Rèn luyện những kỹ năng nhận biết các chất hữu cơ trong chương trình hóa học THPT

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HÓATRƯỜNG THPT LÊ VIẾT TẠO SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM RÈN LUYỆN KỸ NĂNG NHẬN BIẾT CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC THPT Người thực hiện: Vũ Thị Hươn

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HÓA

TRƯỜNG THPT LÊ VIẾT TẠO

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

RÈN LUYỆN KỸ NĂNG NHẬN BIẾT CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC THPT

Người thực hiện: Vũ Thị Hương Chức vụ: Giáo viên SKKN môn: Hóa học

THANH HÓA NĂM 2016

A MỞ ĐẦU

I LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI

Trong quá trình dạy học môn Hóa học, bài tập được xếp trong hệ thống phương pháp giảng dạy (phương pháp luyện tập), phương pháp này được coi là một trong các phương pháp quan trọng nhất để nâng cao chất lượng giảng dạy

bộ môn Thông qua việc giải bài tập, giúp học sinh rèn luyện tính tích cực, trí thông minh, sáng tạo, bồi dưỡng hứng thú trong học tập

Việc lựa chọn phương pháp thích hợp để giải bài tập lại càng có ý nghĩa quan trọng hơn Mỗi bài tập có thể có nhiều phương pháp giải khác nhau Nếu biết lựa chọn phương pháp hợp lý, sẽ giúp học sinh nắm vững hơn bản chất của các hiện tượng hoá học

Với môn Hoá đặc thù là giờ học trên lớp học toàn là lý thuyết nhưng khi

kiểm tra định kỳ hay bất cứ cuộc thi nào thì đa số là bài tập Vậy thời gian đâu

mà giáo viên có thể truyền thụ cho học sinh phương pháp giải bài tập? Giáo viên chúng tôi phải tranh thủ hết sức trong một thời gian ngắn: 1 tiết luyện tập, 10 phút củng cố …để dạy học sinh biết phương pháp giải bài tập Vậy đòi hỏi giáo viên phải hệ thống kiến thức đầy đủ, phương pháp giải nhanh nhất, dễ nhớ nhất

để truyền đạt cho học sinh

Với những lý do trên đủ để tôi thấy rằng tôi phải nghiên cứu từng vấn đề thật tốt và thật kỹ để làm sao học sinh dễ học nhất và dễ nhớ nhất, bài tập môn Hoá rất đa dạng và phong phú về các dạng bài tập trong đó có dạng bài tập nhận biết các hợp chất vô cơ và hữu cơ Qua quá trình dạy học sinh lớp 11 tôi thấy rằng các em học sinh rất sợ học hoá hữu cơ vì các hợp chất này khó nhớ , công thức phức tạp nên các em thường không hứng thú khi học sang phần hoá học hữu cơ Qua những năm giảng dạy tôi đã rút ra được một số kinh nghiệm và tôi

chọn đề tài: “RÈN LUYỆN KỸ NĂNG NHẬN BIẾT CÁC HỢP CHẤT

HỮU CƠ TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC THPT’’ chỉ với một

mong muốn: học trò của tôi sẽ yêu môn hoá và không sợ môn hoá nữa

II MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU

Bài tập hoá học là một trong những phần không thể thiếu trong môn hoá học, làm bài tập giúp các em củng cố khắc sâu thêm kiến thức đồng thời rèn luyện óc

tư duy của các em Bài tập phân biệt rất quan trong trong các dạng bài tập tôi nhận thấy trong sách giáo khoa, sách bài tập hầu như không có chuyên đề về nhận biết Nên mục tiêu của tôi khi làm đề tài này là hệ thống lại toàn bộ các dấu

hiệu nhận biết, các hiện tượng đặc trưng của các chất khi tham gia phản ứng hoá học đồng thời hệ thống lại các chất chỉ thị các thuốc thử để dùng nhận biết các chất Khi đã hệ thống lại toàn bộ dấu hiệu phản ứng đặc trưng thì sắp xếp theo từng loại, từng hợp chất thành các bảng để khi tìm để dễ dàng tìm thấy, nhận biết và so sánh

Các dạng bài tập của bài toán nhận biết học sinh sẽ dựa vào bảng dấu hiệu, phản ứng đặc trưng để tìm ra các cách nhận biết khi đã có dạng bài tập sẽ tìm ra phương pháp giải bài toán đó nhanh nhất và khoa học nhất

Nhiệm vụ của đề tài:

