Với hình thứcthi trắc nghiệm như hiện nay thì việc giải nhanh các bài toán hóa học làyêu cầu hàng đầu của học sinh, yêu cầu phải tìm ra được phương phápgiải toán một cách nhanh nhất, nó
Trang 1MỤC LỤC
A Mở đầu……… ……… 02
I Lí do chọn đề tài 02
II Mục đích và nhiệm vụ của đề tài 03
III Đồi tượng nghiên cứu ……….……… 03
IV Phạm vi áp dụng 03
V Phương pháp ……….03
B Giải quyết vấn đề……… ……….… ………04
I Thực trạng 04
II Giải pháp 04
Phần 1: Cơ sở lí luận về peptit ……….… 04
Phần 2: Một số dạng bài tập về peptit ……… ………… 07
- Dạng 1: Xác định loại peptit nếu đề cho khối lượng phân tử 07
- Dạng 2: Bài toán thủy phân không hoàn toàn peptit 08
- Dạng 3: Bài toán thủy phân hoàn toàn peptit trong môi trường axit 12
- Dạng 4: Bài toán thủy phân hoàn toàn peptit trong môi trường kiềm 15
- Dạng 5: Bài toán tổng hợp: Đốt cháy peptit kết hợp với phản ứng thủy phân 17
C Kết luận ……….…….……….……… 21
I Kết quả đạt được và bài học kinh nghiệm ………21
II Kiến nghị và đề xuất……….……… 21
Tài liệu tham khảo ……….……… 22
Trang 2A MỞ ĐẦU
I LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI
Trong những năm gần đây, các phương pháp giải nhanh toán hóahọc không ngừng phát triển, đây là hệ quả tất yếu khi Bộ giáo dục và đàotạo triển khai hình thức thi trắc ngiệm với bộ môn hóa học Với hình thứcthi trắc nghiệm như hiện nay thì việc giải nhanh các bài toán hóa học làyêu cầu hàng đầu của học sinh, yêu cầu phải tìm ra được phương phápgiải toán một cách nhanh nhất, nó không những giúp học sinh tiết kiệmđược thời gian làm bài mà còn rèn luyện được tư duy và năng lực pháthiện vấn đề của các em Vì vậy việc nghiên cứu, tìm tòi và xây dựng cácphương pháp giải nhanh các bài tập hóa học là một việc rất cần thiết đểgiúp các em đạt kết quả cao trong các kỳ thi trung học phổ quốc gia haythi học sinh giỏi Tuy nhiên hóa học là một môn khoa học thực nghiệmnên để áp dụng tốt các phương pháp giải nhanh mà vẫn giúp học sinh hiểuđược bản chất hóa học là một vấn đề khá khó khăn Nó không những yêucầu học sinh phải nắm vững và hiểu rõ hệ thống kiến thức lí thuyết màcòn phải thành thạo trong việc sử dụng các kĩ năng giải bài tập và đặc biệtphải có phương pháp giải nhanh cho từng dạng bài tập
Trong quá trình giảng dạy môn hóa học ở trường THPT, đặc biệt làtrong quá trình ôn luyện cho học sinh thi học sinh giỏi, thi Đại học, thitrung học phổ thông quốc gia, tôi nhận thấy bài tập phần peptit là một
chuyên đề hay, khó và khá quan trọng Tuy nhiên, tài liệu viết về bài tập
peptit còn ít nên nguồn tư liệu để giáo viên nghiên cứu còn hạn chế, do đónội dung kiến thức và kĩ năng giải các bài tập peptit cung cấp cho họcsinh chưa được nhiều Khi gặp các bài toán peptit như: Thủy phân hỗnhợp nhiều peptit chưa biết loại gì, biết tỉ lệ số mol của chúng và biết tổng
số liên kết peptit, tìm khối lượng hỗn hợp peptit; hay bài toán thủy phânpeptit không hoàn toàn, thu được hỗn hợp peptit, đem đốt cháy hỗn hợpnày bằng O2 vừa đủ rồi cho sản phẩm hấp thụ vào dung dịch Ca(OH)2, tìmkhối lượng kết tủa, tìm lượng O2 cần dùng học sinh thường rất lúng túngtrong việc tìm ra phương pháp giải phù hợp, thường bỏ qua nên hay bịmất điểm Do đó, việc nghiên cứu để phân dạng và xây dựng phươngpháp giải nhanh các bài toán phần peptit là việc rất cần thiết
Từ nhu cầu đó, tôi mạnh dạn trình bày một số kinh nghiệm “Giúp
học sinh phân dạng và giải nhanh các bài toán peptit ” làm sáng kiến
kinh nghiệm cho mình Với hy vọng đề tài này sẽ là một tài liệu thamkhảo phục vụ tốt cho việc học tập của các em học sinh 12 và cho công tácgiảng dạy của các bạn đồng nghiệp
