Nó giải thích được các hiện tượng cũng như các vấn đềtrong cuộc sống bởi vì hóa học là môn khoa học thực nghiệm, lí thuyết đi đôivới thực tiễn.Trong sự phát triển của công nghệ sinh học
Trang 1SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HÓA
TRƯỜNG THPT CẨM THỦY 3
SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP PEPTIT DỄ ,KHÓ VÀ LẠ
Người thực hiện: Phan Thị Loan Chức vụ : Giáo viên Đơn vị công tác: Trường THPT Cẩm Thủy 3 SKKN thuộc môn: Hóa học
THANH HÓA, NĂM 2017
Trang 2MỤC LỤC
Trong chương trình THPT hóa học là một môn học luôn đem lại sự thayđổi diệu kỳ mà các em học sinh cảm nhận được ngay trong mỗi tiết học lýthuyêt và thực hành Nó giải thích được các hiện tượng cũng như các vấn đềtrong cuộc sống bởi vì hóa học là môn khoa học thực nghiệm, lí thuyết đi đôivới thực tiễn.Trong sự phát triển của công nghệ sinh học hiện nay thì việcnghiên cứu về cấu trúc gen, ADN là rất quan trọng để bổ trợ cho việc nghiêncứu này tốt hơn thì trong hóa học có nghiên cứu về thành phần hóa học cấu
Trang 3trúc của ADN đó là aminoaxit,peptit, protein, đặc biệt là mảng kiến thức vềpeptit trong mấy năm trở lại đây các đề thi luôn có Vậy để học sinh hiểu bảnchất, khắc sâu các hiện tượng, các vấn đề mà các em được học vận dụng vàocuộc sống thì các em cần giải các bài tập định tính và định lượng Để làmđược điều đó giáo viên là người có vai trò cực kì quan trọng vừa giúp họcsinh lĩnh hội các tri thức , vừa là người gieo niềm đam mê , khả năng tự học ,
tự sáng tạo của học sinh Tuy nhiên để thành công trong sự nghiệp “trồngngười” ngoài năng lực chuyên môn,nghiệp vụ sư phạm còn đòi hỏi giáo viênphải đầu tư nhiều thời gian và thực sự tâm huyết với nghề,để có một bài giảnghay,thu hút học sinh giúp học sinh phát triển tư duy và niềm say mê hóahọc,đó là vấn đề mà mỗi người giáo viên luôn trăn trở
Sự đổi mới trong kì thi THPT Quốc gia của Bộ giáo dục & Đào tạo đã đặt
ra những yêu cầu mới cho học sinh , phải có kết quả chính xác và tốc độ giảinhanh Để có kết quả thi tốt học sinh cần phải nắm vững kiến thức và vậndụng kiến thức một cách linh hoạt đặc biệt là kĩ năng giải toán hoá học vàviệc lựa chọn phương pháp giải rất quan trọng Mà học sinh thường khá lúngtúng vì các em ít được thực hành Trong phần bài tập peptit đây là một phầnrất khó đối với học sinh nhất là học sinh miền núi vì kiến thức trừu tượng yêucầu độ tư duy logic cao trong khi đó trong SGK 12 chỉ đi sơ qua về phần lýthuyết không có bài tập, mà đề thi luôn có 1-3 câu trực tiếp hoặc có liên quan Từ thực tế vấn đề tôi đã nghiên cứu đưa ra phương pháp đơn giản mà quenthuộc để giúp các em có năng lực trung bình có thể giải quyết bài tập một
cách nhanh nhất đó là đề tài “ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP PEPTIT
DỄ, KHÓ VÀ LẠ”
II- MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU
- Khẳng định tầm quan trọng của việc đổi mới phương pháp dạy học trong
giảng dạy
- Giúp học sinh lĩnh hội và vận dụng kiến thức một cách chủ động nhuần nhuyễn hơn
-Tăng khả năng tư duy logic, tính toán của học sinh
- Nâng cao kết quả thi của học sinh trong các kì thi
III- ĐỐI TƯỢNG VÀ PHẠM VI NGHIÊN CỨU:
-Học sinh khối 12
-Đội tuyển học sinh khối 11,12
-Học sinh ôn thi THPTQG
-GV nhóm Hóa trường THPT Cẩm Thủy 3
IV- PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU:
- Nghiên cứu tài liệu, sưu tầm các tài liệu trên internet phục vụ viêc soạn thảo
- Thực nghiệm trong giảng dạy
-Trao đổi,nhận xét và đúc rút kinh nghiệm với các giáo viên trong tổ.
