Xây dựng tài liệu tự học phần nhiệt độ sôi và tính axit bazơ của các chất hữu cơ để nâng cao năng lực tự học cho học sinh

- Trong tự học bước đầu thường có nhiều lúng túng nhưng chính những lúng túng đó lại là động lực thúc đẩy học sinh tư duy để thoát khỏi “lúng túng” nhờ vậy mà học sinh tự tin vào bản thâ

- Trong tự học bước đầu thường có nhiều lúng túng nhưng chính những lúng túng

đó lại là động lực thúc đẩy học sinh tư duy để thoát khỏi “lúng túng” nhờ vậy mà học sinh tự tin vào bản thân, bồi dưỡng và phát triển hứng thú, duy trì tính tích cực nhận thức trong hoạt động tự học của các em

- Trong phạm trù sáng kiến kinh nghiệm này tôi lựa chọn chuyên đề nhiệt độ sôi, tính axit –bazơ của các hợp chất hữu cơ đây là phần mà học sinh nếu được cung cấp cơ sở lí thuyết vững chắc thì các em có thể tự tiếp thu và giải quyết các bài tập thi THPT và thi học sinh giỏi

- Để góp phần hỗ trợ hay đẩy mạnh phương pháp tự học cho học sinh thì nhiệm vụ

đó đặt lên vai người giáo viên Chính người giáo viên phải có năng lực hướng dẫn học sinh tự học biết thu thập và xử lý thông tin để tự biến đổi mình Giáo viên cần đưa ra tài liệu tốt để giúp học sinh tự học tự nâng cao kiến thức của mình

Xuất phát từ những lí do trên tôi lựa chọn đề tài: Xây dựng tài liệu tự học phần nhiệt độ sôi và tính axit –bazơ của các hợp chất hữu cơ để nâng cao năng lực

tự học cho học sinh.

1.2.Mục đích nghiên cứu

Nghiên cứu một số vấn đề về lý luận và thực tiễn của việc tự học, xây dựng hệ thống lí thuyết và bài tập làm rõ các yếu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi, lực axit - bazơ từ đó giúp học sinh có thể tự tiếp thu nhằm giải quyết một số bài tập trong kì thi THPT và học sinh giỏi

1.3 Đối tượng nghiên cứu

- Các kiến thức trong chương trình THPT liên quan đến nội dung của SKKN

- Hệ thống các bài tập áp dụng trong các đề thi đại học và học sinh giỏi

Tình hình thực tiễn ở địa phương.: Học sinh bậc trung học phổ thông, đặc biệt là học sinh trường THPT Đào Duy Từ (nơi tôi trực tiếp giảng dạy)

1.4 Phương pháp nghiên cứu

- Phương pháp nghiên cứu lý luận:

Nghiên cứu cơ sở lý luận có liên quan đến đề tài

Nghiên cứu cấu trúc nội dung chương trình SGK 11- 12 phần hoá học hữu cơ ban nâng cao, sách bài tập, sách tham khảo, các bộ đề thi đại học, học sinh giỏi,

- Phương pháp nghiên cứu thực tiễn.

Điều tra cơ bản: Tìm hiểu đánh giá thực trạng tổ chức hoạt động tự học của học sinh hiện nay

Nghiên cứu khả năng tiếp thu của học sinh trường THPT Đào Duy Từ để có những cách trình bày thật dễ hiểu, phù hợp với từng đối tượng học sinh

Thực nghiệm sư phạm: Nhằm xác định tính hiệu quả của nội dung đề xuất

Phương pháp xử lý thông tin: Dùng phương pháp thống kê toán học

2.NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

2.1 Cơ sở lí luận của sáng kiến kinh nghiệm

Vai trò của tự học :Về mặt lý luận cũng như thực tiễn, tự học là một hoạt động có

ý nghĩa quan trọng trong việc tạo ra chất lượng và hiệu quả của quá trình đào tạo,

nó giúp cho con người không những có tri thức trong học tập mà ngay cả trong đời sống hàng ngày

Bài tập phần nhiệt độ sôi và tính axit – bazơ các em thường thấy trong quá trình học tập trong các bài kiểm tra, thi THPT và thi học sinh giỏi các cấp Muốn giải được dạng bài này học sinh phải nắm chắc lí thuyết Đặc biệt đối với đề thi học sinh giỏi các em phải có hệ thống lí thuyết mở rộng