Trang 3II MỤC ĐÍCH VÀ NHIỆM VỤ CỦA ĐỀ TÀI
1 Mục đích.
Nhằm nâng cao chất lượng, hiệu quả quá trình giảng dạy và học tậpmôn hoá học nhất là phần bài tập peptit trong chương trình hóa học hữu
cơ lớp 12 Thì đề tài “Giúp học sinh phân dạng và giải nhanh các bài
toán peptit” hi vọng sẽ giúp đỡ chính bản thân và các đồng nghiệp trong
quá trình giảng dạy Để từ đó cùng trao đổi và tìm ra giải pháp tốt nhấtcho sự dạy và học của học sinh và các đồng nghiệp trong quá trình giảngdạy ôn thi trung học phổ thông quốc gia, ôn thi học sinh giỏi giúp họcsinh tích lũy kiến thức, làm tốt các bài tập và đạt kết quả cao trong các kìthi
2 Nhiệm vụ
Tổng hợp và cung cấp các phương pháp giải bài tập peptit :
- Xác định loại peptit nếu đề cho khối lượng phân tử M
- Bài toán thủy phân không hoàn toàn peptit
- Bài toán thủy phân hoàn toàn peptit trong môi trường axit
- Bài toán thủy phân hoàn toàn peptit trong môi trường kiềm
- Bài toán tổng hợp: Đốt cháy peptit kết hợp với phản ứng thủy phân
III ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU.
Đề tài nghiên cứu một số dạng bài tập toán về peptit trong chươngtrình hóa học hữu cơ lớp 12
IV PHẠM VI ÁP DỤNG.
Nội dung trong đề tài được áp dụng vào các tiết dạy tự chọnchương amin – amino axit – protein ở lớp 12 và áp dụng cho các lớp ônthi trung học phổ thông quốc gia hay ôn thi học sinh giỏi
V PHƯƠNG PHÁP
Phương pháp nghiên cứu chủ yếu là phương pháp nghiên cứu líthuyết Căn cứ vào nhiệm vụ của đề tài, thì phương pháp nghiên cứu dựatrên nội dung kiến thức về peptit và dựa trên cơ sở lí luận về các phươngpháp giải bài tập hóa học trong chương trình hoá học hữu cơ để xây dựng
hệ thống câu hỏi và bài tập
Trang 4B GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ.
I THỰC TRẠNG.
Trong những năm gần đây bài tập về peptit được sử dụng tương
đối nhiều trong các đề thi ĐH – CĐ hay đề thi THPTQG, đề thi HSG.Phương trình thủy phân peptit trong SGK 12 lại không đưa môi trườngtham gia vào phản ứng nên khi làm các bài tập thủy phân peptit mà có sựtham gia phản ứng của môi trường thì nhiều học sinh lúng túng, phần lớncác em thường mơ hồ về phương trình phản ứng xảy ra và không nắmđược phương pháp giải các dạng bài tập này, do vậy nhiều bài tập thủyphân peptit, đặc biệt là bài tập tổng hợp thủy phân kết hợp với đốt cháypeptit trong các đề thi các em thường không làm được Nhưng nếu hiểu rõbản chất và phương pháp giải cho từng dạng thì bài tập thủy phân peptitkhông phức tạp
II GIẢI PHÁP.
