Số đồng phân ancol no đơn chức: 2n-2 với n là số nguyên tử C trong ancol Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn a gam một ancol no, mạch hở X thu được a gam H2O.. Số đồng phân cấu tạo thuộc loại hợp
Trang 1CHUYÊN ĐỀ: ANCOL- PHENOL.
A KIẾN THỨC CẦN NẮM VỮNG:
I Định nghĩa, phân loại:
1 Định nghĩa:
Ancol là HCHC trong phân tử có nhóm hiđroxyl (- OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no
Ví dụ: CH3OH ; CH2 = CH – CH2 – OH
2 Phân loại:
+ Ancol đơn chức, đa chức.
+ Ancol no, không no, thơm
+ Ancol bậc I, II, III
3 Công thức tổng quát của một số ancol.
+ Ancol bất kì: C x H y O z , hoặc C x H y (OH) z hoặc C n H 2n+2-2k-z (OH) z (k là số liên kết đôi hay π.)
+Ancol no, đơn chức, mạch hở có CTPT là: Cn H 2n + 1 OH hay C n H 2n + 2 O (với n ³ 1).
+ Ancol no đa chức : Cn H 2n+2-z (OH) z
+ Ancol thơm: C6H5CH2OH
II Đồng phân, danh pháp:
1 Đồng phân: Từ C3H8O mới có đồng phân
+ Đồng phân mạch cacbon
+ Đồng phân vị trí nhóm chức
Ví dụ: C4H10O có 4 đồng phân ancol
2 Danh pháp :
a) Tên thông thường: Tên gọi= ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic.
Ví dụ: C2H5OH : ancol etylic C6H5CH2OH : ancol benzylic
b) Tên thay thế:
Tên gọi= tên hiđrocacbon tương ứng mạch chính + chỉ số vị trí nhóm OH + ol
Ví dụ: CH3 – CH2 – CH2- OH: ancol propylic hay propan – 1- ol
CH3 – CH (OH) – CH2: ancol isopropylic hay propan – 2 – ol
III Tính chất vật lí:
- Ancol từ C1 → C12 ở thể lỏng, C13 trở nên ở thể rắn
- Ancol từ C1 → C3 tan vô hạn trong nước , khi số C tăng độ tan giảm
- Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđcacbon có cùng phân tử khối hoặc đồng phân ete của nó là do
giữa các phân tử ancol có liên kêt hiđro với nhau và với nước.
IV Tính chất hoá học:
1 Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH:
a) Tính chất chung của ancol:
2ROH + Na ® 2RONa + H2
b) Tính chất đặc trưng của glixerol:
2C3H5 (OH)3 + Cu(OH)2 ® [C3H5 (OH)2O]2Cu +H2O
Đồng (II) glixerat
®Phản ứng này dùng để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức có 2 nhóm OH cạnh nhau trong phân tử
2 Phản ứng thế nhóm OH:
a) Phản ứng với axit vô cơ: ROH + HX ® RX + H2xt O
b) Phản ứng với ancol : tạo ete
2ROH 1402 4
d o
H SO C
Chú ý: ete hóa hỗn hợp n ancol khác nhau có thể tạo ra tối đa
n(n 1) 2
ete
C n H 2n + 1 OH 1702 4
d o
H SO C
® Cn H 2n + H2O
Trang 2Quy tắc Zai-xep: Nhóm OH ưu tiên tách cùng với hidro ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành
liên kết đôi C= C mang nhiều nhóm ankyl hơn
4 Phản ứng oxi hoá:
a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn: C n H 2n +2 O +
3 2
n
O 2® nCO 2 + (n +1)H 2 O
b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:
ancol bậc I CuO t,o® anđehit RCH2OH + CuO ® RCHO + Cu + Ht0 2O
o
CuO t
0 t
o
CuO t
® khó bị oxi hoá
Ví dụ: CH3 – CH2 – OH + CuO ® CHt o 3 – CHO + Cu + H2O
CH3 – CHOH– CH3 + CuO ® CHt o 3 – CO – CH3 + Cu + H2O
5 Một số phản ứng khác:
+ROH + CH≡CR’ → ROCH = CHR’
+C2H5OH mengiam® CH3COOH + H2O
+ oxi hóa ancol với chất oxi hóa là KMnO4, hoặc K2Cr2O7( H+) trong không khí thi cho ta axit
5 C2H5OH + 4 KMnO4 + 6 H2SO4 → 5CH3COOH + 4 MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O
V Điều chế:
1 Phương pháp tổng hợp:
+ CnH2n +1X + NaOH → CnH2n +1OH + NaX
+ CnH2n + H2O → CnH2n +1OH
+ RX + NaOH , ®
o
xt t
ROH + NaX
+ Điều chế metanol, etanol.
