Nghiên cứu các hợp chất có hoạt tính sinh học trong một số cây thuộc chi gừng Zingiber Trần Thị Tuyến Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Khoa Hóa học Luận văn ThS Chuyên ngành: Hoá hữu
Trang 1Nghiên cứu các hợp chất có hoạt tính sinh học trong một số cây thuộc chi gừng (Zingiber)
Trần Thị Tuyến
Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Khoa Hóa học Luận văn ThS Chuyên ngành: Hoá hữu cơ; Mã số: 60 44 27
Người hướng dẫn: PGS.TS Văn Ngọc Hướng
Năm bảo vệ: 2011
Abstract: Trình bày tổng quan về các hợp chất có hoạt tính sinh học trong
một số cây thuộc chi gừng: Giới thiệu về chi gừng (Zingiber); Khái quát về cây gừng lông hung (Zingiber Rufopilosum Gagn); Khái quát về cây gừng Zingiber SP Trình bày một số phương pháp nghiên cứu được vận dụng trong đề tài và tiến hành thực nghiệm: Mẫu thực vật; Chiết các hợp chất từ thân rễ cây gừng lông hung (Zingiber rufopilosum Gagn); Chiết các hợp chất từ thân rễ cây gừng Zingiber sp Trình bày các kết quả nghiên cứu đạt được và thảo luận: Nghiên cứu cây gừng lông hung (Zingiber rufopilosum Gagn); Nghiên cứu cây gừng Zingiber SP
Keywords: Hóa hữu cơ; Hợp chất sinh học; Cây gừng; Chất hữu cơ
Content
Thu thập các tài liệu về chi gừng, tổng quan chi tiết về cây gừng nhà (Zingiber
officinale Roscoe), gừng gió (Zingiber Zerumbet Sm), Gừng Tía (Zingber montanum
(koeng) Dietrich)gừng lông hung ( Zingiber rufopilosum Gagnep)
- Xây dựng quy trình chiết – phân lớp các hợp chất có hoạt tính sinh học đối với 2 cây Gừng lông hung và cây gừng Zingiber Sp bằng các dung môi thích hợp thu được 3 cặn chiết: Cặn H ( trong dung môi n- hexan), cặn C (dung môi chloroform) và cặn E (dung môi etyl axetat)
- Khảo sát hoạt tính sinh học với 3 mẫu: cặn H, cặn C và cặn E đối với các vi sinh vật
kiểm định:
Vi khuẩn Gr (+): E.coli, P.aeruginosa
Vi khuẩn Gr (-) : B.subtillis, S.aureus
Nấm mốc : Asp.niger, F.oxysporum
Trang 2Nấm men : C.albicans, S.cerevisiae
Kết quả cho thấy 2 cặn H và cặn E kháng được ba loại vi khuẩn: Ecoli và 2 loại vi
khuẩn: B.subtillis và S.aureus
- Phân tích cặn H chiết từ cây gừng Zingiber bằng phương pháp GC – MS đã xác định được thành phần hóa học trong cặn chiết Một số chất có hàm lượng cao là: Linalool: 55,96%; α-Terpineol: 12,14%; elemol : 6,03%; trans- asarone :5,37%; 1-Borneol: 4,82%
; 1,8-cineole: 1,27%; endobornyl:1,10% ; elemene:1,24%; germacrene: 5,72%; beta-bisabolene: 3,34%; deta- cadinene:1,24%; zingiberene:1,2%; gamma-elemene: 1,39%; valencene:2,7%; ethyl hexadecanoate:1,02%
- Khảo sát các cặn chiết bằng sắc khí lớp mỏng để khảo sát thành phần các chất có trong cặn chiết
- Từ cặn chiết etyl axetat của cây gừng lông hung phân lập được một chất là Zerumbone 66-67OC, có số khối M+ =218, có nhiệt độ nóng chảy 66-67OC Đây là chất có hàm lượng lớn và là chất có hoạt tính ức chế mạnh sự phát triển của nhiều dòng ung thu khác nhau: ung thư gan, ung thư cổ tử cung, ung thư phổi, ung thư vú…
O
1 2
3 4
5 6
7 8 9 10 11
Zerumbone
- Từ cặn chiết hexan của cây gừng lông hung phân lập được một chất 1,2-di- (Z,Z,Z)-hexadeca-7,10,13-trienoyl glycerol, có số khối M+=556 công thức caaos tạo như sau:
Trang 3-Từ cặn chiết chloroform của cây gừng lông hung phân lập được 1 chất β-sitosterol có số khối M+ =414 đvc, là chất rất phổ biến trong thực vật, nó đóng vai trò trong quá trình sinh trưởng của thực vật Công thức cấu tạo như sau:
HO
1
2
3
4
5 6
7 8
9 10
11
12 13 14 15
16 17 18
19
20
23
24
25 26
27
28
29
References
1 Võ Văn Chi (1997), Từ điển cây thuốc Việt Nam Tr 536, NXB Y học
2 Võ Văn Chi, Dương Đức Tiến (1987), Phân loại thực vật, thực vật bậc cao, tr 461-