Để thay đổi hiện trạng trên, tôi quyết định nghiên cứu tìm ra các
phương pháp giải nhanh cho từng dạng bài toán peptit nhằm giúp các em
học sinh lớp 12 giải bài tập một cách dễ dàng và nhanh gọn hơn Sau đây
là 5 dạng bài tập về peptit tôi đã nghiên cứu và xây dựng nên nhằm phầnnào giúp học sinh làm tốt các bài tập peptit để có thành tích cao hơn trongcác kì thi
PHẦN I: CƠ SỞ LÍ LUẬN VỀ PEPTIT.
Trang 5Các peptit được phân thành hai loại:
+ Oligopeptit: gồm các peptit có từ 2 đến 10 gốc α-amino axit và
được gọi tương ứng là đipeptit, tripeptit…
+ Polipeptit: gồm các peptit có từ 11 đến 50 gốc α-amino axit
Polipeptit là cơ sở tạo nên protein
3 Cấu tạo
Phân tử peptit hình thành từ các gốc α-amino axit nối với nhau bởi các
liên kết peptit theo một trật tự nhất định: amino axit đầu N còn nhóm NH2,amino axit đầu C còn nhóm COOH
Công thức cấu tạo của peptit là
H2N–CH–CO–NH–CH–CO–NH–CH–CO– –NH–CH–COOH
R1 R2 R3 Rn
Đầu N liên kết peptit đầu C
4 Đồng phân: Số peptit đồng phân được tạo thành từ n đơn vị
α – amino axit khác nhau là n! (cùng CTPT)
5 Một số lưu ý về phản ứng thủy phân peptit trong các môi trường.
α – amino axit thì tách (n - 1) phân tử H 2 O.
(X)n + (n-1) H2O (H+ hoặc OH- , t0) → nX (Với X là: H 2 N–CH-COOH)
R
Trang 6⇒ Một phân tử đipepit thủy phân cần 1 phân tử H2O Vậy cứ 1peptit có
n đơn vị α – amino axit cần (n-1) phân tử H2O
- Phản ứng thủy phân không hoàn toàn:
⇒ Một phân tử đipepit thủy phân cần 2 phân tử HCl và 1 phân tử H2O
tạo sản phẩm muối Vậy cứ 1 peptit có n đơn vị α – amino axit cần n phân tử HCl và (n-1) phân tử H2O tạo sản phẩm muối
d Phản ứng thủy phân hoàn toàn peptit bằng bazơ (bazơ vừa là chất
⇒ Một phân tử đipepit thủy phân cần 2 phân tử NaOH tạo ra 1 phân
tử H2O Vậy cứ 1peptit có n đơn vị α – amino axit cần n phân tử NaOH tạo ra 1 phân tử H2O
PHẦN II MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP VỀ PEPTIT
Trang 7Dạng 1: XÁC ĐỊNH LOẠI PEPTIT NẾU ĐỀ CHO
KHỐI LƯỢNG PHÂN TỬ (M)
(đipeptit, tripetit, tetrapetit, pentapeptit…)+ Từ phương trình tổng quát:
n.α-amino axit → (peptit) + (n-1)H2O (phản ứng trùng ngưng )
+ Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng phân tử cho phản ứng trên ta có:
n M. Aminoaxit =M Peptit + − (n 1).18 ⇒M Peptit =n M. Aminoaxit− 18.(n− 1).
Tùy theo đề cho amino axit mà ta thay vào phương trình tìm ra n ⇒loại peptit
Ví dụ 1: Cho một (X) peptit được tạo nên bởi n gốc alanin có khối lượng
phân tử là 160 đvC Peptit (X) thuộc loại
A tripetit B đipetit C tetrapeptit D pentapepit.
Giải
n Ala → (X) + (n-1)H2O
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng phân tử ta có:
89.n = 160 + (n - 1)18 => n = 2 Vậy (X) là đipeptit Chọn đáp án B
Ví dụ 2: Cho một (X) peptit được tạo nên bởi n gốc glyxin và m gốc
alanin có khối lượng phân tử là 345 đvC Trong peptit (X) có
A 2 gốc glyxin và 1 gốc alanin B 1 gốc glyxin và 2 gốc alanin.
