bài tập hữu cơ nhiều cách giải giúp học sinh phát triển tư duy và hình thành kĩ năng tính toán hóa học.bài tập hữu cơ nhiều cách giải giúp học sinh phát triển tư duy và hình thành kĩ năng tính toán hóa học.bài tập hữu cơ nhiều cách giải giúp học sinh phát triển tư duy và hình thành kĩ năng tính toán hóa học.
Trang 1MỘT SỐ CÁCH GIẢI HAY VỀ HÓA HỮU CƠ
Bài 1 : Cho hỗn hợp A gồm anken X và H2 qua Ni đung nóng , thu được hỗn
hợp B gồm 2 khí Biết B không làm mất màu dung dịch Brom Tỉ khối của A và
B so với H2 lần lượt là 6 và 8 Xác định CTPT của X và thành phần phần trăm thể tích của mỗi khí trong hỗn hợp A.
Sơ đồ phản ứng :
CnH2n CnH2n+2 B không làm mất màu Brom
( x mol ) Ni,to ( x mol) B là hỗn hợp của ankan và H 2 dư
Trang 2Giải ( 1 ) & ( 2 ) 12x + 10y = 14y y = 3x
Thay y = 3x vào ( 2 ) ta được n = 3 CTPT của anken X là C3H6
14
(
y x y
x y nx
y
x y x y
y nx
.)(
214
Trang 3( Ngoài ra bạn cũng có thể tìm ra y = 3x với phương pháp tổng 2 tỉ khối bằng cách tương tự )
Cách 4 : Hiệu 2 tỉ khối + Bảo toàn khối lượng + Sơ đồ đường chéo :
14
(
y x y
x y nx
y
x y x y
y nx
.)(
214
x n
Cách 5 : Bảo toàn khối lượng + Sơ đồ đường chéo :
mA= mB 6.2 ( x + y ) = 8.2 ( x+y - x ) 6 ( x + y ) = 8y y = 3x
Trang 4Sơ đồ đường chéo :
x n
Cách 6 : Khối lượng mol trung bình + Sơ đồ đường chéo :
Bạn có thể chọn 1 trong 2 cách nhỏ sau :
Trang 5Cách 7 : Sơ đồ đường chéo :
x n
Trang 6x n
14
2
2 2
( 2 )
10
121414
Trang 7Số mol Br2 là : 0,625
160100
50020
4,
2,
2,
Đây là cách làm quen thuộc mà đa số học sinh thường sử dụng để giải bài tập loại này
Cách 1.2.
Trang 8Hỗn hợp X theo đề bài là một hỗn hợp đồng nhất, tỉ lệ giữa các thành phần khítrong hỗn hợp là không thay đổi do đó khối lượng phân tử trung bình của hỗn hợp (M )
là giá trị không đổi
Gọi x, y, z lần lượt là số mol của C2H2, C2H6, C3H6 trong 1 mol hỗn hợp khí X
Ta có hệ
x + y + z = 1
5,0
625,
0
M = 26x + 30y + 42z = ( 3 3 )
6,1
8,24
z y
n H
C 2 22 + )
2
12( n k
n H
C 2 22 + k Br 2 t C n H2n22k Br2
Trang 9nC = 1,8
4
98,
4,
0
Trang 10% Thể tích của C2H6 là : 100 25%
8,0
2,
0
% Thể tích của C3H6 là : 100 25%
8,0
2,
Trang 11n hidrocacbo
C
n n
Bài 3 Đốt cháy hoàn m gam toàn hỗn hợp X gồm CH4, C2H4 và C2H2, thu được 35,2 gam CO2 và 25,2 gam H2O Giá trị của m là
Trang 12Đến đây nhiều HS thấy bế tắc, vì có 3 ẩn mà chỉ có hai phương trình nên khôngthể tìm được x, y, z ? Đề ra thiếu dữ kiện (!)
Một số HS học khá hơn suy nghĩ nhận thấy rằng, để tìm m không nhất thiếtphải tìm được số mol của từng chất trong hỗn hợp Từ biểu thức tính khối lượng:
m = 16x + 28y + 26z
Có thể phân tích thành:
m = 12(x + 2y + 2z) + 2(2x + 2y + z) = 12.0,8 + 2.1,4 = 12,4 gam
Chọn đáp án B.
