CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ ĐỒNG ĐẲNG ĐỒNG PHÂN

- Liên kết cộng hoá trị và khái niệm về cấu trúc không gian của phân tử chất hữu cơ.. Các khái niệm a Công thức cấu tạo là công thức biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết đơn, bội của c

CĐ: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ - ĐỒNG ĐẲNG - ĐỒNG

PHÂN

I MỤC TIÊU BÀI HỌC

1 Kiến thức: HS hiểu

- Khái niệm và các loại công thức cấu tạo

- Nội dung thuyết cấu tạo hoá học

- Khái niệm đồng đẳng, đồng phân

- Liên kết cộng hoá trị và khái niệm về cấu trúc không gian của phân tử chất hữu cơ

2 Kĩ năng:

- HS viết được công thức cấu tạo của một số chất hữu cơ cụ thể

- Phân biệt được chất đồng đẳng, chất đồng phân dựa vào công thức cấu tạo cụ thể

3 Trọng tâm:

- Nội dung thuyết cấu tạo hoá học

- Chất đồng đẳng, chất đồng phân.

- Đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học

- Liên kết đơn, bội (đôi, ba) trong phân tử chất hữu cơ

4 Thái độ:

Phát huy khả năng tư duy, tinh thần học tập tích cực của học sinh

5 Định hướng các năng lực được hình thành

- Năng lực giải quyết vấn đề

- Năng lực hợp tác

- Năng lực làm việc độc lập

- Năng lực tính toán hóa học

- Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học

- Năng lực vận dụng kiến thức hóa học vào cuộc sống

II CHUẨN BỊ CỦA GIÁO VIÊN VÀ HỌC SINH

1 Giáo viên: Giáo án, Mô hình phân tử CH4, C2H4, C2H2, C3H8.

2 Học sinh: Học bài cũ, chuẩn bị bài mới trước khi đến lớp.

III PHƯƠNG PHÁP: Kết hợp khéo léo giữa:

- Đàm thoại

- Tiên đề

- Nêu vấn đề

- Thuyết trình

- Hoạt động nhóm

IV TIẾN TRÌNH BÀI GIẢNG

1 Ổn định tổ chức: (1')

2 Kiểm tra bài cũ: (7')

Câu 1 Viết CTCT các hợp chất hữu cơ có tên gọi sau: Metan, etilen,

axetilen, rượu etylic?

Câu 2 Để pha nước chấm bánh xèo, người ta pha theo công thức sau:

100 ml nước sôi để nguội + 1 thìa cà phê đường + 30 ml nước mắm phú quốc + 2 ml dung dịch chất hữu cơ A Đốt cháy hoàn toàn 6,0 gam một hợp chất hữu cơ A (C, H, O) thu 4,48 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O; Tỉ khối hơi của A so với hiđro là 30 Lập CTPT của A? Dung dịch A trong cuộc sống hàng ngày được gọi là gì? Viết công thức cấu tạo của A?

ĐA: C2H4O2 Giấm ăn CH3COOH.

3 Bài mới:

* Hoạt động 1: (5 phút)

- Phương pháp: Nêu vấn đề, đàm thoại, tiên đề.

GV: - Cung cấp đầy đủ các CTCT

của C2H4O2 dưới dạng công thức

khai triển và công thức cấu tạo thu

gọn

- Lần lượt chiếu slide công

thức cấu tạo, dạng khai triển và

công thức cấu tạo dạng thu gọn, thu

gọn nhất… cho HS quan sát

- Gv yêu cầu Hs lần lượt trả

lời các câu hỏi:

+ CTCT là gì?

+ Công thức cấu tạo khai triển là gì?

+ Công thức cấu tạo thu gọn là gì?

HS: (…)

GV: Kết luận vấn đề.

I Công thức cấu tạo:

1 Ví dụ:

CTPT: C2H4O2 CTCT: ( )

2 Các khái niệm

a) Công thức cấu tạo là công thức

biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết (đơn, bội) của các nguyên tử trong phân tử

b) Công thức cấu tạo khai triển:

Biểu diễn trên mặt phẳng giấy tất cả các liên kết giữa các nguyên tử

c) Công thức cấu tạo thu gọn: Chỉ biểu diễn liên kết giữa các nguyên

tử C với C, C với nhóm nguyên tử (mỗi đầu đoạn thẳng hoặc điểm gấp khúc là 1 cacbon, không biếu thị liên kết(-C-H) )

Hoạt động 2: (25 phút)

- Phương pháp: Nêu vấn đề, đàm thoại, tiên đề, quy nạp, trực quan

GV: Đặt vấn đề kết hợp chiếu slide … đến slide … vào nội dung II.