-Giảng dạy tại các lớp 12A2,12A1 trường THPT 3 Cẩm Thủy để thu thậpthông tin thực tế
Trang 4-Phương pháp thống kê , sử lí số liệu
- Áp dụng điểm đầu và điểm cuối trong phản ứng oxihoa khử cho nguyên tố
C, N, O Từ điều này ta áp dụng linh hoạt trong đốt cháy peptit
-Nắm vững lí thuyết , các phương pháp và đặc biệt là pp BTNT.
- Nhớ tên và KL mol của các α - aminoaxit hay gặp.
-Luôn cho kết quả một cách chính xác và nhanh nhất
-Góp phần tích cực vào việc rèn luyên tư duy cho học sinh,tăng khả năng tìmtòi,xem xét dưới nhiều góc độ khi giải bài toán với nhiều cách khác nhau.-Thông qua phương pháp,học sinh lĩnh hội tri thức,rèn luyện kỹ năng,kỹ xảo
4.Hạn chế
- Mỗi cách chỉ phù hợp cho từng dạng bài, nếu chọn cách giải không phù hợp
ta tốn nhiều thời gian và cho kết quả đôi khi không chính xác
5.Các định luật sử dụng trong đề tài:
-Định luật BTNT, bảo toàn khối lượng
II.Thực trạng của vấn đề:
Trường THPT Cẩm Thủy 3 là một trường thuộc huyện miền núi , phần lớnhọc sinh là con em đồng bào dân tộc thiểu ở các xã vùng cao có nền kinh tếkhó khăn,việc học tập của các em học sinh chưa được quan tâm một cáchđúng mực ở gia đình và các cấp học dưới,học sinh không có nhiều tài liệu
Trang 5đồ dùng học tập để sử dụng và để tham khảo , học sinh chưa có kĩ năng tự học
tự nghiên cứu Vì vậy mà kiến thức của học sinh nói chung và kiến thức vềhóa học nói riêng là rất yếu khi các em mới được tuyển vào học tập tại trường Khi chưa áp dụng các nghiên cứu trong đề tài vào giảng dạy thì đa phầncác em học sinh rất lúng túng,khó nhớ lí thuyết và không biết vận dụng Trongkhi đó SGK lại không đưa bài tập vận dụng mà chỉ đi lý thuyết sơ qua
Với các phương pháp giải này thì học sinh không còn cảm thấy sợ vềpeptit nữa mà giải quyết bài toán một cách nhanh, chính xác tùy theo lực họccủa mình.Chính vì thế đề tài sẽ góp phần giúp học sinh vừa hiểu rõ lí thuyếtvừa hiểu rõ bản chất , tăng trí tò mò và làm cho học sinh hứng thú học tậphơn.
III- GIẢI PHÁP THỰC HIỆN
1-Cơ sở lý thuyết:
Để giải được bài tập peptit thì ta cần phải nắm được các kiến thức cơ bản
về peptit như sau:
-KN: Liên kết của nhóm –CO- với nhóm -NH-giữa hai đơn vị α - aminoaxitđược gọi là liên kết peptit (-CO- NH-)
Peptit là những hợp chất hữu cơ trong phân tử chứa từ 2- 50 gốc
α - aminoaxit liên kết với nhau bằng các liên kết peptit.
