SKKN Giúp học sinh viết được các đồng phân hợp chất hữu cơ của lớp 11 và 12

SKKN Giúp học sinh viết được các đồng phân hợp chất hữu cơ của lớp 11 và 12SKKN Giúp học sinh viết được các đồng phân hợp chất hữu cơ của lớp 11 và 12SKKN Giúp học sinh viết được các đồng phân hợp chất hữu cơ của lớp 11 và 12SKKN Giúp học sinh viết được các đồng phân hợp chất hữu cơ của lớp 11 và 12SKKN Giúp học sinh viết được các đồng phân hợp chất hữu cơ của lớp 11 và 12SKKN Giúp học sinh viết được các đồng phân hợp chất hữu cơ của lớp 11 và 12SKKN Giúp học sinh viết được các đồng phân hợp chất hữu cơ của lớp 11 và 12SKKN Giúp học sinh viết được các đồng phân hợp chất hữu cơ của lớp 11 và 12SKKN Giúp học sinh viết được các đồng phân hợp chất hữu cơ của lớp 11 và 12SKKN Giúp học sinh viết được các đồng phân hợp chất hữu cơ của lớp 11 và 12SKKN Giúp học sinh viết được các đồng phân hợp chất hữu cơ của lớp 11 và 12SKKN Giúp học sinh viết được các đồng phân hợp chất hữu cơ của lớp 11 và 12

Trang 1

Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên

3 Đồng phân hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở 7

6 Bảng kết quả xác định đồng phân cấu tạo của một số HCHC 29

5 Các đề thi đại học, cao đẳng từ năm 2007 đến năm 2012

Trang 2

LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI

Với hình thức học và thi đại học, cao đẳng hiện nay là vừa trắc nghiệm, vừa tự luận, việc

chọn phương án tối ưu để thực hiện làm bài tập viết các đồng phân hợp chất hữu cơ là một vấn

đề cần được nghiên cứu kỹ Vì vậy tôi chọn đề tài này để nghiên cứu vì các lý do sau:

+ Theo nhiều tài liệu trên mạng rút ra một số công thức kinh nghiệm xác định số lượng

đồng phân cụ thể rất hay vì khi học thuộc lòng nó học sinh có thể chọn nhanh được đáp án một

cách dễ dàng giúp thi, kiểm tra kiếm được điểm loại trắc nghiệm dạng này Nhưng kinh nghiệm

này sẽ gặp khó khăn trong các trường hợp khác như:

- Trong quá trình học, học sinh viết các CTCT của từng đồng phân cụ thể sẽ không

được: như trùng đồng phân, thiếu hoặc dư số lượng so với yêu cầu

- Không phù hợp với loại trắc nghiệm yêu cầu xác định số lượng đồng phân theo một

yêu cầu cụ thể như: xác định số lượng đồng phân theo bậc ancol, bậc amin, phản úngcộng hidro, phản ứng tách nước của ancol thì học sinh sẽ không làm được

- Vấn đề đặt ra nữa là học sinh học cùng lúc nhiều môn học khác nhau, nên việc học

thuộc lòng vấn đề đồng phân sẽ rất mau quên và dễ nhầm lẫn nên khi thi không đạtkết quả như mong muốn

+ Vấn đề viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ lớp 11 và lớp 12 sách giáo khoa có

trình bày ở từng bài cụ thể đã học và có một số phần sách giáo khoa chỉ liệt kê một số đồng phân

cụ thể làm thí dụ chưa thể hiện hết tất cả đồng phân cấu tạo Từ đó học sinh gặp khó khi viết các

đồng phân cấu tạo của chất hữu cơ vì không có khả năng thống kê số lượng đồng phân

Vì vậy tôi đề xuất cách viết đồng phân của tôi với mục đích chia sẽ cùng với các học

sinh, đồng nghiệp Kính mong quý thầy cô góp ý thêm.Vì đây là suy nghĩ chủ quan của tôi sẽ

không tránh những thiếu sót Xin chân thành cảm ơn quý thầy cô

Trang 3

MỤC TIÊU

- Học sinh sau khi tiếp thu đạt được hiệu quả cao trong cách viết đồng phân cấu tạo

trong chương trình hóa học phổ thông từ dễ đến khó, từ đơn giản đến phức tạp

- Ứng dụng để giải các câu hỏi lý thuyết hoặc bài tập liên quan đến đồng phân cấu tạo trong

sách giáo khoa lớp 11 và 12, các đề thi cao đẳng và đại học của Bộ giáo dục và đào tạo