C 2 gốc glyxin và 2 gốc alanin D 2 gốc glyxin và 3 gốc alanin.
Câu 1: Cho một (X) peptit được tạo nên bởi n gốc glyxin có khối lượng
phân tử là 189 đvC Peptit (X) thuộc loại
A tripetit B đipetit C tetrapeptit D pentapepit Câu 2: Cho một (X) peptit được tạo nên bởi n gốc alanin và m gốc glyxin
có khối lượng phân tử là 339 đvC Peptit (X) thuộc loại
A tripetit B đipetit C tetrapeptit D pentapepit.
Dạng 2: BÀI TOÁN THỦY PHÂN KHÔNG HOÀN TOÀN PEPTIT.
Trang 8Giả sử công thức peptit A tạo thành từ n gốc α - amino axit X là (X)n.
Ta có sơ đồ phản ứng thủy phân không hoàn toàn A là:
(X)n + k H2O ( H+ hoặc OH- , t0) → X + (X)2 + (X)3 + +(X)i (1)
*Một số lưu ý khi giải bài tập dạng này:
- Với dạng bài tập này, chủ yếu là áp dụng định luật bảo toàn gốc
α - amino axit cho phản ứng (1) để xác định được số mol peptit A:
- Cần lưu ý công thức tính khối lượng mol phân tử peptit:
MPeptit = ∑MCác amino axit tạo nên peptit - 18.(n-1)
- Ngoài ra còn có thể áp dụng định luật bảo toàn khối lượng hoặc sử dụng phương pháp trùng ngưng để giải một số bài toán peptit phức tạp
* Cơ sở của phương pháp trùng ngưng: Trùng ngưng là quá trình kết hợp
nhiều peptit nhỏ thành peptit lớn bằng các liên kết peptit
Ví dụ: Cho 2 peptit A, B Chúng ta có thể tạo ra peptit C từ A, B là: A-B
(nếu tỉ lệ mol của A:B =1: 1) hoặc A-A-B (nếu tỉ lệ mol của A:B = 2 : 1)
Cho bài toán: Cho hỗn hợp M gồm hai peptit X và Y (đều mạch hở), với tỉ
lệ mol tương ứng là a:b (a<b) Khi thủy phân hoàn toàn hỗn hợp A thuđược x mol amino axit E và y mol amino axit M (E,M đều là amino axit có
1 nhóm -NH2 và 1 nhóm -COOH) Tính khối lượng của hỗn hợp M biết số
liên kết peptit trong X và Y bằng T
Các bước giải khi áp dụng phương pháp trùng ngưng:
+ Bước 1: Chọn số peptit tương ứng với số mol đề cho để xác định tổng số
gốc amino axit tương ứng trong peptit mới tạo ra
Ta có: a.(T+2) < Tổng số gốc trong peptit mới < b.(T+2) (vì a < b)+ Bước 2: Từ tỉ lệ số mol của các amino axit tạo nên các peptit ta tính tổng
số gốc amino axit trong peptit mới
Ta có: nE : nM = x : y = n : m (n, m là số tự nhiên tối giản)→chọn n, m
→ Tổng số gốc = k.(n+m)
Ta có: a.(T+2) < k.(n+m) < b.(T+2) ⇒ tính được k.