-CTTQ của peptit: H(–NH-R-CO–)nOH
với n: là số mắt xích( số gốc α - aminoaxit) và số liên kết peptit là: n-1
- Nếu peptit chứa 2 gốc α- aminoaxit gọi là đipeptit
- Nếu peptit chứa 3 gốc α- aminoaxit gọi là tripeptit
- Nếu peptit chứa 4 gốc α- aminoaxit gọi là tetrapeptit
- Nếu peptit chứa 5 gốc α- aminoaxit gọi là pentapeptit
- Cách tính phân tử khối của peptit
Ta nhớ rằng, cứ hình thành 1 liên kết peptit thì giữa 2 phân tử α - aminoaxit sẽtách ra 1 phân tử H2O
Giả sử một peptit mạch hở X chứa n gốc α-amino axit thì phân tử khối của X
được tính nhanh là:
MX = Tổng PTK của n phân tử α-amino axit – 18.(n – 1)
-Giả sử peptit được tạo thành từ các α -aminoaxit no chứa 1 nhóm NH2 và COOH
1-a- Phản ứng thủy phân hoàn toàn peptit ( axit hoặc kiềm chỉ với vai trò xt) :
H(–NH-R-CO–)nOH + (n-1)H2O n NH2-R-COOH (1)
Hay Xn + (n-1) H2O n X
Ta luôn có: + Số mol Peptit = Số mol X - Số mol H2O
+ m Peptit + m H2O = mX
Trang 6+ Số mol O(Peptit) = Số mol O(X) - Số mol H2O
* Phản ứng thủy phân hoàn toàn peptit trong mt axit:
n NH2-R-COOH +n HCl n ClNH3-R-COOH (2)
Lấy (1) + (2) ta được phản ứng (3)
H(–NH-R-CO–)nOH + (n-1)H2O +n HCl n ClNH3-R-COOH (3)
Bảo toàn khối lượng: mpeptit + maxit p/ư + mnước = mmuối
naxit p/ư = nmuối = npeptit + nnước
* Phản ứng thủy phân hoàn toàn peptit trong mt kiềm:
n NH2-R-COOH + n NaOH n NH2-R-COONa + nH2O (4)Lấy (1) + (4) ta được phản ứng (5)
H(–NH-R-CO–)nOH + n NaOH n NH2-R-COONa + H2O (5)Bảo toàn khối lượng: mpeptit + mNaOH p/ư = mnước + mmuối
nNaOH p/ư = nmuối và npeptit = nnước
*Đặc biệt khi thủy phân đipeptit thì:
- Ta có công thức của α-aminoaxit no chứa 1 - NH2 và 1-COOH là:
CnH2n+1NO2 với n ≥2 thì công thức của các peptit được thiết lập như sau: 2CnH2n+1NO2 -1H2O → C2nH4nN2O3 : đipeptit
số oxihoa của C trong Xn = số oxihoa của C trong X2 =số oxihoa của C trong
X =số oxihoa của C trong muối và trong CO2 là +4
Nên ta có: nO2 đốt Xn = nO2 đốt X2 = nO2 đốt X = nO2 đốt muối
2- PHƯƠNG PHÁP GIẢI:
Dạng 1: bảo toàn số mol gốc và số gốc a.a :
a- Cơ sở lý thuyết của phương pháp:
Trang 7* Dựa trên cơ sở của phương pháp bảo toàn nguyên tố thì ta có sự bảo toàn về
số gốc a.a
∑ n số gốc a.a (peptit ban đầu) = ∑ n số gốc a.a + n số gốc a.a (peptit sau)
∑ số gốc a.a (peptit ban đầu) = ∑ số gốc a.a + số gốc a.a (peptit sau)
b-Phạm vi áp dụng:
- Giải bài toán thủy phân 1 peptit hoặc hỗn hợp peptit đã biết công thức hoặc
đã biết công thức khi đã biết tỉ lệ mol giữa các peptit và số mol các gốc a.a
c- Ưu điểm:
- giải nhanh, chính xác , đơn giản và dễ hiểu.