GV: Luận điểm 1 có những nội dung

cơ bản nào?

HS:

- Các nguyên tử liên kết với nhau

theo đúng hoá trị: C (4) ; H (1) ; O

(2) … và theo thứ tự nhất định

- Thay đổi thứ tự liên kết sẽ tạo ra

chất mới

GV: Phân tích kết quả hs trả lời à

Các CT cùng 1 chất có nghĩa các CT

có cùng CTạo

GV: Trong các công thức sau, những

công thức nào biểu diễn cùng 1 chất?

1 CH3-CH2-OH 2 HO-CH2-CH3

5 CH3-CH2

OH

4.CH2-CH3 OH

3 CH3-O-CH3

6.CH2-CH3

OH

7 CH3-O

CH3

GV: Phân tích kết quả hs trả lời à

Các CT cùng 1 chất có nghĩa các CT

có cùng CTạo

HS khá lấy VD ứng với CTPT:

C3H8O, C3H7Cl…

GV: Cho hs luyện tập bài 7 sgk /

trang 102

GV: Dùng trực quan để hs hiểu hơn

về luận điểm 1

GV: Luận điểm 2 có những nội dung

II Thuyết cấu tạo hóa học:

1 Nội dung: Gồm 3 luận điểm:

a Luận điểm 1: Trong phân tử hợp

chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định Thứ tự đó gọi

là cấu tạo hóa học Sự thay đổi thứ

tự liên kết đó tức là thay đổi cấu tạo hóa học sẽ tạo ra một chất khác VD: Hợp chất có CTPT C2H6O có CT

CH3-CH2OH CH3-O-CH3

Etanol, t0 s→ 78,30C Đimetylete,t0 s→-23 0C

Tan tốt, td Na tạo H2 Ít tan, không td Na

cơ bản nào?

HS: C có hoá trị 4

C liên kết với nguyên tử ntố khác

VD: H, O, N, Cl, F…

C có thể liên kết trực tiếp với nhau

tạo mạch C không phân nhánh, mạch

phân nhánh, mạch vòng

HS khá bổ sung: Phân biệt các dạng

mạch cacbon: không phân nhánh,

mạch không phân nhánh, mạch vòng

GV có thể sử dụng SGK yêu cầu hs

nhận xét đặc điểm của các loại mạch

cacbon hoặc GV đưa ra VD yêu cầu

hs nhận xét

à GV kết luận:

+ Mạch C không phân nhánh: Mỗi

ngtử C ở giữa mạch lkết với 2

nguyên tử C cạnh nó

+ Mạch C phân nhánh: ít nhất có 1

nguyên tử C lkết với 3 (hoặc 4)

nguyên tử C cạnh nó

+ Mạch vòng: Mỗi nguyên tử C

trong vòng liên kết với ít nhất 2 C

cạnh nó

GV: Luận điểm 3 có những nội dung

cơ bản nào?

HS: Tính chất của các hợp chất hữu

cơ phụ thuộc vào :

- Thành phần phân tử ( bản

chất, số lợng nguyên tử của

mỗi nguyên tố )

- Cấu tạo hoá học (trật tự liên kết

giữa các nguyên tử trong phân tử)

GV:

b Luận điểm 2: Trong phân tử hợp

chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4, nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của nguyên tố khác mà còn có thể liên kết với nhau tạo thành mạch cacbon (vòng, không vòng, nhánh, không nhánh)

VD: CH3-CH2-CH2-CH3: hở, không nhánh

CH3-CH(CH3)-CH3: hở, có nhánh CH2 - CH2: vòng

CH2

c Luận diểm 3: Tính chất của các

chất phụ thuộc vào thành phần phân

tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử)

VD:

* Khác về loại nguyên tử:

CH4 CCl4

t0 s → -162 0C

t0 s → 77,5 0C

Kết luận 3 liểm luận điểm của thuyết

cấu tạo hóa học:

+ LĐ 1: Đề cập TT liên kết giữa các

nguyên tử- cấu tạo hóa học

+ LĐ 2: Đề cập đến nguyên tố

cacbon

+ LĐ 3: Đề cập đến tính chất của các

chất hữu cơ

Phục thuộc 2 yếu tố cơ bản: TP phân

tử, cấu tạo hóa học

Hs khá có tính tự học cao GV có

thể chia nhóm hs để nghiên cứu

các luận điểm

Nhóm 1: Nghiên cứu LĐ 1:

+ LĐ 1 nói về vấn đề gì?