CO + 2H 2
0
500 C,ZnO
200atm
®
CH 3 OH 2CH 4 + O 2
0
200 C 200atm
® 2CH 3 OH
b) Glixerol
- Glixerol còn được sản xuất bằng phương pháp thuỷ phân chất béo
2 Phương pháp sinh hoá: từ tinh bột, đường
(C6H5OH)n
2 ,
o
H O
t xt
®
C6H12O6
enzim
®C2H5OH
A LÝ THUYẾT.
I Định nghĩa, phân loại:
Định nghĩa : Phenol là những HCHC trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon
của vòng benzen
Ví dụ:
II Phenol:
Tính chất hoá học:
a) Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH:
* Tác dụng với kim loại kiềm: C6H5OH + Na ® C6H5ONa + H2
Natri phenolat
® Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím
b) Phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen:
Trang 32, 4, 6 – tribrom phenol
2, 4, 6 – trinitro phenol (axit picric)
4 Điều chế: theo 2 cách.
Cách 1:
H
2 4
1) 2)
O ddH SO
®
+ Cách 2:
,2o
Br
Fe t
NaOH t
® HCl®
Dạng 1: Đồng đẳng, đồng phân , danh pháp.
Số đồng phân ancol no đơn chức: 2n-2 (với n là số nguyên tử C trong ancol)
Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn a gam một ancol no, mạch hở X thu được a gam H2O Biết MX < 100 (đvC)
Số đồng phân cấu tạo của X là
Câu 2: X là hợp chất thơm có CTPT C7H8O khi cho X tác dụng với nước Br2 tạo ra sản phẩm Y có chứa 69,565% Br về khối lượng X là:
A o-crezol B m-crezol C Ancol benzylic D p-crezol
Câu 3: Số đồng phân là hợp chất thơm có công thức phân tử C8H10O tác dụng được với NaOH là
Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn ancol X thu được CO2 và H2O theo tỷ lệ mol là 3: 4 Số ancol có thể có của X là:
Câu 5 (A-2013): Ứng với công thức phân tử C4H10O có bao nhiêu ancol là đồng phân cấu tạo của nhau?
Câu 6-(A-2014): Phenol (C6H5OH) không phản ứng với chất nào sau đây?
Câu 7-(A-2014): Ancol X no, mạch hở, có không quá 3 nguyên tử cacbon trong phân tử Biết X không
tác dụng với Cu(OH)2 ở điều kiện thường Số công thức cấu tạo bền phù hợp với X là
Câu 8: Công thức nào dươi đây là công thức của ancol no, mạch hở chính xác nhất ?
A R(OH)n B CnH2n + 2O C CnH2n + 2Ox D CnH2n + 2 - x (OH)x
Câu 9: Đun nóng một ancol X v i H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được một olefin duy nhất Công thức tổng quát của X là (v i n > 0, n nguyên)
A CnH2n + 1OH B ROH C CnH2n + 2O D CnH2n + 1CH2OH
Câu 10: Tên quốc tế của hợp chất có công thức CH3CH(C2H5)CH(OH)CH3 là
A 4-etyl pentan-2-ol B 2-etyl butan-3-ol C 3-etyl hexan-5-ol D 3-metylpentan-2-ol.
Câu 11: Một ancol no có công thức thực nghiệm là (C2H5O)n CTPT của ancol có thể là
A C2H5O B C4H10O2 C C4H10O D C6H15O3
Câu 12: Ancol no, đơn chức có 10 nguyên tử H trong phân tử có số đồng phân là
Trang 4Câu 13: Một ancol no đơn chức có %H = 13,04% về khối lượng CTPT của ancol là
Câu 14: Một ancol no đơn chức có %O = 50% về khối lượng CTPT của ancol là
Câu 15: Có bao nhiêu ancol bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà phân tử của
chúngcó phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18% ?
Câu 16: Có bao nhiêu ancol bậc III, có công thức phân tử C6H14O ?
Câu 17: Có bao nhiêu ancol thơm, công thức C8H10O ?
Câu 18: Có bao nhiêu ancol C5H12O khi tách nước tạo một anken duy nhất?
Câu 19: X là ancol mạch hở có chứa 1 liên kết đôi trong phân tử khối lượng phân tử của X nhỏ hơn 60.
CTPT của X là:
Câu 20: A, B, D là 3 đồng phân có cùng công thức phân tử C3H8O Biết A tác dụng với CuO đun nóng cho
ra andehit,còn B cho ra xeton Vậy D là
C Chất có nhiệt độ sôi thấp nhất D Chất có khả năng tách nư c tạo anken duy nhất
Câu 21: (ĐHK-A-09) Một hợp chất X chứa ba nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng mC : mH : mO = 21:2:4 Hợp chất X có công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử Số đồng phân cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm ứng với công thức phân tử của X là
Câu 22: (ĐHK-A-09) Hợp chất hữu cơ X tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch brom nhưng
không tác dụng với dung dịch NaHCO3 Tên gọi của X là
A metyl axetat B axit acrylic C anilin D phenol.
