Tính tự nhiên đặc trưng của cacbon và đặc điểm các phân tử hữu cơ 15.1 Giải thích về tính chất nguyên tử mỗi câu bên dưới.. a Kể tên sáu nguyên tố thường liên kết với cacbon trong các hợ
Trang 1CHAPTER 15
ORGANIC COMPOUNDS AND THE ATOMIC
PROPERTIES OF CARBONCHAPTER REVIEW GUIDE
The following sections provide many aids to help you study this chapter (Numbers inparentheses refer to pages, unless noted otherwise)
Learning Objectives These are concepts and skills you should know after studying this
HƯỚNG DẪN ÔN TẬP CHƯƠNG Những phần bên dưới đưa ra các lời giải nhằm giúp
các bạn học tốt chương này (số trong ngoặc đơn là số trang, trừ các ghi chú khác.)
Mục tiêu học tập Dưới đây là những kĩ năng và khái niệm để ôn tập sau khi học chương
Trang 24 Mô tả ba loại phản ứng hóa học hữu cơ (phản ứng cộng, phản ứng tách và phản ứng thế)
và xác định mỗi loại từ các chất tham gia và chất sản phẩm (15.3) (SP 15.3) (Eps 15.36)
15.32-5 Hiễu rõ tính chất và những loại phản ứng của các nhóm chức khác nhau (115.32-5.4) (SPs15.4-15.6) (Eps 15.37-15.58)
6 Thảo luận về sự hình thành của các polime phản ứng trùng cộng và phản ứng trùngngưng, viết các công thức viết tắ của polime (15.5) (Eps 15.59-15.67)
7 Mô tả ba loại polime tự nhiên, giải thích tại sao chuỗi axit amin tại quyết định đến hìnhdạng protein, và suy ra chức năng, viết các chuỗi peptit nhỏ, và sử dụng chuỗi của mộtsợi DNA để suy đoán ra chuỗi khác (15.6) (Eps 15.68-15.79)
Key Terms These important terms appear in boldface in the chapter and are defined again inthe Glossary
Section 15.4
alcohol (650)haloalkane (alkyl halide) (652) amine (652)
carbonyl group (655)aldehyde (655)ketone (655) organometallic compound (656)
Trang 3Phần 15.3
nhóm ankin (472)phản ứng cộng (473)phản ứng tách (473)phản ứng thế (473)
Phần 15.4
alcohol (476)haloankan (476)amin (477)nhóm cacbonyl (479)anđêhit (479)
xeton (479)axit cacboxylic (480)este (480)
amit (480)axit béo (480)andydrit axit (480)lipid (481)
phản ứng thủy phân (481)
Trang 4mã di truyền (491)
Trang 6Problems with colored numbers are answered in Appendix E Sections match the textand provide the numbers of relevant sample problems Bracketed problems aregrouped in pairs (indicated by a short rule) that cover the same concept.Comprehensive Problems are based on material from any section or previous chapter
The Special Nature of Carbon and the Characteristics of Organic Molecules 15.1 Explain each statement in terms of atomic properties:
(a) Carbon engages in covalent rather than ionic bonding
(b) Carbon has four bonds in all its organic compounds
(c) Carbon forms neither stable cations, like many metals, nor stable anions, likemany nonmetals
(d) Carbon bonds to itself more extensively than does any other element
(e) Carbon forms stable multiple bonds
15.2 Carbon bonds to many elements other than itself.
(a) Name six elements that commonly bond to carbon in organic compounds.(b) Which of these elements are heteroatoms?
(c) Which of these elements are more electronegative than carbon? Lesselectronegative?
(d) How does bonding of carbon to heteroatoms increase the number of organiccompounds?
15.3 Silicon lies just below carbon in Group 4A(14) and also forms fourcovalent bonds Why aren’t there as many silicon compounds as carboncompounds?