+ Bước 3: Sau khi tính được k ta xác định được loại các peptit ban đầu hay
khối lượng hỗn hợp peptit ban đầu như sau:
* Xác định loại peptit X,Y Giả sử X: t-peptit và Y: u-peptit
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: m A =m( ) (E kn M)km +m H O2
** Chú ý phương pháp này có thể áp dụng cho bài toán thủy phân hoàn
toàn
Trang 9-Ví dụ 1: (Đề thi tuyển sinh đại học Khối A- 2011)Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala (mạch hở) thu được hỗn hợp gồm 28,48 gam Ala, 32 gam Ala-Ala và 27,72 gam Ala-Ala-Ala Giá trị của m là
Giải
Số mol các peptit sản phẩm: Ala: 28,48 : 89= 0,32 mol
Ala-Ala: 32: 160 = 0,2 mol (MAla-Ala = 89.2 - 18 =160)Ala-Ala-Ala: 27,72 : 231 = 0,12 mol (MAla-Ala-Ala = 89.3 - 18.2 = 231)
Cách 1: Áp dụng định luật bảo toàn gốc α - amino axit, ta có số mol
peptit ban đầu là:
npeptit ban đầu = (∑ (i.nmỗi sản phẩm) ) : n= [1.0,32 + 2.0,2 + 3.0,12]: 4 = 0,27 mol
⇒ mpeptit ban đầu= 0,27.(89.4-18.3) = 81,54 gam
Cách 2: Phương trình thủy phân thu gọn:
Ala-Ala-Ala-Ala→ 4 Ala0,08 mol < 0,32 molAla-Ala-Ala-Ala→ 2 Ala0,1 mol < 0,2 mol3Ala-Ala-Ala-Ala→ 4Ala-Ala-Ala0,09< 0,12 molTổng số mol tetra peptit Ala-Ala-Ala-Ala là: 0,08 + 0,1+ 0,09=0,27 mol.Vậy khối lượng tetra peptit là: m = 0,27.(89.4 - 18.3) = 81,54 gam
Chọn đáp án C.
Ví dụ 2: Thủy phân hết m gam tetra peptit X (mạch hở) chỉ thu được hỗn
hợp gồm 14,6 gam Ala-Gly; 7,3 gam Gly-Ala; 6,125 gam Gly-Ala-Val;1,875 gam Gly; 8,775gam Val và m gam hỗn hợp gồm Ala-Val và Ala Giá trị của m là
Ala Trong mgam Ala X
Trang 10Ví dụ 3: Cho X là hexapeptit (Ala-Gly-Ala-Val-Gly-Val) và Y là
tetrapeptit (Gly-Ala-Gly-Glu) Thủy phân hoàn toàn 104 gam hỗn hợp gồm X và Y thu được 4 α-aminoaxit, trong đó có m gam glyxin và 35,6 gam alanin Giá trị của m là
Ví dụ 4: Hỗn hợp X gồm 4 peptit có tỉ lệ mol lần lượt là 1:2:3:4.Thủy
phân không hoàn toàn m gam hỗn hợp X trong điều kiện thích hợp thuđược hỗn hợp sản phẩm Y gồm 2,92 gam Gly-Ala; 1,74 gam Gly-Val;5,64 gam Ala-Val; 2,64 gam Gly-Gly; 11,25 gam Gly; 2,76 gam Ala; 2,34gam Val Biết tổng số liên kết peptit trong X không vượt quá 13 Giá trị mgần nhất với
Giải
Ta có: nGly-Ala = 0,02 mol; nGly-Val = 0,01 mol; nAla-Val = 0,03 mol;
nGly-Gly = 0,02mol; nGly = 0,15 mol; nAla = 0,03 mol; nVal = 0,02 mol
Áp dụng định luật bảo toàn gốc α-amino axit ta có:
∑nGly =nGly-Ala+nGly-Val+2nGly-Gly +nGly =0,02+0,01+2.0,02+0,015= 0,22mol ∑nAla = nGly-Ala + nAla-Val + nAla = 0,02 + 0,03 + 0,03 = 0,08 mol
∑nVal = nGly-Val + nAla-Val + nVal = 0,01 + 0,03 + 0,02 = 0,06 mol
Sử dụng phương pháp trùng ngưng để giải loại bài toán này.
Dựa vào tỉ lệ số mol của 4 peptit trong hỗn hợp X ta đặt công thức chung của X là: (A)(B)2(C)3(D)4
Trang 11Trong X có tỉ lệ số gốc Gly : Ala : Val = 0,22 : 0,08 : 0,06 = 11:4:3
⇒ tổng số gốc= 18k Ta có thể tạo một peptit mới từ 4 peptit theo phản
ứng hình thức giống phản ứng trùng ngưng như sau:
1A+2B +3C +4D =(A)(B)2(C)3(D)4 +9H2O = (Gly)11k(Ala)4k(Val)3k+9H2O [Trong đó: ( A)(B)2(C)3(D)4 ⇔ (Gly)11k(Ala)4k(Val)3k ]
Câu 1: Thủy phân hết m gam tripeptit : Gly-Gly-Gly (mạch hở) thu được
hỗn hỡp gồm 20,25 gam Gly; 23,76 gam Gly-Gly Giá trị m là
Câu 2: Thủy phân hết m gam tripeptit : Gly-Gly-Gly ( mạch hở) thu được
hỗn hợp gồm 9 gam Gly; 3,96 gam Gly-Gly Giá trị m là
A 11,88 B 12,6 C 12,96 D 11,34.