Câu 23-(ĐHB -2014): Số đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C8H10O, chứa vòng benzen, tác dụng được với Na, không tác dụng với dung dịch NaOH là:
Câu 24-(ĐHK-B2014): Ancol nào sau đây có số nguyên tử cacbon bằng số nhóm -OH?
A Propan-1,2-điol: C3H6(OH)2 B Glixerol: C3H5(OH)3
C Ancol benzylic C6H5-CH2OH D Ancol etylic (C2H5OH)
Câu 25 (ĐH B-2013): Tên gọi của anken (sản phẩm chính) thu được khi đun nóng ancol có công thức
(CH3)2CHCH(OH)CH3 với dung dịch H2SO4 đặc là
A 2-metylbut-2-en B 2-metylbut-1-en C 3-metylbut-1-en D 3-metylbut-2-en.
Câu 26: (ĐHK-B-10) Cho các chất : (1) axit picric; (2) cumen; (3) xiclohexanol; (4)
1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen; (5) 4-metylphenol; (6) a-naphtol Các chất thuộc loại phenol là:
A (1), (3), (5), (6) B (1), (2), (4), (6) C (1), (2), (4), (5) D (1), (4), (5), (6)
Câu 27: (ĐHK-B-10) Có bao nhiêu chất hữu cơ mạch hở dùng để điều chế 4-metylpentan-2-ol chỉ bằng
phản ứng cộng H2 (xúc tác Ni, t0)
Câu 28: a Cho sơ đồ chuyển hóa sau (mỗi mũi tên là một phương trình phản ứng) :
Tinh bột → X → Y → Z → metyl axetat Các chất Y, Z trong sơ đồ trên lần lượt là
Câu 29: Cho sơ đồ phản ứng:
`
CnH n-2 2
X3
(CH ) CH-O-CH=CH32 2
+Cl2
5000C X4 + Cl2 + H2O
Khi cho Cu(OH)2 vào dung dịch X6 thì hiện tượng thu được là
A Cu(OH)2 không tan trong dung dịch X6 B Cu(OH)2 tan tạo thành dung dịch màu xanh lam
Trang 5C Xuất hiện màu đỏ gạch của Cu2 O D Cu(OH)2 tan tạo thành dung dịch màu xanh của muối Cu2+.
Câu 30: (ĐHK-B-08) Cho sơ đồ chuyển hoá sau :
Toluen
, , 2
r (1:1), e, NaOH dac t p HCl dac
® ® ®
Trong đó X, Y, Z đều là hỗn hợp của các chất hữu cơ, Z có thành phần chính gồm
A m-metylphenol và o-metylphenol B benzyl bromua và o-bromtoluen.
C o-bromtoluen và p-bromtoluen D o-metylphenol và p-metylphenol.
Dạng 2: Xác định CTPT của ancol khi cho ancol tác dụng với Na
- Nếu ancol có x nhóm chức: R(OH)x + xNa -> R(ONa )x + x/2 H2 => nacol = 2/x nH2
- Nếu ancol đơn chức: nancol = 2nH2
=> CnH2n+1OH = M =
ancol ancol
m
n => 14n + 18 = M => n =
18 14
M
nếu cho hh ancol liên tiếp thì sử dụng CTTB
- ĐLBTKL: mancol + mNa = mmuối + mH2
Ví dụ 1: Cho 15,6 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2
gam Na thu được 24,5 gam chất rắn Hai ancol đó là
A CH3OH và C2H5OH B C3H7OH và C4H9OH
C C3H5OH và C4H7OH D C2H5OH và C3H7OH
Ví dụ 2 : Cho 18,4 g X gồm glixerol và một ancol no đơn chức Y tác dụng với Na dư thu được 5,6 lít khí
hiđro (đktc) Lượng hiđro do Y sinh ra bằng 2/3 lượng hiđro do glixerol sinh ra Công thức phân tử của Y
là
A CH3OH B C2H5OH C C3H7OH D C4H9OH
Ví dụ 3 : A, B là 2 ancol no đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Cho hỗn hợp gồm 1,6 gam A và
2,3 gam B tác dụng hết với Na thu được 1,12 lít H2 (đktc) A, B có công thức phân tử lần lượt là
A CH3OH; C2H5OH B C2H5OH; C3H7OH
C C3H7OH; C4H9OH D C4H9OH; C5H11OH
Ví dụ 4: Cho 1,52 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với Na vừa
đủ thu được 2,18 gam chất rắn 2 ancol đó là
A CH3OH và C2H5OH B C3H7OH và C4H9OH
C C3H5OH và C4H7OH D C2H5OH và C3H7OH
Ví dụ 5: Cho 9,2 gam hỗn hợp ancol propylic và ancol đơn chức B tác dụng với Na dư sau phản ứng thu
được 2,24 lít H2 (đktc) Công thức của B là