15.4 Which of these bonds to carbon would you expect to be relativelyreactive: C—H, C—C, C—I, C=O, C—Li? Explain
Bài tập
Các bài tập in đậm đã được giải trong Phụ lục E Phần phù hợp với đề bài và cung cấpcon số của các bài tập liên quan Các bài tập trong ngoặc được nhóm theo cặp (đượcxác định theo một quy luật) cùng chung một khái niệm Nói dễ hiểu thì các bài tập dựavào tài liệu từ bất kì phần nào hoặc trong chương trước
Tính tự nhiên đặc trưng của cacbon và đặc điểm các phân tử hữu cơ
15.1 Giải thích về tính chất nguyên tử mỗi câu bên dưới.
(a) Cacbon có xu hướng tham gia vào liên kết cộng hóa trị hơn là liên kết ion
(b) Cacbon có bốn liên kết trong tất cả các hợp chất hữu cơ của nó
(c) Cacbon hình thành cả ion dương giống các kim loại, và cả ion âm giống các phikim
(d) Cacbon liên kết với chính nó một cách giãn rộng hơn so với nguyên tử khác
(e) Cacbon hình thành những liên kết bội bền
15.2 Cacbon liên kết với nguyên tố khác nhiều hơn là tự liên kết với chính nó.
(a) Kể tên sáu nguyên tố thường liên kết với cacbon trong các hợp chất hữu cơ
Trang 7(b) Nguyên tố nào là những nguyên tử khác loại?
(c) Nguyên tố nào có độ âm điện lớn hơn cacbon? nguyên tố nào ít hơn?
(d) Tại sao liên kết của cacbon với nguyên tử khác loại làm tăng số lượng hợp chấthữu cơ?
15.3 Silicon nằm bên dưới cacbon trong Nhóm 4A(14) và cũng hình thành bốn liên
kết cộng hóa trị Tại sao hợp chất silicon lại không có nhiều bằng hợp chất cacbon?
15.4 Cặp nào dưới đây liên kết với cacbon xảy ra phản ứng: H, C, I, C=O,
C-Li? Giải thích tại sao
The Structures and Classes of Hydrocarbons (Sample Problems 15.1 and 15.2)
15.5 (a) What structural feature is associated with each type of hydrocarbon: alkane,cycloalkane, alkene, and alkyne?
(b) Give the general formula for each type
(c) Which hydrocarbons are considered saturated?
15.6 Define each type of isomer: (a) constitutional; (b) geometric; (c) optical Whichtypes of isomers are stereoisomers?
15.7 Among alkenes, alkynes, and aromatic hydrocarbons, only alkenes exhibit cis-trans
isomerism Why don’t the others?
15.8 Which objects are asymmetric (have no plane of symmetry): (a) circular clock face;(b) a football; (c) a dime; (d) a brick; (e) a hammer; (f) a spring?
15.9 Draw all possible skeletons for a 7-C compound with
(a) A 6-C chain and 1 double bond
(b) A 5-C chain and 1 double bond
(c) A 5-C ring and no double bonds
15.10 Draw all possible skeletons for a 6-C compound with
(a) A 5-C chain and 2 double bonds
(b) A 5-C chain and 1 triple bond
(c) A 4-C ring and no double bonds
15.11 Add the correct number of hydrogens to each of the skeletons in Problem 15.9
15.12 Add the correct number of hydrogens to each of the skeletons in Problem15.10
15.13 Draw correct structures, by making a single change, for any that are incorrect:
Trang 815.15 Draw the structure or give the name of each compound:
(c) 1,2-diethylcyclopentane (d) 2,4,5-trimethylnonane
correct the names:
(a) 4-methylhexane (b) 2-ethylpentane
(c) 2-methylcyclohexane (d) 3,3-methyl-4-ethyloctane
correct the names:
(a) 3,3-dimethylbutane (b) 1,1,1-trimethylheptane
H
H
H C C C C C HH
C HH
H
H
Trang 915.20 Each of the following compounds can exhibit optical activity Circle the chiralcenter(s) in each:
C C
H H
H H H
15.23 Which of the following structures exhibit geometric isomerism? Draw and name
the two isomers in each case:
(c) (a)
15.24 Which of the following structures exhibit geometric isomerism? Draw and name
the two isomers in each case:
Trang 1015.25 Which compounds exhibit geometric isomerism? Draw and name the two
isomers in each case:
(c) 1,1-dichloroethene (d) 1,2-dichloroethene
15.26 Which compounds exhibit geometric isomerism? Draw and name the two
isomers in each case:
(a) 1-pentene (b) 2-pentene
(c) 1-chloropropene (d) 2-chloropropene
15.27 Draw and name all the constitutional isomers of diclorobenzene.
15.28 Draw and name all the constitutional isomers of trimethylbenzene.
15.29 Butylated hydroxytoluene (BHT) is a common preservative added to cereals
and other dry foods Its systematic name is methylbenzene (where “tert-butyl” is 1,1-dimethylethyl) Draw the stracture of BHT
1-hydroxy-2,6-di-tert-butyl-4-15.30 There are two compounds with the name 2-methyl-3- hexene, but only one
with the name 2-methyl-2-hexene Explain with structures
15.31 Any tetrahedral atom with four different groups attached can be a chiral center.
Which of these species is optically active?