Khảo sát các bài tập lên lớp của học sinh trường THPT Lê Viết Tạo

Thực trạng và phân tích thực trạng

Đánh giá, rút kinh nghiệm

Đề ra các giải pháp và đề xuất nhằm nâng cao hiệu quả làm bài tập nhận biết của học sinh

III ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU

Các dấu hiệu nhận biết các chất hữu cơ và các phương pháp giải các dạng bài tập nhận biết

IV PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

Nghiên cứu tư liệu và sản phẩm hoạt động sư phạm

Phương pháp quan sát thực tế: quan sát các cách làm phân biệt của học sinh Phương pháp hỏi đáp: trao đổi trực tiếp với giáo viên, học sinh về những vấn đề liên quan đến nội dung đề tài

Phương pháp thống kê, phân tích số liệu

B NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

I CƠ SỞ LÝ LUẬN CỦA SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

Bài toán về nhận biết các chất là phải dựa vào các phản ứng hoá học đặc trưng để nhận biết nghĩa là phản ứng mà dùng để nhận biết phải là những phản ứng gây ra các hiện tượng bên ngoài mà giác quan con người có thể cảm nhận

và cảm thụ được Cụ thể là dùng mắt để nhận biết hiện tượng hoà tan; kết tủa; mất màu; tạo màu hay đổi màu Dùng mũi để nhận biết các mùi vị đặc trưng như NH3 có mùi khai; SO2: sốc; H2S mùi trứng thối Tuyệt đối không dùng phản ứng không đặc trưng Vậy đòi hỏi học sinh phải nắm vững lý thuyết về tính chất hoá học và biết phản ứng nào là đặc trưng từ đó vận dụng làm bài tập Nhưng để nhớ được tính chất hoá học đặc trưng của vô số chất thì quả là khó khăn

II THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ TRƯỚC KHI ÁP DỤNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

Thuận lợi:

Trong những năm gần đây, vấn đề dạy và học môn hoá học đã và đang đổi mới và là một trong những môn có chuyển biến mạnh mẽ về đổi mới phương pháp dạy học

Chương trình Sách giáo khoa hoá học mới có nhiều đổi mới về mục tiêu, cấu trúc, sự đổi mới này rất thích hợp cho giáo viên giảng dạy bộ môn hoá học cho học sinh Thông qua bài học học sinh có thể tự hoạt động tích cực, chủ động sáng tạo tìm tòi phát hiện và chiếm lĩnh nội dung bài học

Được sự đồng tình của xã hội, nhất là các bậc cha mẹ học sinh tích cực phối hợp cùng với nhà trường trong công tác giáo dục đạo đức cho học sinh

Khó khăn:

Đối với học sinh trung học thì chương trình học nặng về cả số môn học và với cả lượng kiến thức khổng lồ Môn Hoá học cũng thế kiến thức nhiều mà đòi hỏi các em phải học nhớ rất kỹ thì mới có thể làm bất cứ dạng bài tập nào

Nhiều học sinh không thể phân biệt được các dạng bài tập và không nhớ nổi các phương pháp giải bài toán Nhiều học sinh còn tình trạng luời học, không xác định được mục đích học tập nên mất gốc ngay từ đầu nên khi học phần hoá hữu cơ cảm thấy vô cùng phức tạp

III GIẢI PHÁP:

1.Mục tiêu của giải pháp

Đưa ra được các phương pháp giải bài tập nhận biết truyền đạt tới học sinh

để khi học sinh gặp bất kỳ bài tập phân biệt nào cũng biết nhận dạng và nhớ phản ứng đặc trưng của các chất để làm

2 Nội dung và cách thức thực hiện giải pháp

Trước tiên phải dạy cho các em biết về :

Phương pháp trình bày một lời giải về nhận biết

Bước 1: Lấy mẫu thử.

Bước 2: Chọn thuốc thử (tuỳ thuộc yêu cầu đề bài yêu cầu: Thuốc thử tuỳ chọn,

hay hạn chế, hay không dùng thuốc thử bên ngoài, )

Bước 3: Cho thuốc thử vào mẫu, trình bày hiện tượng quan sát được (mô tả hiện

tượng) rút ra kết luận đã nhận được hoá chất nào

Bước 4: Viết phương trình phản ứng minh hoạ.