A CH3OH B C2H5OH
C CH3CH(OH)CH3 D CH2 = CH – CH2OH
Câu 31: Cho 9,2g một ancol no, đơn chức X tác dụng với Na dư thu được 2,24 lit (đktc) H2 CTPT của ancol X là
Câu 32 Cho 3,35g hh X gồm 2 ancol no, đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng phản ứng với Na
dư thu được 0,56 lit H2 (đktc) CTCT thu gọn của 2 ancol đó là
A C2H5OH, C3H7OH B C3H7OH, C4H9OH
C C4H9OH, C5H11OH D C5H11OH, C6H13OH
Câu 33: Cho 2,84 gam hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức , là đồng đẳng kế tiếp nhau tác dụng vừa đủ
với Na tạo ra 4,6 gam chất rắn và V lít khí H2 (đktc) Giá trị của V là:
CTPT của 2 ancol là:
A CH4O, C2H6O B C2H6O, C3H8O C C4H10O, C5H12O D C3H8O, C4H10O
Câu 34: Cho 7,8 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 4,6
gam Na được 12,25 gam chất rắn Đó là 2 ancol:
A CH3OH và C2H5OH B C2H5OH và C3H7OH
C C3H5OH và C4H7OH D C3H7OH và C4H9OH
Trang 6Câu 35: Cho Na tác dụng vừa đủ với 1,24 gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức X, Y, Z thấy thoát ra 0,336 lít
khí H2 (đkc) Khối lượng muối natri ancolat thu được là
A 2,4 gam B 1,9 gam C 2,85 gam D 3,8 gam.
Câu 36: Ancol X tác dụng với Na dư cho thể tích H2 bằng thể tích hơi ancol X Mặt khác đốt cháy hết một thể tích hơi ancol X thu được chưa đến ba thể tích khí CO2 (các thể tích đo cùng điều kiện to, P) Ancol X có tên gọi là:
A etylenglycol B propanđiol C ancol etylic D ancol propylic
Câu 37: Cho m gam hỗn hợp X gồm metanol, etilen glycol và glixerol tác dụng với Na dư thu được 1
lượng hiđro bằng với lượng hiđro thoát ra từ phản ứng điện phân 538,8 ml dung dịch NaCl 2M điện cực trơ màng ngăn xốp đến khi dung dịch chứa 2 chất tan có khối lượng bằng nhau Đốt m gam hỗn hợp X cần 17,696 lít O2 (điều kiện tiêu chuẩn) Giá trị của m là
Câu 38: Hỗn hợp X gồm ancol metylic và một ancol no, đơn chức A, mạch hở Cho 2,76 gam X tác dụng
với Na dư thu được 0,672 lít H2 (đktc), mặt khác oxi hóa hoàn toàn 2,76 gam X bằng CuO (to) thu được hỗn hợp anđehit Cho toàn bộ lượng anđehit này tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 19,44 gam chất kết tủa Công thức cấu tạo của A là
A C2H5OH B CH3CH2CH2OH C CH3CH(CH3)OH D CH3CH2CH2CH2OH
Câu 39: Ancol no mạch hở A chứa n nguyên tử C và m nhóm OH trong cấu tạo phân tử Cho 7,6 gam A
tác dụng hết với Na cho 2,24 lít H2 (đktc) Mối quan hệ giữa n và m là
Câu 40: Oxi hoá ancol etylic bằng xúc tác men giấm, sau phản ứng thu được hỗn hợp X (giả sử
không tạo ra anđehit) Chia hỗn hợp X thành 2 phần bằng nhau Phần 1 cho tác dụng với Na dư, thu được 6,272 lít H2 (đktc) Trunghoà phần 2 bằng dung dịch NaOH 2M thấy hết 120 ml Hiệu suất phản ứng oxi hoá ancol etylic là:
Câu 41: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp 2 ancol no đơn chức X, Y là đồng đẳng liên tiếp thu
được 11,2 lít CO2 cũng với lượng hỗn hợp trên cho phản ứng với Na dư thì thu được 2,24 lít H2 (ở đktc) Công thức phân tử của 2 ancol trên là
Câu 42: Thực hiện các thí nghiệm sau:
TN 1 : Trộn 0,015 mol ancol no X với 0,02 mol ancol no Y rồi cho tác dụng hết với Na thì thu được 1,008 lít
H2 (đktc)
TN 2 : Trộn 0,02 mol ancol X với 0,015 mol ancol Y rồi cho hợp tác dụng hết với Na thì thu được 0,952 lít
H2 (đktc)
