- Thông qua các đề thi đại học, cao đẳng, đề thi THPTQG trong những năm gần đây, tôi nhận thấy trong đề thi luôn có 1 đến 2 câu liên quan đến việc so sánh tính axit, bazơ và nhiệt độ sôi
Trang 1MỤC LỤC
Trang PhầnI: Đặt vấn đề 2
1.Lý do chọn đề
tài 2
2 Mục đích nghiên cứu của đề
tài 2
3 Đối tượng nghiên cứu của đề tài 2
4 Phương pháp nghiên
cứu 3
Phần II: Nội dung sáng kiến 3
II.1 Cơ sở lý luận 3 II.2 Thực trạng vấn đề trước khi áp dụng
sángkiến 4
II.3 Sáng kiến đã áp dụng để giải quyết vấn đề 5 II.4 Hiệu quả của sáng kiến đối với hoạt động giảng dạy, giáo dục của bản thân, đồng nghiệp và nhà
trường 13
Phần III Kết luận và kiến nghị 13
Trang 2I ĐẶT VẤN ĐỀ
1.Lý do chọn đề tài
- Hóa học là một bộ môn khoa học nghiên cứu thành phần, cấu trúc, tính chất của các chất và quá trình chuyển hóa chất này thành chất khác Việc dạy học hóa học có vai trò quan trọng trong sự hình thành và phát triển tư duy khoa học cũng như kỹ năng thực hành của học sinh Đặc biệt trong bộ môn hóa học, giữa thành phần, cấu trúc và tính chất của các chất luôn có mối quan hệ mật thiết với nhau; do vậy thông qua việc học tập bộ môn này học sinh sẽ được phát triển tư duy logic, sáng tạo; giáo dục rèn luyện tính trung thực, cẩn thận và tình yêu chân
lý khoa học ở các em
- Thông qua các đề thi đại học, cao đẳng, đề thi THPTQG trong những năm gần đây, tôi nhận thấy trong đề thi luôn có 1 đến 2 câu liên quan đến việc so sánh tính axit, bazơ và nhiệt độ sôi của các hất hữu cơ Đây là dạng bài tập định tính mà học sinh hay ngại, lúng túng khi xử lí để có đáp án đúng
- Trong các đề thi học sinh giỏi tỉnh và quốc gia thông thường cũng rất hay gặp bài tập so sánh tính axit, bazơ và nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ và học sinh cũng hay lúng túng khi giải thích về các vấn đề này.
Do vậy trong sáng kiến kinh nghiệm này, tôi muốn trao đổi về “Kinh nghiệm dạy học sinh xác định mối quan hệ giữa cấu trúc hợp chất hữu cơ và nhiệt độ sôi, tính axit, tính bazơ ở trường THPT Trần Phú”mà tôi đã đúc kết được qua qúa trình giảng dạy của mình.
2 Mục đích nghiên cứu của đề tài
- Hệ thống rõ ràng, mạch lạc, logic mối quan hệ giữa cấu trúc và nhiệt độ sôi, tính axit, tính bazơ của hợp chất hữu cơ
- Giúp GV giảng dạy nội dung bài tập so sánh tính axit, bazơ, nhiệt độ sôi của hợp chất hữu cơ một cách đơn giản, khoa học, hiệu quả, đồng thời qua đó phát huy được tính chủ động học tập và năng lực cá nhân của mỗi học sinh
- Giúp học sinh nắm vững vàng quan hệ giữa cấu trúc và nhiệt độ sôi, tính axit,
tính bazơ của hợp chất hữu cơ.Từ đó các em sẽ tự tin, chủ động, giải quyết chính xác các bài tập có liên quan đến nội dung so sánh, sắp xếp nhiệt độ sôi, tính axit, bazơ của các hợp chất hữu cơ
3 Đối tượng nghiên cứu của đề tài
- Các bài dạy trong chương trình SGK THPT có nội dung liên quan đến tính axit, bazơ, nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ
- Các vấn đề lý thuyết về việc so sánh, giải thích nhiệt độ sôi, tính axit, bazơ của các chất hữu cơ
- Phương pháp giải quyết các bài tập về so sánh, sắp xếp nhiệt độ sôi, tính axit, bazơ của các hợp chất hữu cơ
Trang 34 Phương pháp nghiên cứu
- Phương pháp điều tra khảo sát thực tế dạy và học về nội dung liên quan ở trường THPT Trần Phú trong 5 năm gần đây
- Phương pháp thu nhập thông tin
- Phương pháp nghiên cứu
II NỘI DUNG SÁNG KIẾN
II.1 Cơ sở lý luận
Hóa học hữu cơ là nghành khoa học nghiên cứu về những cấu trúc, thành phần, tính chất, cách thức phản ứng và cách tổng hợp của hợp chất hữu cơ Ảnh hưởng của cấu trúc đến tính chất hợp chất hữu cơ là một phạm trù rộng lớn Trong