Ta thấy rằng bước 2 là quan trong nhất học sinh phải xác định được phải dùng thuốc thử nào, cách làm nào để phân biệt được Muốn vậy các em phải nắm rõ phản ứng đặc trưng mà các em có thể tìm hiểu qua các bảng mà tôi cung cấp sau:

a Nhận biết các chất hữu cơ (Tổng quát)

Chất muốn

Hợp chất có

liên kết C =C

hay C  C

Dd Brom

Phai màu nâu đỏ

C n H 2n + Br 2  CnH 2n Br 2

C n H 2n-2 + 2Br 2  CnH 2n Br 4

Phenol

Dd Brom

Kết tủa Trắng Anilin

Hợp chất có

liên kết C = C

dd KMnO 4

Phai màu Tím

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O

 3HOCH 2 CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH

8MnO 4 +8KOH Ankyl benzen

Ankin có liên

kết ba đầu

mạch

dd AgNO 3

trong

NH 4 OH (Ag 2 O)

Kết tủa vàng nhạt

RCCH + Ag[(NH 3 ) 2 ]OH  RCCAg +

H 2 O + 2NH 3

Hợp chất có

nhóm

– CH = O

Andehit,

glucozơ,

mantozơ

Kết tủa

Ag (phản ứng tráng bạc)

R  CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH

 R  COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3 

CH 2 OH(CHOH) 4 CHO + Ag 2 O 0

3

t ,ddNH

    CH 2 OH(CHOH) 4 COOH + 2Ag (Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường

có chứa glucozơ)

Axit fomic

HCOOH+2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH(NH 4 ) 2 CO 3 + 2Ag +H 2 O+2NH 3

Hay: HCOOH + Ag 2 O ddNH 3

    CO 2 + 2Ag +

H 2 O

Este formiat

H – COO – R

HCOOR+2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH(NH 4 ) 2 CO 3 + 2Ag

Hợp chất có

nhóm –CH= O

Cu(OH) 2

 Cu 2 O

đỏ gạch

RCHO + 2Cu(OH) 2 t0

  RCOOH + Cu 2 O + 2H 2 O

OH

2  

+ 3Br

OH

Br

+ 3HBr

(keát tuûa traéng)

2

NH

2  

Br

+ 3HBr

(keát tuûa traéng)

2

NH

3

CH

     2 0

H O

4 80-100 C

+ 2KMnO

COOK

+ 2MnO +KOH+H O

(có ít nhất 2

nhóm – OH

gắn vào 2 C

liên tiếp)

màu xanh

lơ trong suốt

NaHSO 3

bảo hòa

Kết tủa dạng kết tinh

R  CHO + NaHSO 3  R  CHOH  NaSO 3  Metyl xeton

Hợp chất có H

linh động: axit,

Ancol, phenol

Na, K

Sủi bọt khí không màu

2R  OH + 2Na  2R  ONa + H 2  2R  COOH + 2Na  2R  COONa + H 2  2C 6 H 5  OH + 2Na  2C 6 H 5  ONa + H 2

b Nhận biết các chất hữu cơ (Chi tiết)

Ankan Cl 2 /ás

Sản phẩm sau

PƯ làm hồng giấy quỳ ẩm

C n H 2n+2 + Cl 2  C n H 2n+1 Cl +HCl

Anken

màu Cn H 2n + Br 2  CnH 2n Br2

n H 2n + 2KMnO 4 + 4H 2 O  3C n H 2n (OH) 2 + 2MnO 2 + 2KOH

Khí Oxi

Sp cho

pứ tráng gương

2CH 2 = CH 2 + O 2 PdCl ,CuCl 2 2

     CH 3 CHO

màu Cn H 2n2 + 2Br 2  C n H 2n Br 4

Ankin

màu Cn H 2n2 + 2Br 2  C n H 2n Br 4



O

2

CH OH HO CH

CH H + Cu(OH) + HO CH

CH OH HO CH

2

O

CH OH HO CH

CH OH HO CH

Cu



màu 8MnO 4 +8KOH AgNO 3 /NH 3

(có nối 3 đầu mạch)

kết tủa màu vàng nhạt

HC  CH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH  Ag  C  C  Ag + 2H 2 O + 4NH 3