NỘI DUNG

của ankan để xây dựng các loại mạch cacbon cơ bản : (Các hợp chất hidrocacbon mạch hở và

dẫn xuất của chúng thường viết dưới 6 cacbon)

- Di chuyển nhóm chức hợp lý ta thu được các đồng phân cấu tạo của hợp chất đó

Hoàn thành yêu cầu đề bài (Nếu tự luận thì căn cứ để viết ra từng đồng phân và bão hòa

nguyên tố hidro; nếu trắc nghiệm ta đếm số lượng và chọn đáp án)

ƯU ĐIỂM CỦA ĐỀ TÀI

và dễ tiếp thu với học sinh

xác cao

- Viết được các đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ giúp học sinh giải quyết các dạng

lý thuyết, bài tập có liên quan đến đồng phân công thức cấu tạo

Trang 4

Trang 5

PHẦN 1: KHÁI QUÁT VỀ ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO

1 Nội dung của thuyết cấu tạo hóa học

a) Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị

và theo một trật tự nhất định Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hóa học Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra hợp chất mới

b) Trong hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4 Nguyên tử cacbon không những có

thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon

c) Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các

nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử)

2 Khái niệm đồng phân

Những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau gọi là

những đồng phân cấu tạo

3 Phân loại đồng phân cấu tạo

+ Đồng phân nhóm chức: những đồng phân khác nhau về bản chất nhóm chức

+ Đồng phân mạch cacbon: những đồng phân khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon

+ Đồng phân vị trí nhóm chức: những đồng phân khác nhau về vị trí nhóm chức

4 Quy ước cách liên kết của các nhóm chức vào mạch cacbon

Nhóm chức Đặc điểm liên kết vào mạch cacbon.

Nhóm hóa trị 1

là gắn trực tiếp vào cacbon trong mạch cacbon

-Lưu ý:

+ xeton liên kết vào cacbon từ cacbon thứ 2 trở đi

Hidroxyl : -OHCacbandehit: -CHOXeton: =O

Cacboxyl: -COOHAmin bậc 1: -NH2

Este tráng gương: HCOO-

Nhóm hóa trị 2

là liên kết vào giữa 2 Cacbon trên mạch Cacbon

+Lưu ý: do trong mạch cacbon có sẳn liên kết đơn nên liên kết đôi tính 1 gạch, liên kết ba được tính 2 gạch

Ete: Amin bậc 2: -NH-Liên kết đôi: -Liên kết ba: =

Trang 6

5 Một số mạch cacbon mạch hở cần thuộc

+ Mạch cacbon có thể có và điểm đối xứng trên từng mạch C

1/ Mạch có 2 cacbon: => có 1 loại mạch duy nhất

Mũi tên chỉ cho ta biết 3 cacbon cùng đối xứng qua cacbon trung tâm

4/ Hợp chất có 5 cacbon: 3 loại mạch cơ bản và điểm đối xứng như hình vẽ

4 cacbon cùng đối xứng qua cacbon trung tâm

5/ Hợp chất có 6 cacbon : 5 loại mạch cơ bản và điểm đối xứng như hình vẽ

Trang 7

Trang 8

Trang 9

PHẦN 2: ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ

I PHƯƠNG PHÁP VIẾT

-Thực hiện theo 4 bước cơ bản sau:

Bước 1: Viết các loại mạch cacbon có thể có ( dựa vào đồng phân cấu tạo của ankan).