- Áp dụng các định luật quen thuộc là BTNT, BTKL
* Chú ý: trong trường hợp này ta không giản ước mà phải giữ nguyên thì giải
quyết bài toán bình thường
e- Ví dụ minh họa:
VD1: Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala (mạch hở) thu được
hỗn hợp gồm 28,48 gam Ala, 32 gam Ala-Ala và 27,72 gam Ala-Ala-Ala Giátrị của m là
(ĐH khối A 2011)
Giải: ta có sơ đồ sau:
Ala4 + H2O → Ala3 + Ala2 + Ala
0.12 0.2 0.32 mol
Ta áp dụng: ∑ n số gốc a.a (peptit ban đầu) = ∑ n số gốc a.a + n số gốc a.a (peptit sau)
∑ n số gốc a.a + n số gốc a.a (peptit sau) = 3 n Ala3 + 2 n Ala2 + n Ala = 1.08 mol
⇒ ∑ n số gốc a.a (peptit ban đầu) = 4 n Ala4 = 1.08 ⇒ n Ala4 = 0.27 mol
⇒ m = 81,54 g ⇒ ĐA la : C
VD2: Cho X là hexapeptit, Ala-Ala-Val-Val và Y là tetrapeptit
Gly-Ala-Gly-Glu Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm X và Y thu được 4amino axit, trong đó có 30 gam glyxin và 28,48 gam alanin Giá trị của m là
Ala-Gly-Ala-Val-Gly-Val + 5H2O → 2 Ala + 2Gly + 2Val
a mol 2a mol 2a mol
Gly-Ala-Gly-Glu + 3H2O → Ala + 2Gly + Glu
Trang 8b mol b mol 2b mol
∑ n Ala = 2a + b = 0.32 (1)
∑ n Gly = 2a + 2b = 0.4 (2)
Giải ra ta có: a= 0.12 mol ; b= 0.08mol ⇒ m = 83,2 g ⇒ ĐA la : B
VD3: Hỗn hợp X gồm ba peptit đều mạch hở có tỉ lệ mol tương ứng là 1:1:3.
Thủy phân hoàn toàn m gam X, thu được hỗn hợp sản phẩm gồm 14,24 gamalanin và 8,19 gam valin Biết tổng số liên kết peptit trong phân tử của bapeptit trong X nhỏ hơn 13 Giá trị của m là
Xét quá trình thủy phân các peptit như sau:
A + (a-1) H2O → a.a B + (b-1)H2O → a.a C + (c-1) H2O
VD4: Hỗn hợp X gồm 3 peptit Y,Z,T (đều mạch hở) với tỉ lệ mol tương ứng
là 2:3:4 Tổng số liên kết peptit trong phân tử Y,Z,T bằng 12 Thủy phânhoàn toàn 39,05 gam X, thu được 0,11 mol X1, 0,16 mol X2 và 0,2 mol X3.Biết X1, X2, X3 đều có dạng H2NCnH2nCOOH Mặt khác đốt cháy hoàn toàn mgam X cần 32,816 l O2 (đktc) Giá trị m gần nhất với giá trị nào sau đây
A 31 B 28 C 26 D 30
Đề thi THPTQG 2016 Hướng dẫn giải: Gọi số gốc a.a trong Gọi số gốc a.a trong Y,Z,T lần lượt là:
a,b,c và số mol tương ứng là 2x:3x:4x
Ta có: n X1 : n X2 : n X3 = 0.11: 0.16: 0.2 = 11: 16: 20
⇒ Ta có: ∑ n số gốc a.a (peptit ban đầu) = a + b + 3c =∑ n số gốc a.a= 47(1)
Áp dụng sự bảo toàn số mol gốc ta có: 2ax + 3bx + 4cx=0.47mol (2)
Trang 9Từ (1), (2) ⇒ x= 0.01 mol
Xét quá trình thủy phân các peptit như sau:
Y + (a-1) H2O → a.a Z + (b-1)H2O → a.a T + (c-1) H2O
→ a.a
2x→2x(a-1) mol 3x →3x(b-1)mol 4x →4x(c-1) mol
∑ n H2O = 2x(a-1) + 3x(b-1) + 4x(c-1) = 0.38 mol
BTKL: mX + mH2O = ma.a ⇒ ma.a = 39.05 + 0.38 x 18 = 45.89g
Gọi công thức chung của X1 ,X2, X3 là: CnH2n+1NO2 (n ≥2)
⇒ n O2 = 2.1975mol
Mặt khác ta lại có : khi đốt cháy m (g) X cần n O2 = 1.465mol
Vì số mol oxi cần dùng đốt cháy peptit = số mol oxi cần dùng đốt cháy a.a
a- Cơ sở lý thuyết của phương pháp:
- Dựa vào phản ứng trùng ngưng : chuyển hỗn hợp peptit nhỏ thành 1 peptit lớn hơn
- Xem các peptit nhỏ như các α -a.a trong phản ứng trùng ngưng.