Câu 3: Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala (mạch hở) thu
được hỗn hợp gồm 0,24 mol Ala, 0,16 mol Ala-Ala và 0,1mol Ala Giá trị của m là
Ala-Ala-A 27,784 B 72,48 C 81,54 D 132,88
Câu 4: Hỗn hợp A gồm 3 peptit mạch hở X, Y, Z , chúng được cấu tạo từ
cùng một loại amino axit và có tổng số nhóm -CO-NH- trong 3 peptit là
11 Với tỉ lệ nX : nY : nZ = 4: 6: 9 Thủy phân hoàn toàn m gam A thu được
72 gam glyxin; 56,96 gam alanin và 252,72 gam valin Giá trị của m và loại peptit Z là
A 283,76 gam và hecapeptit B 283,76 gam và tetrapeptit.
C 327,68 gam và tetrapeptit D 327,68 và hecapeptit.
Trang 12Dạng 3: BÀI TOÁN THỦY PHÂN HOÀN TOÀN PEPTIT TRONG
MÔI TRƯỜNG AXIT.
Giả thiết: Thủy phân hoàn toàn peptit (X)n thu được sản phẩm là các
α - amino axit (các amino axit chỉ có một nhóm -NH2 và một nhóm
-COOH trong phân tử) Cho sản phẩm này tác dụng với dung dịch HCl Các phản ứng xảy ra: Peptit + (n - 1)H2O → hỗn hợp các amino axit (1)
Hỗn hợp amino axit + nHCl → hỗn hợp muối (2 Cộng hai phản ứng: Peptit + (n-1) H2O + nHCl → hỗn hợp muối
* Một số biểu thức thường áp dụng khi giải dạng bài tập này:
+ nMuối = nHCl = n.nPeptit = nnước [n:(n-1)] = nAmino axit
Ví dụ 1: Thủy phân hoàn toàn 143,45 gam hỗn hợp X gồm hai tetrapeptit
thì thu được 159,74 gam hỗn hợp Y gồm các amino axit (các amino axit chỉ có một nhóm amino và một nhóm cacboxyl trong phân tử) Nếu cho lượng hỗn hợp Y này tác dụng với dung dung dịch HCl dư, cô cạn cẩn thận dung dịch, thì lượng muối khan thu được là
A 203 gam B 201 gam C 205 gam D 207 gam
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng cho phản ứng (1):
nnước = (mamino axit - mpeptit) : 18 = ( 159,74 - 143,45) : 18 = 0,905 (mol)
=> 4. 2 4.0,905 181
n = n = = mol
Vậy áp dụng định luật bảo toàn khối lượng cho phản ứng (2):
mmuối = mAmino axit + mHCl = 159,74 + 36,5.181
150 = 203 gam
Chọn đáp án A
Ví dụ 2: (Đề thi TSĐH- Khối B năm 2014) Hỗn hợp X gồm 3 peptit đều
mạch hở có tỉ lệ số mol tương ứng là 1 : 1 : 3 Thủy phân hoàn toàn mgam X thu được hỗn hợp sản phẩm gồm 14,24 gam alanin và 8,19 gamvalin Biết tổng số liên kết peptit của 3 peptit trong X nhỏ hơn 13.Giá trịcủa m là
A 18,47 gam B 19,19 gam C 18,83 gam D 20 gam
Giải
Giải bài toán theo phương pháp trùng ngưng (phương pháp giải ở dạng 2) Gọi A, B, C là 3 peptit trong hỗn hợp X Dựa vào tỉ lệ số mol của 3 peptit trong hỗn hợp X ta đặt công thức chung của X là: (A)(B)(C)3