đề tài này tôi chỉ xin đề cập đến nội dung về mối quan hệ giữa cấu trúc và nhiệt
độ sôi, tính axit, tính bazơ của hợp chất hữu cơ thường gặp trong chương trình hóa học phổ thông.Việc học sinh nắm vững mối quan hệ này sẽ giúp các em có những hiểu biết mang tính khoa học và logic về sự đa dạng phức tạp trong tính chất của chất hữu cơ Đây cũng sẽ là động lực để các em tìm tòi khám phá những mối quan hệ giữa cấu trúc và các tính chất khác nữa, đồng thời giúp các em mở rộng tư duy về phạm trù rộng lớn trong mối quan hệ giữa cấu trúc và tính chất của chất hữu cơ
II.2 Thực trạng vấn đề trước khi áp dụng sáng kiến
- Qua những năm giảng dạy tại trường phổ thông, tôi nhận thấy rất nhiều học sinh khi làm bài tập so sánh tính axit, bazơ, nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ thường hay lúng túng, không hiểu thấu đáo vấn đề Điều đó làm mất nhiều thời gian làm bài và đôi khi không chọn ra được một kết quả đúng
- Thực tế là học sinh hay so sánh tính axit, bazơ, nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ không đúng do không hiểu hết, hiểu đúng về mối quan hệ giữa cấu trúc hợp chất hữu cơ và các tính chất đó
- Trong chương trình học phổ thông thì nội dung này thường bị xem nhẹ trong bài học, giáo viên không chú ý quan tâm đúng mức và số đông học sinh thường coi đây là vấn đề phụ, không cần tập trung cho nó
Vì vậy để nâng cao hiệu quả giải bài tập so sánh tính axit, bazơ, nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ trong đề thi THPT GQ cũng như trong đề thi học sinh giỏi cấp tỉnh, tôi chọn đề tài giúp học sinh xác định mối quan hệ giữa cấu trúc hợp chất hữu cơ và nhiệt độ sôi, tính axit, tính bazơ với mục đích làm cho học sinh hiểu thấu đáo hơn, nhìn nhận vấn đề đơn giản hơn và giải quyết vấn đề tốt hơn
II.3 Sáng kiến đã áp dụng để giải quyết vấn đề
II.3.1 Lý thuyết
II.3.1.1 Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ và nhiệt độ sôi
II.3.1.1.1.Địnhnghĩa:
Nhiệt độ sôi của các hợp chất hữu cơ là nhiệt độ mà tại đó áp suất hơi bão hòa trên bề mặt chất lỏng bằng áp suất khíquyển
II.3.1.1.2.Cácyếutốảnhhưởngđếnnhiệtđộsôicủahợpchấthữucơ
- Nhiệt độ sôi của các chất phụ thuộc vào: phân tử khối, liên kết hidro liên phân
tử và lực Vanđevan
Trang 4- Ta xét nhiệt sôi của một số hiđrocacbon và dẫn xuất của hiđrocacbon.
a) Nhiệt độ sôi của hiđrocacbon
+ Ankan
Nhiệt độ sôi chủ yếu phụ thuộc vào lực Vanđevan
- Khi phân tử khối (M) tăng thì nhiệt độ sôi tăng
Ví dụ: nhiệt độ sôi của C3H8 > C3H6
- Độ phân nhánh trong ankan càng tăng thì lực Vanđevan giảm nên nhiệt độ sôi giảm
- Sự đóng vòng làm cho nhiệt độ sôi tăng
Ví dụ: nhiệt độ sôi: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 <
(690C) (810C)
+ Anken và polien
- Trong anken thì nhiệt độ sôi của dạng cis > nhiệt độ sôi của dạng trans
- Các polien liên hợp có nhiệt độ sôi > các polien không liên hợp
Ví dụ: 0
s
t : CH2=CH–CH=CH2–CH3 > CH2=CH–CH2–CH=CH2 (260C) (420C)
b) Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất ankan
+ Dẫn xuất R–X không có liên kết hidro
Độ phân cực của các phân tử (momen lưỡng cực) càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao
Ví dụ: Hợp chất: C6H14 C4H9Cl C4H9CHO C3H7NO2
µ 0 1,86 2,49 3,15
t0s (0C) 690 780 1030 1310
Phân tử R–X có bậc R càng tăng thì nhiệt độ sôi càng giảm, do đối xứng cầu tăng, lực Vanđevan giảm nên nhiệt độ sôi giảm
Ví dụ: Nhiệt độ sôi tăng trong dãy sau:
< <
< CH3–CH2–CH2–CH2–Cl
+ Hợp chất R–X có liên kết hidro liên phân tử có nhiệt độ sôi lớn hơn hợp chất không có liên kết hidro liên phân tử, liên kết hidro liên phân tử càng bền thì nhiệt
độ sôi càng tăng.