464, NXB Đại học và Trung học chuyên nghiệp , Hà Nội
3 Trịnh Đình Chính (1995), Nghiên cứu thành phần hoá học của tinh dầu một số cây thuộc họ Gừng (Zingiberaceae) ở Việt Nam, Luân án PTS Khoa học và hoá học, Trường
ĐH Sư phạm Hà Nội
4 Trịnh Đình Chính, Hồng Triệu Hùng, Nguyễn Thị Hoàng Anh, bước đầu nghiên cứu thành phần hoá học của cây Gừng dại (Zingiber cassumunar Roxb) ở tỉnh Kon Tum, tạp chí Dược liệu, tập 12, số 3+4/2007, trang 89-91
5 Dược điển Việt Nam, Bộ y tế, xuất bản lần thứ 3, NXB Y học, tr 368-369
6 Phan Minh Giang, Luận án tiến sĩ hóa học, (1999), trang 63
7 Phạm Hoàng Hộ (1999), Cây cỏ Việt Nam, in lần thứ 2, quyển 3, tr 447
8 Văn Ngọc Hướng và CS, Tạp chí Khoa học và Công nghệ, (2006), Vol 44, trang 65-69
9 Nguyễn Thị Mai: Nghiên cứu một số thành phần hoá học của cây gừng Z.officinale Rose ở Văn Lâm- Hưng Yên, luận văn thạc sĩ ĐHSPHN (2004)
Trang 410 Lã Đình Mỡ, Lưu Đàm Cư, Trần Minh Hợi, Trần Huy Thái, Ninh Khắc Bản (2002) Tài nguyên thực vật có tinh dầu ở Việt Nam, tập 2, tr 90-119), NXB Khoa học và
Kỹ thuật Hà Nội Tiếng Anh
11 Abdul A.B.H etal.; (2008), Anticancer activity of natural compound zerumbone extracted from Zingiber zerumbet in Human Hela cervical cancer cells International Journal of Pharmacology, 4; pp160-168
12 Ablul et al., Patent US 2009/0239953A1, Sep, 24/9/2009
13 Bokyung Sung et al.; (2008), Zerumbone downregulates chemokine receptor CXCR-4 expression leading to inhibition CXCL-12 induced invasion of breast and pacreatic tumor cells Cancer Res., 68, pp8938 -8944
14 Buckingham J (1982), Dictionary of Organic compounds, New York- London- Toronto, Chapman and Hall, 5, pp 5763
15 Dung.N.X., Chinh.T.D., Piet A.Leclereq (1995), “Chemical investigation of the acrial part of Zingiber zerumbet (L) Sm From Vietnam”, Jour.Essent Oil Res (USA), 7(2), pp 153-157
16 G.Vlahov, Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spectrocopy (1999), Vol.35,
pp 341-357
17 G Knothe et al., Eur J Lipid Sci Technol., (2004), Vol 106, pp 88-96
18 G knothe, wwwlipidlibraryCo.Uk.pag 8
19 Huang Guan –Cheng et al.;(2004);Antitumor effect of zerumbone from zingiber zerumbet in P-388D cells in vitro and in vivo Planta medica 7, pp219-224
20 Kanamura K et al.;(2006); Zerumbone a sesquiterpenein subtropical supressesskin tumor initiation and pronotion stages in ICR mice International tournal of canncer, 6, pp214-218
21 Kim M, Miyamoto S, Yasui Y, Oyama T, Murakami A, Tanaka T (2009), Zerumbone, a tropical ginger sesquiterpene, inhibits colon and lung carcinogenesis in mice Int J Cancer 15;124(2):pp264-71
22 Matthes.H.W.D., Luu.B., Ourisson.G (1980), “Cytotoxic componentsn of Zingiber Zerumbet, curcuma zedoaria and C domestica” (1980), Phytochemsitry, 19,
pp2643-2650
Trang 523 Masuda.T., Jitoe.A., Kato.S., Nakatani.N (1991), “Acetylated flavonol glycosides
from Zingiber zerumbet”, Phytochemsitry, 30, pp2391-1392
24 Murakami A et al.; (2003); The anticancer properties of zerumbone Biochem Pharmacol 16;pp1253-1261
25 Laurence Voutquenen…Cytotoxic poliisoprenes and glycozides of long-chain
fatty alcohohls from Dimocarpus fusmatus Phytochemistry.50.(1999),pp63-69
26 Sharifah Sakinah et al.; (2007); Zerumbone induced apoptosis of Bax/Bel-2 ratio
Cancer cell intrenational, 7, pp1186-1475
27 Ovierose.M.B, Catoria M.C.Pharmacognostical Studion Z.zezumbet.L>and its
propset variety (family Zingiberaceae) Philipp.J.Sci, 111.(3-4), pp99-123 (1982)
28 Vimala.S., Norhanom.A.W., Yada.M (1999), “ Anti-tumour promoter activity in
Malaysian ginger rhizobia used in traditional medicine”, British journal of cancer, 80,
pp110-116