+ Lấy VD trường hợp có sự thay đổi

trật tự liên kết tạo chất mới? (chỉ rõ

sự t/đổi trật tự liên kết ) Xác định

hoá trị của các ngtố trong hợp chất

đó

Nhóm 2: Nghiên cứu LĐ 2

+ Nội dung chính của LĐ 2?

+ Lấy VD hợp chất hữu cơ có

mạch C không phân nhánh, mạch

C phân nhánh, mạch vòng ->

Nhận xét cách lk ngtử C với ngtử

C khác trong từng loại mạch C

trên

Nhóm 3: Nghiên cứu LĐ 3

+ Nội dung chính của LĐ 3?

à GV kết luận các vấn đề trình bày

của hs và cho hs làm bài tập vân

dụng

Trong nước: Không tan Không tan

Đốt trong O2: Cháy Không cháy

* Cùng CTPT, khác CTCT:

CH3-CH2OH CH 3-O-CH3

Etanol, t0 s→ 78,3 0C Đimetylete,t0 s→-23 0C

Tan tốt, td Na tạo H2 Ít tan, không td Na

* Khác CTPT, tương tự về CTCT: CH3-CH2OH CH 3-CH2-CH2OH

t0 s→ 78,3 0C t0 s→ 97,20C

Tan tốt,+ Na tạo H2 Tan tốt, + Na tạo H2

2 Ý nghĩa:

Thuyết CTHH giúp giải thích hiện

tượng đồng đẳng, đồng phân.

V CỦNG CỐ RÚT KINH NGHIỆM (7 PHÚT)

1 Lí thuyết:

- Khái niệm và các loại công thức cấu tạo

- Nội dung thuyết cấu tạo hoá học

2 Bài tập củng cố: Viết CTCT khai triển và CTCT thu gọn các chất có

CTPT:

a) C3H6; C4H10; C3H7Cl

b)* C4H8

GV: Phải có thao tác quan sát hs viết CTCT chất và hướng dẫn hs thực hiện.

3 Bài tập về nhà:

* NV1 Học bài cũ làm bài tập số 6 sgk/ trang 102

* NV2 Nghiên cứu trước tài liệu và cho biết:

- Khái niệm đồng đẳng, đồng phân

- Liên kết cộng hoá trị và khái niệm về cấu trúc không gian của phân tử chất hữu cơ

- Phân biệt được chất đồng đẳng, chất đồng phân dựa vào công thức cấu tạo cụ thể

- Trả lời các câu hỏi:

Câu 1: Các chất C2H4, C3H6 có phải là đồng đẳng của nhau không?

Câu 2: Các ancol metylic (CH3-OH), etylic, iso propylic (CH3CH(OH)CH3)

có phải là đồng đẳng của nhau không?

VI RÚT KINH NGHIỆM BÀI GIẢNG.

Tiết 2

IV TIẾN TRÌNH BÀI GIẢNG

1 Ổn định tổ chức: (1')

2 Kiểm tra bài cũ: (7')

Nội dung 1 Bài tập số 6 sgk/ trang 102.

Nội dung 2 Viết CTCT các chất có CTPT: C2H4, C3H6

Nếu hs không thực hiên được bài tập GV hướng dẫn cách viết CTCT ( 2 CTCT của C 3 H 6 ).

Từ bài kiểm tra GV dẫn đến nội dung bài mới:

3 Bài mới:

* Hoạt động 3: ( 25 phút)

- Phương pháp: Nêu vấn đề, đàm thoại, tiên đề.

GV: C2H4, C3H6 có là đồng đẳng của

nhau không?

HS: (…)

GV: Khi xét các chất đồng đẳng của

nhau căn cứ điều kiện gì ?

HS:

Nhận biết các chất đồng đẳng căn

cứ:

+ Thành phần phân tử

+ Cấu tạo hoá học

HS khá hơn có thể bổ sung nhận xét

các chất đồng đẳng có cùng dạng

CTC, nhưng các chất có cùng dạng

CTC chưa chắc là đồng đẳng của

nhau

GV: Đồng đẳng là gì?