Ví dụ: Nhiệt độ sôi tăng theo chiều:
< CH3–CH2–CH2–CH3 < <
CH3
CH3
CH3
Cl
CH3
CH3
CH3
CH3
Trang 5CH3–CH2–CH2–NH2 < CH3–CH2–CH2–OH < CH3–CH2–COOH.
+ Các amin
- Nhiệt độ sôi của các amin bậc 2 > nhiệt độ sôi của amin bậc 3
Ví dụ: ts0 (CH3)2NH > (CH3)3N
(70C) (30C)
- Nhiệt độ sôi của amin đa chức > amin đơn chức, xét với 2 amin có cùng số lượng nguyên tử cacbon trong phân tử
Ví dụ: t0s H2N–CH2–CH2–NH2 > CH3–CH2–CH2–NH2
(1170C) (490C)
Vì số nhóm tạo liên kết hidro liên phân tử càng tăng thì số liên kết hidro tăng nên nhiệt độ sôi tăng
II.3.1.2.Mối quan hệ giữa cấu trúc hợp chất hữu cơ với tính axit
a) Khi giải thích tính axit cần giải thích hiệu ứng ở trạng thái chưa phân li và
cả trạng thái đã phân li
Ví dụ: AH + B ¬ → BH+ + A
-Các ion sinh ra càng bền thì tính axit càng mạnh
Ví dụ: Xét tính axit của C2H5OH, C6H5OH, CH3COOH
C H 2 5 O Hδ− δ+ + H2O ¬ → C H 2 5 O- + H3O+ (1)
+I +I
_ H + H2O ¬ → + H3O+ (2)
–C, –I –C, –I
+ H2O ¬ → ≡ + H3O+
(3)
-C, -I
Ta thấy độ bền của các ion ở (1) < (2) < (3) do đó tính axit của C2H5OH <
C6H5OH < CH3COOH
b)So sánh tính axit của 1 số hợp chất hữu cơ là so sánh độ linh động của nguyên
tử H trong hợp chất hữu cơ Hợp chất nào có độ linh động của nguyên từ H càng cao thì tính axit càng mạnh
c) Thứ tự ưu tiên so sánh:
+ Nếu các hợp chất hữu cơ có cùng nhóm chức thì trong phân tử hợp chất hữu cơ
đó các nhóm thế hút e sẽ làm cho tính axit tăng Ngược lại, nhóm thế đẩy e sẽ làm cho tính axit giảm
Ví dụ: Tính axit của các chất tăng dần trong dãy sau:
CH3CH2CH2–COOH < CH3CHBrCH2–COOH < CH3CH2CHBr–COOH <
< CH3CHICHBr–COOH < CH3CHBrCHBr–COOH
O
-Ogg
gg
O
-O
CH3 C
1 2
O− 1 2
O−
Trang 6+ Tính axit giảm dần theo thứ tự:
Axit Vô Cơ mạnh( ví dụ như HNO3, H2SO4, HCl, HClO4 ) > Axit hữu cơ > H2CO3
> Phenol > H2O > Rượu
+ Với các axit hữu cơ thì:
- Nếu cùng liên kết với các gốc đẩy điện tử (gốc hyđrocacbon no) thì tính axit giảm dần theo thứ tự: gốc càng dài càng phức tạp (càng nhiều nhánh) thì tính axit càng giảm
Ví dụ: CH3COOH > CH3CH2COOH > CH3CH(CH3)COOH
- Tính axit của axit không no và axit thơm lớn hơn axit no tương ứng
Ví dụ 1: Tính axit tăng dần theo dãy sau:
CH3CH2CH2–COOH < CH3CH=CH–COOH < CH3C≡C–COOH
Ví dụ 2: Tính axit của
>
- Trong axit chứa liên kết đôi C=C thì tính axit của dạng cis > tính axit của dạng trans
<
–I làm Ka tăng, +C tăng làm Ka giảm –I làm Ka tăng, +C giảm làm
Ka tăng
- Cùng 1 nguyên tử halogen, càng xa nhóm chức thì thì tính axit càng giảm
Ví dụ: CH3CH(Cl)COOH > ClCH2CH2COOH
- Cùng một vị trí liên kết thì các nguyên tử halogen khác nhau tính axit của hợp chất đó sẽ giảm dần theo thứ tự:hợp chất có nguyên tử F > Cl > Br > I VD: FCH2COOH > ClCH2COOH >
