GA Hóa học 11 andehit xeton ( tiết 62, 63)

− Tính chất hoá học của anđehit no đơn chức đại diện là anđehit axetic : Tính khử tác dụng với dung dịch bạc nitrat trong amoniac, tính oxi hoá tác dụng với hiđro.. − Sơ lược về xeton đặ

CHƯƠNG IX: ANĐEHIT-XETON- AXIT CACBOXYLIC.

Ngày soạn: 25/3/2017 Tuần giảng: 30

Bài 44 ( Tiết 62, 63) ANĐEHIT- XETON

I Mục tiêu:

1 Kiến thức:

Biết được :

− Định nghĩa, phân loại, danh pháp của anđehit

− Đặc điểm cấu tạo phân tử của anđehit

− Tính chất vật lí : Trạng thái, nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, tính tan

− Tính chất hoá học của anđehit no đơn chức (đại diện là anđehit axetic) : Tính khử (tác dụng với dung dịch bạc nitrat trong amoniac), tính oxi hoá (tác dụng với hiđro)

− Phương pháp điều chế anđehit từ ancol bậc I, điều chế trực tiếp anđehit fomic từ metan, anđehit axetic từ etilen Một số ứng dụng chính của anđehit

− Sơ lược về xeton (đặc điểm cấu tạo, tính chất, ứng dụng chính)

2 Kĩ năng

− Dự đoán được tính chất hoá học đặc trưng của anđehit và xeton ; Kiểm tra dự đoán và kết luận

− Quan sát thí nghiệm, hình ảnh và rút ra nhận xét về cấu tạo và tính chất

− Viết các phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của anđehit fomic và anđehit axetic, axeton

− Nhận biết anđehit bằng phản ứng hoá học đặc trưng

− Tính khối lượng hoặc nồng độ dung dịch anđehit trong phản ứng

II Phương pháp

Đàm thoại, nêu vấn đề

III Chuẩn bị

GV: + Thí nghiệm về phản ứng tráng bạc của anđehit

+ Các câu hỏi liên quan ancol – anđehit, xeton cho phần kiểm tra bài cũ

HS: Xem trước lí thuyết bài anđehit, xeton

IV Các hoạt động tổ chức dạy học:

1 Ổn định tổ chức lớp – kiểm tra sỹ số : 11A1: 11A4: 11A6:

2 Kiểm tra bài cũ: ( 5 phút)

Viết công thức và tên gọi của 10 ankan mạch thẳng đầu tiên

3 Nội dung bài:

Tiết 1

Hoạt động 1: ( 15 phút)

- GV: Cho HS nghiên cứu SGK để tìm hiểu

định nghĩa anđehít

- GV nêu 1 số VD hợp chất hữu cơ có và

không có nhóm chức anđehít để HS lựa

chọn ( HS tb)

- HS nghiên cứu SGK

+ VD: an đe hít no, không no, đơn chức , đa

chức, thơm ( benzanđehít )

A Anđehit.

I Định nghĩa, phân loại, danh pháp

1 Định nghĩa;

Anđehít là hợp chất hữu cơ mà phâm tử có nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử H.VD:

H-CH=O (Andehh́tomic ) ; CH3-CH=O ( andehít axe tíc ) hay etanol ; C6H5-CH=O ( benzanđehít); O=CH-CH=O (andehít oxa líc )

Nhóm –CH=O là nhóm chức andehít

- GV lấy ví dụ một số loại andehit để HS tự

phân loại

- HS nghiên cứu sgk nêu các tiêu chí phân

loại, vận dụng phân loại anđehít

2 Phân loại

Dựa theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon

và theo số nhóm –OH trong phân tử, chia andehít thành andehít no, không no, thơm, andehít đơn chức, đa chức

VD : andehít no, đơn chức, mạch hở , đơn chức là hợp chất có 1 nhóm -CHO liên kết với gốc ankyl

hoặc nguyên tử H2 Các chất H-CHO; CH3-CHO

… lập thành dẫy đồng đẳng andehít no, đơn chức mạch hở, có CTCT thu gọn CnH2n+1-CHO ( x≥0))

