Bồi dưỡng kiến thức cho học sinh về mối liên quan giữa ancol với anken, ancol với dẫn xuất halogen, ancol với anđehit và xeton

Bộ môn Hóa học được Bộ Giáo dục và Đào tạo tổ chức thi Tốt nghiệp, Đại học, Cao đẳng trước đây và từ năm 2015 là kỳ thi THPT Quốc gia với hình thức là thi Trắc nghiệm khách quan, do vậy

MỤC LỤC

2.3.Các SKKN hoặc giải pháp đã sử dụng để giải quyết vấn đề 5

2.3.4.Các bài tập tổng hợp về mối về mối quan hệ qua lại giữa ancol với

an ken; với anđehit và xeton; với dẫn xuất halogen

12

1.Mở đầu:

- Lí do chọn đề tài:

Trong thực tế hiện nay việc vận dụng những kiến thức Hóa học vào thực tiễn cuộc sống, sinh hoạt và học tập, cùng các hoạt động nghiên cứu của học sinh là hạn chế Đa số mới chỉ hiểu biết trên lĩnh vực lý thuyết và mang tính chất định tính Trong khi đó kiến thức Hóa học luôn có mối quan hệ qua lại xâu chuỗi với nhau từ lớp trước đến lớp sau, từ bài trước sang bài sau và từ chất này sang chất khác, đặc biệt là trong phần hợp chất hữu cơ Do vậy học sinh thường nắm kiến thức không được kỹ và hiểu sâu về từng phần kiến thức Bản thân giáo viên khi giảng dạy trên lớp, vì điều kiện thời gian, vì chất lượng học sinh, cũng không thể trong từng tiết dạy mà truyền đạt hết được những ý tưởng của mình cho học sinh một cách kỹ càng được và đồng thời cũng không thể rèn luyện hết các kỹ năng làm bài tập cho học sinh một cách thuần thục Chính vì vậy mà chất lượng nắm bắt các kiến thức của học sinh không hiệu quả, chất lượng đạt không như mong muốn

Bộ môn Hóa học được Bộ Giáo dục và Đào tạo tổ chức thi Tốt nghiệp, Đại học, Cao đẳng trước đây và từ năm 2015 là kỳ thi THPT Quốc gia với hình thức là thi Trắc nghiệm khách quan, do vậy đòi hỏi ở học sinh ngoài những kiến thức cơ bản cần phải có, thì phải có các kỹ năng giải các bài tập, trong đó có các bài tập về mối quan hệ giữa các hợp chất hữu cơ, đây cũng là cơ sở để góp phần phát triển năng lực của các em học sinh Chính vì thế để chất lượng học tập được nâng lên và

có hiệu quả thì người giáo viên phải hướng các em đến việc học tập chủ động, nắm bắt từng phần kiến thức một cách kỹ càng, hệ thống được các kiến thức, từ đó có tư duy sáng tạo để nắm bắt kiến thức

Trong phần Hóa học hữu cơ có rất nhiều phần kiến thức quan trọng, bằng kinh nghiệm của bản thân và trong khuôn khổ của một Sáng kiến kinh nghiệm, tôi thấy rằng: Phần kiến thức về mối liên quan giữa hợp chất Ancol với Anken, Dẫn xuất halogen, Anđehit và Xeton chưa thấy có nhiều tài liệu nghiên cứu, đồng thời đồng nghiệp trong trường chưa có nhiều kinh nghiệm về lĩnh vực này

Qua thời gian thực tế giảng dạy, bản thân tôi thấy: Phần kiến thức về mối liên quan giữa hợp chất Ancol với Anken, Ancol với Dẫn xuất halogen, Ancol với Anđehit và Xeton là phần kiến thức cũng rất quan trọng, giúp học sinh hệ thống hóa được nhiều kiến thức và giúp các em rèn luyện được kỹ năng làm bài tập hiệu

quả Chính vì vậy tôi chọn đề tài “Bồi dưỡng kiến thức cho học sinh về mối liên quan giữa Ancol với Anken, Ancol với Dẫn xuất halogen, Ancol với Anđehit và Xeton ”

-Mục đích nghiên cứu:

Đề tài này nhằm truyền đạt cho học sinh nắm vững lý thuyết về mối quan hệ qua lại giữa các hợp chất hữu cơ, đó là: Giữa ancol và anken; Giữa ancol và dẫn xuất halogen; Giữa ancol và anđehit, xeton