- Các dạng axit α, β không no có tính axit mạnh hơn dạng β, γ không no
II.3.1.3 Mối quan hệ giữa cấu trúc hợp chất hữu cơ với tính bazơ
Trong chương trình hóa học hữu cơ phổ thông thường chỉ xét tính bazơ cuả
các amin, do vậy trong đề tài này tôi xin phép chỉ bàn về nội dung này
+ Trong phân tử amin, nếu có chứa nhóm đẩy e sẽ làm tăng tính bazơ, ngược lại nhóm hút e sẽ làm giảm tính bazơ của hợp chất Nếu gốc R là đẩy e thì nó sẽ đẩy
e vào nguyên tử N, làm tăng mật độ điện tích âm trên N Do đó, N dễ nhận proton hơn, tính bazơ sẽ tăng Nếu càng nhiều gốc R đẩy e thì mật độ e trên N lại càng
tăng, tính bazơ càng mạnh nữa Vì vậy, nếu trong phân tử amin toàn là gốc đẩy e
thì tính bazơ sẽ như sau: NH 3 < amin bậc I < amin bậc II.
Ngược lại, nếu gốc R hút e, thì nó sẽ làm giảm mật độ e trên nguyên tử N Mật
độ điện tích âm giảm, N sẽ khó nhận proton hơn, tính bazơ sẽ giảm Và cũng tương tự như trên, nếu càng nhiều gốc hút e thì tính bazơ lại càng giảm nữa Nên
CH3
C
OH
H
H
O OH
H
Trang 7nếu trong phân tử amin toàn là gốc hút e thì tính bazơ sẽ theo thứ tự sau: NH 3 > amin bậc I > amin bậc II
Ví dụ: Tính bazơ giảm dần theo chiều:
CH3– CH2 → NH2 > CH3 → NH2 > NH3 > C6H5 ← NH2 > C6H5←NH→C6H5
+ Tính bazơ của amin dị vòng no lớn hơn amin dị vòng thơm.
+ Chú ý trong trường hợp phải so sánh tính bazơ của amin với NaOH và
C2H5ONa thì tính bazơ của C2H5ONa > NaOH > amin no > NH3 > amin thơm
II.3.2 Bài tập vận dụng
Bài tập so sánh nhiệt độ sôi
Bài 1 (Trích đề thi Đại học khối B năm 2007 – Mã đề 285): Cho các chất: axit
propionic (X), axit axetic (Y), ancol (rượu) etylic (Z) và đimetyl ete (T) Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi là
A T, Z, Y, X B Z, T, Y, X C T, X, Y, Z D Y, T, X, Z.
Bài 2 ( Trích đề thi ĐH khối A năm 2008 – Mã đề 329 ): Dãy gồm các chất
được xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải là:
A CH3CHO, C2H5OH, C2H6, CH3COOH
B CH3COOH, C2H6, CH3CHO, C2H5OH
C C2H6, C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH
D C 2 H 6 , CH 3 CHO, C 2 H 5 OH, CH 3 COOH.
Bài 3 (Trích đề thi ĐH khối B năm 2009 – Mã đề 148 ): Dãy gồm các chất
được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải là:
A CH3COOH, C2H5OH, HCOOH, CH3CHO
B CH 3 CHO, C 2 H 5 OH, HCOOH, CH 3 COOH.
C CH3COOH, HCOOH, C2H5OH, CH3CHO
D HCOOH, CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO
Bài 4 ( Trích đề thi CĐ năm 2012 – Mã đề 169) : Cho dãy các chất: etan,
etanol, etanal, axit etanoic Chất có nhiệt độ sôi cao nhất trong dãy là
A axit etanoic B etanol C etanal D etan.