Ta có: Hỗn hợp X gồm 2 peptit A,B với tỉ lệ mol tương ứng là: x:y
Thực hiện phản ứng trùng ngưng như sau:
xA + yB → AxBy + (x+y- 1) H2O (1)
Dựa vào định luật BTKL thì ta xem hh X chính là
hh Y ( AxBy + (x+y- 1) H2O )
Khi thủy phân thu được các α -a.a là Z ,T với số lượng gốc tương ứng: a ,b.
Ta lại có phản ứng thủy phân như sau:
AxBy + (a +b -1- (x+y- 1) )H2O → a Z + b T (2)
Với a ,b và số mol của Z, T đã biết ta tính được số mol H2O
Sau đó bảo toàn khối lượng thì ta tính được khối lượng của X hoặc hỗn hợp
sau phản ứng
mX = m a.a - m H2O (2)
b- Phạm vi áp dụng:
- Giải bài toán thủy phân hỗn hợp peptit chưa biết công thức hoặc đã biết
công thức khi đã biết tỉ lệ mol giữa các peptit và số mol các gốc a.a
c- Ưu điểm:
- giải nhanh, chính xác , đơn giản và dễ hiểu.
- Áp dụng các định luật quen thuộc là BTKL, BTNT, tái hiện bản chất của phản ứng trùng ngưng và thủy phân(giải trùng ngưng)
Trang 10d- Nhược điểm:
- Không hiệu quả với dạng bài tập chưa cho biết tỉ lệ mol ban đầu và số mol các a.a hoặc muối sau phản ứng
e- Ví dụ minh họa:
VD1:Hỗn hợp A gồm ba peptit mạch hở X, Y, Z có tỉ lệ mol tương ứng là 2 :
3 : 4 Thủy phân hoàn toàn m gam A thu được hỗn hợp sản phẩm gồm 21,75 gam Glyxin và 16,02 gam Alanin Biết số liên kết peptit trong phân tử X nhiều hơn trong Z và tổng số liên kết peptit trong ba phân tử X, Y, Z nhỏ hơn
17 Giá trị của m là
A 30,93. B 30,57 C 30,21 D 31,29 (Phân dạng bài tập peptit đầy đủ của Nguyễn văn Phongnguồn internet)
Hướng dẫn giải:
Ta có : n Ala = 0.18mol ; n Gly =0.29mol
n Ala : n Gly = 0.18: 0.29= 18 : 29
∑ số gốc a.a= (18 + 29)k =47k= ∑ số mắt xích ( k :nguyên, dương)
Ta có số liên kết peptit trung bình là (47
A 283,76 và hexapeptit B 283,76 và tetrapeptit
C 327,68 và tetrapeptit D 327,68 và hexapeptit
(phương pháp giải bài tập peptit khó của thầy Mai Tiến Dũng)
Hướng dẫn giải:
Ta có : n Ala = 0.64mol ; n Gly =0.96mol; n Val = 2.16 mol
n Ala : n Gly: n Val = 0.64: 0.96: 2.16 = 8 : 12: 27
∑ số gốc a.a= (8 + 12 +27)k =47k= ∑ số mắt xích ( k :nguyên, dương)
Trang 11X2Y3Z4 + (94-1- 18) H2O → 16 Ala + 24 Gly + 54 val
3mol ¬ 0,64 mol
mM = 72 + 56,96 + 252,72 - 3x18 =327,68 g