- GV hướng dẫn HS rút ra các gọi tên

anđehít theo 2 cách từ tên cửa 1 vài anđehít

no, đơn chức mạch hở trong bảng 9.1 sgk

- HS nghiên cứu sgk tìm hiểu cách gọi tên

andehit

3.Danh pháp

Tên thay thế của các andehít no, đơn chức, mạch hở: Tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + al

Mạch chính của phân tử andehít là mạch C dài nhất bắt đầu từ nhóm chức –CHO

VD: CH3 - CH - CH-CH2 –CHO CH3 CH3

3,4 - đimetyl pet-1-al

1 số andehít có tên thông thường: andehít + tên axit tương ứng

Hoạt động 2: ( 5 phút)

- GV phân tích đặc điểm cấu tạo của nhóm –

CH=O GV, dẫn dắt HS đến các dự đoán về

tính chất vật lí ( không tạo liên kết H2) t0 sôi

độ tan so với ancol tơng ứng, tính cất cộng

giống anken ( cộng H2) tính oxhoá tính khử

của anđêhít ( HS khá)

- HS: tử đặc điểm cấu tạo của andehit, dự

đoán tính chất vật lí

II ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VẬT LÍ

1 Đặc điểm cấu tạo,

Nhóm –CHO có cấu tạo : H

H - C

O Trong nhóm –CHO liên kết đôi C=O gồm 1 liên kết ( σ ) bền vững và 1 liên kết (π ) linh động

tư-ơng tự liên kết đôi C=C trong phân tử anken, do

đó anđehít có 1 số tính chất của anken

2 Tính chất vật lí :

Điều kiện thường các andehít đầu dăy đồng đẳng

là chất khí ( HCHO tos -190C CH3CHO sôi ở

210C tan tốt trong nước, các anđhít tiếp theo là những chất lỏng hoặc rấn Các andehít độ tan trong nước cùa giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối

Dung dịch trong nước của andehit fomic gọi là fomon Dung dịch băo hoà của andehít fomic ( có nồng độ 37-40% ) gọi là fomalin

Hoạt động 3: ( 15 phút)

- GV cho HS vận dụng phản ứng cộng H,

cộng H-X vào vào liên kết đôi C=C của an

ken nhận xét về sản phẩm và dẫn đến liên

quan 2 chiều ancol bậc 1 ←→anđehít

- HS vận dụng phản ứng cộng H, cộng H-X

vào vào liên kết đôi C=C của an ken nhận

xét về sản phẩm và dẫn đến liên quan 2

chiều ancol bậc1 ←→anđehít

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC.

1 Phản ứng cộng:

a Cộng hidro ( pứ khử )

CH3–CH=O + H2  →Ni,t o CH3 –CH2–OH

b.Cộng nước, hidro xianua :

R–CH=O + H2O  R –CH(OH)2

2 Phản ứng oxi hóa:

a) Với.dd Br 2

R–CH =O+ Br2+ H2O → R–COOH + 2HBr R–CH=O+ KMnO4→ R–COOK+ MnO2+ KOH

b) Với ion Ag+/ddNH3 : R–CH=O+ 2[Ag(NH3)2]OH →

R–COONH4+ 2Ag↓+ 3NH3+ H2O CH3CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH →

CH3– COONH4 + 2 Ag↓ + 3 NH3+ H2O HCH=O + 4[Ag(NH3)2]OH →

(NH4)2CO3 + 4 Ag↓ + 6 NH3+ 2H2O

Pư này gọi là pư tráng gương đặc trưng cho anđehít: dùng để nhận biết anđehít

- GV HD cho HS thấy sự biến đổi cấu tạo

phân tử anđehít → axit là chuyển nhóm –

CH=O của anđehít thành nhóm – COOH

trong phân tử axit (trong môi trường bazơ )

tồn tại dới dạng muối, HD HS viết ptpư ở

dạng tổng quát và ví dụ ( HS khá + tb)

- HS Viết pư theo HD của GV

Anđehít bị oxihóa (chất oxi hóa: Ag2O trong dd NH3, hoặc Cu(OH)2… )- vd

CH3-CHO + 2Cu(OH)2 →t 0 CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O (đỏ gạch)

3.Phản ứng thế ở gốc hidroc cacbon

CH3-CH=O + Br2 → CH2Br-CH=O+ HBr

4 Củng cố, dặn dò.( 2 phút)

- Củng cố tính chất của andehit

- Dặn dò HS học và làm bài tập trong SGK và SBT

5 Hướng dẫn HS tự học.( 3 phút)

- Hướng dẫn HS chữa bài tập 1,2,3 sgk trang 203

Tiết 2

1 Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số

11A1: 11A4:

11A6:

2 Kiểm tra bài cũ: ( 5 phút)

Nêu tính chất hóa học của andehit Viết

pthh?

3 Bài mới

Hoạt động 1 ( 15 phút)

- GV yêu cầu HS liên hệ với tính chất của

ancol bậc 1 để nêu được 1 phương pháp điều

chế chung

- HS viết ptpư theo HD của GV

- HS đọc SGK tìm hiểu ứng dụng của

andehit

III ĐIỀU CHẾ

1 Từ ancol

R –CH2OH +CuO → R –CHO+Cu + H2O CH3–CH2OH+CuO → CH3CHO+Cu+H2O

2 CH3OH + O2 → HCH=O + 2 H2O

2 Từ hidro cacbon a) Fomanđehit

CH4 + O2 → H-CH=O + H2O

b) Axetan đehit

2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3–CH=O

c) Axeton:oxi hoa cumen rồi chế với H2SO4

(CH3)2CHC6H5 tiểu phân trung gian

CH3COCH3 +C6H5-OH

IV ỨNG DỤNG

- Sản xuất nhựa phenol fomanđehit

- Sản xuất axit axetic CH3-CH=O + O2 → CH3-COOH

Hoạt động 2: ( 5 phút)

- GV yêu cầu HS so sánh để thấy được điểm

giống nhau và khác nhau giữa anđehít và

xeton

- HS so sánh đặc điểm cấu tạo của andehit

và xeton

- GV HD HS dự đoán tính chất HH của

xeton trên cơ sở những điểm tương đồng về

cấu tạo hoá học với anđehít có nhóm chức –

CH=O nên xeton có phản ứng cộng như

anđehít

- HS dự đoán tính chất hóa học của xeton

B XE TON

I Đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lí:

1 Đặc điểm cấu tạo

* Xeton: Là hợp chất hữu cơ có chứa nhóm

>C=O liên kết trực tiếp với 2 gốc hidro cacbon

ví dụ: CH3COCH3, CH3COC6H5

2 Tính chất vật lí sgk

Hoạt động 3: ( 10 phút)

- GV hướng dẫn HS viết ptpư của xeton để

HS tự viết

- HS tự viết pư theo tính chất của xeton dưới

sự HD của GV

II TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

1 Phản ứng cộng:

a Cộng hidro ( pứ khử )

CH3–CO–CH3 + H2 →Ni,t o CH3–CH(OH)–CH3

b.Cộng nước, hidro xianua :

CN 

R – C – R + HCN → R – C – R  

O OH

Hoạt động 4:( 5 phút)

- GV yêu cầu HS đoch sgk tìm hiểu về điều

chế xeton và viết ptpư ( HS khá + tb)

- HS đọc sgk về điều chế xeton và viết pư

III ĐIỀU CHẾ

Axeton: oxihoa cumen rồi chế hoá với H2SO4

(CH3)2CHC6H5 → tiểu phân trung gian →

CH3COCH3 + C6H5-OH

IV ỨNG DỤNG

- Sản xuất nhựa phenol fomanđehit

- Axeton làm dung mụi hoà tan được nhiều chất hữu cơ

4 Củng cố, dạn dò.( 2 phút)

- Củng cố: Nhận xét, so sánh điểm giống nhau, khác nhau giữa anđehít và xeton qua các nội dung: cấu tạo, tính chất, ứng dụng của andehit, xeton

- Dặn dò HS học và làm bài

5 Hướng dẫn HS tự học( 3 phút)

BT 1: Dung dich bão hoà anđehít fomic trong nước được gọi là fomalin, thực hiện phản ứng tráng Ag

với 10 gam fomalin bằng lượng dung dịch AgNO3 trong NH3 thấy có 25,92 gam Ag kết tủa và dd HCOONH4 Tính nồng độ % của dung dịch fomalin trên

BT 2 : Có ? chất đồng phân mạch hở, no, đơn chức , có công thức phan tử C4 H8O.

A 2; B 3; * C.4; D, 5;