Bài 5 (Trích đề thi HSG thành phố Đà Nẵng năm học 2005-2006)
So sánh và giải thích vắn tắt:
Nhiệt độ sôi của pentan-1-ol, 2-metylbutan-2-ol và 3-metylbutan-2-ol
Hướng dẫn giải: Trật tự tăng dần nhiệt độ sôi:
C
CH3
OH
CH3
CH2CH3 CH3 CH
CH3
CH OH
CH3 CH3CH2CH2CH2CH2OH
Khi số mạch nhánh tăng thì cấu trúc có xu hướng thu gọn trở thành dạng cầu, làm giảm độ bền liên kết liên phân tử
Bài 6 (Trích đề thi HSG tỉnh Quảng Nam năm 2013 - 2014)
So sánh nhiệt độ sôi (có giải thích) của các chất trong dãy chất sau:
Trang 8N H
H
N
N
S
N N H
N N H
Hướng dẫn giải : (1) < (2) < (4) < (3)
Giải thích: (1) < (2) do ở đây chỉ có lực Van der waals nên nhiệt độ sôi phụ thuộc vào khối lượng phân tử
(4) < (3) do (3) có liên kết hiđro liên phân tử còn (4) có liên kết hiđro nội phân tử, nên phân tử tồn tại chủ yếu dưới dạng đime
N N H N N N N
Bài tập so sánh tính axit
Bài 1 ( Trích đề thi CĐ năm 2009 – Mã đề 956) Cho các chất HCl (X);
C2H5OH (Y); CH3COOH (Z); C6H5OH (phenol) (T) Dãy gồm các chất được sắp xếp theo tính axit tăng dần (từ trái sang phải) là:
A (T), (Y), (X), (Z) B (Y), (T), (X), (Z)
C (X), (Z), (T), (Y) D (Y), (T), (Z), (X).
Bài 2 ( Trích đề thi CĐ năm 2011 – Mã đề 259) Dãy gồm các chất xếp theo
chiều lực axit tăng dần từ trái sang phải là:
A HCOOH, CH3COOH, CH3CH2COOH
B.CH 3 COOH,CH 2 ClCOOH, CHCl 2 COOH.
C CH3COOH, HCOOH, (CH3)2CHCOOH
D C6H5OH, CH3COOH, CH3CH2OH
Bài 3 (Trích đề thi HSG tỉnh Hà Tĩnh năm 2015 – 2016)
So sánh lực axit của các chất sau:
(CH3)2CHCOOH; CH2=CHCH2CH2COOH
Giải thích?
Hướng dẫn giải : Lực axit giảm dần theo dãy:
CH3CH=CHCH2COOH > CH3CH2CH=CHCOOH > CH2=CHCH2CH2COOH > (CH3)2CHCOOH > (CH3)3CCOOH
Giải thích: Các axit có chứa liên kết C=C làm tăng lực axit (do độ âm điện của các
nguyên tử Csp2 khá cao), ở axit thứ 2 có chứa liên kết
CH3-CH2-CH=CH-C(OH)=O
có hiệu ứng +C nên lực axit kém hơn so với axit thứ nhất, hai axit cuối có các nhóm CH3 đẩy electron nên làm giảm lực axit và số nhóm CH3 càng nhiều thì lực axit càng giảm
Trang 9Bài 4 Hãy sắp xếp các hợp chất trong dãy sau đây theo thứ tự tăng dần mức độ
linh động của nguyên tử H trong nhóm chức (có ví dụ về phản ứng kèm theo): axit axetic, rượu etylic, phenol, nước
Hướng dẫn giải :
Độ linh động của nguyên tử H: C2H5OH < H2O < C6H5OH < CH3COOH
C2H5OH <
– C2H5 đẩy e
H2O < C6H5OH <
– C6H5 hút e
CH3COOH nhóm C = O có hút e mạnh
Thí dụ: - H2O phản ứng được với NH3: NH3 + H2O ↔ NH4+ + OH
-Còn C2H5OH không phản ứng
- H2O đẩy được C2H5OH ra khỏi muối
H2O + C2H5ONa → C2H5OH + NaOH
- C6H5OH và CH3COOH đều phản ứng với NaOH còn H2O và C2H5OH thì không phản ứng C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
CH3COOH + NaOH→ CH3COONa +
H2O
- CH3COOH tác dụng với Na2CO3→ CO2↑ còn C6H5OH thì
không phản ứng
2CH3COOH + Na2CO3→ 2CH3COONa + CO2↑ + H2O
- CH3COOH đẩy được C6H5OH ra khỏi muối
CH3COOH + C6H5ONa → C6H5OH↓ + CH3COONa
Bài 5 (Trích đề thi HSG tỉnh Ninh Bình năm học 2012- 2013)
Cho ba hợp chất A, B, C:
CH3 A
HO C
B
C O
O
OH CH3
C Hãy so sánh tính axit của A, B, C
Hướng dẫn giải :Tính axit được đánh giá bằng khả năng phân li H+ của nhóm
OH Khả năng này thuận lợi khi có các hiệu ứng kéo electron (-I hoặc –C) nằm
kề nhóm OH Ở A vừa có hiệu ứng liên hợp (-C) và hiệu ứng cảm ứng (-I); ở B chỉ có hiệu ứng (-I)
Tính axit của (A) > (B).(Có thể giải thích bằng cách biểu diễn hiệu ứng trên công thức)
Chất C có liên kết hidro nội phân tử, B có liên kết hidro liên phân tử (Biểu diễn liên kết hidro của hai chất)
Liên kết hidro làm tăng điểm sôi → nhiệt độ sôi của (C) nhỏ hơn (B)
Bài 6 ( Trích đề thi HSG tỉnh Hà Tĩnh năm học 2013-2014)
So sánh tính axit của các chất sau:
HOCH2CH2COOH, HSCH2CH2COOH, CH3OCH2CH2COOH Giải thích?
Hướng dẫn giải : Tính axit được sắp xếp theo thứ tự giảm dần từ trái qua phải
như sau:
Trang 10HO – CH2CH2 – COOH (1), CH3 – O – CH2CH2 – COOH (2), HS – CH2CH2
– COOH (3)
Giải thích: (1) có nhóm OH hút e mạnh làm tăng độ phân cực của nguyên tử H trong nhóm COOH, (2) có nhóm CH3 đẩy e làm giảm bớt độ phân cực của H trong nhóm COOH, (3) có tính axit kém nhất vì S có độ âm điện nhỏ hơn oxi, khả năng hút e kém hơn oxi
Bài 7 (Trích đề thi HSG thành phố Đà nẵng năm học 2005-2006)
So sánh và giải thích vắn tắt: Độ mạnh tính axit của CH4, C6H5OH, CH3OH,
CH3COOH, CH3SO2OH
Hướng dẫn giải : Trật tự tăng dần độ mạnh tính axit:
CH3
-H
O
H O
CH3 S O
O
O H
khôn
g
phân
cực
phân cực yếu do
CH3- đẩy electron
C6H5- hút electron
phân cực mạnh hơn do
electron mạnh hơn
mạnh nhất do
có hai nhóm
electron
-CH3 C
O O
1/2-CH3 S O O O
1/3-kém
bền
kém bền, không có giải tỏa điện tích
bền do có sự giải tỏa điện tích
bền do có sự giải tỏa điện tích trên hai O
bền do có sự giải tỏa điện tích trên ba O
Bài tập so sánh tính bazơ
Bài 1 ( Trích đề thi ĐH khối A năm 2012 – Mã đề 296) Cho dãy các chất:
C6H5NH2 (1), C2H5NH2 (2), (C6H5)2NH (3), (C2H5)2NH (4), NH3 (5) (C6H5- là gốc phenyl) Dãy các chất sắp xếp theo thứ tự lực bazơ giảm dần là:
A 3, 1, 5, 2, 4 B 4, 1, 5, 2, 3 C 4, 2, 3, 1, 5 D 4, 2, 5, 1, 3.
Bài 2 ( Trích đề thi CĐ năm 2013 – Mã đề 415) Dãy gồm các chất được sắp
xếp theo thứ tự tăng dần lực bazơ từ trái sang phải là:
A Phenylamin, etylamin, amoniac
B Etylamin, amoniac, phenylamin.
C Etylamin, phenylamin, amoniac
D Phenylamin, amoniac, etylamin.
Bài 3 (Trích đề thi HSG tỉnh Hà Tĩnh năm 2015 – 2016)
So sánh lực bazơ của các chất có vòng benzen sau: m-CH3C6H4NH2,
p-CH3C6H4NH2,
o-CH3C6H4NH2, p-O2NC6H4NH2, p-ClC6H4NH2 Giải thích?
Hướng dẫn giải : Lực bazơ giảm dần theo dãy:
o-CH3C6H4NH2 > p-CH3C6H4NH2 > m-CH3C6H4NH2 > p-ClC6H4NH2 >
p-O2NC6H4NH2