Cách 2: Với HS thông minh thì bài toán trên có thể giải nhanh bằng phương pháp
bảo toàn nguyên tố như sau:
2
Trang 13Bài 4 Hỗn hợp X có tỉ khối so với hidro là 21,2 gồm propan, propen và propin Khi đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X thì tồng khối lượng CO2 và H2O thu được là:
A 20,4 gam B 18,96 gam C 16,8 gam D 18,6 gam.
z y x
(1)
x + y + z = 0,1 (2)
(1) 44x + 42y + 40z = 4,24
Trang 14Ta nhận thấy propan, propen và propin trong phân tử đều có 3 nguyên tử C Do
đó ta có thể đặt công thức chung của hỗn hợp X là C3H x (4<x<6)
Ta có : M = 36 + x = 42,4 x = 6,4
C3H6,4 + 4,6O2 t 3CO2 + 3,2H2O0,1 0,3 0,32 (mol)
m = 0,3 x 44 + 0,32 x 18 = 18,96 (gam)
Đáp án B
Cách 3 Nhóm các phương pháp quy đổi
Cách 3.1 Quy hỗn hợp X về hai chất C3H8 và C3H6 với số mol tương ứng là x, y (x, y
>0)
Trang 15Đến đây HS đặt ra câu hỏi là liệu có thể quy hỗn hợp X về hai chất C3H6 và C3H4
được không vì khi đó M < M1, M2
Cách 3.3 Quy hỗn hợp X về hai chất C3H6 và C3H4 với số mol tương ứng là x, y (x, y
y mol CH 40 -0,6
42,4
Trang 16Ta có hệ:
2x = -6y
x + y = 0,1
x = 0,12 ; y = -0,02
m = (3x + 3y) 44 + (3x + 2y) 18 = 18,96 (gam)
Như vậy trong quá trinh tinh toán theo phương pháp quy đôi đôi khi ta găp sô
âm Trong trương hơp nay ta vân tinh toán binh thương va kêt quả cuôi cung vân thoa
023,01,0
Trang 17Đáp án B.
Cách 2 Ta có A là một axit đơn chức và có n X n CO2 n H2O nên A là axit no đơn chức.
Đặt công thức tổng quát của A là CnH2nO2 (n1,nN*).
Cách 3 Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố.
) ( ) ( ) ( )
axit n n n
n
2 2
O
V = 0,3 x 22,4 = 6,72 (lít) Đáp án B
Nhận xét : Cách thứ 3 ngắn gọn và thông minh hơn cách 1 và cách 2
Bài 6 Để trung hòa hết 12,72 gam hỗn hợp hai axit cacboxylic A và B cần vừa đủ
V ml dd NaOH 1M Cô cạn dd sau phản ứng thu được 18 gam chất rắn Giá trị của V là
A 120 B 240 C 150 D 400
Lời giải
Trang 18Cách 1.
Đặt công thức tổng quát của A và B là R(COOH)x (x1)
Gọi a là số mol của hỗn hợp
R(COOH)x + xNaOH R(COONa)x + xH2O
a ax a
Ta có hệ:
Ra + 45ax = 12,72 (1)
Ra + 67ax = 18 (2)
Nhiều học sinh thấy hệ trên không giải được vì hệ 3 ẩn, 2 phương trình nên rơi
vào trạng thái bế tắc Một số học sinh khác nhận thấy để tích V chỉ cần tìm ax Vì vậy, lấy (2) – (1) sẽ được ax = 0,24.
Cách 3 Định luật bảo toàn khối lượng
R(COOH)x + xNaOH R(COONa)x + xH2O
a a
Theo định luật bảo toàn khối lượng ta có:
Trang 19m hh axit + mNaOH = m rắn + m nước 12,72 + 40.a = 18 + 18.a
a = 0,24 V = 0,24 (lít) = 240 ml
Học sinh có tư duy làm theo cách 2 và cách 3 sẽ nhanh và ngắn gọn hơn cách 1
Bài 7 Cho hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic no, mạch không phân nhánh Đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol hỗn hợp X, thu được 11,2 lít khí CO2 (đktc) Nếu trung hòa 0,3 mol X cần dùng 500ml dung dịch NaOH 1M Hai axit đó là
A HCOOH, HOOC-CH2-COOH B HCOOH, CH3COOH.
C HCOOH, C2H5COOH D HCOOH, HOOC-COOH.
CnH2n+2-x(COOH)x + kO2 (n + x) CO2 + (n + 1) H2O
CmH2m+2-y(COOH)y + k’O2 (m + y) CO2 + (m + 1) H2O
CnH2n+2-x(COOH)x + xNaOH CnH2n+2-x(COONa)x + xH2O
Trang 20CmH2m+2-y(COOH)y + yNaOH CmH2m+2-y(COONa)y + yH2O
Ta có hệ :
a + b = 0,3 (1) (n + x)a + (m + y)b = 0,5 (2)
Cách 2 Phương pháp đại số kết hợp với biện luận
Học sinh thông minh hơn có thể nhận xét
+ Hai axit có tối đa 2 nhóm chức
1 axit đơn chức và 1 axit 2 chức
Do đó có thể đặt công thức tổng quát của hai axit là : CnH2n+1COOH và
Trang 21Cách 3 Phương pháp trung bình
Cách 3.1 Trong trường hợp học sinh chưa nhận xét ngay được số nhóm chức thì có thể
biện luận dựa vào công thức phân tử trung bình như sau :
Đặt công thức tổng quát của hai axit đó là R(COOH)n
R(COOH)n + nNaOH R(COONa)n + H2O
Ta có: n = 1,67
3,0
5,
0 n1 = 1 ; n2 = 2Đến đây ta có thể áp dụng cách giải đại số như cách 2 để xác định axit
Cách 3.2 Đặt công thức chung của hỗn hợp là CnH2n+2-x(COOH)x
CnH2n+2-x(COOH)x + xNaOH CnH2n+2-x(COONa)x + xH2O
CnH2n+2-x(COOH)x + kO2 (n + x) CO2 + (n + 1) H2O
Ta có:
Trang 225,
Hệ này vô nghiệm Vậy đáp án đúng là D
Bài 8 Đốt cháy m gam hỗn hợp 2 ancol no, đơn chức mạch hở liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu được 0,3 mol CO2 và 0,5 mol H2O Tính m.
Trang 23Lời giải
Cách 1 Phương pháp thông thường
Gọi công thức của 2 ancol là CnH2n+2O và Cn+1H2n+4O với số mol lần lượt là a và b
Trang 24Khối lượng hai ancol là:
m = (14n + 18)a = 0,2(14.1,5 + 18) = 7,8 (gam)
Cách 3 Nhận xét 2 ancol no, đơn chức, khi đốt cháy 2 ancol no thì
Số mol ancol = số mol H2O – số mol CO2 = 0,2 mol
Vì 2 ancol đã cho là đơn chức nO = 0,2 mol
Theo định luật bảo toàn khối lượng ta có:
m = mC + mH + mO = 0,3.12 + 0,5.2 + 0,2.16 = 7,8 gam
Học sinh nhanh nhạy sẽ nhận ra mối quan hệ giữa số mol nước và CO2 khi đốtcháy một hợp chất hữu cơ no bất kì để làm theo cách số 3 Học sinh học khá có thể làmtheo cách số 2 Cách này sẽ hữu ích hơn cách 3 nếu trong một bài toán khác yêu cầu tìmcông thức của 2 ancol
Bài 9 Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và axit CH3COOH (tỉ lệ mol 1:1) Hỗn hợp Y gồm hai ancol CH3OH và ancol C2H5OH (tỉ lệ mol 3:2) Lấy 11,13 gam hỗn hợp X tác dụng với 7,52 gam hỗn hợp Y (có xúc tác H2SO4 đặc) thu được m gam hỗn hợp este (Hiệu suất của các phản ứng este hóa đều đạt 80%) Tính m.
Trang 25Cách 2 Phương pháp bảo toàn khối lượng
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O
0,2 0,2 0,2
Theo định luật bảo toàn khối lượng ta có:
m = 0,2.0,8.( M Y M X - 18) = 11,616 gam
Cách 3 Phương pháp tăng giảm khối lượng.
Cứ 1 mol ancol tạo thành 1 mol este thì khối lượng tăng (53-18) = 35 gam
Cứ 0,2 mol ancol tạo thành 0,2 mol este thi khối lượng tăng lên là:
35.0,2 = 7 gamVậy m = (7,52 + 7).0,8 = 11,616 gam
Bài 10 Hỗn hợp A gồm một axit no đơn chức và hai axit không no đơn chức chứa
Trang 26một liên kết đôi, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Cho A tác dụng hoàn toàn với
150 ml dung dịch NaOH 2M Để trung hòa vừa hết lượng NaOH dư cần thêm vào
100 ml dung dịch HCl 1M, được dung dịch D Cô cạn cẩn thận D được 22,89 gam chất rắn khan Mặt khác đốt cháy hoàn toàn A rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng lượng dư dung dịch NaOH đặc, khối lượng bình tăng thêm
26,72 gam Xác định công thức phân tử của các chất trong A
Lời giải
Gọi công thức của 3 axit là CnH2n+1COOH, CmH2m-1COOH, Cm+1H2m+1COOH với số moltương ứng là x, y, z
Cách 1 Phương pháp thông thường
Các phản ứng hóa học xảy ra:
CnH2n+1COOH + NaOH CnH2n+1COONa + H2O
Trang 270,1 0,1 0,1
Số mol NaOH dư là: 100.1/1000 = 0,1 mol
Số mol NaOH phản ứng với axit là : 0,15.2 – 0,1 = 0,2 mol
Khối lượng muối hữu cơ là : 22,89 – 0,1.58,5 = 17,04 gam
Theo bài ra ta có hệ
x + y + z = 0,2
(14n + 68)x + (14m + 66)y + (14m + 80)z = 17,04
[(n + 1)x + (m + 1)y + (m + 2)z].44 + [(n + 1)x + my + (m+1)z].18 = 26,72 Rút gọn lại ta có :
Trang 28Vậy công thức của 3 axit là : HCOOH, C2H3COOH, C3H5COOH
Cách 2 Gọi công thức của axit no là CnH2n+1COOH : x mol
Công thức chung của hai axit không no là CmH2m1COOH : y mol
CnH2n+1COOH + NaOH CnH2n+1COONa + H2O
Vậy công thức của 3 axit là : HCOOH, C2H3COOH, C3H5COOH
Cách 3 Gọi công thưc chung của ba axit là CnH2n 1 2kCOOH
CnH2n12kCOOH + NaOH CnH2n12kCOONa + H2O
0,2 0,2
Theo định luật tăng giảm khối lượng ta có:
Trang 29Khối lượng axit là: 17,04 – 0,2.22 = 12,64 gam
0 molXét 2 trường hợp xảy ra:
Trường hợp 1: HCOOH: 0,1 mol
CmH2m1COOH: 0,1 mol
m axit = 0,1.46 + 0,1(14m + 46) = 12,64
m= 2,457 m1= 2, m2 = 3
Vậy công thức của 3 axit là : HCOOH, C2H3COOH, C3H5COOH
CmH2m1COOH: 0,1 mol
m axit = 0,1.60 + 0,1(14m + 46) = 12,64
m= 1,457 (loại vì m < 2)
Trong 3 cách, cách số 3 là nhanh nhất, nhưng không phải học sinh nào cũng làm
được Học sinh phải vận dụng linh hoạt 2 chiều nhận xét nếu
Trang 30Bài 11:Thủy phân m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala mạch hở thu được 28,48 gam Ala; 32,00 gam Ala-Ala và 27,72 gam Ala-Ala-Ala Tính m?