Thí nghiệm 3 : Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp rượu như trong thí nghiệm 1 rồi cho tất cả sản phẩm cháy đi qua bình đựng CaO mới nung, dư thấy khối lượng bình tăng thêm 6,21 gam Biết thể tích các khi đo
ở đktc Công thức 2 ancol là
Câu 43: Hai chất X, Y là đồng phân của nhau, đều có chứa vòng benzen và có công thức phân tử là
C7H8O Cả X, Y để tác dụng với Na giải phóng H2 Y không tác dụng với dung dịch Br2 X phản ứng với nước brom theo tỷ lệ mol 1:3 tạo kết tủa X1 (C7H5OBr3) Các chất X và Y lần lượt là:
A.m-crezol và metyl phenyl ete B m-crezol và ancol bezylic
C.p-crezol và ancol benzylic D.o-crezol và ancol benzylic
Câu 44: Ancol X tác dụng với Na dư cho thể tích H2 bằng thể tích hơi ancol X Mặt khác đốt cháy hết một thể tích hơi ancol X thu được chưa đến ba thể tích khí CO2 (các thể tích đo cùng điều kiện to, P) Ancol X có tên gọi là:
A etylenglycol B propanđiol C ancol etylic D ancol propylic
Câu 45: (ĐHK-A-07) Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác
dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn Hai ancol đó là
A C3H5OH và C4H7OH B C3H7OH và C4H9OH
C CH3OH và C2H5OH D C2H5OH và C3H7OH
Trang 7Câu 46: (B/2009) Cho X là hợp chất thơm; a mol X phản ứng vừa hết với a lít dung dịch NaOH 1M Mặt
khác, nếu cho a mol X phản ứng với Na dư thì sau phản ứng thu được 22,4a lít khí H2 (đktc) Công thức cấu tạo thu gọn của X là:
A HOC6H4COOCH3 B CH3C6H3(OH)2
C HOCH2C6H4OH D HOC6H4COOH
Câu 47 B13 : Hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol Cho m gam X phản ứng hoàn toàn với Na
dư, thu được 2,24 lít khí H2 (đktc) Đốt cháy hoàn toàn m gam X, thu được a gam CO2 Giá trị của a là
Câu 48: (ĐHK- A-11) X, Y, Z là các hợp chất mạch hở, bền có cùng công thức phân tử C3H6O X
tác dụng được với Na và không có phản ứng tráng bạc Y không tác dụng với Na nhưng có phản ứng tráng bạc, Z không tác dụng được với Na và không có phản ứng tráng bạc Các chất X, Y, Z lần lượt là :
A CH2=CHCH2OH, CH3CH2CHO, CH3COCH3.
B.CH2=CHCH2OH,CH3COCH3, CH3CH2CHO
C CH3CH2CHO, CH3COCH3, CH2=CHCH2OH.
D CH3COCH3, CH3CH2CHO, CH2=CHCH2OH.
Câu 49 B-2012: Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol và glixerol Đốt cháy hoàn toàn m gam
X thu được 6,72 lít khí CO2 (đktc) Cũng m gam X trên cho tác dụng với Na dư thu được tối đa V lít khí
H2 (đktc) Giá trị của V là
Câu 50 B-2012: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol, thu được 13,44 lít khí CO2 (đktc)
và 15,3 gam H2O Mặt khác, cho m gam X tác dụng với Na (dư), thu được 4,48 lít khí H2 (đktc) Giá trị của m là
Dạng 3: Xác định CTPT của ancol và hh ancol dựa vào phản ứng cháy (tính nhanh theo số C)
Phương pháp giải :
+ Số mol H2O > số mol CO2 suy ra ancol là ancol no
+ Số mol ancol no = Số mol H2O - số mol CO2
+ áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố oxi có
a số mol ancol + 2 số mol O2 = Số mol H2O +2 số mol CO2
+ Nếu là ancol no, đơn chức: CnH2n+2O + 3n/2 O2® nCO2 + (n+1) H2O
nO2(pư) = 3/2nCO2
+Nếu hỗn hợp 2 ancol kế tiếp thì sử dụng công thức trung bình
Ví dụ 1 : Đốt cháy hoàn toàn một ancol đa chức, mạch hở X thu được H2O và CO2 với tỉ lệ số mol tương ứng là 3:2 Công thức phân tử của X là
A C2H6O2 B C2H6O C C4H10O2. D C3H8O2.
Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm 2 ancol X, Y là đồng đẳng kế tiếp nhau, thu được 0,3 mol
CO2 và 0,425 mol H2O Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác dụng với Na dư, thu được chưa đến 0,15 mol H2 Công thức phân tử của X, Y là
A C3H6O, C4H8O B C2H6O, C3H8O
C C2H6O2, C3H8O2. D C2H6O, CH4O
Ví dụ 3 : X là một ancol no, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu được hơi nước
và 6,6 gam CO2 Công thức của X là
A C2H4(OH)2 B C3H7OH C C3H5(OH)3 D C3H6(OH)2=.
Ví dụ 4 : Đốt cháy hoàn toàn một ancol X thu được CO2 và H2O có tỉ lệ số mol tương ứng là 3:4 Thể tích khí oxi cần dùng để đốt cháy X bằng 1,5 lần thể tích khí CO2 thu được (ở cùng điều kiện) Công thức phân tử của X là
A C3H8O2 B C3H8O3 C C3H4O D C3H8O
Ví dụ 5: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 17,92 lít khí oxi (đktc) Mặt
Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là
A 4,9 gam và propan–1,2 – điol B 9,8 gam và propan –1,2 – điol
C 4,9 gam và glixerin D 4,9 gam và propan –1,3 – điol
Bài tập vận dụng.
Trang 8Câu 51: Oxi hoá 0,6 gam một ancol đơn chức bằng oxi không khí, sau đó dẫn sản phẩm qua bình 1 đựng
H2SO4 đặc, bình 2 đựng KOH dư Khối lượng bình 1 tăng 0,72g, bình 2 tăng 1,32g CTPT của ancol đó là:
A C3H8O B CH4O C C2H6O D C4H10O
Câu 52 Đốt cháy hoàn toàn hh 2 ancol đơn chức mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu được
4,48l CO2 (đktc) và 4,95g H2O Hai ancol đó lần lượt là:
A.CH3OH và C2H5OH B.C3H7OH và C4H9OH
C C2H5OH và C3H7OH D C4H9OH và C5H11OH
Câu 53 Khi đốt cháy một ancol no, đơn chức X thu được CO2 và hơi nước theo tỉ lệ thể tích
VCO
2 : VH
2O = 4 : 5
CTPT của X là
A C4H10O B C3H6O C C5H12O D C2H6O
Câu 54: Đốt cháy hoàn toàn 1 thể tích hơi ancol no đơn chức A thu được CO2 và H2O có tổng thể tích gấp
5 lần thể tích hơi ancol A đã dùng (ở cùng điều kiện) Vậy A là
A C2H5OH B C4H9OH C CH3OH D C3H7OH
Câu 55: Hỗn hợp X gồm 3 ancol đơn chức A, B, C trong đó B, C là 2 ancol đồng phân Đốt cháy hoàn
toàn 0,08 mol X thu được 3,96 gam H2O và 3,136 lít khí CO2 (đktc) Số mol ancol A bằng 5/3 tổng số mol 2 ancol (B + C) Khối lượng của B, C trong hỗn hợp là:
Câu 56: Hỗn hợp X gồm: 2 rượu đơn chức Y, Z hơn kém nhau 2 nguyên tử C trong phân tử Đốt cháy
X vào bình đựng K (dư), kết thúc phản ứng thấy khối lượng bình tăng 11,9 gam Hỗn hợp X là
A CH3OH; CH2=CHCH2OH B CH3CH2OH, CH2=C(CH3)-CH2OH
C CH3OH; CH3(CH2)2OH D CH3OH; CHºCCH2OH
Câu 57: Hỗn hợp X gồm C3H8, C2H4(OH)2 và một số ancol no, đơn chức, mạch hở (trong đó C3H8 và
C2H4(OH)2 có số mol bằng nhau) Đốt cháy hoàn toàn 5,444 gam X rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch Ba(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng lên 16,58 gam và xuất hiện m gam kết tủa Xác định m?
