1. Trang chủ
  2. » Giáo Dục - Đào Tạo

Nghiên cứu phản ứng hydro hóa liên tục glucose thành sorbitol trên xúc tác dị thể bằng thiết bị trickcle-bed áp dụng cho quá trình sản xuất sorbitol có độ sạch cao”

111 322 0

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 111
Dung lượng 6,29 MB

Các công cụ chuyển đổi và chỉnh sửa cho tài liệu này

Nội dung

MỞ ĐẦU Sorbitol được nhà bác học người Pháp Johsep Boussingaut phát hiện vào năm 1872 từ quả lê đá. Sorbitol cũng có trong nhiều loại quả khác nhau như: mận 1,7 - 4,5 %, lê 1,2 - 2,8 %, đào 0,5 - 1,3 %, táo 0,2 - 1,0 %. Sorbitol là một loại đường tự nhiên thuộc nhóm polyol. Đây là loại đường có năng lượng thấp và được chuyển hóa rất chậm trong cơ thể người. Vì thế, sorbitol không gây ra mức insulin tăng nhiều như đường và được thay thế đường trong một số loại thực phẩm, đặc biệt là thực phẩm cho người bệnh tiểu đường. Ngoài ra, sorbitol còn mang những tính chất đặc trưng như chất làm mềm, chất ổn định, chất nhũ hóa…Vì thế sorbitol được ứng dụng rất nhiều trong các ngành như thực phẩm, mỹ phẩm, y tế và các ứng dụng công nghiệp khác. Trong công nghiệp, sorbitol được sản xuất từ quá trình hydro hoá glucose, sản phẩm của quá trình lên men tinh bột [30], [26], [69], [107]. Vì những ứng dụng của sorbitol, phản ứng hydro hóa glucose thành sorbitol là phản ứng có tầm quan trọng trong công nghiệp. Quá trình hydro hóa glucose thành sorbitol đã được nghiên cứu và triển khai ở quy mô công nghiệp trên thế giới. Quá trình hydro hóa truyền thống chủ yếu tiến hành trong pha lỏng, gián đoạn, sử dụng xúc tác Ni-Raney dạng huyền phù trong dung dịch phản ứng. Quá trình này còn nhiều nhược điểm như độ chọn lọc sản phẩm chưa cao, pha hoạt tính bị “phai” vào sản phẩm… Trong những năm gần đây, quá trình tiên tiến sử dụng xúc tác thế hệ mới Ru/C đã khắc phục được các nhược điểm của quá trình xúc tác Ni-Raney, đã và đang thu hút sự quan tâm nghiên cứu của các nhà khoa học trên thế giới. Bên cạnh đó, quá trình liên tục, sử dụng thiết bị phản ứng ba pha dạng chảy tia, với xúc tác lớp cố định (trickle-bed) cũng được quan tâm nghiên cứu. Ở Việt Nam, nhu cầu sử dụng sorbitol khoảng vài chục nghìn tấn/năm và phải nhập khẩu hoàn toàn. Trong khi đó nguồn nguyên liệu glucose đi từ tinh bột sắn luôn sẵn có với giá thành tương đối thấp. Tại Tây Ninh, nhà máy sản xuất sorbitol đầu tiên của Việt Nam sử dụng công nghệ xúc tác Ni-Raney huyền phù trong dung dịch và nguyên liệu glucose từ tinh bột sắn đang được khởi công xây dựng. Dự kiến khi mở rộng quy mô, nhà máy sẽ đầu tư thêm dây chuyền hydro hóa liên tục glucose sử dụng xúc tác Ru/C. Vì vậy, việc nghiên cứu một cách hệ thống quá trình hydro hóa glucose thành sorbitol trên xúc tác tiên tiến Ru/C là cần thiết nhằm tạo cơ sở khoa học cho việc ứng dụng các quá trình tiên tiến trên thực tiễn. Trên cơ sở kế thừa các kết quả đã công bố, đề tài luận án hướng tới mục tiêu nghiên cứu quá trình hydro hóa glucose thành sorbitol trên hệ thiết bị trickle-bed hiện đại, làm việc theo nguyên lý liên tục, sử dụng xúc tác dị thể Ru/C nhằm thu được các kết quả tin cậy, có khả năng nhân rộng mô hình. Đề tài luận án thực hiện các nội dung nghiên cứu chính sau đây: - Làm chủ vận hành hệ thống thiết bị phản ứng trickle-bed; - Nghiên cứu điều chế xúc tác 2%Ru/C; - Nghiên cứu đặc trưng xúc tác; - Kiểm chứng chế độ dòng chảy đồng dòng từ trên xuống trong thiết bị đối với xúc tác Ru/C và đánh giá hoạt tính xúc tác Ru/C đối với phản ứng hydro hóa glucose thành sorbitol; - Khảo sát thành phần tạp chất trong các nguồn nguyên liệu; - Nghiên cứu các yếu tố ảnh hưởng đến quá trình phản ứng: hàm lượng xúc tác, lưu lượng dòng, thời gian tiếp xúc, nhiệt độ, áp suất; - Nghiên cứu sự ảnh hưởng của nồng độ nguyên liệu đến sự mất hoạt tính xúc tác; - Nghiên cứu ảnh hưởng của chất lượng nguyên liệu đến tuổi thọ của xúc tác. - Nghiên cứu phương pháp hoạt hoá xúc tác; - Phân tích chất lượng và đánh giá sản phẩm;

Trang 1

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÓA HỌC CÔNG NGHIỆP VIỆT NAM

-NGUYỄN THỊ HÀ

NGHIÊN CỨU PHẢN ỨNG HYDRO HÓA LIÊN TỤC GLUCOSE THÀNH SORBITOL TRÊN XÚC TÁC DỊ THỂ BẰNG THIẾT BỊ TRICKLE-BED ÁP DỤNG CHO QUÁ TRÌNH SẢN XUẤT SORBITOL CÓ ĐỘ SẠCH CAO

Chuyên ngành: HÓA LÝ THUYẾT VÀ HÓA LÝ

Mã số: 62.44.01.19

LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC

NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC:

1 PGS.TS Mai Ngọc Chúc

2 PGS.TS Vũ Thị Thu Hà

Trang 2

MỤC LỤC

MỞ ĐẦU……… 1

CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN……… 4

1.1 TỔNG QUAN VỀ SORBITOL……… 4

1.1.1 Đặc tính lý hóa……… 4

1.1.2 Sản lượng và ứng dụng của sorbitol……… 4

1.1.3 Lịch sử tổng hợp sorbitol……… 6

1.1.3.1 Quá trình gián đoạn……… 7

1.1.3.2 Quá trình liên tục……… 8

1.2 TỔNG QUAN VỀ QUÁ TRÌNH HYDRO HÓA GLUCOSE THÀNH SORBITOL……… 8

1.2.1 Cơ chế và động học của phản ứng hydro hoá glucose……… 8

1.2.2 Xúc tác cho phản ứng hydro hóa D-glucose……… 11

1.2.3 Các phương pháp điều chế xúc tác Ru/C……… 14

1.2.4 Các yếu tố ảnh hưởng đến sự mất hoạt tính của xúc tác………… 16

1.2.5 Tái sinh xúc tác……… 17

1.3 TỔNG QUAN VỀ THIẾT BỊ PHẢN ỨNG TRICKLE-BED……… 19

1.3.1 Nguyên lý của thiết bị……… 19

1.3.2 Chế độ chảy trên thiết bị ba pha……… 22

1.4 TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP SORBITOL Ở VIỆT NAM……… 25

CHƯƠNG 2 ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU……… 26

2.1 THIẾT BỊ VÀ HÓA CHẤT……… 26

2.1.1 Thiết bị hydro hóa……… 26

2.1.2 Hóa chất, nguyên liệu……… ……… 30

2.2 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU……… 32

2.2.1 Các phương pháp đặc trưng xúc tác……… 32

2.2.2 Các phương pháp phân tích nguyên liệu và sản phẩm ………… 38

2.2.3 Xử lý kết quả 40

Trang 3

2.3 CÁC BƯỚC TIẾN HÀNH THỰC NGHIỆM 41

2.3.1 Điều chế xúc tác 2%Ru/C 41

2.3.2 Hiệu chỉnh các thông số của hệ thống thiết bị phản ứng trong phòng thí nghiệm 43

2.3.2.1 Chuẩn bị nguyên liệu……… 43

2.3.2.2 Lập đường chuẩn tốc độ bơm nguyên liệu ……… 43

2.3.2.3 Xác định lưu lượng H 2 thực 43

2.3.2.4 Hiệu chỉnh mức thu hồi sản phẩm lỏng từ bộ tách khí – lỏng 44

2.3.2.5 Kiểm chứng chế độ chảy đồng dòng trên thiết bị phản ứng 44

2.3.3 Đánh giá hoạt tính và độ ổn định của xúc tác ………45

2.3.4 Nghiên cứu các yếu tố ảnh hưởng đến quá trình chuyển hóa glucose tạo sorbitol 45

2.3.4.1 Ảnh hưởng của nhiệt độ……… 45

2.3.4.2 Ảnh hưởng của áp suất……… 45

2.3.4.3 Ảnh hưởng của thời gian tiếp xúc……….46

2.3.5 Nghiên cứu sự mất hoạt tính xúc tác và tuổi thọ xúc tác……… 46

2.3.5.1 Ảnh hưởng của nồng độ nguyên liệu đến sự mất hoạt tính xúc tác 46 2.3.5.2 Nghiên cứu tuổi thọ xúc tác ……… 46

2.3.6 Nghiên cứu phương pháp hoạt hóa xúc tác ……… 46

CHƯƠNG 3 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN……….47

3.1 ĐẶC TRƯNG TÍNH CHẤT XÚC TÁC 47

3.2 HIỆU CHỈNH THIẾT BỊ VÀ KIỂM CHỨNG CHẾ ĐỘ DÒNG CHẢY……….57

3.2.1 Lập đường chuẩn tốc độ bơm nguyên liệu……… 57

3.2.2 Xác định lưu lượng khí H 2 thực ……… 57

3.2.3 Hiệu chỉnh và theo dõi sự ổn định của mức thu hồi sản phẩm từ bộ tách lỏng khí……… 58

3.2.4 Kiểm chứng chế độ chảy đồng dòng trên thiết bị……… 61

3.3 PHÂN TÍCH NGUỒN NGUYÊN LIỆU GLUCOSE… ……… 62

3.4 ĐÁNH GIÁ HOẠT TÍNH VÀ ĐỘ ỔN ĐỊNH XÚC TÁC 2%Ru/C-PTN……… 63

3.5 NGHIÊN CỨU CÁC YẾU TỐ ẢNH HƯỞNG ĐẾN QUÁ TRÌNH CHUYỂN HÓA GLUCOSE THÀNH SORBITOL TRÊN XÚC TÁC 2%RU/C-PTN……… 65

3.5.1 Ảnh hưởng của nhiệt độ phản ứng đến độ chuyển hóa và độ chọn lọc của phản ứng……… 65

Trang 4

phản ứng……… 68

3.5.3 Ảnh hưởng của lưu lượng lỏng đến độ chuyển hóa và độ chọn lọc của phản ứng……….71

3.6 NGHIÊN CỨU SỰ MẤT HOẠT TÍNH CỦA XÚC TÁC VÀ TUỔI THỌ XÚC TÁC ……….……… 75

3.6.1 Ảnh hưởng của nồng độ nguyên liệu tới sự mất hoạt tính của xúc tác……….75

3.6.2 Nghiên cứu tuổi thọ của xúc tác 78

3.7 NGHIÊN CỨU PHƯƠNG PHÁP TÁI SINH XÚC TÁC 81

3.8 ĐÁNH GIÁ SẢN PHẨM SORBITOL………. 85

3.8.1 Đánh giá độ tinh khiết của sorbitol………85

3.8.2 Đánh giá các chỉ tiêu hóa lý của sản phẩm sorbitol 87

KẾT LUẬN……… 89

DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH CÔNG BỐ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN……… 92

TÀI LIỆU THAM KHẢO………93

PHỤ LỤC……….105

Trang 5

MỞ ĐẦU

Sorbitol được nhà bác học người Pháp Johsep Boussingaut phát hiệnvào năm 1872 từ quả lê đá Sorbitol cũng có trong nhiều loại quả khác nhaunhư: mận 1,7 - 4,5 %, lê 1,2 - 2,8 %, đào 0,5 - 1,3 %, táo 0,2 - 1,0 %

Sorbitol là một loại đường tự nhiên thuộc nhóm polyol Đây là loạiđường có năng lượng thấp và được chuyển hóa rất chậm trong cơ thể người

Vì thế, sorbitol không gây ra mức insulin tăng nhiều như đường và được thaythế đường trong một số loại thực phẩm, đặc biệt là thực phẩm cho người bệnhtiểu đường Ngoài ra, sorbitol còn mang những tính chất đặc trưng như chấtlàm mềm, chất ổn định, chất nhũ hóa…Vì thế sorbitol được ứng dụng rấtnhiều trong các ngành như thực phẩm, mỹ phẩm, y tế và các ứng dụng côngnghiệp khác

Trong công nghiệp, sorbitol được sản xuất từ quá trình hydro hoáglucose, sản phẩm của quá trình lên men tinh bột [30], [26], [69], [107] Vìnhững ứng dụng của sorbitol, phản ứng hydro hóa glucose thành sorbitol làphản ứng có tầm quan trọng trong công nghiệp

Quá trình hydro hóa glucose thành sorbitol đã được nghiên cứu vàtriển khai ở quy mô công nghiệp trên thế giới Quá trình hydro hóa truyềnthống chủ yếu tiến hành trong pha lỏng, gián đoạn, sử dụng xúc tác Ni-Raneydạng huyền phù trong dung dịch phản ứng Quá trình này còn nhiều nhượcđiểm như độ chọn lọc sản phẩm chưa cao, pha hoạt tính bị “phai” vào sảnphẩm…

Trong những năm gần đây, quá trình tiên tiến sử dụng xúc tác thế hệmới Ru/C đã khắc phục được các nhược điểm của quá trình xúc tác Ni-Raney,

đã và đang thu hút sự quan tâm nghiên cứu của các nhà khoa học trên thếgiới Bên cạnh đó, quá trình liên tục, sử dụng thiết bị phản ứng ba pha dạng

Trang 6

chảy tia, với xúc tác lớp cố định (trickle-bed) cũng được quan tâm nghiêncứu.

Ở Việt Nam, nhu cầu sử dụng sorbitol khoảng vài chục nghìn tấn/năm

và phải nhập khẩu hoàn toàn Trong khi đó nguồn nguyên liệu glucose đi từtinh bột sắn luôn sẵn có với giá thành tương đối thấp

Tại Tây Ninh, nhà máy sản xuất sorbitol đầu tiên của Việt Nam sửdụng công nghệ xúc tác Ni-Raney huyền phù trong dung dịch và nguyên liệuglucose từ tinh bột sắn đang được khởi công xây dựng Dự kiến khi mở rộngquy mô, nhà máy sẽ đầu tư thêm dây chuyền hydro hóa liên tục glucose sửdụng xúc tác Ru/C

Vì vậy, việc nghiên cứu một cách hệ thống quá trình hydro hóaglucose thành sorbitol trên xúc tác tiên tiến Ru/C là cần thiết nhằm tạo cơ sởkhoa học cho việc ứng dụng các quá trình tiên tiến trên thực tiễn

Trên cơ sở kế thừa các kết quả đã công bố, đề tài luận án hướng tớimục tiêu nghiên cứu quá trình hydro hóa glucose thành sorbitol trên hệthiết bị trickle-bed hiện đại, làm việc theo nguyên lý liên tục, sử dụng xúctác dị thể Ru/C nhằm thu được các kết quả tin cậy, có khả năng nhân rộng

mô hình

Đề tài luận án thực hiện các nội dung nghiên cứu chính sau đây:

- Làm chủ vận hành hệ thống thiết bị phản ứng trickle-bed;

- Nghiên cứu điều chế xúc tác 2%Ru/C;

- Nghiên cứu đặc trưng xúc tác;

- Kiểm chứng chế độ dòng chảy đồng dòng từ trên xuống trong thiết bị đốivới xúc tác Ru/C và đánh giá hoạt tính xúc tác Ru/C đối với phản ứnghydro hóa glucose thành sorbitol;

- Khảo sát thành phần tạp chất trong các nguồn nguyên liệu;

Trang 7

- Nghiên cứu các yếu tố ảnh hưởng đến quá trình phản ứng: hàm lượng xúctác, lưu lượng dòng, thời gian tiếp xúc, nhiệt độ, áp suất;

- Nghiên cứu sự ảnh hưởng của nồng độ nguyên liệu đến sự mất hoạt tínhxúc tác;

- Nghiên cứu ảnh hưởng của chất lượng nguyên liệu đến tuổi thọ của xúc tác

- Nghiên cứu phương pháp hoạt hoá xúc tác;

- Phân tích chất lượng và đánh giá sản phẩm;

Trang 8

CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN1.1 TỔNG QUAN VỀ SORBITOL

1.1.2 Đặc tính lý hóa [74], [117]

Cấu tạo phân tử và mô hình cấu trúc phân tử của sorbitol được trìnhbày trong hình 1.1

Hình 1.1: Cấu tạo phân tử và mô hình cấu trúc phân tử của sorbitol

- Công thức phân tử: CH2OH-(CHOH)4 -CH2OH

- Tên gọi IUPAC: (2S,3R,4R,5R)-Hexane-1,2,3,4,5,6-hexol

- Các tên gọi khác: Sorbitol, glucohexitol, sorbite, sorbol, glucitol, hexa-ancol, E420

D Khối lượng phân tử M = 182,17 đvC

- Nhiệt độ nóng chảy 110ºC

Tinh thể sorbitol không màu, hút ẩm, có vị ngọt mát, độ ngọt bằngkhoảng 60% so với đường mía Sorbitol mang hàm lượng carlo thấp, cótính giữ ẩm, kháng khuẩn, chất ổn định

1.1.2 Sản lượng và ứng dụng của sorbitol [120]

Trang 9

Sorbitol được dùng trong thực phẩm, mỹ phẩm và công nghiệp sảnxuất vitamin C chiếm 80% tổng sản lượng tiêu thụ sorbitol trên toàn thếgiới Dự đoán, mức tiêu thụ trong các ngành này còn tiếp tục tăng cao[125].

Trong thực phẩm, sorbitol được sử dụng với vai trò là chất làm mềm,chất nhũ hóa, chất ổn định Tùy thuộc vào từng loại thực phẩm mà hàmlượng sorbitol từ 8 ÷ 45% khối lượng đối với dạng bột và 5 ÷ 15 % đối vớidạng lỏng [117], [123]

Trong dược phẩm, sorbitol được sử dụng như một chất làm ngọt cóhàm lượng calo thấp, là chất thay thế cho các loại đường khác trong chếbiến thực phẩm dành cho người bị bệnh tiểu đường, và thường được sửdụng trong các chế độ ăn kiêng [115], [117], [123] Nó cũng được sử dụng

để ngăn ngừa sự mất nước và nhiều vấn đề khác trong đó có các bệnh vềtiêu hoá và bệnh mất trương lực của túi mật Do khả năng kích thích tiếtcholecystokini- pancreazymin và tăng nhu động ruột nhờ tác dụng nhuậntràng thẩm thấu, sorbitol được sử dụng làm thuốc nhuận tràng Đặc biệtsorbitol ở dạng bột được sử dụng làm nguyên liệu sản xuất Vitamin C,hoặc dùng làm tá dược trực tiếp trong sản xuất thuốc viên…

Trong hóa mỹ phẩm, sorbitol có tác dụng giữ ẩm nên được dùng làmchất làm mềm da (hàm lượng 10 ÷ 20%) hay chất ổn định (3 ÷ 5 %) trongcác loại kem bôi da, thuốc mỡ, gel và kem đánh răng (35 ÷ 40%) [117]

Trong ngành sản xuất thuốc lá, sorbitol có tác dụng ngăn ngừa sự vỡvụn của sợi thuốc lá và là chất dịu vị trong thuốc lá [117]

Ngoài ra, sorbitol còn có ứng dụng trong ngành tổng hợp polyme(như chất ổn định và chống oxy hoá), ngành chế biến polyme (chất dẻo hoádùng trong kỹ thuật đúc phun), sản xuất chất nền cho các chất tẩy rửa …

Trang 10

Sản lượng sorbitol hiện nay trên thế giới là khoảng 1,2 triệu tấn mỗinăm Các nhà sản xuất hàng đầu là M/s ICL, Archer Daniels Midland, Lonza,Hoffmann-La Roche, Roquette và Ethichem Phân bố tiêu thụ sorbitol trêntoàn thế giới được đưa ra trong hình 1.2 [125].

Hình 1.2: Phân bố tiêu thụ sorbitol trên toàn thế giới

Trong những năm 2010 ÷ 2013, nhu cầu sử dụng sorbitol của Mỹ giảmnhẹ do sự chững lại của ngành công nghiệp sản xuất vitamin C trong nước,nhưng vẫn cao hơn mức tiêu thụ chung của các nước Tây Âu Tiếp theo, NhậtBản là nước có mức tiêu thụ sorbitol trung bình Các nước trong khu vựcTrung Á và Đông Âu có xu hướng tăng mạnh trong tương lai gần

Trung Quốc là quốc gia có sản lượng tiêu thụ sorbitol lớn nhất, chiếm1/3 tổng sản lượng tiêu thụ của toàn thế giới Dự kiến nhu cầu về sorbitol củanước này sẽ tiếp tục tăng

1.1.3 Lịch sử quá trình tổng hợp sorbitol

Trang 11

Năm 1890, E.Fischer đã tiến hành phản ứng hóa học đầu tiên tổng hợpsorbitol từ glucose nồng độ thấp với hỗn hống Na [107], [112] Độ chuyểnhóa của phản ứng trong quá trình này rất chậm, việc tách sản phẩm sorbitolsau phản ứng cũng rất khó khăn Khoảng năm 1912, thế hệ xúc tác hoàn thiệnđầu tiên được ra đời do V.Ipatieff đưa ra [112] Bằng phương pháp hydro hóa

sử dụng các xúc tác là Pd hoặc hỗn hợp Niken và oxit Niken, nhiệt độ trên130ºC, V.Ipatieff dễ dàng chuyển hóa các mono và polysacarit thành cácalcohol tương ứng Ở thời điểm này, phương pháp của ông đã được ứng dụngrộng rãi Trên cơ sở khám phá này,German I.G Farbenindustrie [53], đã đăng

kí patent về sản xuất sorbitol theo phương pháp này [112]

Năm 1935, ở Mỹ, Atlas Powder Company [15] đăng kí patent về sảnxuất sorbitol dựa vào phản ứng khử glucose hoặc bằng phương pháp điện hoátrong sự có mặt của muối kiềm Quá trình khử glucose được tiến hành trênxúc tác Nicken mang trên Kieselguhr, dưới áp suất hydro (30-50 bar) ở130ºC

Từ những năm 50, những ứng dụng của sorbitol ngày càng trở nên phổbiến Vì thế, công nghệ sản xuất sorbitol ngày càng phát triển mạnh và quátrình hydro hóa xúc tác dường như đã thay thế hoàn toàn quá trình điện phânđối với các sản phẩm sorbitol thương mại [45] Quá trình này được tiến hànhtheo hai phương pháp chính: phương pháp hydro hóa gián đoạn sử dụng xúctác ở dạng huyền phù trong dung dịch và phương pháp hydro hóa liên tục vớilớp xúc tác rắn cố định [24], [26]

1.1.3.1 Quá trình gián đoạn [33], [36], [38], [66], [85]

Trên 80% quá trình sản xuất sorbitol trên thế giới dựa trên quá trìnhgián đoạn Đối với công nghệ gián đoạn sản xuất sorbitol công nghiệp theoquá trình hydro hoá xúc tác, dung dịch nước của glucose (40 - 50% khốilượng) có các thông số chính của quá trình như sau:

Trang 12

- Nhiệt độ: 80 - 150ºC

- Áp suất hydro: 30 - 100 bar

- Khối lượng xúc tác/glucose: 2 - 6%

- pH: 5 - 6

- Thời gian phản ứng: 2 - 4 giờ

Các quá trình trên cho phép chuyển hoá nguyên liệu glucose từ 98,5%đến 99,5% với hiệu suất sorbitol nằm trong khoảng 97% đến 98% Sirosorbitol được lọc sau đó được tinh chế bằng nhựa trao đổi ion và than hoạttính

Công nghệ gián đoạn có nhiều ưu điểm như tính ổn định của quá trình,dung sai rộng đối với sự thay đổi chất lượng nguyên liệu đầu, có độ linh độngtrong phạm vi rộng (có thể sử dụng để sản xuất các polyol khác như maltiol,mannitol…), tiêu thụ xúc tác riêng thấp Tuy nhiên, công nghệ gián đoạn vẫncòn nhiều nhược điểm như khả năng sản xuất thấp hơn, thiết bị cồng kềnh,xúc tác Nickel bị tan lẫn vào sản phẩm làm nhiễm bẩn sản phẩm, cần phải cógiai đoạn tinh chế sản phẩm tốn kém và phức tạp

1.1.3.2 Quá trình liên tục

Quá trình hydro hoá liên tục glucose để sản xuất sorbitol là công nghệtiên tiến, cho hiệu suất cao nhưng còn khá mới mẻ nên chưa được áp dụngnhiều trong công nghiệp Khoảng 20% sản lượng sorbitol trên thế giới đượcsản xuất bằng công nghệ liên tục gồm kiểu xúc tác huyền phù trong dung dịch[15], [16], [17] với xúc tác trên cơ sở Ni hoặc Ru và kiểu xúc tác lớp cố địnhchủ yếu sử dụng xúc tác Ru/C [52], [67], [79] Độ chuyển hóa thường đạt trên99% và độ chọn lọc sorbitol có thể đạt đến 100%, đặc biệt khi sử dụng xúctác Ru/C không có sự phai ra của xúc tác trong sản phẩm [79]

1.2 TỔNG QUAN VỀ QUÁ TRÌNH HYDRO HÓA GLUCOSE THÀNH SORBITOL

Trang 13

1.2.1 Cơ chế và động học của phản ứng hydro hoá glucose

Sơ đồ phản ứng hydro hóa xúc tác chuyển hóa glucose thành sorbitolđược biểu diễn trên hình 1.3

Hình 1.3: Sơ đồ phản ứng chuyển hóa glucose thành sorbitol

Phản ứng hydro hoá glucose thành sorbitol là phản ứng toả nhiệt nhẹ,nhiệt lượng của phản ứng HR0 (25ºC) khoảng -14 kcal/mol Về mặt nhiệt độnghọc, phản ứng hydro hoá của glucose thành sorbitol xảy ra hoàn toàn tại150ºC

Sản phẩm phụ của quá trình là fructose tạo thành bởi phản ứng isomehóa và mannitol tạo thành bởi quá trình epime hoá sorbitol

Động học của hydro hóa D-glucose đã được nghiên cứu trên xúc tácRu/C [27], Ru/Al2O3 [21], Ni/SiO2, Al2O3 [31] và Ni-Raney [23] Thôngthường cơ chế Langmuir-Hinshelwood là sự gần đúng tốt nhất cho động học

Trang 14

theo cơ chế hình thành dạng ion hóa của phân tử β-D-glucose pyranose thôngqua hấp phụ của phân tử β-D-glucose pyranose lên tâm xúc tác Ru ở các vị tríO-1, O-5, O-6 [67] Khi đó hydro từ bề mặt xúc tác Ru dễ dàng tấn công vàocacbon vị trí số 1 Sơ đồ cơ chế phản ứng hydro hóa β-D-glucose pyranosethành sorbitol được chỉ ra trên hình 1.4.

Hình 1.4 : Sơ đồ cơ chế phản ứng hydro hóa β-D-glucose pyranose thành

Trang 15

dịch glucose trong khoảng này Đối với nồng độ glucose 40-50%, tốc độ đầucủa phản ứng không còn phụ thuộc vào nồng độ dung dịch.

Trang 16

1.2.2 Xúc tác cho phản ứng hydro hóa D-glucose

Hầu hết các xúc tác trong hydro hóa D-glucose sử dụng Ni như mộtkim loại hoạt tính Trong lịch sử, Ni-Raney được sử dụng bởi tính kinh tế của

nó Tiếp theo đó là xúc tác Ni/chất mang cũng được sử dụng nhiều do có hoạttính cao đối với phản ứng hydro hóa glucose [87]

Để tăng hoạt tính và độ ổn định, một số chất xúc tiến như molybden,crôm, sắt, titan và thiếc [67], [80], [87] đã được thêm vào cùng với Ni Cácchất xúc tiến ở trạng thái hóa trị thấp trên bề mặt Ni có tác dụng như nhữngtâm hấp phụ Lewis đối với nguyên tử oxi của nhóm cacbonyl làm nó phâncực và quá trình hydro hóa xảy ra dễ dàng hơn thông qua tấn công nucleophinvào nguyên tử các bon bởi các ion hydrua [67] Tuy nhiên, do sự phai ra của

Ni và các chất xúc tiến nên các chất xúc tác dị thể khác đã được nghiên cứu

để thay thế, bao gồm các kim loại được mang như Co, Cu, Pt, Pd, Rh và Ru[8], [68], [110]

Nhìn chung mức hoạt tính của các kim loại đối với phản ứng hydro hóanhư sau [110], [111] : Ru > Ni > Rh > Pd Giữa các xúc tác này, xúc tác Ru

và Ni là xúc tác có hoạt tính cao nhất Ngoài ra, Ru còn là kim loại hoạt tínhkhông bị hòa tan dưới các điều kiện phản ứng hydro hóa D-glucose thànhsorbitol [67], [79]

Vasyunina và các cộng sự [102] đã thực hiện các tính toán lý thuyết đểgiải thích sự khác nhau về hoạt tính của các kim loại Nhờ những nghiên cứu

về cấu trúc và năng lượng, người ta đã chứng minh rằng nickel và ruteni cóhoạt tính cao hơn nhiều so với platin và paladi Năng lượng tạo thành củaphức chất giữa nhóm C = O với kim loại đã được tính toán (bảng 1.1)

Trang 17

Bảng 1.1 Hàng rào năng lượng hydro hoá của C=O và bán kính nguyên tử của các kim loại khác nhau

Với những tổng quan trên cho thấy Ni-Raney là xúc tác được sử dụngnhiều cho quá trình điều chế sorbitol tuy nhiên độ ổn định của xúc tác khôngcao, mất hoạt tính dần theo thời gian Sự hòa tan pha hoạt tính vào dung dịchphản ứng làm cho sorbitol bị nhiễm bẩn Quá trình tách ion Ni2+ rất khó khăn

và phức tạp [79] Việc thay thế xúc tác Nickel bởi Rutheni cải thiện đáng kể

độ chọn lọc và độ bền xúc [14], [69], [79], [113] và cho sản phẩm sorbitol có

độ sạch cao

Xúc Ru hầu như được mang trên alumina, silica, titania, than hoạt tính[8], [27], [45], [79] Hợp kim vô định hình Ru-B [47] và phức Ru với cácligan là sulfonate [62] cũng đã được sử dụng trong hydro hóa glucose thànhsorbitol Tuy nhiên, đối với các hợp kim vô định hình độ ổn định nhiệt thấp,rất khó để tách và thu hồi xúc tác

So sánh với các chất mang là các oxit vô cơ như TiO2, Al2O3, SiO2 chấtmang C ổn định trong môi trường axit và môi trường phản ứng, trong khi đónhôm cũng như silic bị ăn mòn ở pH thấp [42], [69]

Trang 18

Xúc Ru/C cũng cho hoạt tính cao hơn so với các xúc tác Ru được mang trênnhững chất mang khác đã được giải thích là do có sự chuyển electron từ Ru(obitan d) đến chất mang C (obitan pz) [113], [67] Nhờ sự chuyển electronlàm tăng cường tương tác Ru-C Một mặt, tương tác này góp phần thúc đẩyhiện tượng “tràn” hydro [25], [67] hay còn gọi là hiện tượng spillover Cơ chếtạo ra spillover được đưa ra trong hình 1.5.

Hình 1.5: Cơ chế của spillover

Hydro “tràn” có ảnh hưởng lớn đến hoạt tính xúc tác trong phản ứnghydro hóa Hiện tượng này nghĩa là hydo hấp phụ phân ly trên bề mặt tiếp xúccủa nguyên tử Ru với chất mang và tạo thành nguyên tử hydro sau đó tràn quachất mang C Hydro “tràn” từ Ru có thể làm cacbon có hoạt tính đối với phảnứng hydro hóa glucose dẫn đến hoạt tính của xúc tác tăng lên [67]

Mặt khác, tương tác chuyển electron từ Ru đến C cũng làm cho xúc tác

Ru mang trên C bền hơn xúc tác Ru mang trên những loại chất mang khác[102] Trên hai chất xúc tác Ru/C và Ru/SiO2 đã được nghiên cứu, L.C.Hoang và các cộng sự [50] đã chứng minh rằng, dưới dòng khí hydro, Ru bịkết tụ ngay từ 100ºC trong trường hợp chất mang là SiO2 Ngược lại, trên chấtmang than hoạt tính, kim loại vẫn bền ngay cả ở 250ºC

Liu và cộng sự [67] đã so sánh hoạt tính các xúc tác Ru/C từ các nguồn

C và C biến tính khác nhau (C hoạt tính được tạo ra qua các chất định hướngcấu trúc) Kết quả đánh giá hoạt tính xúc tác đối với phản ứng hydro hóa giánđoạn glucose thành sorbitol ở điều kiện 100ºC, 8Mpa cho thấy chỉ có xúc tácRu/C điều chế bằng phương pháp kết tủa hơi hóa học với chất định hướng cấu

Trang 19

trúc SBA-15 cho hoạt tính cao hơn xúc tác 5%Ru/C thương mại Trongnghiên cứu này các tác giả còn nghiên cứu một loạt xúc tác lưỡng kim loạiRu-Cu mang trên sợi cacbon mao quản trung bình và vi mao quản Hoạt tínhcủa xúc tác Ru-Cu mang trên sợi cacbon mao quản trung bình cũng đượcđánh giá là cao hơn một chút so với xúc tác Ru/C điều chế theo phương pháptruyền thống.

Yakolev và cộng sự [113] đã kế thừa và cải tiến phương pháp hydrohóa liên tục glucose sử dụng xúc tác Ru/C của P Gallezol [79], bằng cách sửdụng xúc tác Ru dạng hạt nano ổn định trên polyme (HPS- hypercrosslinkedpolystyrene) Với loại xúc tác này hoạt tính và độ chọn lọc của phản ứng cũngkhá cao

Tuy nhiên, việc điều chế một loạt các xúc tác Ru mới kể trên đều phứctạp và tốn kém hơn nhiều so với xúc tác Ru/C điều chế theo phương pháptruyền thống

1.2.3 Các phương pháp truyền thống điều chế xúc tác Ru/C

Quá trình điều chế xúc tác là quá trình phân tán một tiền chất của hợpchất kim loại lên trên chất mang Mục đích của việc phân tán kim loại trênchất mang là nhằm sử dụng kim loại với hiệu quả cao nhất có nghĩa là cần có

sự phân tán kim loại tốt nhất và sự phân bố đồng đều của kim loại trên toàn

bộ diện tích của chất mang Phương pháp thường được sử dụng nhất là cácphương pháp tẩm (tẩm khô hoặc ướt) và trao đổi cation [57]

Phương pháp trao đổi cation

Phương pháp này được thiết lập bởi D Richard và P Gallezot [30]nhằm điều chế xúc tác đơn kim loại trên chất mang than hoạt tính Bằng cáchoxy hoá chất mang, có thể tăng số nhóm chức axit cacboxylic trên bề mặt chấtmang Tiếp theo, các nhóm chức này sẽ trao đổi proton của chúng với phức

Trang 20

cation của kim loại Như thế, khả năng trao đổi của than hoạt tính tăng lêncho phép thu được sự phân tán cao của kim loại trên bề mặt chất mang.

Phương pháp tẩm trong pha lỏng

Dirkx và Van der Ban [34] đã xây dựng phương pháp tẩm trong phalỏng để điều chế xúc tác đơn kim loại trên than hoạt tính Phương pháp nàycần ít công đoạn và cho phép thu được chất xúc tác có độ phân tán cao vàkích thước hạt kim loại trên chất mang rất đồng đều Quá trình gồm hai giaiđoạn:

- Giai đoạn khuyếch tán: dung dịch muối kim loại được cho tiếp xúc vớichất mang đã được bão hoà trước bởi dung môi của dung dịch này(thường là axit) Muối khuyếch tán từ từ vào tâm của hạt chất mangqua dung môi

- Giai đoạn “gắn”: than hoạt tính có trên bề mặt các nhóm chức chứa oxychẳng hạn nhóm hydroxyl OH mà đặc tính lưỡng tính của nó tạo chochất mang hai sự ion hoá có thể tuỳ theo bản chất axit-bazơ của dungdịch mà nó tiếp xúc

Việc thêm dung dịch axit sẽ làm cân bằng dịch chuyển về phía tạo

O+H2 làm tăng số điện tích dương trên bề mặt Như thế, than hoạt tính hoạtđộng như một chất trao đổi anion và tương tác với phức kim loại

Trang 21

Quá trình khử phức gắn trên bề mặt than hoạt tính được thực hiện nhờviệc thêm tác nhân khử hữu cơ.

Phương pháp tẩm khô [67], [86]

Phương pháp này còn được gọi là phương pháp tẩm mao quản Ngay từkhi có sự tiếp xúc của chất mang với dung dịch chứa phức kim loại, lực maoquản sẽ dẫn các chất lỏng vào trong các lỗ xốp Thể tích của dung dịch tẩmthường đúng bằng thể tích của lỗ xốp

1.2.4 Các yếu tố ảnh hưởng đến sự mất hoạt tính của xúc tác

Sự giảm dần hoạt tính chất xúc tác thường do các tạp chất có mặt trongnguyên liệu hoặc các sản phẩm trung gian sinh ra trong quá trình phản ứnghấp phụ trên bề mặt chất xúc tác, che phủ các tâm hoạt tính hoặc làm thay đổitrạng thái hoạt động của các tâm hoạt tính, dẫn đến làm giảm hoạt tính củachất xúc tác, kéo theo việc giảm hiệu suất của quá trình

Trong trường hợp riêng của phản ứng hydro hóa glucose thành sorbitol,xúc tác còn có thể bị mất hoạt tính do hình thành các sản phẩm phụ, chẳnghạn như epime hóa, sản phẩm thủy phân và các sản phẩm axit hóa

B.J Arena [14] đã nghiên cứu tính bền của các chất xúc tác Ru/Al2O3khi hydro hoá glucose trong thiết bị phản ứng với lớp xúc tác cố định Cácnguyên nhân gây mất hoạt tính xúc tác sau một thời gian dài phản ứng đượccho là có liên quan đến sự ngộ độc kim loại bởi axit gluconic tạo thành trongquá trình phản ứng, lưu huỳnh và oxy hòa tan có mặt trong nguyên liệu và sắttan ra từ thiết bị phản ứng

Nghiên cứu của Douglas [35] đã chỉ ra thành phần các chất nhiễm bẩn(dạng vết) trong glucose do nguồn nguyên liệu đầu và quá trình điều chế.Những thành phần được xác định liên quan đến hoạt tính xúc tác hydro hóaglucose bao gồm sulphat (có khả năng tạo các sulfit kim loại), canxi, magie

và phốt phát (tạo các muối không tan, bám trên bề mặt lỗ xốp của xúc tác),

Trang 22

natri và kali (tấn công bề mặt chất mang), lưu huỳnh (tạo các sunfit kim loại),các thành phần chứa nito như các amino axit hay protein (các dạng biến tínhcủa nó bám trên bề mặt mao quản)

Douglas [35] cũng đã khảo sát ảnh hưởng của các thành phần nhiễmbẩn trên đến hoạt tính xúc tác Ru trong phản ứng hydro hóa glucose tạosorbitol bằng cách tạo ra các dung dịch từ glucose sạch pha với các hàmlượng nhất định của những loại tạp chất kể trên để thực hiện phản ứng Kếtquả khảo sát chỉ ra rằng sự ảnh hưởng đến hoạt tính xúc tác chủ yếu là do hợpchất N (dạng amoni, nitrat và pepton-một dạng thủy phân của protein) vàcanxi Các gốc axit như clorua, phốt phát, sunfat hầu như không ảnh hưởngđến hoạt tính xúc tác Sự ức chế hoạt tính xúc tác của các hợp chất chứa Ntrong glucose được giải thích là do các hợp chất chứa N là những hợp chấtprotein của tinh bột chưa bị thủy phân hoặc thủy phân chưa hoàn toàn đã chelấp các tâm hoạt tính của xúc tác [60]

Nghiên cứu [35] này cũng chỉ ra không có sự ảnh hưởng cộng hưởngcủa các thành phần nhiễm bẩn

1.2.5 Tái sinh xúc tác

Các chất xúc tác luôn bị giảm dần hoạt tính theo thời gian làm việc Vìvậy, việc duy trì hoạt tính chất xúc tác trong thời gian dài có một tầm quantrọng đặc biệt về lợi ích kinh tế

Thông thường, phương pháp tái sinh xúc tác là đốt cháy, oxy hóa hoặckhử các chất độc tạm thời để tiếp tục duy trì hoạt tính của xúc tác Tái sinhcác chất xúc tác có thể được thực hiện, ví dụ, bằng cách nung nóng chất xúctác trong không khí đến nhiệt độ trên 300ºC, có thể lên đến khoảng 500ºC, đểđốt các chất hữu cơ, polyme Chất xúc tác tái sinh sử dụng phương pháp này

có thể sẽ dần làm hỏng xúc tác qua các lần tái sinh Ngoài ra, trong nhữngnăm gần đây phương pháp hoàn nguyên xúc tác sử dụng hơi nước nóng áp

Trang 23

suất cao ở dưới điểm tới hạn cũng đang được quan tâm Tuy nhiên, phươngpháp này rất phức tạp và tốn kém [13], [48].

Hemma và cộng sự [48], đã nghiên cứu quá trình tái sinh xúc tác Ru/C

sử dụng cho quá trình khí hóa glycerol Trong công bố này có 3 phương pháptái sinh được đánh giá bao gồm phương pháp tái sinh bằng xung hơi nước ởnhiệt độ cao, phương pháp khử xúc tác bằng axit formic và phương pháp oxihóa xúc tác bằng nước oxy già loãng ở nhiệt độ 125ºC - 200ºC Phương phápoxi hóa xúc tác bằng oxi già được đánh giá là hiệu quả

Những công bố liên quan đến việc tái sinh xúc tác Ru/C cho phản ứnghydro hóa glucose tạo sorbitol rất ít được tìm thấy

Douglas [35] phục hồi hoạt tính xúc tác Ru/C trong phản ứng hydrohóa glucose tạo sorbitol bằng phương pháp rửa với nước cất Tuy nhiên, vớiphương pháp này hoạt tính xúc tác vẫn chưa được phục hồi hoàn toàn

Công bố [104], [105] đề cập đến quy trình hydro hóa glucose thànhsorbitol sử dụng chất xúc tác Ru Theo các quy trình này, chất xúc tác đượchoàn nguyên bằng dung dịch axit vô cơ loãng như axit sulfuric, axit clohydric

và axit phosphoric Nhược điểm của các quy trình này là phải tiến hành phảnứng trong thiết bị phản ứng gián đoạn ở nhiệt độ cao (nhiệt độ nằm trongkhoảng từ 120ºC đến 180ºC) Chất xúc tác sau khi hoàn nguyên, được lấy rakhỏi thiết bị phản ứng, lọc sấy khô và bổ sung thêm chất xúc tác mới để tái sửdụng Quá trình này rất phức tạp và thường chỉ phù hợp với quá trình hydrohóa theo mẻ

Những tổng quan trên gợi ý cho việc lựa chọn một dung dịch vừa cótính oxi hóa (hoặc khử) vừa có khả năng rửa sạch bề mặt xúc tác để sử dụngcho quá trình tái sinh xúc tác

Trang 24

1.3 TỔNG QUAN VỀ THIẾT BỊ PHẢN ỨNG TRICKLE-BED

1.3.1 Nguyên lý của thiết bị

Thiết bị phản ứng tricklebed là loại thiết bị phản ứng ba pha (rắn lỏng - khí) trong đó pha rắn là xúc tác dạng lớp cố định Loại thiết bị nàyđược ứng dụng phổ biến nhất trong công nghiệp [46], [83] Nguyên lý hoạtđộng của thiết bị là chất khí và lỏng chảy liên tục qua lớp hạt xúc tác cố định

-Một số ví dụ về phản ứng thực hiện trong thiết bị trickle-bed được trìnhbày trong bảng 1.2 Qua bảng 1.2 thấy rằng, loại thiết bị này được sử dụngrộng rãi cho các quá trình hóa học khác nhau ví dụ trong việc tổng hợpFischer-Tropsch của hydrocarbon từ khí tổng hợp [63], sử dụng để tách cáchợp chất của dầu bằng hydro và ứng dụng hydrodesulfur hóa trong ngànhcông nghiệp lọc dầu, sử dụng cho quá trình hydro hóa, quá trình oxy hóa vàhydrodenito hóa, ứng dụng trong hóa học, sinh hóa và các ngành công nghiệp

xử lý chất thải [9], [90]

Trang 25

Bảng 1.2: Một số phản ứng đã được thực hiện trên thiết bị trickle-bed

Hydrocracking để sản xuất nhiên liệu cất

trung gian chất lượng cao Meyers, 1996 [72]

Isocracking cho sản phẩm naphta giàu iso

Sản xuất các loại dầu bôi trơn Meyers, 1996 [72]

Hydro hóa chọn lọc butadiene thành buten Charpentier, 1976 [73]Hydro hóa chọn lọc vinyl axetilen thành

Trang 26

Sơ đồ mô hình thiết bị trickle-bed được thể hiện trong hình 1.6.

Hình 1.6: Sơ đồ mô hình thiết bị phản ứng trickle-bed

Động học và nhiệt động của các phản ứng trong trickle-bed thường yêucầu nhiệt độ cao, áp suất cao [7], [10], [11] Phản ứng thường liên quan đếnhydro và các chất lỏng hữu cơ với tốc độ bề mặt của khí và lỏng tương ứnglên đến 0,3 và 0,01 m/s [12] Để đáp ứng tốt khả năng phân tán khí và tốc độchuyển khối thì áp suất có thể lên tới 300 bar [49], [84], [99]

Trong thiết bị trickle – bed kiểu dòng chảy phụ thuộc vào lưu lượngchất lỏng, tính chất chất lỏng và đặc trưng của lớp xúc tác Theo các tác giả[7], [73], [83], [40], [92] có 4 kiểu dòng chảy cho hệ thống không tạo bọt làdòng tia, dòng xung, dòng sương mù, dòng bong bóng Đường biên của các

Trang 27

chế độ dòng chảy liên quan đến tốc độ dòng khí và lỏng được thể hiện ở hình1.7 Mỗi kiểu dòng tương ứng với một tương tác khí- lỏng riêng vì vậy có sựảnh hưởng lớn từ các yếu tố đến kiểu dòng như chất lỏng đưa lên, áp suất,khối lượng và tốc độ truyền nhiệt [18], [19], [20], [51], [108]

Hình 1.7: Sự phụ thuộc chế độ dòng chảy vào tốc độ dòng khí và dòng lỏng

Trong các kiểu dòng kể trên, kiểu dòng chảy tia chiếm

ưu thế do tốc độ dòng lỏng và khí tương đối thấp [65]

Kiểu dòng chảy tia có thể được chia thành hai mức độ Tại tốc độ dònglỏng và khí rất thấp một phần của xúc tác vẫn chưa bị thấm ướt đây gọi là chế

độ thấm ướt từng phần [55], [64], [70], [82] Nếu tốc độ dòng lỏng tăng chế

độ thấm ướt từng phần chuyển sang thấm ướt hoàn toàn lúc này xúc tác đượcbao phủ toàn bộ bởi một màng phim lỏng Kiểu dòng tia cũng được gọi là chế

độ khí liên tục hoặc dòng đồng nhất hoặc chế độ tương tác thấp bởi vì tươngtác cơ học giữa khí và chất lỏng tồn tại trong chế độ này là rất nhỏ [78], [90]

1.3.2 Chế độ chảy trên thiết bị ba pha

Đối với những thiết bị phản ứng lớp cố định với chế độ chảy lưỡngpha, người ta phân chia ra 3 cấu hình dưới đây theo chiều dòng chảy pha lỏng

và khí [61], [94]:

Trang 28

Thực nghiệm được thực hiện với lượng xúc tác 15g trong các điều kiệnsau: nhiệt độ 100º C, áp suất hydro 80 bar, lưu lượng hydro 20 Nl/h, nồng độglucose 40%

Trong quá trình nghiên cứu này, thực hiện đảo ngược ống phản ứngcho phép chuyển từ chế độ chảy đồng dòng từ trên xuống sang chế độ chảyđồng dòng từ dưới lên

Nghiên cứu với xúc tác 1,21% Ru/C chỉ ra rằng việc vận hành ở chế độđồng dòng từ trên xuống cho hoạt tính ban đầu tốt hơn (1780 mmol/h.gRu) sovới chế độ chảy đồng dòng từ dưới lên (560 mmol/h.gRu) Hơn nữa, bằngcách thực hiện phản ứng trong chế độ chảy từ trên xuống thu được độ chuyểnhóa glucose gần như hoàn toàn (99,8%) ở thời gian tiếp xúc ngắn (50,4.10-4gRu.h/ml) Trong khi đó, với chế độ chảy từ dưới lên độ chuyển hóa glucosegần như hoàn toàn đạt được ở thời gian tiếp xúc dài hơn rất nhiều (181,5.10-4gRu.h/ml) Tại các giá trị độ chuyển hóa glucose cao, độ chọn lọc sorbitolnhận được ở chế độ chảy từ trên xuống là 98,7%, với chế độ chảy từ dưới lên

là 94,8 - 96,5% Như vậy, đối với xúc tác có kích thước nhỏ (đường kính cỡ0,8 mm) chế độ chảy đồng dòng từ trên xuống, độ chuyển hóa gần như hoàntoàn ngay ở điều kiện thời gian tiếp xúc ngắn hơn tức là lưu lượng lỏng caohơn Và mặc nhiên, khi thời gian tiếp xúc ngắn cũng làm cho độ chọn lọcphản ứng cao hơn

Trang 29

Theo nguyên lý chung về ảnh hưởng của sự lưu giữ chất lỏng (thể tíchchất lỏng trên một đơn vị thể tích lớp xúc tác) đến hiệu quả thấm ướt xúc táccho thấy: Đối với chế độ đồng dòng từ trên xuống, khi vận tốc bề mặt chấtlỏng thấp, xúc tác chỉ được thấm ướt một phần làm cho hiệu quả sử dụng xúctác là thấp Ngược lại, quá trình dòng đi từ dưới lên chất xúc tác luôn đượcthấm ướt hoàn toàn và sự lưu giữ chất lỏng là tốt hơn với mọi vận tốc khônggian của chất lỏng Như vậy, nhờ sự vận hành theo chế độ đồng dòng từ dướilên, hiệu quả sử dụng xúc tác là cao hơn và có thể làm việc ở lưu lượng dònglỏng thấp để có được độ chuyển hóa cao hơn so với quá trình dòng đi từ trênxuống Tuy nhiên, với xúc tác 1,21% Ru/C, những kết quả thu được là trái với

lý luận này với hoạt tính cao hơn nhiều trong quá trình chảy từ trên xuống.Thực tế, việc sử dụng những hạt xúc tác nhỏ (đường kính 0,8 mm), một mặt,cho phép thấm ướt đồng đều chất xúc tác, mặt khác cho phép lưu giữ dư thừachất lỏng tốt Sự lưu giữ chất lỏng tốt hơn của các tiểu phân có kích thước hạtnhỏ là nhờ các hạt nhỏ có lực mao quản lớn hơn Ngoài ra, đối với xúc táckích thước hạt nhỏ, chế độ chảy đồng dòng từ trên xuống tốt hơn so với chế

độ dòng đi lên còn do phản ứng bị hạn chế mạnh hơn bởi sự khuếch tán củakhí về phía bề mặt xúc tác khi xúc tác trong chế độ đồng dòng từ dưới lên

Alain [8] cũng đã kiểm tra sự phân bố chất lỏng bằng cách thực hiệnviệc pha loãng xúc tác 1,21% Ru/C trong cacbon hoạt tính Bằng cách tănggấp đôi chiều cao lớp xúc tác từ 10 cm đến 20 cm, tương ứng với thể tích 18

ml và 36 ml, nhận thấy hoạt tính và độ chọn lọc của xúc tác 1,21% Ru/Ckhông hề thay đổi ở cùng điều kiện vận hành về lưu lượng dòng lỏng Theo

đó, có thể thấy sự phân bố rất tốt của chất lỏng đối với kiểu xúc tác được sửdụng trong chế độ chảy đồng dòng từ trên xuống ngay cả ở lưu lượng lỏngthấp

Kết quả khảo sát với xúc tác 1% Ru/C (kích cỡ hạt 3mm) [8] cho thấy:

ở lưu lượng dòng lỏng mạnh sự lưu giữ chất lỏng là rất tốt và hiệu quả sử

Trang 30

dụng xúc tác là như nhau không phụ thuộc vào chiều dòng chảy Trái lại, đốivới lưu lượng yếu (36 ml/h, δ=37,5.10-4 gRu.h/ml), ở chế độ dòng từ trênxuống, sự phân bố chất lỏng kém và độ chuyển hóa thấp (30%) Sự thấm ướtxúc tác không tốt này là do sự khuyếch tán nội hạt Rõ ràng rằng việc sử dụngxúc tác hình trụ có đường kính lớn dẫn tới sự phân phối chất lỏng không tốttrong chế độ dòng từ trên xuống đặc biệt là ở lưu lượng dòng lỏng yếu (36ml/h).

Như vậy, với xúc tác có kích thước hạt nhỏ đường kính hạt cỡ 0,8 mmphù hợp với chế độ dòng từ trên xuống Với xúc tác có kích thước hạt lớn cỡ3mm phù hợp với chế độ dòng chảy từ dưới lên

1.4 TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP SORBITOL Ở VIỆT NAM

Quá trình hydro hóa glucose thành sorbitol đã được quan tâm trongnhững năm gần đây

Năm 2007, Vũ Thị Thu Hà và cộng sự [4] đã nghiên cứu quá trìnhhydro hóa glucose tinh khiết thành sorbitol trên xúc tác Ru/C và xác địnhđược các điều kiện thích hợp để thu được hiệu suất sorbitol trên 99% Một sốnghiên cứu trên nguyên liệu glucose thô cũng được tiến hành Kết quả sơ bộcho thấy, trong trường hợp này độ bền hoạt tính của xúc tác bị giảm đáng kể

Năm 2008, Mai Ngọc Chúc và cộng sự [1] đã nghiên cứu triển khaicông nghệ sản xuất sorbitol từ tinh bột sắn Tuy nhiên, các tác giả chủ yếu tậptrung vào nghiên cứu xác định các thông số công nghệ thích hợp mà chưa đisâu tìm hiểu đặc trưng tính chất của nguyên liệu glucose, đặc trưng tính chấtxúc tác, độ bền hoạt tính và phương pháp tái sinh xúc tác, sự ảnh hưởng củatạp chất trong nguyên liệu đến hoạt tính xúc tác và độ bền xúc tác

Trang 31

CHƯƠNG 2 ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

2.1 THIẾT BỊ VÀ HÓA CHẤT

2.1.1 Thiết bị hydro hóa

Cấu tạo và nguyên lý hoạt động

Phản ứng hydro hóa glucose thành sorbitol được thực hiện trên thiết bịphản ứng Microactivity – Reference (model: MAPGLM3 – Tây Ban Nha) là

hệ thiết bị ba pha, xúc tác lớp cố định, hoạt động theo chế độ dòng tia

Hệ thống thiết bị phản ứng hydro hoá gồm có bốn phần chính là ốngphản ứng, hệ thống nạp liệu lỏng, hệ thống nạp khí và hệ thống thu sản phẩm.Nguyên lý của hệ thống được trình bày trong hình 2.1

Trang 32

Hình 2.1: Sơ đồ nguyên lý hoạt động của thiết bị phản ứng

Trang 33

Theo sơ đồ nguyên lí trên hình 2.1, ống phản ứng (1) chứa lớp xúc tác

cố định Hỗn hợp chất phản ứng đi vào từ phía trên của ống phản ứng và sảnphẩm thu được từ phía dưới ống phản ứng Dòng khí phản ứng, sau khi nénqua van một chiều ((3),(4),(5),(6),(7),(8)), được dẫn vào ống phản ứng qua hệthống điều khiển tốc độ dòng Chất phản ứng dạng lỏng được đưa vào hệthống phản ứng thông qua bơm HPLC- GILSON (2), với giới hạn tốc độ dòngcủa bơm từ 0,01 đến 5 ml/phút và áp suất lên tới 600 bar Dòng khí và lỏngđược đưa vào hệ thống hộp gia nhiệt ở đó chứa bộ phận gia nhiệt điện đối lưucưỡng bức cho phép đường dẫn của quá trình giữ ở nhiệt độ max 160ºC đến180ºC để tránh khả năng ngưng tụ trong hệ thống Tại đây, chất lỏng và khíđược tiền gia nhiệt tạo ra dòng đồng nhất và đi tới van 6 ngả (9) Van nàyđược vận hành bởi khí nén từ xa điều khiển bằng màn hình cảm ứng và chophép lựa chọn hai khả năng đối với đường dẫn dòng: hoặc là đi tới ống phảnứng hoặc là đi tới đầu ra khí của hệ thống Khi dòng chất phản ứng trực tiếp

đi tới ống phản ứng hoặc đi ra khỏi ống phản ứng nó sẽ đi qua bộ lọc 10 µm((10), (11)) ở hai đầu vào và đầu ra của ống phản ứng do đó bảo vệ hệ thốngcác van khỏi các hạt xúc tác rất mịn có thể tách ra từ lớp xúc tác Sản phẩm rakhỏi ống phản ứng và sau khi đi qua van 6 ngả sau đó tới bộ tách lỏng khí(12), tại đây chất lỏng được làm lạnh Chất lỏng tích lũy trong quá trìnhngưng tụ có thể được thu hồi thủ công hoặc tự động Phần trên của bộ tách làđầu ra của khí, khí này được đưa trở lại hộp nóng và đi thẳng tới bộ điềukhiển áp, bộ này chứa một van định vị siêu nhỏ để giữ nhiệt độ như nhiệt độhộp nóng điều này đảm bảo cho dòng khí chất phản ứng ở đầu vào được liêntục và không đổi

Hiển thị thông số

Trong quá trình tiến hành thực nghiệm các thông số sau được hiển thị

và điều khiển trên các bộ hiển thị số hoá của hộp điện:

Trang 34

- Thổi hệ thống bằng khí nitơ (20 bar, 300 ml/phút)

- Thay khí nitơ bằng hydro (20 bar, 300ml/phút)

- Điều chỉnh lưu lượng hydro (300 ml/phút)

- Tăng nhiệt độ từ từ (1ºC/phút) cho đến nhiệt độ khử mong muốn (140ºC)

- Sau khi khử xong xúc tác, hệ thống được hạ nhiệt độ để làm lạnh

Bước 3: Vận hành hệ thống

- Tại nhiệt độ thường: Tăng áp suất, điều chỉnh lưu lượng khí hydro đến1250ml/phút

- Bật bơm để bơm glucose vào với lưu lượng 0,5 ÷ 3 ml/phút

- Tăng nhiệt độ đến nhiệt độ làm việc

Phản ứng được theo dõi bằng cách định kì lấy mẫu và phân tích bằngHPLC để đánh giá độ chuyển hoá, độ chọn lọc, độ bền của xúc tác

Bước 4: Dừng hệ thống

Quá trình dừng hệ thống bao gồm các bước sau:

- Thay thế dung dịch glucose bằng nước cất

- Tăng lưu lượng lỏng rồi ngừng gia nhiệt

- Khi hệ đã được làm nguội đến nhiệt độ thường, ngừng bơm chất lỏng

- Giảm áp suất hydro xuống 20 bar và thay thế hydro bằng nitơ

Trang 35

- Giảm áp suất của hệ thống đến áp suất thường

Trang 36

Hóa chất:

- Than hoạt tính Norit Rox của Pháp

- Muối RuCl3.H2O của Merk

- Dung dịch HCl 35% - 38% Merk

- Nước cất

- Khí H2, N2 sử dụng của hãng Air liquide với độ tinh khiết 99,99%

- Xúc tác 2%Ru/C-CN của hãng Chimet

Trang 37

Nguyên liệu:

Glucose dạng bột tinh khiết trên 98% và glucose dạng đóng bánh(glucose thô) do Viện Công nghiệp thực phẩm cung cấp được sản xuất theophương pháp lên men tinh bột sắn Quy trình sản xuất nguyên liệu glucosenày được thể hiện trong hình 2.3

Hòa bột

Dịch hóa

Đường hóaLàm sạch

Cô đặcLàm nguộiKết tinh

Ly tâm

Sấy Phân loại

Glucose tinh khiết

Trang 38

Theo quy trình hình 2.3, trong quá trình tạo ra loại glucose thô đã bỏ quamột số công đoạn tinh chế sau cùng nhằm giảm giá thành sản phẩm Vì thế,trong thành phần sản phẩm còn chứa lượng nhỏ các thành phần của mật rỉ baogồm: các loại gluxit như tinh bột, các hợp chất chứa N, các axit hữu cơ và cácthành phần khoáng như Ca, Na, K, S, P…[3], [126].

2.2 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

2.2.1 Các phương pháp đặc trưng xúc tác

Phương pháp đo diện tích bề mặt riêng và phân bố mao quản

Phương pháp này được sử dụng để xác định bề mặt riêng của vật liệu, và

sự phân bố mao quản trung bình theo kích thước mao quản

Nguyên lý của phương pháp

Các vật liệu rắn thường có khả năng hấp phụ nhiều chất khí Dựa vàotính chất này người ta xây dựng phương pháp hấp phụ đẳng nhiệt N2 ở 77K đểxác định bề mặt riêng và đường kính mao quản trung bình của vật liệu

Theo lý thuyết BET (Brunauer - Emmett- Teller), sự hấp phụ của N2 ở77K tuân theo phương trình;

) (Po P V

P: áp suất cân bằng tại nhiệt độ hấp phụ 77K của N2

P0: áp suất bão hòa tại nhiệt độ hấp phụ 77K của N2

Vm thể tích của một đơn lớp hấp phụ điện phân tử trên bề mặt của 1gchất hấp phụ

V: Thể tích N2 bị hấp phụ tại áp suất P

C: Hằng số (phụ thuộc vào bản chất của hệ hấp phụ - bị hấp phụ)

Hình 2.3: Quy trình sản xuất glucose thô và glucose tinh khiết từ tinh bột

Trang 39

Phương trình trên có thể biểu diễn dưới dạng đồ thị hình 2.4

) (Po P V

P

0

P P

Trang 40

Khi vật liệu có mao quản trung bình, thì đường đẳng nhiệt hấp phụ cóhiện tượng "trễ" như ở hình 2.5

Hình 2.5: Đường đẳng nhiệt hấp phụ N 2 trên vật liệu mao quản trung bình

Căn cứ vào đường khử hấp phụ CDA, có thể tính được r của mao quản

trung bình theo phương trình Kelvin- Thomson Ví dụ tại D ( V1,

Diện tích bề mặt riêng và tính chất xốp của xúc tác được đo tại ViệnIRCE-Lyon, Cộng hòa Pháp

Phương pháp hiển vi điện tử truyền qua (TEM)

Nguyên lý của phương pháp

Khi chiếu một chùm tia electron sơ cấp vào mẫu rắn (hình 2.6) chúng ta

sẽ nhận được rất nhiều tín hiệu:

Ngày đăng: 23/11/2017, 14:49

Nguồn tham khảo

Tài liệu tham khảo Loại Chi tiết
1. Mai Ngọc Chúc và các cộng sự (2007), “Nghiên cứu quy trình công nghệ tiên tiến sản xuất sorbitol có độ sạch cao từ nguồn tinh bột sắn ứng dụng trong ngành dược, hóa mỹ phẩm và thực phẩm”, Đề tài nghiên cứu khoa học và phát triển công nghệ cấp nhà nước Sách, tạp chí
Tiêu đề: Nghiên cứu quy trình côngnghệ tiên tiến sản xuất sorbitol có độ sạch cao từ nguồn tinh bột sắnứng dụng trong ngành dược, hóa mỹ phẩm và thực phẩm”
Tác giả: Mai Ngọc Chúc và các cộng sự
Năm: 2007
2. Mai Ngọc Chúc, Lưu Hoàng Ngọc, Lê Ngọc Thức (2008), “Tổng hợp sorbitol từ glucoza bằng phương pháp gián đoạn”, Tạp chí Hóa học, T.46 (5A), Tr. 241-244 Sách, tạp chí
Tiêu đề: “Tổng hợpsorbitol từ glucoza bằng phương pháp gián đoạn”
Tác giả: Mai Ngọc Chúc, Lưu Hoàng Ngọc, Lê Ngọc Thức
Năm: 2008
3. PSG.TS. Nguyễn Thị Minh Hạnh, 2000, Dự án “Hoàn thiện công nghệ sản xuất glucoza tinh thể bằng phương pháp enzim”. Dự án độc lập cấp nhà nước Sách, tạp chí
Tiêu đề: “Hoàn thiện công nghệsản xuất glucoza tinh thể bằng phương pháp enzim”
4. Vũ Thị Thu Hà và các cộng sự (2007), “Nghiên cứu hoàn thiện công nghệ sản xuất sorbitol có độ sạch cao từ glucoza”, Đề tài cấp Tổng Công ty, Tổng công ty hoá chất Việt Nam Sách, tạp chí
Tiêu đề: “Nghiên cứu hoàn thiện côngnghệ sản xuất sorbitol có độ sạch cao từ glucoza”
Tác giả: Vũ Thị Thu Hà và các cộng sự
Năm: 2007
5. Vũ Thị Thu Hà, Mai Ngọc Chúc, Lưu Hoàng Ngọc, Lê Ngọc Thức, Alain Perard (2009), “ Nghiên cứu quá trình hydro hóa glucose thành sorbitol”, Tạp chí hóa học T.47 (6A), tr. 108-113 Sách, tạp chí
Tiêu đề: “ Nghiên cứu quá trình hydro hóa glucose thànhsorbitol”
Tác giả: Vũ Thị Thu Hà, Mai Ngọc Chúc, Lưu Hoàng Ngọc, Lê Ngọc Thức, Alain Perard
Năm: 2009
6. Ngô Kế Sương (1995), “ Nghiên cứu quy trình công nghệ sản xuất hỗn hợp đường glucose-fructose từ tinh bột khoai mì bằng phương pháp emzym”. Đề tài KC-08-06.Tiếng Anh Sách, tạp chí
Tiêu đề: “ Nghiên cứu quy trình công nghệ sản xuất hỗnhợp đường glucose-fructose từ tinh bột khoai mì bằng phương phápemzym”
Tác giả: Ngô Kế Sương
Năm: 1995
7. Al-Dahhan, M.H., Highfill (1999), “Liquid Holdup Measurement Techniques in Laboratory High Pressure Trickle Bed Reactors”, Can.J. Chem. Eng., 77, 759 Sách, tạp chí
Tiêu đề: “Liquid Holdup MeasurementTechniques in Laboratory High Pressure Trickle Bed Reactors”, Can."J. Chem. Eng
Tác giả: Al-Dahhan, M.H., Highfill
Năm: 1999
8. Alain Perrard, Pierre Gallezot, Jean-Pierre Joly, Robert Durand, Cédric Baljou, Bernard Coq, Philippe Trens (2007), “Highly efficient metal catalysts supported on activated carbon cloths: A catalytic application for the hydrogenation of d-glucose to d-sorbitol” , Applied Catalysis A Sách, tạp chí
Tiêu đề: “Highly efficient metalcatalysts supported on activated carbon cloths: A catalytic applicationfor the hydrogenation of d-glucose to d-sorbitol”
Tác giả: Alain Perrard, Pierre Gallezot, Jean-Pierre Joly, Robert Durand, Cédric Baljou, Bernard Coq, Philippe Trens
Năm: 2007
9. Al-Dahhan M.H., Larachi F., Dudukovic M.P. and Laurent A. (1997),“High-pressure trickle-bed reactors”, a review, Ind. Eng. Chem. Res., 36, 3292-3314 Sách, tạp chí
Tiêu đề: High-pressure trickle-bed reactors”
Tác giả: Al-Dahhan M.H., Larachi F., Dudukovic M.P. and Laurent A
Năm: 1997
10. Al-Dahhan, M.H.; Khadilkar, M.R.; Wu, Y.; Dudukovic, M.P. (1998),“Prediction of pressure drop and liquid holdup in high pressure trickle bed reactors”, Ind. Eng. Chem. Res., 37, 793 Sách, tạp chí
Tiêu đề: “Prediction of pressure drop and liquid holdup in high pressure tricklebed reactors”
Tác giả: Al-Dahhan, M.H.; Khadilkar, M.R.; Wu, Y.; Dudukovic, M.P
Năm: 1998
11. Al-Dahhan, M.H.; Larachi, F.; Dudukovic, M.P.; Laurent, A. (1997),“High Pressure Trickle Bed Reactors”, A Review, Ind. Eng. Chem.Res., 36, 3292 Sách, tạp chí
Tiêu đề: “High Pressure Trickle Bed Reactors”
Tác giả: Al-Dahhan, M.H.; Larachi, F.; Dudukovic, M.P.; Laurent, A
Năm: 1997
12. Andreussi, P.; Di Donfrancesco, A.; Messia, M. (1988), “An impedance method for the measurement of liquid holdup in two-phase flow”, Int. J.Multiphase Flow, 14, 777 Sách, tạp chí
Tiêu đề: “An impedancemethod for the measurement of liquid holdup in two-phase flow”
Tác giả: Andreussi, P.; Di Donfrancesco, A.; Messia, M
Năm: 1988
13. Archer Daniels Midland Company (2013), “Regeneration of catalyst for hydrogenation of sugars”.,WO 2013176803 Sách, tạp chí
Tiêu đề: “Regeneration of catalystfor hydrogenation of sugars”
Tác giả: Archer Daniels Midland Company
Năm: 2013
14. Arena B.J. (1992), “Deactivation of ruthenium catalysts in continuous glucose hydrogenationApplied catalysis”. Applied catalysis., 87, 219- 229 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Deactivation of ruthenium catalysts in continuousglucose hydrogenationApplied catalysis”
Tác giả: Arena B.J
Năm: 1992
18. Attou, A.; Boyer, C.; Ferschneider, G. (1999), “ Modeling of the hydrodynamics of the cocurrent gas-liquid trickle flow through a trickle bed reactor”, Chem. Eng. Sci., 54, 785 Sách, tạp chí
Tiêu đề: “ Modeling of thehydrodynamics of the cocurrent gas-liquid trickle flow through a tricklebed reactor”
Tác giả: Attou, A.; Boyer, C.; Ferschneider, G
Năm: 1999
19. Bartelmus, G.; Gancarczyk, A.; Stasiak, M. (1998), “Hydrodynamics of cocurrent fixed bed three-phase reactors: Part I. The effect of physicochemical properties of the liquid on pulse velocity”, Chem.Eng. Proc., 37, 331 Sách, tạp chí
Tiêu đề: “Hydrodynamics ofcocurrent fixed bed three-phase reactors: Part I. The effect ofphysicochemical properties of the liquid on pulse velocity”, Chem."Eng. Proc
Tác giả: Bartelmus, G.; Gancarczyk, A.; Stasiak, M
Năm: 1998
20. Bennett, A.; Goodridge, F. (1970), “Hydrodynamic and Mass Transfer Studies in Packed Absorption Columns”, Trans. Instn. Chem. Engrs., 48, 232 Sách, tạp chí
Tiêu đề: “Hydrodynamic and Mass TransferStudies in Packed Absorption Columns”
Tác giả: Bennett, A.; Goodridge, F
Năm: 1970
21. Bozhanov F.B and Drozdo R.B. (1982), “Studies of the kinetics and mechanims of glucose hydrogenation over ruthenium catalysts”. React Sách, tạp chí
Tiêu đề: “Studies of the kinetics andmechanims of glucose hydrogenation over ruthenium catalysts”
Tác giả: Bozhanov F.B and Drozdo R.B
Năm: 1982
22. Boussingault Joseph. (1872), ô Recherche et dosage du carbone combinộ dans le fer mộtộorique ằ , Compt. Rend. Vol 74, p 939 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Recherche et dosage du carbonecombinộ dans le fer mộtộorique ằ
24. Chao, Jame C., Huibers, Derk T.A. (1982), “Catalytic hydrogenation of glucose produce sorbitol”, US patent 4322569 Sách, tạp chí
Tiêu đề: “Catalytic hydrogenation ofglucose produce sorbitol”
Tác giả: Chao, Jame C., Huibers, Derk T.A
Năm: 1982

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

🧩 Sản phẩm bạn có thể quan tâm

w