Kết luận sau câu trả lời của hs

GV:

+ C2H6O có ctct CH3-CH2OH (1) và

CH3-O-CH3 (2) (1) và (2) là đồng

phân của nhau

+ Đồng phân là gì?

HS:

Những hợp chất khác nhau nhưng có

cùng CTPT được gọi là các chất

đồng phân của nhau

GV: Tính KLPT các chất đồng

III Đồng đẳng, đồng phân

1 Đồng đẳng:

a VD: ( )

b KN: Những hợp chất có thành

phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 , nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng họp thành dãy đồng đẳng

2 Đồng phân:

a Ví dụ:

b Khái niệm: Những hợp chất khác

nhau nhưng có cùng CTPT được gọi

là các chất đồng phân của nhau

phânà Nhận xét.

HS: ( )

GV: Các chất đồng phân có KLPT

bằng nhau, các chất có KLPT bằng

nhau có là đồng phân của nhau

không? Giải thích ?

HS: ( )

GV kết luận:

- Các chất đồng phân có KLPT bằng

nhau, các chất có KLPT bằng nhau

chưa chắc là đồng phân của nhau

VD: CH3-CH3 và HCHO đều có M =

30 nhưng CTPT khác nhau à

Không là đp của nhau

- Dấu hiệu để nhận biết các chất

đồng phân của nhau?

GV: Viết CTCT các đồng phân có

CTPT C4H8 Hoặc C3H8O?

HS: ( )

GV:

- Tổ chức cho hs nhận xét, bổ sung

nội dung

- Kết luận về các loại đồng phân

Nhấn mạnh đồng phân hình học và

điều kiện của hợp chất mạch hở có

đồng phân hình học

- Chiếu mô hình đồng phân cis –

trans của C4H8, C2H2Cl2

Lưu ý: Các chất đồng phân có

KLPT bằng nhau, các chất có KLPT bằng nhau chưa chắc là đồng phân của nhau

VD: CH3-CH3 và HCHO đều có M

= 30 nhưng CTPT khác nhau à Không là đp của nhau

* Có nhiều loại đồng phân :

- Đồng phân cấu tạo (gồm đồng phân về bản chất nhóm chức, vị trí nhóm chức, mạch cacbon )

- Đồng phân hình học (khác nhau về

vị trí không gian)

* Hoạt động 4: ( 5 phút)

- Phương pháp: Nêu vấn đề, đàm thoại, quy nạp và kĩ thuật tia chớp.

GV: Liên kết thường gặp trong hợp

chất hữu cơ là gì?

HS: Mỗi học sinh được trả lời một

câu thật nhanh

GV: Tổng hợp, kết luận các nội dung

học sinh vừa đưa ra

IV Liên kết hóa học và cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ.

- Liên kết thường gặp trong hợp chất hữu cơ là liên kết CHT, gồm liên kết δ và liên kết Л

- Sự tổ hợp của liên kết δ và Л tạo thành liên kết đôi hoặc ba (liên kết

1 Liên kết đơn: (б)

- Do 1 cặp electron tạo thành, được biểu diễn bằng 1 gạch nối giữa 2 nguyên tử

- Liên kết б bền.

2 Liên kết đôi: (1б và 1Л)

- Do 2 cặp electron tạo thành, được biểu diễn bằng 2 gạch nối giữa 2 nguyên tử

- Gồm 1 б bền và 1Л kém bền.

- Bốn nguyên tử liên kết với 2 nguyên tử cacbon có liên kết đôi nằm trong cùng một mặt phẳng của

2 nguyên tử cacbon đó

3 Liên kết ba: (1 б và 2Л)

- Do 3 cặp electron tạo thành, được biểu diễn bằng 3 gạch nối giữa 2 nguyên tử

- Gồm 1 б bền và 2Л kém bền

- Hai nguyên tử liên kết với 2 nguyên tử cacbon có liên kết ba nằm trên đường thẳng nối 2 nguyên

tử cacbon có liên kết ba đó

* Các liên kết đôi và ba gọi là liên kết bội

V CỦNG CỐ RÚT KINH NGHIỆM ( 7 PHÚT)

1 Lí thuyết:

- Khái niệm và các loại công thức cấu tạo

- Nội dung thuyết cấu tạo hoá học

- Khái niệm đồng đẳng, đồng phân

- Liên kết cộng hoá trị và khái niệm về cấu trúc không gian của phân tử chất hữu cơ

- Viết được công thức cấu tạo của một số chất hữu cơ cụ thể

- Phân biệt được chất đồng đẳng, chất đồng phân dựa vào công thức cấu tạo cụ thể

2 Bài tập củng cố: Viết CTCT các chất có CTPT: C5H12, C3H8O, C3H5Cl GV:

- Hướng dẫn hs viết CTCT (Chú ý viết theo 1 thứ tự).

- Với đối tượng hs khá nhấn mạnh thêm đồng phân hình học từ phần bài tập

- Hs khá GV cung cấp công thức tính liên kết Π và vòng à Dự đoán hợp chất có liên kết bội hay có vòng, có chức hh nào à Hướng dẫn cách viết CTCT đồng phân

- Tính số : Π + v = 2 ( 2)

2

xi ni

∆ = ∑

xi: Số nguyên tử của nguyên tố trong hợp chất

ni: hoá trị của nguyên tố

VD: C3H6O à Π + V = 1

3 Bài tập về nhà:

NV1 Học bài cũ làm bài tập cuối SGK

NV2 Nghiên cứu trước tài liệu và lamf bài tập trong phiếu bài tập

VI RÚT KINH NGHIỆM BÀI GIẢNG.

* Các bước thường dùng để viết công thức cấu tạo hay xác định các đồng phân

Bước 1: Tính độ bất bão hòa (số liên kết: pi và số vòng).

Bước 2: Dựa vào số lượng các nguyên tố O, N, … và độ bất bão hòa để xác

định các nhóm chức phù hợp (ví dụ như nhóm –OH, -CHO, -COOH, -NH2,

…) Đồng thời xác định độ bất bão hòa trong phần gốc hiđrocacbon

Bước 3: Viết cấu trúc mạch cacbon (không phân nhánh, có nhánh, vòng) và

đưa liên kết bội (đôi, ba) vào mạch cacbon nếu có

Bước 4: Đưa nhóm chức vào mạch cacbon (thông thường các nhóm chức

chứa cacbon thường được đưa luôn vào mạch ở bước 3) Lưu ý đến trường hợp kém bền hoặc không tồn tại của nhóm chức (ví dụ nhóm –OH không bền và sẽ bị chuyển vị khi gắn với cacbon có liên kết bội)

Bước 5: Điền số H vào để đảm bảo đủ hóa trị của các nguyên tố, sau đó xét

đồng phân hình học nếu có Chú ý với các bài tập trắc nghiệm có thể không cần điền số nguyên tử H

* Những lỗi hs thường mắc phải sau khi học bài cấu trúc phân tử hchc:

1.Viết CTCT sai hóa trị của các nguyên tố nhiều hóa trị

2 Thuộc thuyết cấu tạo hóa học nhưng không hiểu rõ nội dung của từng luận điểm

VD: Luận điểm 1 không hiểu được rõ khi nào thì thay đổi cấu tạo hóa học

và tạo ra chât mới

3 Bài tập viết CTCT thường mắc phải viết thiếu chất và thừa CTCT

Đặc biệt không dự đoán hết các loại đồng phân nhóm chức

4.Không dự đoán hết các loại đồng phân nhóm chức

5 Không xác định được nhanh số lượng đồng phân ứng với CTPT đã cho

và nhầm lẫn về câu hỏi

VD1:Ứng với CTPT C4H8 có bao nhiêu CTCT hay có bao nhiêu đồng phân-bao nhiêu chất ?

-> Ứng với CTPT C4H8 có 5 CTCT, có 6 đồng phân- 6 chất ?

VD2: Hợp chất hữu cơ X mạch hở, bền, có khối lượng mol phân tử là 56

đvC Khi đốt cháy X bằng oxi thu được sản phẩm chỉ gồm CO2 và H2O X

làm mất màu dung dịch brôm Biểu diễn và gọi tên các chất X thoả mãn điều kiện trên

6 Phân biệt các chất đồng đẳng chưa chặt chẽ:

VD1: Các chất C2H2, C3H4, C4H6 có phải là đồng đẳng của nhau không?

VD2: Các ancol metylic, etylic, iso propylic có phải là đồng đẳng của nhau không?

VD3: Các chất benzen, toluen, p-xilen, cumen có phải là đồng đẳng của nhau không?