Bước 2: Xác định các điểm đối xứng, đường thẳng đối xứng trong các loại mạch trên ký hiệu

trên hình vẽ là các dấu (*) hoặc đường thẳng

Bước 3: Di chuyển vị trí nhóm chức phù hợp sẽ xác định được số lượng đồng phân Lưu ý di

chuyển nhóm chức không vượt qua điểm đối xứng, trường hợp từ dấu (*) tính ra các nhánh

giống nhau là n nhánh chẳng hạn thì ta chỉ cần di chuyển 1 nhánh là đủ

Bước 4: Hoàn thành yêu cầu của đề bài (Nếu tự luận thì căn cứ để viết ra từng đồng phân

và bão hòa nguyên tố hidro; nếu trắc nghiệm ta đếm số lượng và chọn đáp án)

II ÁP DỤNG VIẾT ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CHO CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

1 Anken có CTTQ: CnH2n

2 Ankin có CTTQ: CnH2n-2

3 Các dẫn xuất monohalogen, no, mạch hở có CTTQ: CnH2n+1X

4 Ancol no, đơn chức, mạch hở có CTTQ: CnH2n+2O

5 ete no, đơn chức mạch hở có CTTQ: CnH2n+2O

6 Anđehit no, đơn chức, mạch hở có CTTQ: CnH2nO

7 Xeton no, đơn chức có CTTQ: CnH2nO

8 Axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở có CTTQ: CnH2nO2

9 Este no, đơn chức, mạch hở có CTTQ: CnH2nO2

10.Amin no, đơn chức, mạch hở có CTTQ: CnH2n+3N

Trang 10

Trang 11

Trang 12

-Kết luận: C 5 H 10 có 5 đồng phân cấu tạo anken

Trang 13

- Đặc điểm: có liên kết ba: Ankin từ 4 cacbon trở lên xuất hiện đồng phân cấu tạo

- Xem liên kết ba như 1 nhóm chức và di chuyển trên từng mạch cacbon sẽ đếm được đồngphân

Trang 15

Kết luận: C 5 H 8 có 3 đồng phân cấu tạo ankin

c) C 6 H 10 :có 5 loại mạch cacbon

Trang 16

Không Có đồng phân cấu tạo vì không đảm bảo C hóa trị IV

Kết luận: C 6 H 12 có 7 đồng phân cấu tạo ankin

4: CH3-CH(CH3)-CH2-C �CH

3 ĐỒNG PHÂN DẪN XUẤT MONO HALOGEN CÓ CTTQ: CnH2n+1X

- Hợp chất dẫn xuất halogen có từ 3 cacbon trở lên sẽ xuất hiện đồng phân

- X: halogen: liên kết trực tiếp vào C trên mạch cacbon

Trang 17

4 ĐỒNG PHÂN ANCOL NO, ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ

- Ancol có từ 3 cacbon trở lên sẽ xuất hiện đồng phân cấu tạo

- Nhóm – OH: gắn liên kết trực tiếp vào C trên mạch cacbon

- Bậc ancol được tính bằng bậc C liên kết với nhóm -OH

Kết luận: C 4 H 10 O có 4 đồng phân cấu tạo ancol ( 2 đồng phân ancol bậc 1; 1 đồng phân

ancol bậc 2 và 1 đồng phân ancol bậc 3)

Trang 18

Kết luận: C 5 H 12 O có 8 đồng phân cấu tạo ancol (4 đồng phân ancol bậc 1, 3 đồng phân

ancol bậc 2 và 1 đồng phân ancol bậc 3)

Trang 19

Kết luận: C 6 H 14 O có 17 đồng phân cấu tạo ancol (8 đồng phân ancol bậc 1, 6 đồng

phân ancol bậc 2 và 3 đồng phân ancol bậc 3)

5 ĐỒNG PHÂN ETE NO, ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ

- Ete có từ 4 cacbon trở lên mới xuất hiện đồng phân cấu tạo

- Nhóm -O- : gắn liên kết vào giữa hai C trên mạch cacbon

- Di chuyển nhóm -O- hợp lí ta thu được đồng phân cấu tạo

a) C 4 H 10 O : có 2 loại mạch cacbon

Trang 20

Kết luận: C4 H 10O có 3 đồng phân cấu tạo ete

1: CH3-CH2-CH2-O-CH3 2: CH3-CH2 -O-CH2-CH3 3: CH3-CH(CH3)-O-CH3

Trang 21

6 ĐỒNG PHÂN ANĐEHIT NO, ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ

- Anđehit có từ 4 C trở lên mới xuất hiện đồng phân cấu tạo

- Đặc điểm: -CHO gắn trực tiếp vào C trên mạch cacbon

- Do trong nhóm –CHO có 1 cacbon nên khi xác định số lượng mạch C có thể có thì lưu