2.2 Thực trạng về khả năng tự học của học sinh ở bậc THPT hiện trước khi

áp dụng sáng kiến kinh nghiệm

2.2.1 Khó khăn

-Về phía giáo viên: Nhiều giáo viên chưa đưa ra được tài liệu hay mà giáo viên chủ yếu sử dụng các bài tập trong SGK, SBT hoặc từ internet mà không biên soạn lại cho phù hợp với đối tượng học sinh nên chưa thật sự phát triển được tư duy và năng lực độc lập suy nghĩ hay nói cách khác là chưa kích thích được năng lực tự học của học sinh

- Về phía học sinh: Nhiều em HS chưa chăm học, chưa tự giác học tập, chưa có ý thức tự nghiên cứu cao, tự mình bồi đắp kiến thức cho mình

2.3.1.1 Các loại hiệu ứng cấu trúc trong hóa học hữu cơ

Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử có ảnh hưởng trực tiếp hoặc gián tiếp lẫn nhau mà phần lớn do sự khác nhau độ âm điện giữa hai nguyên tử liên kết Các ảnh hưởng gián tiếp như vậy được gọi là hiệu ứng electron Ngoài ra, do ảnh hưởng của kích thước các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử còn có hiệu ứng không gian

2.3.1.1.1 Hiệu ứng electron

Sự dịch chuyển mật độ electron bởi ảnh hưởng tương hỗ của các nguyên tử trong phân tử được phân thành hiệu ứng cảm ứng, hiệu ứng liên hợp, hiệu ứng siêu liên hợp…

- Hiệu ứng cảm ứng (Kí hiệu: I) sự phân cực các liên kết σ lan truyền theo mạch

cacbon do sự khác nhau về độ âm điện liên kết được gọi là sự phân cực cảm ứng

Hiệu ứng cảm ứng âm ( kí hiệu –I) Hiệu ứng cảm ứng dương ( kí hiệu+I)

- Phổ biến ở nhóm không no, các nhóm

mang điện tích dương, các nhóm mang độ

âm điện lớn, gây hiệu ứng cảm ứng bằng

cách hút electron C  Y

- Xét phân tử

CH3 CH2 CH2 Cl

Hiệu ứng cảm ứng âm có độ mạnh

tăng theo độ âm điện của nguyên tử hay

nhóm nguyên tử gây nên hiệu ứng đó

–F > - OR > - NR2 > CR3 ;

- NO2 > - CN > - CHO > - COR

-F > - Cl > - Br > -I;

– F > -OH > NH2

Độ âm điện của cacbon lai hóa sp lớn hơn

cacbon lai hóa sp2, sp3 :

- C CR > - CR=CR2 > - CR2- CR3

- C  CH > - C6H5 > -CH = CH2

- Phổ biến ở nhón ankyl và nhóm mang điện tích âm, gây hiệu ứng cảm ứng bằng cách đẩy electron

(CH3)3C > (CH3)2CH2 –CH2 > CH2CH3 > -CH3 > -H

-Các nhóm có nguyên tử mang điện tích âm như oxit, sunfua cho electron, nhóm có độ âm điện nhỏ hơn là nhóm có hiệu ứng +I lớn hơn,

Hiệu ứng cảm ứng có đặc điểm là giảm nhanh khi mạch cacbon truyền hiệu ứng

đó kéo dài + I tăng dần : (CH3)3C- > (CH3)2CH2- CH2- >

CH3(CH2)2CH2 Hiệu ứng liên hợp ( Kí hiệu: C)

Đặc trưng với hệ liên hợp π – π (liên kết đôi, liên kết ba xen kẽ các liên kết σ hoặc nguyên tử còn cặp electron không phân chia liên kết với liên kết đôi hoặc liên kết ba)

Hiệu ứng liên hợp âm (-C) Hiệu ứng liên hợp dương ( +C) Nếu có nguyên tử hoặc nhóm nguyên

tử hút electron về phía nó (do độ âm

điện lớn) các liên kết π trong hệ đó sẽ

phân cực theo chiều nhất định (được

biểu thị bằng mũi tên cong) gọi là hiệu

ứng liên hợp âm (-C )

Trong hệ liên hợp n – π nguyên tử hay nhóm nguyên tử chứa cặp electron n luôn đẩy cặp electron đó về phía liên kết π của

hệ liên hợp Ta nói rằng nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử đó đã gây ra hiệu ứng liên hợp dương (+C)

Z nhóm –C : NO2, -CHO, -COOH,…

Hiệu ứng –C giảm dần : -NO2 > -CN >

-CHO > -COR > -COOH >-CONH2,…

X : nhóm +C : -Cl, -F, - OH, -NH2

Hiệu ứng +C giảm dần : -F > -Cl >- Br >-

I > -OH > -NH2Hiệu ứng liên hợp giảm chậm khi mạch liên hợp được kéo dài

Lưu ý : Có những phân tử tồn tại cả hiệu ứng cảm ứng lẫn hiệu ứng liên hợp

Ví dụ: CH2=CH  X ( X: halogen,… nhóm gây hiệu ứng –I)

(X : halogen, nhóm gây hiệu ứng + C ) Một số nhóm có hiệu ứng C với dấu không cố định như vinyl, fenyl…

Kết quả tác động tổng hợp của hai hiệu ứng và liên hợp của một số nhóm thế cụ thể

Nhóm thế Hiệu ứng cảm ứng Hiệu ứng liên hợp Tác động tổng hợp

Hiệu ứng siêu liên hợp ( H )

Khi ở vị trí α đối với nguyên tử cacbon không no có các liên kết Cα-H thì xuất hiện

sự liên hợp giữa Cα-H với C=C

Hiệu ứng siêu liên hơp âm ( – H) Hiệu ứng siêu liên hợp dương (+H)

Hiệu ứng siêu liên hợp âm (-H)

của các liên kết  C- F hút

electron của liên kết đôi Hiệu ứng

–H của nhóm –CF3 khác với hiệu

- Bậc của ankyl càng cao thì hiệu ứng H càng giảm ( ngược lại với hiệu ứng +I)

Hiệu ứng +H sẽ yếu đi khi giảm số liên kết H

Cα CH3 > - CH2 – CH3 > -CH(CH3)2 > C(CH3)3

2.3.1.1.2.Hiệu ứng không gian

Hiệu ứng không gian là loại hiệu ứng do kích thước của nhóm nguyên tử gây nên,

kí hiệu là S : Là hiệu ứng của những nhóm thế có kích thước tương đối lớn, chiếm những khoảng không gian đáng kể và do đó cản trở (hay hạn chế) không cho một nhóm chức nào đó của phân tử tương tác với tác nhân phản ứng

- Hiệu ứng ortho

Các nhóm thế ở vị trí ortho trong vòng benzen thường xảy ra những ảnh hưởng

“bất ngờ” đến tính chất vật lý cũng như tính chất hóa học của phân tử (tính axit, tính bazo)

- Các hiệu ứng ( cấu trúc phân tử ) có ảnh hưởng lớn đến tính chất của hợp chất hữu cơ ( to sôi, tính axit- bazơ…)

O HR

L/kÕt hi®ro gi÷a c¸c p/tö ancol

O

C R

O

O H

C R O

O H

Liên kết hiđro giữa 2 hay nhiều phân tử axit.

Độ mạnh của liên kết hiđro phụ thuộc vào độ lớn của các trung tâm tích điện δ(+) của nguyên tử hiđro và δ (-) của phần mang điện tích âm (F, O, N, Cl , S )

Liên kết hiđro là một liên kết đặc biệt, ý nghĩa thực tế của nó rất đa dạng gây nên những tính chất vượt trội và lấn át các yếu tố khác

2.3.2 Tổng quan về nhiệt độ sôi và tính axit – bazơ của các chất hữu cơ

2.3.2.1 Nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ

2.3.2.1.1 Định nghĩa : Nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ là nhiệt độ mà tại đó áp

suất bão hòa trên bề mặt chất lỏng bằng áp suất khí quyển

2.3.2.1.2.Các yếu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi của chất hữu cơ

- Khả năng tạo liên kết hiđro của hợp chất hữu cơ

- Khối lượng mol phân tử của hợp chất hữu cơ

- Đặc điểm cấu trúc ( chướng ngại lập thể), độ phân cực của phân tử

2.3.2.1.2.1 Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến nhiệt độ sôi

- Các chất có liên kết hiđro liên phân tử thường có t0 nóng chảy và t0 sôi cao hơn chất không có liên kết hiđro ( các phân tử ràng buộc nhau bằng liên kết hiđro gần như trở thành phần có khối lượng rất lớn) do phải thêm năng lượng để phá vỡ các liên kết hiđro Liên kết hiđro càng bền thì t0 sôi và nóng chảy càng cao

Liên kết hiđro của các nhóm chức độ bền giảm dần: -COOH> -OH > - NH2

Ví dụ

2.3.2.1.2.2 Khối lượng phân tử ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi

- Trong cùng dãy đồng đẳng t0 s của các chất tỉ lệ với khối lượng phân tử.

Đối với ancol: đồng phân tert<sec<iso<n-ancol.

Ancol tert-butylic (t0 s82,5) Ancol sec-butylic (t 0 s99)

Ancol iso-butylic (t0 s107,8) Ancol butylic (t 0 s117,6).

t0 s của xicloankan cao hơn ankan (có cùng số nguyên tử cacbon)

- Dẫn xuất của Benzen có t0sôi tăng dần (do KLPT tăng và độ phân cực hoá tăng)

Ví dụ: p–Xilen C6H4(CH3)2 có t0 nc(+13 0C) cao hơn các đồng phân ortho (–250C) và meta(– 480C) do tính đối xứng phân tử của đồng phân para– > ortho– > meta–

- Đối với các hợp chất thơm có chứa nhóm chức -OH , -COOH ,

+ Nhóm thế loại 1 ( chỉ chứa các liên kết xich ma như : -CH3 , -C2H5 ) có tác dụng đẩy electron vào nhân thơm (hiệu ứng +I, +H) làm liên kết H trong chức mạnh hơn nên nhiệt độ sôi cao hơn

+ Nhóm thế loại 2 (chưa liên kết pi như -NO2 , -C2H4 ) (hiệu ứng -I, -C)có tác dụng hút e của nhân thơm làm liên kết H trong chức kém bền đi nên làm giảm nhiệt

Axit > Ancol > Amin> (Andehit, Xeton, Dẫn xuất halogen và Este) >

Hiđrocacbon ( Xeton > Andehit)

Lưu ý: Nhiệt độ sôi ancol có 4 nguyên tử C > (H2O) = 1000C > ancol có 3 nguyên

tử C Phenol > ancol có 7 C trở xuống và axit có  4C trở lên

Nhóm – C – – H

2.3.2.2 Tính axit –bazơ của hợp chất hữu cơ

2.3.2.2.1 Định nghĩa axit – bazơ:

- Axit là chất cho proton hay chất nhận electron.

- Bazơ là chất nhận proton hay chất cho electron

2.3.2.2.2.Tính chất axit : Mọi yếu tố làm tăng khả năng phân ly của liên kết O

– H và làm tăng độ bền của anion sinh ra đều làm tăng tính axit, tức là làm tăng Ka hay làm giảm pKa (pKa = – lg Ka ) và ngược lại

Hay nói cách khác trong bất kì trường hợp nào, nếu có nhóm thế hút e như Cl, Br, NO2… ( có hiệu ứng-I,-C,-H )sẽ làm cho tính axit tăng

Ngược lại, nếu có nhóm thế đẩy e như gốc ankyl ( có hiệu ứng ,+I,+C) sẽ làm cho tính axit giảm

- Gốc ankyl càng lớn hoặc cùng gốc R mà R càng phân nhánh thì tính axit càng giảm ( hiệu ứng +I tăng ) tính axit giảm

HCOOH > CH3COOH > C2H5COOH > CH3CH2CH2COOH > CH3CH(CH3)COOH

- Có hiệu ứng liên hợp p -  nên làm giảm mật độ e ở nguyên tử oxi trong nhóm

Ví dụ :Tính axit giảm dần : FCH2COOH > ClCH2COOH > BrCH2COOH

- Tính axit của axit không no và axit thơm lớn hơn axit no tương ứng vì độ âm điện của (Csp>Csp2>Csp3), nhất là axit β, γ do vị trí này chỉ có –I, không +C (vị trí

STT Cis- CH3-CH=CH-COOH Trans - CH3-CH=CH-COOH

Tính axit

>

>

- Đối với axit đicacboxylic no bao giờ tính axit cũng lớn hơn ở axit

monocacboxylic tương ứng, vì 2 nhóm cacboxyl gây ảnh hưởng hiệu ứng (–I) lẫn nhau Hai nhóm đó càng xa nhau ảnh hưởng đó càng yếu, do đó lực axit càng giảm

Ví dụ: Tính axit của các axit HOOC-COOH >HOOC-(CH2 )4COOH > CH3COOH

- Đối với axit thơm: Với dẫn xuất của axit Benzoic X-C6H4-COOH, thì tùy thuộc vào bản chất X và vị trí của X mà tính axit có thể tăng hay giảm

Quy luật: Dù X đẩy e hay hút e nhưng X ở vị trí octo thì luôn làm tăng tính axit

(đồng phân octo luôn có tính axit lớn hơn axit Benzoic và lớn hơn các đồng phân còn lại), do hiệu ứng octo ( tổng hợp của nhiều yếu tố như –I, hiệu ứng không gian,liên kết Hidro nội phân tử )

C6H5-COOH có Pka = 4,18 và bảng sau đây:

3,91 Hiệu ứng octo

- Mở rộng ra nếu các chất hữu cơ không cùng nhóm chức ngoài ra còn có axit vô cơ(axit mạnh)

+ Tính axit giảm dần theo thứ tự : Axit vô cơ > axit hữu cơ > CO2 > Phenol > H2O > Ancol

2.3.2.2.2 Tính chất bazơ: Nguyên nhân tính bazơ của các amin là do cặp e tự

do của nguyên tử Nitơ có thể nhường cho axit Vì thế mọi yếu tố làm tăng khả năngnhường e của nitơ và làm bền cation RNH3+ sinh ra đều làm tăng tính bazơ của amin, tức là làm tăng Kb hoặc giảm pKb Và ngược lại

- Trong phân tử nếu có chứa nhóm đẩy e ( +I) sẽ làm tăng tính bazơ, ngược lại nhóm hút e ( -I ) sẽ làm giảm tính bazơ của hợp chất

Ví dụ: Tính bazơ giảm dần theo chiều:

H

CH3– CH2 -NH2 > CH3 -NH2 > NH3 > C6H5 -NH2 > C6H5 – NH- C6H5

- Với amin no, trong dung dịch nước, tính bazơ của amin bậc 3 < bậc 2 > bậc 1 + Sự hơn kém tính bazơ của amin bậc 1 và bậc 3 tùy thuộc gốc hidrocacbon

(CH3)2NH > CH3NH2> (CH3)3N (C2H5)2NH > (C2H5)3N > C2H5NH2pKa: 10,77 10,63 9,8

pKb: 3,23 3,38 4,20 3,07 3,13 3,33 + Trong dung môi không phân cực (benzen, hexan): bậc 3> bậc 2 > bậc 1

+ Với amin không no, tính bazơ của amin bậc 1 > bậc 2 > bậc 3

- Càng nhiều nhóm có hiệu ứng (+I) ở nguyên tử nitơ thì tính bazơ của amin càng tăng Ngược lại càng nhiều nhóm có hiệu ứng (- C) ở nguyên tử nitơ thì tính bazơ của amin càng giảm

Ví dụ : (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 > C6H5NH2 > (C6H5)2NH pKb (3,23) (3,38) (4,75) (9,42) (13,1)

2.3.3 Bài tập vận dụng có hướng dẫn giải:

2.3.3.1.Bài tập cơ bản

Bài 1 (B/2008) Dãy gồm các chất có nhiệt độ sôi tăng dần.

A CH3CHO, C2H5OH, C2H6, CH3COOH

N H

N

H N

B C2H6, CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH

B C2H6, C2H5OH, CH3COOH, C2H5OH

D C2H5OH, CH3COOH, C2H6, CH3CHO

( ankan) không có liên kết hiđro, không phân cực Đáp án B.

Bài 2 Cho chuỗi phản ứng :

C2H6O2 (X)  C2H4O(Y)  C2H6O(Z)  C2H4O2(T)

Trong dãy trên chất có t0 sôi cao nhất và t 0 sôi thấp nhất lần lượt là.

A X,Y B Z,Y C.T, Y D.T, Z

Hướng dẫn

+ C2H4O (Y) chỉ có 1 đồng phân : CH3CHO

+ C2H6O(Z) chỉ có thể ancol no đơn chức hoặc ete no đơn chức Vì Y là anđehit thì

Z phải là ancol no đơn chức C2H5OH (Z) T sẽ là axit CH3COOH

+ C2H6O2 (X) chỉ có thể là ancol no 2 chức hoặc ete no 2 chức hoặc 1 chức ete một chức ancol, no Vì (Y) CH3CHO nên X chỉ là ancol 2 chức CH2(OH)CH2OH

t0 sôi cao nhất là axit (T), thấp nhất là anđehit (Y) Đáp án C

Bài 3:Cho các chất HCl (X); C2H5OH (Y); CH3COOH (Z); C6H5OH (phenol)

(T).H2O ( Q) Dãy gồm các chất được sắp xếp theo tính axit tăng dần (từ trái sang phải) là :

Bài 5 So sánh tính axit của các chất sau đây:

CH2Cl-CH2COOH (1), CH3COOH (2), HCOOH (3), CH3-CHCl-COOH (4)

A (3) > (2) > (1 ) > (4) B (4) > (2) > (1 ) > (3)

C (4) > (1) > (3) > (2) D (4) > (2) > (1 ) > (3)

Hướng dẫn Tính axit giảm dần Đáp án B vì

CH3-CHCl-COOH (4) CH2ClCH2COOH (1) HCOOH (3) CH3COOH (2)

Bài 6: Sắp xếp theo trình tự giảm dần tính bazơ của các chất sau:

C2H5–NH2, NH3, CH3–NH2, C6H5–NH2, CH3–NH–C6H5, (CH3)2NH, (C6H5)2NH

Hướng dẫn: Gốc R –ankyl đẩy electron càng mạnh làm tính bazơ tăng Số gốc –

phenyl càng nhiều hút electron càng mạnh làm tính bazơ càng giảm

(CH3)2NH > C2H5NH2 > CH3NH2> NH3> CH3NHC6H5 > C6H5NH2 > (C6H5)2NH +I1 > +I2 > +I3 +I,-C -C1 < -C2

2.3.3.2 Bài tập nâng cao

Bài 1 Sắp xếp (có giải thích) theo trình tự tăng dần tính bazơ của các chất sau:

CH3-CH(NH2)-COOH, CH2=CH-CH2-NH2, CH3-CH2-CH2-NH2, CHC-CH2-NH2

Hướng dẫn

Trật tự tính bazơ

CH3CH(NH2)-COOH < OHC-CH2NH2 < CH2=CH-CH2NH2 < CH3 -CH2CH2NH2 Tồn tại dạng ion lưỡng cực -I1 > -I2 + I3

- I1 > - I2 do độ âm điện của Csp > Csp2

Bài 2: Hãy điền các giá trị nhiệt độ sôi sau: 240oC, 273oC, 285oC cho ba đồng phân benzenđiol C6H4(OH)2 Giải thích ngắn gọn

Hướng dẫn

Ta có ortho – (240oC) < meta- (273oC) < para- (285oC)

Giải thích: - Đồng phân ortho- có 2 nhóm OH cạnh nhau lừ điều kiện thuận lợi để tạo liên kết hidro nội phân tử, liên kết này không làm tăng lực hút giữa các phân tử nên nhiệt độ sôi thấp Các đồng phân meta- và para- chỉ có liên kết hidro liên phân

tử nhưng liên kết của đồng phân para- bền hơn do nhiệt độ sôi cao hơn

Bài 3 Cho pKa của phenol là 9,98 và bảng giá trị pKa của các chất sau đây

a Trường hợp 1 nhóm NO2 có cả –C và –I

- nhóm NO2 ở vị trí para, gây ra hiệu ứng –C và –I , độ phân cực của – OH lớn nhất tính axit lớn nhất

- nhóm NO2 ở vị trí meta , chỉ có –I tính axit yếu nhất

- nhóm NO2 ở vị trí octo : xuất hiện liên kết Hidro nội phân tử nên làm cho tính axit

bé hơn đồng phân para nhưng ở trạng thái động , aninon sinh ra lại bền do NO2 có

hiệu ứng –C và –I đặc biệt là –I rất mạnh do ở gần hơn (Càng nhiều nhóm hút e, điện tích âm càng được giải tỏa, anion càng bến) Nên tính axit của đồng phân octo

vẫn lớn hơn đồng phân meta

b.Trường hợp 2 Halogen có –I > +C

- I giảm dần theo mạch C nên tính axit giảm dần theo thứ tự: đồng phân octo > meta > para

.Trường hợp 3 CH3 có hiệu ứng +I ,và là nhóm định hướng octo, para trong phản ứng thế SE Đẩy e vào vị trí octo và para mạnh hơn meta tính axit của đồng phân meta là lớn nhất Hoặc chính xác hơn CH3 ở vị trí o,p có hiệu ứng +I, +H còn ở vị trí m chỉ có +I

Bài 4 So sánh và giải thích tính axit trong dãy.

a CH3CH2OH, CH3COOH, H2O, C6H5OH, CH2FCOOH, CH3CH(OH)CH3