RC  CH + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH  RC  CAg + H 2 O + 2NH 3

dd CuCl trong NH 3

kết tủa màu đỏ

CH  CH + 2CuCl + 2NH 3  Cu  C  C  Cu + 2NH 4 Cl

R  C  C  H + CuCl + NH 3  R  C  C  Cu +

NH 4 Cl

Toluen dd KMnO4 ,

màu

màu

màu

2R  OH + 2Na  2R  ONa + H 2 

Ancol

bậc I

CuO (đen)

t 0

Cu (đỏ),

Sp cho

pứ tráng gương

R  CH 2  OH + CuO t 0

  R  CH = O + Cu + H 2 O

R  CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH

 R COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3

Ancol

bậc II

CuO (đen)

t 0

Cu (đỏ),

Sp không

pứ tráng gương

R  CH 2 OH  R + CuO t 0

  R  CO  R + Cu + H 2 O

Ancol

đa chức Cu(OH) 2

dung dịch màu xanh lam

Tạo kết tủa trắng

trong NH 3

 Ag trắng

R  CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH

 R  COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3 

3

CH

     2 0

H O

4 80-100 C

+ 2KMnO

COOK

2 2

+ 2MnO +KOH+H O

2 2

+ 2MnO + 2H O

2

CH = CH

  

4 2

+ 2KMnO 4H O

2

CHOH = CH OH



O

2

2

O

Cu



2

NH

2  

Br

+ 3HBr

(keát tuûa traéng) 2

NH

Cu(OH) 2

NaOH, t 0

 đỏ

2 + NaOH t 0

  RCOONa + Cu 2 O + 3H 2 O

màu RCHO + Br2 + H 2 O  RCOOH + 2HBr

Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br 2 vì đây là phản ứng oxi hóa

khử Muốn phân biệt andehit no và không no dùng dd Br 2 trong CCl 4 , môi trường CCl 4 thì Br 2 không thể hiện tính oxi hóa nên chỉ phản ứng với andehit không no

Axit

cacboxylic

đỏ

2 3

CO   CO 2 2R  COOH + Na 2 CO 3  2R  COONa + CO 2  + H 2 O

Aminoaxi

t

Hóa xanh Hóa đỏ Không đổi

Số nhóm  NH 2 > số nhóm  COOH

Số nhóm  NH 2 < số nhóm  COOH

Số nhóm  NH 2 < số nhóm  COOH

2 3

CO   CO 2 2H 2 NRCOOH + Na 2 CO 3  2H 2 NRCOONa + CO 2 

+ H 2 O

xanh

Glucozơ

Cu(OH) 2

Dd xanh

6 H 12 O 6 + Cu(OH) 2  (C 6 H 11 O 6 ) 2 Cu + 2H 2 O

Cu(OH) 2

NaOH, t 0

 đỏ gạch

CH 2 OH  (CHOH) 4  CHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH

0

t

  CH 2 OH  (CHOH) 4  COONa + Cu 2 O + 3H 2 O AgNO 3 /

NH 3

 Ag

2 OH  (CHOH) 4  CHO + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH 

CH 2 OH(CHOH) 4 COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3 

màu

CH 2 OH(CHOH) 4 CHO + Br 2 

CH 2 OH(CHOH) 4 COOH+2HBr

Saccarozơ

C 12 H 22 O 11

Thuỷ phân

sản phẩm tham gia pứ tráng gương

C 12 H 22 O 11 + H 2 O  C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6

Glucozơ Fructozơ

đục

C 12 H 22 O 11 + Ca(OH) 2 

C 12 H 22 O 11 CaO.2H 2 O

Cu(OH) 2

Dd xanh

12 H 22 O 11 + Cu(OH) 2  (C 12 H 22 O 11 ) 2 Cu + 2H 2 O

Mantozơ

C 12 H 22 O 11

Cu(OH) 2

Dd xanh lam

C 12 H 22 O 11 + Cu(OH) 2  (C 12 H 22 O 11 ) 2 Cu + 2H 2 O

AgNO 3 /

NH 3

 Ag trắng

Thuỷ phân

sản phẩm tham gia pứ tráng gương

C 12 H 22 O 11 + H 2 O  2C 6 H 12 O 6 (Glucozơ)

Tinh bột

(C 6 H 10 O 5 ) n

Thuỷ phân

sản phẩm tham gia pứ tráng gương

(C 6 H 10 O 11 ) n + nH 2 O  nC 6 H 12 O 6 (Glucozơ)

ddịch iot Tạo dung dịch màu xanh tím, khi đun nóng màu xanh tím biến mất, khi để nguôi màu xanh tím lại xuất hiện

Chú ý:

Phân biệt lòng trắng trứng và hồ tinh bột: khi đun nóng:lòng trắng trứng khi

đun nóng sẽ đông lại (chuyển về thể rắn như bạn vẫn thấy khi luộc trứng)của polipeptit,còn tinh bột khi đun nóng không chuyển về thể rắn mà tồn tại ở dạng keo nhớt,quắn.hai trạng thái này hoàn toàn khác nhau.vi vậy có thể phân biệt bằng mắt thường