Cách 2: Bảo toàn số liên kết peptit (CO-NH)
Theo định luật bảo toàn khối lượng, ta có:
Số mol liên kết peptit lúc sau (Sản phẩm):
lienket/ala ala lienket/ala ala ala
Trang 31Cách 3: Qui đổi sản phẩm về một chất đơn giản: Qui đổi về alanin(ala)
Ta có:
1 ala-ala ↔ 2 ala; 1 ala-ala-ala ↔ 3 ala
0,2 mol 0,4 mol 0,12 mol 0,36 mol
=> nå ala = 0,4 + 0,36 + 0,32(gtcho) = 1,08 mol
Ala-ala-ala-ala + H2O ¾¾® ala-ala-ala + alat o
x mol x mol x mol
2y = nala ala- =0,12mol (3)
Từ (1); (2) và (3) suy ra x = 0,12 mol; y = 0,1 mol; z = 0,05 mol, suy ra
ala ala ala ala
m 0, 27.(89.4 18.3) 81,54 g
Trang 32Cách 5: Phương pháp trung bình:
Đặt sản phẩm là n- peptit: (Ala)n
Ta có ala ala ala ala ala ala
Sản phẩm = 0,32 mol ala + 0,2 mol ala-ala + 0,12 mol ala-ala-ala
= ( 0,12 mol ala + 0,12 mol ala-ala-ala) + ( 0,2 mol ala + 0,1 mol ala-ala) ++0,1mol ala-ala
= 0,12 mol ala-ala-ala-ala + 0,1 mol ala-ala-ala-ala + 0,05 mol ala-ala-ala-ala
= 0,27 mol ala-ala-ala-ala
=> m tetrapeptit =0, 27.(89.4 18.3) 81,54- = g.
Cách 7: tính số mol tetrapeptit trực tiếp(theo bảo toàn gốc ala)
ala ala ala ala
Cách 8: Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:
Ala-ala-ala-ala + H2O ¾¾® ala-ala-ala + alat o
Trang 330,12 mol ← 0,12 mol (gt) → 0,12 mol
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng, ta có:
mala ala ala ala mH O mala mala ala mala ala ala
2
-=> m = 28,48+ 27,72+ 32- 6,66 = 81,54 g
Cách 9: Giải theo tỉ lệ mol sản phẩm
Giả thiết cho: ala: (ala)2: (ala)3 = 8: 5: 3, suy ra:
cách giải:
Trang 34Suy ra:meste =mCH COOCH 3 3 +mCH COOR 3 =74a 59b bR 6,54 g.+ + =
Cách 2 : Phương pháp bảo toàn khối lượng:
Ta có: naxit =neste =nnuoc =0,06mol
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có :
2
m +m =m +m => meste =4,02 0,06.60 0,06.18 6,54 g+ - =
Cách 3 : Phương pháp tăng giảm khối lượng
Cứ 1 mol ancol tạo thành 1 mol este thì khối lượng tăng : 59-17 = 42 gam
0,06 mol ancol tạo thành 0,06 mol este thì khối lượng tăng: 0,06.42 =2,52 gam.Vậy : meste = 4,02 + 2,52 = 6,54 g
Trang 35Cách 4 : Phương pháp trung bình
Gọi CTTB của 2 ancol là: ROH(MR >15)
ROH CH COOH+ ¾¾®CH COOR H O+
Ta có nROH =0,06 mo l và nCH COOH 3 =0,1 mol=>neste =0, 06 mol
Suy ra: meste =0, 06.(50 59) 6,54 g+ = .
Bài 13: Xà phòng hóa 13,2 gam hỗn hợp 2 este HCOOC3H7 và CH3COOC2H5 cần dùng 100 ml dung dịch NaOH x M Tính giá trị của x ?
cách giải:
Cách 1 : Phương pháp thông thường
HCOOC3H7 + NaOH → HCOONa + C3H7OH
Trang 36Gọi CTTB của 2 este là : RCOOR’
RCOOR’ + NaOH → RCOONa + H2O
Ta có : nNaOH =neste =0,15mol.=> CMNaOH 0,15 1,5M
0,1
Cách 3 : Phương pháp bảo toàn điện tích
Áp dụng định luật bảo toàn điện tích : dung dịch sau phản ứng chứa ion RCOO- Và
Na+ nên: nNa+ =nRCOO- =0,15mol n= NaOH =>