Câu 58: (ĐHK-A-09) Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu
được V lít khí CO2 (ở đktc) và a gam H2O Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là:
A
V
m a
5,6
V
m 2a
11, 2
V
m 2a
22,4
V
m a
5,6
Câu 59: (ĐHK-A-09) Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở, cần vừa đủ 17,92 lít khí O2
màu xanh lam Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là
A 4,9 và propan-1,2-điol B 9,8 và propan-1,2-điol
C 4,9 và glixerol D 4,9 và propan-1,3-điol
Câu 60: (ĐHK-A-10) Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng,
thu được 3,808 lít khí CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O Giá trị của m là
Câu 61 (ĐHA -2013:) Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 0,07 mol một ancol đa chức và 0,03 mol một
ancol không no, có một liên kết đôi, mạch hở, thu được 0,23 mol khí CO2 và m gam H2O Giá trị của m là
Câu 62: (ĐHK-B-10) Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 2 ancol (đều no, đa chức, mạch
hở, có cùng số nhóm -OH) cần vừa đủ V lít khí O2, thu được 11,2 lít khí CO2 và 12,6 gam H2O (các thể tích khí đo ở đktc) Giá trị của V là
Câu 63 (B -2013): Hỗn hợp X gồm hiđro, propen, axit acrylic, ancol anlylic (C3H5OH) Đốt cháy hoàn toàn 0,75 mol X, thu được 30,24 lít khí CO2 (đktc) Đun nóng X với bột Ni một thời gian, thu được hỗn
0,1M Giá trị của V là
Câu 64-B14: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một ancol đơn chức trong 0,7 mol O2 (dư), thu được tổng số mol các khí và hơi bằng 1 mol Khối lượng ancol ban đầu đem đốt cháy là:
Trang 9A 8,6 gam B 6,0 gam C 9,0 gam D 7,4 gam.
Câu 65: (ĐHK-A-09) Cho hỗn hợp X gồm hai ancol đa chức, mạch hở, thuộc cùng dãy đồng đẳng Đốt
cháy hoàn toàn hỗn hợp X, thu được CO2 và H2O có tỉ lệ mol tương ứng là 3 : 4 Hai ancol đó là
A C2H4(OH)2 và C3H6(OH)2 B C2H5OH và C4H9OH
C C2H4(OH)2 và C4H8(OH)2 D C3H5(OH)3 và C4H7(OH)3
Dạng 4: Phản ứng tách H 2 O từ ancol thành anken
Phương pháp giải:
+ Ancol tách nước tạo 1 anken duy nhất thì ancol đó là ancol no đơn chức, bậc 1
+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có mancol = manken + mnuoc
+ nancol = nanken = nnuoc
cháy X bằng khi đốt cháy Y
Ví dụ 1: Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C4H10O tạo thành 3 anken là đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học) Công thức cấu tạo thu gọn của X là :
A CH3CH(OH)CH2CH3 B (CH3)3COH
C CH3OCH2CH2CH3 D CH3CH(CH3)CH2OH
Ví dụ 2 : Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với ancol X, chỉ thu được 1 anken duy nhất Oxi hoá
hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?
A 5 B 4 C 2 D 3
Ví dụ 3: Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm 2 ancol A, B ta được hỗn hợp Y gồm các olefin Nếu
đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X thì thu được 1,76 gam CO2 Khi đốt cháy hoàn toàn Y thì tổng khối lượng nước và CO2 tạo ra là
A 2,94gam B 2,48 gam C 1,76 gam D 2,76 gam
Ví dụ 4 : Cho các ancol sau :
(1) CH3CH2OH (2) CH3CHOHCH3 (3) CH3CH2CH(OH)CH2CH3 (4) CH3CH(OH)C(CH3)3
Dãy gồm các ancol khi tách nước từ mỗi ancol chỉ cho 1 olefin duy nhất là
A 1, 2 B 1, 2, 3 C 1, 2, 4 D 1, 2, 3, 4
Bài tập vận dụng:
Câu 66 Chia a gam ancol etylic thành hai phần bằng nhau
- Phần 1 đem đốt cháy hoàn toàn thu được 3,36 lit CO2
- Phần 2 tách nước hoàn toàn thành etilen Đốt cháy hết lượng etilen thu được m gam H2O Tính m?
A 1,8g B 3,6g C 2,7g D 5,4g
Câu 67 Chia a gam ancol etylic thành hai phần bằng nhau:
- Phần 1 đem đun nóng với H2SO4 đặc ở 180oC thu được khí etilen Đốt cháy hoàn toàn lượng etilen này thu được 1,8g H2O
- Phần 2 đem đốt cháy hoàn toàn thu được V lit CO2 (đktc) Giá trị của V là?