Phân biệt mantozơ và glucozơ: Mặc dù matozơ là đi saccarit nhưng chỉ có một

liên kết C-O ở gốc Glucozơ thứ 2 mở vòng để trở về dạng anđehit được nên giống như Glucozơ, Mantozơ tráng gương theo tỉ lệ 1:2 (1mol Glucozơ hay Mantozơ cho 2 mol Ag )

Để phân biệt matozơ và glucozơ ta có thể làm như sau:

Lấy cùng một khối lượng như nhau 2 chất đó cho tráng gương chất nào cho nhiều Ag hơn là glucozơ ! (Vì nGlucozơ=m/180 còn nMatozơ=m/342 mà!) nhưng lưu ý là không thực hiện phản ứng trong môi trường axit tránh sự thuỷ phân Mantozơ

Phân biệt lòng trắng trứng: Lòng trắng trừng có thể nhận biết bằng Cu(OH)2

đã phản ứng với các nhóm peptit CONH cho sản phẩm có màu tím

c Một số dạng bài tập nhận biết

DẠNG 1: NHẬN BIẾT BẰNG THUỐC THỬ TỰ CHỌN

Phương pháp làm bài tập dạng này là ta có thể dùng bất cứ chất nào là phản ứng đặc trưng của chất để làm thuốc thử Không giới hạn thuốc thử

Ví Dụ

Câu 1: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất lỏng mất nhãn sau:Viết các phương trình minh họa (1) ancol etylic; (2) phenol; (3) axit ax-etic; (4) stiren; (5) benzen

Bài làm

Cách trình bày của một bài nhận biết như sau:

+ Bước 1: Trích mỗi chất một ít làm mẫu thử

+ Bước 2:

-Cho quỳ tím vào các mẫu thử nếu

+ Quỳ hoá đỏ là axit axetic

+ Không hiện tượng là các chất còn lại

- Cho dd brom vào các mẫu thử còn lại nếu

+ Thấy kết tủa trắng là phenol

+ Mất màu dd brom là stiren

+ 2 chất còn lại không hiện tượng gì, cho Na vào 2 mẫu thử còn lại nếu thấy có sủi bọt khí là ancol etylic

Khi học sinh đã biết các bước làm thì chỉ cần trình bày qua sơ đồ ( hay bản đồ

tư duy

Hướng dẫn cho học sinh :

chất nb

thuốc thử

ancol etylic

Quỳ tím

Không hiện tượng

Không hiện tượng

hiện tượng

Không hiện tượng

hiện tượng

dd Brom

Không hiện tượng

biết

Đã nhận biết Đã nhận

biết

Không hiện tượng Phương trình:

CHOH + 3Br  CHBrOH + 3HBr

C HCH=CH + Br  C HCHB-CHBr

Câu 2: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất mất nhãn sau:

(1) CH 3 COOH; (2) CH 2 =CH-COOH; (3) CH 3 -CH 2 -OH; (4) CH 2 =CH-CH 2 -OH Hướng dẫn:

chất nb

thuốc thử

-OH

CH2=CH-CH2

-OH

Quỳ tím Hoá đỏ Hoá đỏ Không hiện

tượng

Không hiện tượng

tượng

tượng

mất màu

Phương trình:

Câu 3: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất sau:

pent-2-en, pent-1-in, toluen ,metanol ,bezen Hướng dẫn

chất nb

thuốc thử

+ dd

Ko hiện tượng

Ko hiện tượng

Ko hiện tượng

Ko hiện tượng

Kết tủa vàng

tượng

Ko hiện tượng

Không hiện tượng

Có khí bay lên

Mất màu ở

đk thường

Không hiện tượng

Mất màu khi đun nóng

phương trình:

C3H7C  CH + [Ag(NH3)2]OH C3H7C  CAg + H2O + 2NH3

3C5H10 + 2KMnO4 + 4H2O  3C5H10(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH

2CH3 OH + 2Na  2CH3  ONa + H2

Câu 4: Dùng phương pháp hóa học phân biệt các chất lỏng: CH 3 COOH, glucozơ, C 6 H 5 NH 2 , CH 3 COOCH 3

Bài làm

Từ đề bài, học sinh cần phân tích được các chất theo thứ tự là: axit, glucozơ

là C6H12O6, amin, este Từ đó lựa chọn thuốc thử đề phân biệt

- Cho quỳ tím vào 4 chất

tượng

- Cho dung dịch Brom vào 3 chất