Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác tài liệu, giáo án, bài giảng , luận văn, luận án, đồ án, bài t...

BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG

ĐẲNG MỘT SỐ HIDROCACBON

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1.Phản ứng thế

a) Thế nguyên tử H của vòng benzen

Phản ứng với halogen

Phương trình phản ứng

Mô hình phản ứng

C C

C

C

C

H

H

H

H H

Br

+

Xt:Bột Fe,t o

H

Br

C

Khi cho ankylbenzen phản ứng với brom trong điều kiện có bột sắt sẽ thu được hỗn hợp sản phẩm thế brom chủ yếu vào vị trí ortho và para

CH3

CH3

Br

Br

2-bromtoluen

o-bromtoluen

4-bromtoluen

p-bromtoluen

Phản ứng với axit nitric

NO2

+ HNO3 H2SO4 + H2O

nitrobenzen đặc

đặc

Trong điều kiện trên, các ankylbenzen chủ yếu cho sản phẩm thế vào vị trí ortho và para so với nhóm ankyl

Thí dụ:

+ HNO3

CH3

CH3

NO2

NO2

H2SO4 đặc đặc

Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia vào phản ứng thế nguyên

tử H của vong benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl

b , Thế nguyên tử H ở mạch nhánh

C H2B r

C H3

+ Br2 to

toluen

Benzyl bromua

+HBr

2 Phản ứng cộng

a) Cộng hidro

+ 3H2 t

o , Ni

xiclohexan

Cl

Cl Cl

Cl Cl

+ 3 Cl2 ánh sáng

3 Phản ứng oxi hóa

a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Tiến hành thí nghiệm:

- Toluen làm mất màu dung dịch kali pemanagat, tạo kết tủa mangan

đioxit

+ 2 KMnO4 to + 2MnO2 + KOH + H2O

b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Các hidrocacbon thơm khi đốt đều tỏa nhiều nhiệt

CnH2n-6 + (3n-3)/2 O2 to nCO2 + (n-3) H2O