ý lấy số C trong HCHC trừ đi 1 cacbon

Trang 22

7 ĐỒNG PHÂN XETON NO, ĐƠN CHỨC

- Xeton có từ 5 C trở lên mới xuất hiện đồng phân cấu tạo

- Đặc điểm: =O gắn trực tiếp vào C trên mạch cacbon và gắn từ C số 2 trở đi (Bỏ C đầu

tiên trên mạch cacbon)

*Mạch cacbon thứ 3 không có đồng phân

Kết luận: C 5 H 10 O có 3 đồng phân cấu tạo xeton

Trang 23

8 ĐỒNG PHÂN AXIT CACBOXYLIC NO, ĐƠN CHỨC

- Axit cacboxylic từ 4 C trở lên xuất hiện đồng phân cấu tạo,

- Nhóm –COOH gắn trực tiếp vào C trên mạch C, do trong nhóm –COOH có 1 cacbon nên

khi xác định số lượng mạch C có thể có thì lưu ý lấy số C trong HCHC trừ đi 1 cacbon

Trang 24

Kết luận: C 6 H 12 O 2 có 8 đồng phân cấu tạo của axit

9 ĐỒNG PHÂN ESTE NO, ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ

- Este là hợp chất hữu cơ chứa chức -COO-; Ta có thể tách thành 2 dạng nhóm chức

HCOO- (Este tráng gương) và -COO-, đặc điểm nhóm -COO- không có tính đối xứng do

đó ta có thể di chuyển trên mạch cacbon (không bị ảnh hưởng bởi điểm đối xứng)

- Khi viết mạch cacbon có thể có, ta lấy HCHC trừ 1C do 1C nằm trong chức

Trang 25

5:CH3-COO-CH2-CH2-CH3

Nhận xét: Viết theo cách này ta thấy đơn giản nhưng lại có hiệu quả cao Ta dễ dàng

xác định số lượng CTCT của este tráng gương

10 ĐỒNG PHÂN AMIN NO, ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ

- Đặc điểm: Amin có từ 2 C trở lên xuất hiện đồng phân cấu tạo

- Amin bậc 1 có nhóm -NH2 liên kết trực tiếp với C

- Amin bậc 2 có nhóm –NH- liên kết vào giữa 2 C trên mạch cacbon

- Amin bậc 3 có nhóm

N liên kết với 3 cacbon xung quanh

- Viết đồng phân lần lượt theo bậc 1, bậc 2, bậc 3, Riêng bậc 3 lấy N làm chuẩn và phân

bố cho đủ các cacbon trong CTPT Đếm số lượng suy ra tổng số đồng phân cấu tạo amin

a) C 2 H 7 N: có 1 loại mạch C

*Amin bậc 1 C * C -N H2

1 đồng phân amin bậc1

Trang 26

Kết luận: C4 H 11N có 8 đồng phân cấu tạo của amin

Trang 27

-6 đồng phân cấu tạo amin bậc 2

* Amin bậc 3: Bỏ lại 1 Cacbon so với CTPT , xác định điểm đối xứng, di chuyển C còn lại sẽ

xác định được số lượng đồng phân amin bậc 3

Trang 28

PHẦN 3: ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ MẠCH VÒNG

I CÁCH VIẾT

-Thực hiện theo 4 bước cơ bản sau:

Bước 1: Vẽ các loại mạch vòng cacbon có thể có.

Bước 2: Xác định các điểm đối xứng, đường thẳng đối xứng trong các loại mạch trên

Bước 3: Di chuyển cacbon hoặc vị trí nhóm chức phù hợp sẽ xác định được số lượng đồng

phân

Bước 4: Hoàn thành yêu cầu của đề bài

II ÁP DỤNG VIẾT ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CHO CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

Trang 29

Cách viết: Viết đồng phân cấu tạo từ vòng lớn nhất và giảm dần theo từng C đến vòng 3

C thì ngưng Lưu ý tính đối xứng khi có gắn thêm C vào vòng ban đầu

Kết luận: C 5 H 10 có 5 đồng phân xicloankan

Trang 31

2 đồng phân ( lưu ý: gắn –C vào C

sẽ trùng lại đồng phân)

C -C C

1 đồng phân

Trang 32

*Lưu ý: nếu tính thêm số đồng phân ancol thơm và ete thì ta có thêm 1 đồng phân ancol

thơm và 1 đồng phân ete

C

-O H -O -

Trang 33

C

-N H 2 -N H -

C 7 H 9 N có 5 đồng phân amin ( 4 đồng phân amin bậc 1 và 1 đồng phân amin bậc 2)