A 2,24 B 3,36 C 4,48 D 6,72
Câu 68 Khử nước hoàn toàn hỗn hợp hai ancol ở 180oC ta thu được hỗn hợp 2 anken đồng đẳng liên tiếp
co tỉ khối hơi đối với H2 là 23,8 CTPT của 2 ancol là:
A CH4O, C2H6O B C2H6O, C3H8O C C4H10O, C5H12O D C3H8O, C4H10O
Câu 69 Đề hidrat hóa 14,8g một ancol thu được 11,2g anken CTPT của ancol là
A C4H9OH B C3H7OH C CnH2n + 1OH D C2H5OH
Câu 70: (ĐHK-A-07) Khi tách nước từ một chất X có công thức C4H10O tạo thành ba anken là đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học) Công thức cấu tạo thu gọn của X là
Câu 71:(ĐH KA2010) Đun butan – 2 – ol với H2SO4 đặc ở 1700C, thu được chất hữu cơ X Cho X tác dụng với dung dịch HBr đặc thu được chất hữu cơ Y Đun nóng Y với Mg trong ete khan thu được sản phẩm Z (trong đó X, Y, Z là các sản phẩm chính) Công thức của Z là
A CH3CH2CH2CH2OH B CH3CH(MgBr)CH2CH3
C CH3CH2CH2CH2MgBr D CH3CH2CH(OH)CH3
Trang 10Câu 72 A-2012: Trong ancol X, oxi chiếm 26,667% về khối lượng Đun nóng X với H2SO4 đặc thu được anken Y Phân tử khối của Y là
Câu 73: Cho m gam ancol đơn chức X qua ống đựng CuO dư nung nóng Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn
ngoài chất rắn thu được hỗn hợp hơi gồm 2 chất có tỉ khối so với H2 là 19 Ancol X là:
Câu 74: Cho sơ đồ phản ứng: C4H10O ®H2O X Br2(dd)®Y NaOH,t0® Z CuO,t0®
xiclobutan
Câu 75: Đun nóng hỗn hợp gồm etanol và butan-2-ol với H2SO4 đặc thì thu được tối đa bao nhiêu sản
Câu 76: Cho isopren tác dụng Br2 theo tỷ lệ mol 1:1 thu được tối đa x dẫn xuất mono brom Đun nóng một ancol bậc 2 C5H12O với H2SO4 đặc ở 1800C thu được tối đa y sản phẩm hữu cơ Mối liên hệ giữa x, y
là :
Dạng 5:Phản ứng tách H 2 O từ ancol thành ete
Phương pháp giải:
- Khi đun ancol (H2SO4đ, 140oC) tính số ete thu được theo công thức:
Số ete thu được=
2
n n
với n là số ancol đem phản ứng
- mancol = mete + mH2O nete = nH2O nancol = 2nete = 2nH2O
+ Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có mancol = mete + mnước
+ nete = nnước = 2
1
nancol
+ Các ete có số mol bằng nhau thì các ancol cũng có số mol bằng nhau
+ Tổng số nguyên tử cacbon trong ancol bằng số nguyên tử trong ete
Ví dụ 1 : Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với
H2SO4 đặc ở 140oC Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp 3 ete và 1,8 gam nước Công thức phân tử của 2 ancol trên là
A CH3OH và C2H5OH B C3H7OH và C4H9OH C C3H5OH và C4H7OH D C2H5OH và
C3H7OH
Ví dụ 2: Đun 132,8 gam hỗn hợp 3 ancol no, đơn chức với H2SO4 đặc, 140oC thu được hỗn hợp các ete
có số mol bằng nhau và có khối lượng là 111,2 gam Số mol của mỗi ete trong hỗn hợp là
A 0,1 mol B 0,15 mol C 0,4 mol D 0,2 mol
Ví dụ 3: Đun 2 ancol đơn chức với H2SO4 đặc ở 140oC thu được hỗn hợp 3 ete Lấy 0,72 gam một trong 3 ete đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,76 gam CO2 và 0,72 gam nước Hai ancol đó là
A CH3OH và C2H5OH B C2H5OH và C3H7OH
C C2H5OH và C4H9OH D CH3OH và C3H5OH
Ví dụ 4 : Cho V lít (đktc) hỗn hợp khí gồm 2 olefin liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng hợp nước (xúc tác
H2SO4 đặc), thu được 12,9 gam hỗn hợp A gồm 3 ancol Đun nóng hỗn hợp A trong H2SO4 đặc ở 140oC thu được 10,65 gam hỗn hợp B gồm 6 ete khan Công thức phân tử của 2 anken là
A C2H4 và C3H6. B C3H6 và C4H8 C C4H8 và C5H10. D C2H4 và C4H8.
Ví dụ 5 : Đun 2 ancol no đơn chức với H2SO4 đặc ở 140oC thu được hỗn hợp 3 ete Lấy một trong 3 ete đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,32 gam CO2 và 0,72 gam nước Hai ancol đó là
A CH3OH và C2H5OH B C2H5OH và C4H9OH
C C2H5OH và C3H7OH D CH3OH và C3H7OH
Câu 77: Khi đun nóng ancol đơn chức X với H2SO4 đặc ở 1400C thu được Y Tỉ khối hơi của Y đối với
X là 1,4375 xác định X
A C3H7OH B CH3OH C C2H5OH D C4H9OH
Câu 78: Đun nóng 132,8g hốn hợp 3 ancol no, đơn chức với H2SO4đ, 140oC thu được hỗn hợp các ête
có số mol bằng nhau và có tổng khối lượng 111,2gam Số mol của mỗi ete là?
A 1,2 B 0,2 C 0,5 D 0,1