Đồng thời giúp học sinh có thêm kỹ năng làm bài tập định tính, định lượng

về sự chuyển hóa giữa các hợp chất hữu cơ: ancol và anken; ancol và dẫn xuất halogen; ancol và anđehit, xeton

Nói tóm lại, đề tài này giải quyết được các mối liên quan giữa các hợp chất theo sơ đồ sau đây:

ANKEN

DẪN XUẤT HALOGEN

ANCOL

-ANĐEHIT -XETON

-Đối tượng nghiên cứu:

Giải quyết được các mối quan hệ qua lại: Giữa ancol và anken; Giữa ancol

và dẫn xuất halogen; Giữa ancol và anđehit, xeton làm cho học sinh hiểu sâu và nắm chắc hơn về tính chất hóa học, bản chất của các hợp chất hữu cơ, đồng thời rèn luyện được kỹ năng tính toán và khắc sâu thêm về tính chất của chất

Những vấn đề về cấu tạo, tính chất hóa học được học sinh tự tư duy, tự suy diễn và liên hệ giữa các hợp chất khác nhau, từ đó học sinh chủ động, ham muốn tìm tòi, khám phá trong học tập, để thấy được sự tương đồng và khác biệt trong tính chất hóa học, cũng như những phương pháp chung để giải các bài toán hóa học

-Phương pháp nghiên cứu:

Để hiểu rõ được các mối quan hệ qua lại: Giữa ancol và anken; Giữa ancol

và dẫn xuất halogen; Giữa ancol và anđehit, xeton cần phải sử dụng các phương pháp sau:

Nghiên cứu xây dựng cơ sở lý thuyết: Dựa trên lý thuyết về tính chất hóa học, phương pháp điều chế các chất kết hợp với việc thực hành làm bài tập định tính, định lượng

Điều tra khảo sát thực tế và thu thập thông tin: Tổ chức các hoạt động dạy và học phụ đạo bồi dưỡng, trong các tiết ôn tập chương, luyện tập trong chương trình học Phân loại đối tượng học sinh để có phương pháp truyền đạt kiến thức phù hợp với sự tiếp thu kiến thức của từng học sinh, dùng các câu hỏi, bài tập để kiểm tra mức độ nắm bắt kiến thức của học sinh, đồng thời cũng theo dõi mức độ tiến bộ trong quá trình giảng dạy để biết được hiệu quả giảng dạy của bản thân

Thống kê, xử lí số liệu: Trong từng bài kiểm tra với các mức độ yêu cầu nhận biết, thông hiểu, vận dụng thấp và vận dụng cao sẽ đánh giá được năng lực học sinh và tỉ lệ học sinh có khả năng nắm bắt kiến thức một cách chủ động, có tư duy

2.Nội dung sáng kiến kinh nghiệm:

2.1.Cơ sở lí luận của sáng kiến kinh nghiệm:

+ Về mặt lí luận dạy học: Nghiên cứu các tài liệu liên quan đến việc sử dụng

lý thuyết, các dạng bài tập tự luận cũng như câu hỏi TNKQ trong quá trình dạy học

và kiểm tra đánh giá của phần kiến thức này Sử dụng các câu hỏi, các bài tập trong

đề thi tốt nghiệp, thi đại học, cao đẳng các năm và kỳ thi THPT Quốc gia

+ Nghiên cứu cách lựa chọn các câu hỏi ở các dạng khác nhau dựa trên kiến

thức trong phần ancol, anken, dẫn xuất halogen, anđehit và xeton Sử dụng sách

giáo khoa, sách tham khảo và tài liệu chuẩn kiến thức kỹ năng

+ Thực hiện phương pháp: thực nghiệm sư phạm Dạy trực tiếp trên lớp, áp dụng cho từng đối tượng học sinh, sau giảng dạy có kiểm tra kết quả và đánh giá việc tiếp thu kiến thức của học sinh

2.2.Thực trạng vấn đề trước khi áp dụng sáng kiến kinh nghiệm:

+ Phần kiến thức về mối quan hệ qua lại giữa các hợp chất: ancol, anken, dẫn xuất halogen, anđehit và xeton có nội dung kiến thức ở nhiều bài, đồng thời cũng phải có sự tư duy trong một số trường hợp kiến thức tổng hợp, có nhiều nội dung liên quan đến thi THPT Quốc gia, nhưng học sinh còn lúng túng, chưa có khả năng khái quát được và cũng có kiến thức khó với học sinh, do đó gây ra tâm lý ngại, không muốn làm