Trang 34

PHẦN 4: ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ 2 CHỨC

I CÁCH VIẾT

- Chọn 1 loại chức di chuyển trên mạch cacbon trên từ phải sang trái ta có các loại mạch mới

(chú ý điểm đối xứng có tác dụng trong trường hợp này)

ta sẽ thu được các đồng phân cấu tạo cụ thể

- Lưu ý: nhóm chức thứ hai chỉ di chuyển đụng nhóm chức còn lại là nghỉ

1 Ankađien có CTTQ CnH2n-2

2 Aminoaxit có CTTQ CnH2n+1NO2

1) ĐỒNG PHÂN ANKAĐIEN

mạch cacbon không trùng lặp ta sẽ thu được các đồng phân cấu tạo ankađien

+ Chọn mạch C có thể có

+ Di chuyển 1 nối đôi từ phải sang trái nhưng không vượt qua điểm đối xứng ta sẽ thu

được các mạch cacbon chứa nối đôi

+ Cho nối đôi còn lại di chuyển trên mạch cacbon từ trái sang phải Lưu ý di chuyển đến

nối đôi thứ nhất là nghỉ

+ Trường hợp cùng 1 loại mạch cacbon thì bên phải cách mấy cacbon thì bên phải cũng

phải cách đúng mấy cacbon

a) C 4 H 6 : có 2 loại mạch cacbon

Trang 35

Xét từng mạch cacbon suy ra đồng phân anken

(1)  C C C C vậy mạch cacbon số 1 có 2 đồng phân cấu tạo ankađien

Kết luận: C 4 H 6 có 2 đồng phân cấu tạo ankađien

Có thể biểu diễn tổng quát như sau:

* Loại mạch 4C và 1C làm nhánh

Trang 36

Xét (4) và (5) tương tự ta thấy không có đồng phân cấu tạo ankađien

 không thỏa mãn điều kiện đồng phân cấu tạo của ankadien

Kết luận: C 5 H 8 có 6 đồng phân cấu tạo ankađien

Có thể biểu diễn tổng quát như sau:

- Khi viết đồng phân aminoaxit ta chọn số C để làm mạch C cơ bản so với hợp chất đề cho

là trừ đi một (ví dụ C3H7NO2 ta chọn mạch C là 2C)

- Di chuyển nhóm –COOH trên từng loại mạch C ta sẽ có được đồng phân axit

- Viết lại các đồng phân axit và di chuyển nhóm –NH2 trên từng mạch đồng phân axit ta được

đồng phân aminoaxit

Trang 37

a) C 3 H 7 NO 2 có 1 loại mạch cacbon 2C

Đồng phân axit

C * C -C O O H

Trang 38

PHẦN 5: BẢNG KẾT QUẢ XÁC ĐỊNH ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO

CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ

Câu 3: xác định số lượng đồng phân của hidrocacbon mạch hở sau: C4H6, C5H8 , C6H10

Câu 4: xác định số lượng đồng phân của hidrocacbon thơm sau: C 8 H 10 , C 9 H 12

Câu 3: Xác định số lượng đồng phân của các chất sau: C 7 H 8 O, C 8 H 10O

Trang 39

Câu 4: Xác định số lượng đồng phân của andehit, xeton của các chất sau: C 4 H 8 O, C 5 H 10 O,

C 6 H 12O

Câu 5: Xác định số lượng đồng phân bền của các hợp chất hữu cơ sau: C 3 H 6 O, C 4 H 8O

C3H6O

Câu 6: Xác định số lượng đồng phân đơn chức của các chất sau: C3H6O2,C4H8O2, C5H10O2

Câu 9: Xác định số lượng đồng phân amin của các chất sau: C 2 H 7 N, C 3 H 9 N, C 4 H 11 N,

C 5 H 13 N, C 7 H 9N

C2H7N C3H9N C4H11N C5H13N C7H9N

Câu 10: Xác định số lượng đồng phân aminoaxit của các chất sau: C 3 H 7 O 2 N, C 4 H 9 O 2N

Định dạng
Số trang	45
Dung lượng	2,02 MB