Ta có : n M = ∑ n số gốc a.a – n H2O = 0,76 mol = 19a ⇒ a= 0,04 mol
⇒ n X = 0,16mol ; n Y = 0,24mol ; n Z = 0,36 mol
Vì X, Y, Z đều được tạo thành từ 1 loại α -a.a nên công thức các peptit phù hợp là:
X : Ala4 0,16mol
Y : Gly4 0,24mol
Z : Val6 0,36 mol ⇒ ĐA: D
VD3: X, Y, Z là ba peptit mạnh hở, được tạo từ Ala, Val Khi đốt cháy X, Y
với số mol bằng nhau thì đều được lượng CO2 là như nhau Đun nóng 37,72
gam hỗn hợp M gồm X, Y, Z với tỉ lệ mol tương ứng là 5 : 5 : 1 trong dung dịch NaOH, thu được dung dịch T chứa 2 muối D, E với số mol lần lượt là 0,11 mol và 0,35 mol Biết tổng số mắt xích của X, Y, Z bằng 14 Phần trăm khối lượng của Z trong M gần nhất với ?
Ta có khi thủy phân trong môi trường kiềm thì:
n peptit = ∑ n muối - n H2O(2) = 0,46- 0,35 =0,11 mol
X5Y5Z1 + 46 NaOH → 11 D + 35 E + H2O (3)
Từ (3) ta có: n M = n H2O = 0,11mol
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:
mM + m NaOH = m muối + m H2O
Trang 12Vì khi đốt cháy X, Y với số mol bằng nhau thì đều được lượng CO2 là như nhau nên X, Y phải có cùng số gốc Ala ⇒ X,Y là đồng phân của nhau.
Gọi CT của X, Y: AlaxVal và của Z: AlayVal ⇒BT số gốc Ala ta có: 10x+ y
= 35 (4)
và ∑ số mắt xích trong peptit = 14 = 2x + y (5) Giải hệ phương trình (4)
và (5) ⇒ x= 3 ; y= 5 ⇒ công thức của Z là: Ala5Val ⇒% m Z = 12,5%
⇒ ĐA: C
Dạng 3: Đưa về đi peptit.
a- Cơ sở lý thuyết của phương pháp:
-Nếu hỗn hợp gồm có nhiều peptit thì ta chuyển thành đi peptit như sau:
Với n là số mắt xích trung bình của các peptit
BTKL ta có: m peptit + m H2O = m đipeptit
- Dựa vào công thức của đipeptit được tạo nên từ các α -a.a no chứa 1 nhóm
-Nếu thủy phân hoàn toàn Xn thì lượng H2O cần dùng là (1) và (3)
-Ta xem đó là quá trình như sau: 2Xn →n X2 →2 n X
b- Phạm vi áp dụng:
- Giải bài toán thủy phân và đốt cháy 1peptit hoặc hỗn hợp peptit cùng khối
lượng hoặc khác
c- Ưu điểm:
- Dễ nhớ công thức ,giải nhanh, chính xác
- Áp dụng các định luật quen thuộc là BTKL, BTNT
d- Nhược điểm:
- Những bài toán như dạng 1, 2 thì áp dụng không hiệu quả
-Một số bài toán phức tạp kết hợp cả este hoặc aminoaxit thì không giải quyếtđược
e- Ví dụ minh họa: