Nghiên cứu tổng hợp các hợp chất màu fomazan

Fomazan được tổng hợp lần đầu tiên ở hơn một thế kỷ trước,Các hợp chất này có rất nhiều ứng dụng đi vào thực tế cuộc sống như trong Công nghiệp, Nông nghiệp... Các hợp chất màu fomazan được sử dụng trong kỹ thuật ảnh màu, kỹ thuật nhuộm…Một số fomazan có hoạt tính sinh học như kháng virút, chống viêm, chống thụ tinh, hoạt tính kháng khuẩn, chống ung thư và chống ăn mòn…

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI

TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN

Mở đầu

• Fomazan được tổng hợp lần đầu tiên ở hơn một thế kỷ trước,

• Các hợp chất này có rất nhiều ứng dụng đi vào thực tế cuộc sống như trong Công nghiệp, Nông nghiệp

• Các hợp chất màu fomazan được sử dụng trong kỹ thuật ảnh màu, kỹ thuật nhuộm…

• Một số fomazan có hoạt tính sinh học như kháng vi-rút, chống viêm, chống thụ tinh, hoạt tính kháng khuẩn, chống ung thư và chống ăn mòn…

Phương pháp tổng hợp

• Phương pháp nối mạch muối diazoni với hidrazon trong môi trường kiềm

• Phương pháp nối mạch muối diazoni với hợp chất chứa nhóm metilen linh động

• Phương pháp nối mạch muối diazoni với hợp chất lưỡng cực seleno – oxy – metyl,

• Phương pháp tổng hợp fomazan bằng phản ứng oxi hóa,

• Phương pháp tổng hợp fomazan bằng phản ứng khử muối tetrazolium ….

• Tổng hợp hidrazon

• Tổng hợp hidrazon Bước 1

• Tổng hợp fomazan

• Tổng hợp fomazan Bước 2

Phương pháp tổng hợp

Phản ứng tổng hợp hidrazon

• Phương pháp ngưng tụ của andehit dị vòng với các dẫn xuất của phenylhiđrazin trong dung môi etanol có mặt xúc tác bazơ yếu như CH3COONa khan

Tổng hợp fomazan

• Là phương pháp nối mạch của muối điazoni với hiđrazon trong môi trường kiềm(CH3COONa, Na2CO3,

piriđin ).

Thực nghiệm

1. Tổng hợp hydrazon

2 Tổng hợp fomazan

2 Tổng hợp fomazan

Ký hiệu Công Thức Kết quả

F2

1,5 – diphenyl – 3 – (pyridin-3-yl) formazan

• Màu nâu đen

Thảo luận kết quả

Kí hiệu Công thức cấu tạo

Phổ hồng ngoại Tín hiệu đặc trưng 1H-NMR (δ, ppm)

(NH): 15,57 (s)  

9,41(s, 1H); 8,73(d, 1H) 8,61(d, 1H); 7,72(d, 4H) 7,6-7,3(m, 7H)  

(NH): 15,27 (s)  

8,18 (d, 1H); 8,71(d, 1H); 7,93(m, 3H); 7,80(d, 1H) 8,05(d, 1H); 7,7 – 7,2(m, 6H)

(NH): 15,32 (s)  

9,40(s, 1H); 8,61(d, 1H) 8,43(d, 1H); 7,93(d, 2H) 7,62(d, 1H); 8,04(d, 1H) 7,6 – 7,0(m, 6H)  

Thảo luận kết quả

Thảo luận kết quả

Kết luận

Trong quá trình thực nghiệm đã thu được một số kết quả sau:

1 Đã tổng hợp được 2 hiđrazon đều là chất rắn có màu vàng, hiệu suất từ 70% đến 94%

2 Đã tổng hợp được 3 fomazan là chất rắn có màu nâu đen hiệu suất từ 40% đến 80% Cấu tạo của các fomazan được khẳng định bằng phổ IR, MS, 1H-NMR

CÁM ƠN THẦY CÔ VÀ CÁC BẠN ĐÃ CHÚ Ý LẮNG

NGHE !!!

Thảo luận kết quả

Cơ chế tổng hợp hidrazon

• Giai đoạn 1 là giai đoạn cộng nucleophin

• Giai đoạn 2 là giai đoạn tách nước

Cơ chế tổng hợp fomazan