+ Các tài liệu tham khảo, giảng dạy trực tiếp trên lớp chưa thể thống kê hết các dạng bài tập, chưa có thời gian nhiều để truyền đạt hết và tỉ mỉ các kiến thức cho học sinh trong từng tiết học

+ Qua khảo sát thực tế ở 2 lớp khối 11 mức độ học sinh làm được những bài tập về mối quan hệ qua lại giữa các hợp chất: ancol, anken, dẫn xuất halogen, anđehit và xeton có điểm từ mức trung bình trở lên là 29%, còn lại là ở mức yếu, kém

+ Từ thực trạng đó mà việc tìm ra hướng đi, phương pháp giảng dạy phù hợp với học sinh là rất quan trọng, làm cho học sinh dễ học, dễ nhớ, ham học Tăng cường về rèn luyện các kỹ năng làm bài tập cho học sinh, khuyến khích khả năng

tự học, chủ động nghiên cứu và tiếp nhận kiến thức của học sinh

2.3.Các sáng kiến kinh nghiệm hoặc giải pháp đã sử dụng để giải quyết vấn đề:

2.3.1.Mối liên quan giữa ancol và anken: Truyền đạt lý thuyết và cho học

sinh thực hành làm các bài tập áp dụng Hướng dẫn giải và định hướng tự học

a/Lý thuyết:

+ Khi tách nước từ nội phân tử ancol tạo ra anken: (xúc tác: H2SO4 đậm đặc, đun nóng ở 1700C)

Phản ứng này tuân theo qui tắc tách Zaixep: Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H của cacbon bên cạnh có bậc cao hơn (chứa ít H hơn) để tạo thành liên kết đôi C=C

+ Khi cộng nước vào anken tạo ra ancol: (xúc tác: Axit vô cơ và nhiệt độ thích hợp)

CnH2n + H2O CnH2n+1OH Phản ứng này tuân theo qui tắc cộng Mac-côp-nhi-côp: Trong phản ứng cộng nước vào liên kết C=C của anken, H (phần mang điện tích dương) ưu tiên cộng vào

C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn nhóm OH (phần mang điện tích âm) ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn)

+ Một số lưu ý khi làm bài tập:

Ancol tách nước tạo 1 anken duy nhất thì ancol đó là ancol no, đơn chức, mạch hở bậc 1(hoặc phải là những ancol có tính chất đối xứng)

Hỗn hợp ancol tách nước được hỗn hợp anken, lượng khí CO2 khi đốt cháy hỗn hợp ancol được bằng CO2 khi đốt cháy hỗn hợp anken

b/Bài tập áp dụng:

Câu 1.Viết các phương trình hóa học khi tách nước nội phân tử từ các ancol

sau(xúc tác: H2SO4 đậm đặc, đun nóng ở 1700C): etanol; propan-1-ol;

propan-2-ol ;butan-1-propan-2-ol; butan-2-propan-2-ol; ancpropan-2-ol anlylic; etan-1,2-đipropan-2-ol(etylen glicpropan-2-ol); propan-1,3-điol

Hướng dẫn:

OH

+ CH3 – CH2 – CH2– CH2 – OH CH3 – CH2– CH = CH2 + H2O + CH3 – CH2 – CH– CH3 CH3 – CH= CH – CH3

CH3 – CH2– CH = CH2

+ CH2 – CH2 CH2=CH + H2O CH3–CHO + H2O

OH OH OH

HC  CH + 2H2O

+ CH2 – CH2 – CH2 CH2=CH – CH2 – OH + H2O

OH OH

CH2 = C = CH2 + 2H2O

Câu 2.Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C4H10O trong điều

kiện thích hợp tạo thành 3 anken đồng phân của nhau, xác định công thức cấu tạo của X và viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra

Hướng dẫn:

X tách nước tạo anken, X có 1 nguyên tử O vậy X là ancol no đơn chức mạch hở,

X tách nước tạo 3 anken Vậy X có 2 kiểu tách nước tạo sản phẩm chính và phụ, tuy nhiên lại tạo 3 anken Do vậy phải có 1 anken có đồng phân hình học, vậy X phải có cấu tạo là: CH3 –CH2– CH – CH3

OH

CH3 –CH2 –CH – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH3

( 1 anken)

OH + H2O

CH3 –CH = CH – CH3

(2 anken là đồng phân hình học)

Câu 3 Đun nóng ancol A trong H2SO4 đặc thu được hợp chất hữu cơ B có tỉ

khối hơi so với A là 0,7 Xác định công thức cấu tạo của A

Hướng dẫn:

Vì dB/A = 0,7 < 1, nên B là anken, Vậy A là ancol no, đơn chức

Sơ đồ phản ứng: CnH2n+1OH CnH2n + H2O

14n

14n + 18

vậy A là CH3 –CH2 – CH2 – OH hoặc CH3 –CH – CH3

OH

Câu 4 Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với ancol X, chỉ thu được 1

anken duy nhất Oxi hóa hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO2 ở đktc và 5,4 gam H2O Viết các công thức cấu tạo của X

Hướng dẫn:

X bị tách nước tạo 1 anken, vậy X là ancol no, đơn chức

Dựa vào dữ kiện để tính toán, tìm được công thức phân tử là: C5H11OH

Công thức cấu tạo phù hợp của X là:

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH ; CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2OH

CH3 – CH2 – CH(CH3) – CH2OH ; CH3 – CH2– CH(OH) – CH2– CH3

2.3.2 Mối liên quan giữa ancol và anđehit, xeton: Truyền đạt lý thuyết và

cho học sinh thực hành làm các bài tập áp dụng Hướng dẫn giải và định hướng tự học

a/Lý thuyết:

+ Khi oxi hóa ancol bậc 1 tạo ra anđehit, oxi hóa ancol bậc 2 tạo xeton

R– CH2-OH (ancol bậc 1) (O ) R– CHO (anđehit)

R1– CHOH– R2 (ancol bậc 2) (O ) R1– CO– R2 (xeton)

Trong đó: R, R1, R2 là gốc hiđrocacbon giống hoặc khác nhau

+ Khi khử hóa anđehit tạo ancol bậc 1, khử hóa ancol bậc 2 tạo ancol bậc 2 R– CHO (anđehit) R– CH2-OH (ancol bậc 1)

R1– CO– R2 (xeton) R1– CHOH– R2 (ancol bậc 2)

Trong đó: R, R1, R2 là gốc hiđrocacbon giống hoặc khác nhau

+ Một số lưu ý khi làm bài tập:

R – CH2OH   (O) R – CHO   2Ag

x mol 2x mol

CH3OH   (O) HCHO   4Ag

y mol 4y mol

Nếu hỗn hợp 2 ancol bị oxi hóa tạo sản phẩm cho tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 / NH3 ta có các trường hợp sau:

- Nếu số mol kết tủa (Ag) tạo ra < 2 lần số mol 2 ancol: Thì trong 2 ancol có

1 ancol bậc 1 và 1 ancol bậc cao

- Nếu số mol kết tủa (Ag) tạo ra = 2 lần số mol 2 ancol: Thì trong 2 ancol đều là ancol bậc 1 và không có ancol CH3OH

- Nếu số mol kết tủa (Ag) tạo ra > 2 lần số mol 2 ancol: Thì trong 2 ancol có

1 ancol bậc 1 và 1 ancol là CH3OH

b/Bài tập áp dụng:

Câu 1 Viết các phương trình hóa học của các phản ứng oxi hóa các chất sau

bởi CuO khi đun nóng: metanol; etanol; propan-1-ol; propan-2-ol ;butan-1-ol; butan-2-ol; ancol anlylic; etan-1,2-điol(etylen glicol); propan-1,3-điol

Hướng dẫn:

+ CH3 – OH + CuO  to HCHO + H2O + Cu

+ CH3 –CH2 – OH + CuO  to CH3 –CHO + H2O + Cu

+ CH3 –CH2 – CH2 – OH + CuO  to CH3 –CH2 – CHO + H2O + Cu

+ CH3 –CH – CH3 + CuO  to CH3 –CO – CH3 + H2O + Cu

OH

+ CH3 – CH2 – CH2– CH2 – OH + CuO  to CH3 –CH2 –CH2–CHO + H2O + Cu + CH3 – CH2 – CH– CH3 + CuO  to CH3 – CH2 – CO– CH3 + H2O + Cu

+ CH2 = CH – CH2 – OH + CuO  to CH2 = CH – CHO + H2O + Cu

+ CH2 – CH2 + 2CuO  to OHC- CHO + 2H2O + 2Cu

OH OH

+ CH2 – CH2 – CH2 + 2CuO  to OHC– CH2 –CHO + 2H2O + 2Cu

OH OH

Câu 2 Các chất hữu cơ X,Y, Z đều có Công thức phân tử là C3H8O, trong

đó: X,Y đều phản ứng với Na và CuO đun nóng, sản phẩm của X khi tác dụng với CuO có phản ứng tráng gương, sản phẩm của Y khi tác dụng với CuO khong có phản ứng tráng gương Z không phản ứng với Na và không phản ứng với CuO Xác định cấu tạo của X, Y, Z và viết các phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra

Hướng dẫn:

+Viết các Công thức cấu tạo của các đồng phân có Công thức phân tử là C3H8O và chọn các cấu tạo có tính chất như dữ kiện của câu hỏi

+ X là ancol bậc 1: CH3 –CH2 – CH2 OH ; Y là ancol bậc 2: CH3 –CH – CH3

OH

Và Z là ete: CH3 –CH2 –O – CH3

+ 2CH3 –CH2 – CH2 – OH + 2Na 2CH3 –CH2 – CH2 – ONa+ H2 + 2 CH3 –CH – CH3 + 2 CuO  to 2 CH3 –CH – CH3 + H2

OH ONa

+ CH3 –CH2 – CH2 – OH + CuO  to CH3 –CH2 – CHO + H2O + Cu

(có phản ứng tráng gương)

+ CH3 –CH – CH3 + CuO  to CH3 –CO – CH3 + H2O + Cu

( không có phản ứng tráng gương)

OH

+ CH3 –CH2 –O – CH3 : Không phản ứng với Na; không phản ứng với CuO

Câu 3 Có 4 đồng phân mạch hở, không phân nhánh có CTPT C4H8O đều tác

dụng với H2 (xúc tác Ni, t0) tạo ra các ancol, hãy xác định cấu tạo của 4 đồng phân trên và viết các phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra

Hướng dẫn:

Có 4 cấu tạo thỏa mãn như sau:

CH2= CH–CH2–CH2OH; CH3–CH=CH–CH2OH; CH3–CH2–CH2–CHO; CH3–CO– CH2–CH3

Câu 4 Các hợp chất X, Y, Z đều có CTPT là C3H4O2 mạch hở, đều tác dụng

được với H2 (xúc tác Ni, t0), từ X tạo ra sản phẩm không hòa tan Cu(OH)2, từ Y tạo sản phẩm hòa tan Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh lam Z có phản ứng với dung dịch NaOH Hãy viết các phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra

Hướng dẫn:

+ X là: OHC–CH2–CHO

+ Y là: CH3–CO- CHO

+ Z là: CH2= CH–COOH

2.3.3 Mối liên quan giữa ancol và dẫn xuất halogen: Truyền đạt lý thuyết

và cho học sinh thực hành làm các bài tập áp dụng Hướng dẫn giải và định hướng

tự học

a/Lý thuyết:

+ Thủy phân dẫn xuất halogen tạo ancol:

- Loại akyl halogenua:

R – X + OH- to R – OH + X

(dung dịch kiềm)

- Loại anlyl halogenua:

R – CH = CH–CH2– X + H2O  to R – CH = CH–CH2– OH + HX

+ Ancol phản ứng với axit HX bốc khói tạo dẫn xuất halogen:

R – OH + HX R – X + H2O

b/Bài tập áp dụng:

Câu 1 Viết các phương trình hóa học của các phản ứng giữa các chất sau

đây:

a.CH3–Cl; CH3 – CH2–Br; CH3 –CH – CH3 với dung dịch NaOH đun nóng

Cl

b.CH2 = CH–CH2– Br; CH3– CH = CH–CH2– Cl với H2O đun nóng

c CH2 = CH–Br ; CH2 = CH–CH2– Cl; CH2 = C –CH3 ; CH = CH –CH3 với dung

Cl Cl

dịch KOH đun nóng

Hướng dẫn:

a

+ CH3–Cl + NaOH  to CH3–OH + NaCl

+ CH3 – CH2–Br + NaOH  to CH3 – CH2–OH + NaBr

+ CH3 –CH – CH3 + NaOH  to CH3 –CH – CH3 + NaCl

Cl OH

b

+ CH2 = CH–CH2– Br + H2O  to CH2 = CH–CH2– OH + HBr

+ CH3– CH = CH–CH2– Cl + H2O  to CH3– CH = CH–CH2– OH + HCl

c

+ CH2 = CH–Br + KOH  to CH3 –CHO + KBr

+ CH2 = CH–CH2– Cl + KOH  to CH2 = CH–CH2– OH + KCl

+ CH2 = C –CH3 + KOH  to CH3 –CO – CH3 +KCl

Cl

+ CH = CH –CH3 + KOH  to CH3–CH2–CHO + KCl

Cl