DSpace at VNU: Nghiên cứu phân tích Sarafloxacin và các sản phẩm chuyển hóa của nó tạo thành trong quá trình xử lí bằng xúc tác quang hóa

Nghiên cứu phân tích Sarafloxacin và các sản phẩm chuyển hóa của nó tạo thành trong quá trình xử lí bằng xúc tác quang hóa Bùi Thị Ngọc Thơm Trường Đại học Khoa học Tự nhiên Luận văn

Nghiên cứu phân tích Sarafloxacin và các sản phẩm chuyển hóa của nó tạo thành trong quá

trình xử lí bằng xúc tác quang hóa

Bùi Thị Ngọc Thơm

Trường Đại học Khoa học Tự nhiên Luận văn ThS Chuyên ngành: Hóa phân tích; Mã số 60 44 01 18

Người hướng dẫn: TS Lê Trường Giang

Năm bảo vệ: 2013

Abstract Nghiên cứu các điều kiện định lượng sarafloxacin trong môi trườ ng nước bằng phương pháp HPLC-PDA Xác định hiệu suất quang hóa của sarafloxacin tại bước sóng 254nm Nghiên cứu tốc độ phân hủy của sarafloxacin khi chiếu xạ tại 254nm và các yếu tố ảnh hưởng đến quá trình phân hủy (như pH, anion,…) Nghiên cứu xác định các sản phẩm chuyển hóa của sarafloxacin trong nước khi chiếu xạ tại

bước sóng 254nm

Keywords Hóa phân tích; Xúc tác quang hóa; Thuốc kháng sinh

Content

MỞ ĐẦU

Các hợp chất kháng sinh là những hợp chất không thể thiếu trong việc xử lý, ngăn ngừa

và phòng chống bệnh, bảo vệ sức khỏe người và động vật Chúng đã được sử dụng từ nhiều thập kỉ trong nhiều lĩnh vực khác nhau, hiện nay nó còn được dung để phối trộn trong thức ăn gia súc, một lượng lớn kháng sinh cũng được sử dụng rộng rãi trong nuôi trồng thủy sản Bên cạnh những mặt tích cực của việc sử dụng kháng sinh, nhiều nghiên cứu gần đây cho thấy một thực trạng đáng lo ngại về sự tồn dư các kháng sinh trong thực phẩm, môi trường sinh thái,…Sự tồn dư, tích lũy của các loại kháng sinh dẫn đến sự nhờn kháng sinh, sự thích ứng của các vi sinh gây bệnh, tạo nên những dịch bệnh mới, ảnh hưởng đến sức khỏe của con người Bên cạnh, dư lượng kháng sinh trong thực phẩm cũng ảnh hưởng lớn đến kinh tế, cụ thể là hàng chục lô hàng xuất khẩu thủy sản sang các nước đã bị cảnh cáo dồn dập trong thời

gian vừa qua như các nước nhập khẩu thuỷ sản Nhật Bản, Nga, Mỹ và Trung Quốc thông báo

về các lô hàng bị phát hiện có dư lượng thuốc kháng sinh vượt mức cho phép Chỉ riêng từ tháng 4 đến tháng 6/2007, sau khi 27 lô hàng thuỷ sản Việt Nam bị từ chối nhập khẩu vào

Mỹ, Cơ quan quản lý thuốc và thực phẩm Hoa Kỳ - FDA - đã công bố danh sách 28 nhà xuất khẩu thuỷ sản có hơn 30 mặt hàng vi phạm tiêu chuẩn vi sinh, kháng sinh v.v…, và bị từ chối nhập khẩu vào Mỹ Phía Nhật Bản cũng đã cảnh báo 30 doanh nghiệp của Việt Nam xuất khẩu hàng có dư lượng thuốc kháng sinh cao, đáng ngại hơn là Nhật bản quyết định kiểm tra 100% hàng thuỷ sản nhập khẩu từ Việt Nam đối với chất chloramphenicol, AOZ, Semicarbazid

Sarafloxacin (SARA) là thuốc kháng sinh thuộc nhóm floroquinolone (FQ) nó là một kháng sinh quan trọng, có tác dụng hữu ích cho các bệnh lâm sàng đã từng được dùng một dải rộng cho cả vi khuẩn gram âm và dương SARA là kháng sinh dùng cho thủy sản chủ yếu là

cá Chữa nhiều loại bệnh khác nhau như đinh nhọt, vi khuẩn, bệnh thương hàn Dược lí của quinolon ức chế tác dụng của enzyme DAN gyrase làm cho hai mạch đơn của DAN không thể duỗi xoắn làm ngăn cản quá trình nhân đôi của DAN Hiện tại đã tìm thấy một số tác dụng phụ của thuốc, đặc biệt là có liên quan đến sự phơi nhiễm với ánh sáng mặt trời Ngoài ra một

số tác dụng phụ của thuốc khi quá liều có thể xảy ra như ảnh hưởng đến chức năng tiêu hóa, nhức đầu, buồn ngủ, một số trường hợp khác còn có thể dẫn đến như tiêu cơ vân, viêm gân,

mê sảng, hạ đường huyết gây tử vong

Các hợp chất kháng sinh có thể bị phân hủy trong tự nhiên bởi tác dụng của sự phân hủy sinh học, hấp thụ và quang hóa, tuy nhiên các hợp chất kháng sinh quinolone thì không dễ bị phân hủy sinh học và quá trình quang hóa tỏ ra ưu việt hơn Nhằm hiểu sâu hơn về sự ảnh hưởng của các chất kháng sinh đến môi trường sống, cũng như khả năng loại bỏ chúng khỏi môi trường, việc nghiên cứu quá trình chuyển hóa của các chất kháng sinh trong môi trường

tự nhiên là rất cần thiết Trong luận văn này chúng tôi bước đầu nghiên cứu sự chuyển hóa của Sarafloxacin với đề tài:

“ Nghiên cứu phân tích Sarafloxacin và các sản phẩm chuyển hóa của nó tạo thành

trong quá trình xử lí bằng xúc tác quang hóa”

Reference

TÀI LIỆU THAM KHẢO

TIẾNG VIỆT

1 Bộ Y Tế (2002), Dược điển Việt Nam, Nhà xuất bản Y học Hà Nội

2 Bộ Thuỷ sản (2006) Công điện của Bộ trưởng Bộ Thuỷ Sản Số: 01/BTS-VP,

ngày 12 tháng 9 năm 2006

3 DS,Phạm Thiệp - DS, Vũ Ngọc Thuý (2004),Thuốc biệt dược & cách sử dụng, NXB Y

Học

4 Giáo trình dược lý học lâm sàn – Đại học y Hà Nội, năm 2007

5 Lò Ngọc Oanh, Nghiên cứu ảnh hưởng của ion Clo và Sulfat đến quá trình ozon hóa

hợp chất hữu cơ độc hại Luận văn thạc sĩ bảo vệ ngày 9/2007

6 Lê Trường Giang, Nghiên cứu ảnh hưởng của các ion Cl

-, SO 4 2- , NO 3 - đến quá trình phân hủy các hợp chất hữu cơ bằng phản ứng Fe 2+

/H 2 O 2 và Fe 3+ /H 2 O 2 Nghiên cứu động học và quang học Bảo vệ năm 2003 tại Đại học Poitiers, Pháp

7 Nguyễn Văn Đích (2005) Không nên lạm dụng thuốc kháng sinh, Báo y học và

đời sống, số 27

8 Nguyễn Văn Ri (2007) Các phương pháp tách sắc kí, chuyên đề cao học trường ĐH-

KHTN- ĐHQG Hà Nội

9 Nguyễn Huy Bá Điều tra mức độ ô nhiễm độc tố trong sản phẩm, xây dựng một

số giải pháp kiểm soát sản phẩm thủy sản đảm bảo đủ tiêu chuẩn xuất khẩu Xét duyệt ngày 6.5.2011 Viện khoa học công nghệ và quản lí môi trường

10 NAFIQAVED (Cục quản lý chất lượng - An toàn vệ sinh và thú y thủy sản) (2007)

Báo cáo hội nghị tổng kết công tác quản lý kiểm soát dư lượng và vệ sinh thú y thuỷ sản năm 2007 Kế hoạch 2008 Tổ chức tại Hà Nội, ngày 24 tháng 12 năm

2007

11 Phạm Luận (1998), Cơ sở lí thuyết phân tích sắc kí lỏng hiệu năng cao ĐH Quốc Gia

Hà Nội

12 Phạm Gia Huệ (2009), Bài giảng khối phổ và sắc kí lỏng khối phổ Viện kiểm nghiệm

vệ sinh an toàn thực phẩm-Bộ Y Tế

13 Phạm Kim Đăng, Đặng Vũ Bình, Phạm Hồng Ngân, Caroline Douny, Marie

Louise Scippo, Guy Degand, Guy Maghuin-Rogister (2007) Hiện trạng nuôi và

sử dụng kháng sinh cho nuôi tôm trên địa bàn tỉnh Quảng Ninh Tạp chí Khoa học

kỹ thuật Nông nghiệp, Trường Đại học Nông nghiệp Hà Nội, số 2, tr 22-27

14 Tạ Thị Thảo (2005) Bài giảng chuyên đề thống kê trong hóa phân tích Khoa Hóa

Học- Đại học Khoa Học Tự Nhiên-ĐHQG Hà Nội

15 Trần Tứ Hiếu, Từ Vọng Nghi, Nguyễn Văn Ri, Nguyễn Xuân Trung 2007 “Hóa học

phân tích-Phần 2-Các phương pháp phân tích công cụ” nhà xuất bản khoa học và kĩ

thuật –Hà Nội

16 Thông tư số 03/2012/TT-BNNPTNT ban hành danh mục thuốc, hóa chất,

kháng sinh cấm sử dụng, hạn chế sử dụng của Bộ Nông Nghiệp và Phát triển

nông thôn

TIẾNG ANH

17 Alesha D.LaFleur, Kevin A.Schug (2011) “A review of separation methods for the

determination of estrogens and plastics-derived estrogen mimics from aqueous

systems” Analytica Chimica Acta 696 6–26

18 Albini, A.Monti,S (2003), Photophysics and photochemistry of fluoroquinolones

Chemical Society Reviews 32, 238-250

19 Appelbaum, P C., Hunter, P A (2000) The fluoroquinolone antibacterials:

past, present and future perspectives International Journal of Antimicrobial

Agents, số 16, tr 5-15

20 B.Delepine, D Hurtaud-Pessel và P Sanders (1998), “Simultaneous determination of

six quinolones in pig muscle byliquid chromatography-atmospheric pressure

chemical ionisation mass spectrometry, CNEVA Fougères, la haute marche,

35133 Javene, France

21 Brown, S A (1996) Fluoroquinolones in animal health Journal of Veterinary

Pharmacology and Therapeutics, 19, 1-14

22 Chui-Shiang, Wei-Hsien Wang và Chinen Tsai “Simultaneous Determination of Eleven Quinolones Antibacterial Residues in Marine Products and Animal Tissues by

Liquid Chromatography with Fluorescence Detection”

23 Crumplin, G C., Smith, J T (1976) Nalidixic acid and bacterial chromosome

replication Nature, số 260, tr 643-645

24 Choy, W.K., Chu, W., 2001 The rate improvement and modeling of trichloroethene

photodegradation by acetone sensitizer in surfactant solution Chemosphere 44, 943–

947

25 Emmerson, A M., Jones, A M (2003) The quinolones: decades of

development and use J Antimicrob Chemother., số 51, tr 13-20

26 European Union (EU) (1996) Directive 96/23/CE du Conseil, du 29 avril 1996,

relative aux mesures de contrôle à mettre en oeuvre à l'égard de certaines

substances et de leurs résidus dans les animaux vivants et leurs produits et abrogeant les directives 85/358/CEE et 86/469/CEE et les décisions 89/187/CEE et

91/664/CEE Off J Eur Communities., L 125, tr 10–32

27 Elisa Fasani, Michela Rampi and Angelo Albini Photochemistry of some

fluoroquinolones: effect of pH and chloride ion Department of Organic Chemistry,

University of Pavia, v Taramelli 10, I-27100 Pavia, Italy

28 Fasani, E.Rampi, M.Albini, (1999) Photochemistry of some fluoroquinolones : effect

of pH and chloride ion, Chem, Soc Perkin Trans, 2, 1901–1907

29 Fasani, E.Mella, M.Monti, S.Albini (2001) Unexpected photoreactions of some

7-amino-6-fluoroquinolones in phosphate buffer, Eur, J Org, Chem, 2, 391–397

30 Ge, L.Chen, J.Wei, X.Zhang, S Qiao, X Cai, X.Xie (2010) Aquatic photochemistry of

fluoroquinolone antibiotics:kinetics, pathways, and multivariate effects of main water

constituents Environmental Science and Technology 44, 2400- 2405

31 Heeschen, W H (1993) The EEC approach In: International Dairy Federation (IDF) Workshop on residues of antibiotics and other antimicrobial inhibitors in raw and heat-treated milk: Significance, detection and development of an integrated

detection system Copenhagen, Denmark: IDF

32 Kristine H.Wammer, Andrew R.Korte, Rachel A.Lundeen,Jacob E, Sundberg

Kristopher McNeill, William A Arnold (2013) Direct photochemistry of three

fluoroquinolone antibacterials: Norfloxacin, ofloxacin, and enrofloxacin Water research

47 439 – 448

33 James L Weeks , Max S Matheson.(1956)The Primary Quantum Yield of Hydrogen

Peroxide Decomposition J Am Chem Soc, 78 (7), pp 1273–1278

34 Jones, R, N, and M, E, Erwin, (1998), In vitro susceptibility testing and quality control parameters for sarafloxacin (A-56620): a fluoroquinolone used for treatment and control of colibacillosis in poultry, Quality Control Study Group, Diagn

Microbiol Infect Dis,, 32 (1): 55-64

35 Lequin R (2005), "Enzyme immunoassay (EIA)/enzyme-linked immunosorbent

assay (ELISA)," Clinical Chemistry 51 (12): 2415–8

36 Le Truong Giang, De Laat Joseph, Legube Bernard (2004) Effects of sulphate and

chloride on the rate of oxidation of ferrous ion by H2O2.Wat Res, 38, 2383

37 Lara FJ, García-Campaña AM, Alés-Barrero F, Bosque-Sendra JM, García-Ayuso LE (2006) Multiresidue method for the determination of quinolone antibiotics in bovine raw milk by capillary electrophoresis-tandem mass spectrometry Anal Chem.78(22):7665-73

38 M.I Rodríguez Cáceres,A Guiberteau Cabanillas, T Galeano Díaz, M.A Martínez Cañas “Simultaneous determination of quinolones for veterinary use by high-performance liquid chromatography with electrochemical detection’’, Department of

Analytical Chemistry, University of Extremadura, Avda Elvas, S/N, 06071 Badajoz,

Spain)

39 Michela Sturini, Andrea Speltini, Federica Maraschi, Luca Pretali, Antonella Profumo,

Elisa Fasani, Angelo Albini, Roberta Migliavacca, Elisabetta Nucleo(2012)

Photodegradation of fluoroquinolones in surface water andantimicrobial activity of the

photoproducts Water research 46 5575 -5582

40 Nguyen Thanh Phuong., Huynh, T T., Pham K Dang V B (2006) Survey on the use of chemicals and drugs in shrimp farming in Vietnam In, Final report of a Joint Vietnamese - Belgian project funded by SPO "Improvement of shrimp

production sustainability and safety in Vietnam", City, tr 4-23

41 Nowara, A., Burhenne, J., Spiteller, M., (1997) Binding of fluoroquinolones carboxylic

acid derivatives to clay Journal of Agricultural and Food Chemistry 45,1459–1463

42 Piotr Kowalski, and Alina Plenis (2008) Simultaneous determination of six quinolone

antibiotics in poultry and porcine samples by capillary electrophoresis Bull Vet Inst

Pulawy 52, 81-85

43 Robert J Maxwell , Evjatar Cohen , and Dan J Donoghue (1999) “Determination of Sarafloxacin Residues in Fortified and Incurred Eggs Using On-Line Microdialysis and

HPLC/Programmable Fluorescence Detection J Agric Food Chem , 47 (4), pp

1563–1567

44 Suhren, G., Heeschen, W (1996) Detection of inhibitors in milk by microbial tests

A review Food / Nahrung,40, 1-7

45 Souvik Kusari,Deivasigamani Prabhakaran, Marc Lamshoft, Michael Spiteller (2009)

In vitro residual anti-bacterial activity of difloxacin, sarafloxacin and their

photoproducts after photolysis in water Environmental Pollution 157 ,2722–2730

46 Wafaa A, Abd El-Ghany and K, Madian Faculty Veterinary Medicine, Cairo

University, Cairo, Egypt (2011) “Control of Experimental Colisepticaemia in Broiler Chickens Using Sarafloxacin”, Life Science Journal, Volume 8, Issue 3

47 WHO (Division of Emerging & Other Communicable Diseases) (1998) Use of

Quinolones in Food Animals and Potential Impact on Human Health In: WHO Meeting WHO/EMC/ZDI/98.12

48 Wolfson, J.S and D.C Hooper, (1985) The fluoroquinolones: structures,

mechanisms of action and resistance, and spectra of activity in vitro, Antimicrob Agents Chemother, 28: 581-586