Chuyên đề này rất phong phú và trọng tâm nhất của benzen và đồng đẳng của chúng. Đầy đủ tính chất hóa học và cơ chế phản ứng, ứng dụng rất phong phú. Trong bài giảng này giúp học sinh và giáo viên nắm vững về benzen và dãy đồng đẳng của nó. phương pháp gọi tên và cấu tạo rất cụ thể.
Trang 2Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân
tử có chứa một hay nhiều
tử có chứa một hay nhiều vòng benzenvòng benzen.
CH3 CH CH2
CH2
Các hiđrocacbon thơm được chia thành : 2 loại
+ Hiđrocacbon thơm có một vòng benzen (aren
benzen
toluen stiren
naphtalen biphenyl điphenylmetan
Trang 3Chương 3: Hiđrô cacbon thơm
Trang 43.1.1 CẤU TRÚC – ĐỒNG ĐẲNG –
ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
* Cấu trúc của phân tử benzen
* 6 nguyên tử C trong phân
tử benzen ở trạng thái lai
hóa sp 2
* Mỗi nguyên tử C sử dụng 3
obitan lai hóa để tạo liên kết σ
với 2 nguyên tử C bên cạnh nó
Trang 5* Cấu trúc của phân tử benzen
a Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen
* 6 obitan còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành
với nhau tạo thành hệ liên hợp hệ liên hợp π chung cho cả vòng benzen.
3.1.1 CẤU TRÚC – ĐỒNG ĐẲNG –
ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
Trang 6* Cấu trúc của phân tử benzen
b Mô hình phân tử
* 6 nguyên tử C trong phân tử
benzen tạo thành 1 lục giác đều.
Trang 7* Cấu trúc của phân tử benzen
c Biểu diễn cấu tạo của benzen
Trang 10ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
Trang 121 Nhiệt độ nóng chảy – nhiệt độ sôi
– khối lượng riêng
2 Màu sắc – tính tan - mùi
dung môi hữu cơ.
3.1.2 TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Trang 133.1.3 TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3.1.3.1 Phản ứng thế
a Phản ứng halogen hóa
Khi có Khi có bột sắt bột sắt , benzen tác dụng với Br, benzen tác dụng với Br 2 khan
tạo thành brombenzen và khí hidro bromua.
Bột Fe
+ Br 2
H
+ HBr Br
Trang 14
Thí nghiệm minh họa
Bột Fe
H 2 O
C 6 H 6
Br 2
Quì tím
Trang 183.1.3 TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3.1.3.1 Phản ứng thế
b Phản ứng nitro hóa
HNO 3 bốc khói bốc khói và H 2 SO 4 đậm đặc đồng thời đậm đặc đồng thời
đung nóng thì tạo thành m-dinitrobenzen
Trang 193.1.3 TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3.1.3.1 Phản ứng thế
b Phản ứng nitro hóa
Toluen tham gia phản ứng nitro hóa Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dễ
dàng hơn benzen tạo thành sản phẩm thế vào
Trang 203.1.3 TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3.1.3.1 Phản ứng thế
c Phản ứng sunfo hóa :Tác nhân
H 2 SO 4 hay oleum
Trang 212-Cloropropan Benzen
3.1.3 TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3.1.3.1 Phản ứng thế
d Phản ứng ankyl hóa
Trang 22Khi ankyl hóa aren, phản ứng
thường có sự sắp xếp (chuyển vị)
của nhóm ankyl trong quá trình
phản ứng, đặc biệt khi halogenua
ankyl là bậc 1
Trang 233.1.3 TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3.1.3.1 Phản ứng thế
e Qui tắc thế ở vòng benzen
Khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm Khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay ankyl (hay
vòng sẽ xảy ra
Trang 243.1.3 TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3.1.3.2 Phản ứng cộng
C 6 H 6 + 3Cl 2 as C 6 H 6 Cl 6
ankylbenzen cộng với hidro tạo thành cicloankan.
VD: C 6 H 6 + 3H 2 Ni,t 0 C 6 H 12
Trang 253.1.3 TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3.1.3.3 Phản ứng oxihóa
Trang 26Nhận xét:
Benzen tương đối Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế dễ tham gia phản ứng thế ,
khó tham gia phản ứng cộng và bền vững đối và bền vững đối
học đặc trưng chung của các hidrocacbon thơm nên được gọi là
nên được gọi là tính thơm tính thơm .
Trang 273.1.4 CƠ CHẾ PHẢN ỨNG
Cơ chế phản ứng thế ở vòng
benzene: electron phin : S E A R
Phân tử halogen hoặc phân tử axit nitric không trực tiếp tấn công Các tiểu phân mang điện tích
dương tạo thành do
dương tạo thành do tác dụng của chất xúc tác tác dụng của chất xúc tác mới là
Trang 28Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen
H
O 2 N – O – H + + H +
+ H – O – H
+
H NO 2 + N
O
O
NO 2
+ H + 3.1.4 CƠ CHẾ PHẢN ỨNG
Trang 30* Điều chế đồng đẳng của benzen
a) Ankyl hóa benzen bằng ankylhalogenua, anken,…khi có mặt
2-Cloropropan Benzen
Hoặc axyl hóa benzen sau đó khử thành ankylbenzen
Trang 31b) Phản ứng Witz-Fitig (1964)
Cho aryl halogenua và ankyl halogenua tác dụng với natri
Trang 32Phẩm nhuộm Chất dẻo
Và rất nhiều ứng dụng
khác.
Trang 33CỦNG CỐ
Câu 1: Chọn phát biểu sai
a Ở benzen, 6 C tạo thành lục giác đều.
b Ở benzen, 6 C và H cùng nằm trên một mặt phẳng.
c Ở benzen, 3 liên kết đôi ngắn hơn 3 liên kết đơn.