(a) CHClBrF (b) NBIC12H+
(c) PFClBrI+ (d) SeFCIBrH
Cấu trúc và phân loại hydrocacbon
(Bài tập 15.1 và 15.2)
15.5 (a) Đặc điểm cấu trúc nào liên quan đến mỗi loại hydrocacbon: ankan,
cycloankan, anken, và ankin?
(b) Nêu công thức chung của mỗi loại
(c) Hydrocacbon nào được xem là no?
15.6 Định nghĩa mỗi loại đồng phân: (a) đồng phân cấu trúc, (b) đông phân hình học,
(c) đồng phân quang học Loại nào trong số đồng phân này là đồng phân lập thể?
15.7 Giữa anken, ankin, và hydrocacbon thơm, chỉ có anken có đồng phân cis-trans.
Tại sao những loại khác thì không?
15.8 Những vật nào sau đây không đối xứng: (a) đồng hồ mặt tròn; (b) quả bóng; (c)
đồng xu; (d) viên gạch; (e) cây búa, (f) lò xo?
15.9 Viết tất cả các công thức cấu tạo thu gọn nhất của hợp chất 7-C với
(a) Chuỗi 6-C và một liên kết đôi
(b) Chuỗi 5-C và một liên kết đôi
(c) Vòng 5-C và không có liên kết đôi
15.10 Viết tất cả các công thức cấu tạo thu gọn nhất của hợp chất 6-C với
(a) Chuỗi 5-C và 2 liên kết đôi
(b) Chuỗi 5-C và một liên kết ba
(c) Vòng 4-C và không có liên kết đôi
Trang 1115.11 Cân bằng đúng số hóa trị của hydrogen ở mỗi công thức cấu tạo thu gọn nhất
15.15 Viết cấu tạo hoặc nêu tên của mỗi hợp chất:
15.16 Viết cấu tạo hoặc nêu tên của mỗi hợp chất:
15.17 Mỗi tên bên dưới đều bị sai Hãy vẽ cấu tạo của chúng và sửa lại tên:
15.19 Mỗi hợp chất dưới đây đều có hoạt tính hình học Khoanh tròn (các) trung tâm
đối xứng trong mỗi câu:
15.20 Mỗi hợp chất bên dưới có thể có hoạt tính quang học Khoanh tròn (các) trung
tâm đối xứng trong mỗi câu:
15.23 Cấu tạo nào dưới đây là đồng phân hình học? Viết công thức cấu tạo và kể tên
hai đồng phân trong mỗi câu:
15.24 Cấu tạo nào dưới đây là đồng phân hình học? Viết công thức cấu tạo và kể tên
hai đồng phân trong mỗi câu:
15.25 Hợp chất nào dưới đây là đồng phân hình học? Viết công thức cấu tạo và kể tên
hai đồng phân trong mỗi câu:
15.26 Hợp chất nào dưới đây là đồng phân hình học? Viết công thức cấu tạo và kể tên
hai đồng phân trong mỗi câu:
15.27 Viết và kể tên toàn bộ đồng phân cấu trúc của dichlorobenzen.
15.28 Viết và kể tên toàn bộ đồng phân cấu trúc của trimetylbenzen.
15.29 Butylated Hydroxy Toluene (BHT) là chất bảo quản thường được cho vào các
loại ngũ cốc Tên hệ thống của nó là 1-hydroxy-2,6-di-tert-butyl-4-metylbenzen ( từ
“tert-butyl” chính là 1,1-dimetyletyl) Viết cấu tạo của BHT.
15.30 Có hai hợp chất có tên metyl-3-hexen, nhưng chỉ có một hợp chất có tên
2-metyl-2-hexen Giải thích các cấu trúc đó
15.31 Bất kì các nguyên tử tứ diện nào có bốn nhóm khác nhau được đính kết đều có
thể là một trung tâm bất đối xứng Hóa chất nào dưới đây có hoạt tính hình học?
Some Important Classes of Organic Reactions
(Sample Problem 15.3)
Trang 1215.34 Write equations for the following: (a) an addition reaction between HjO and 3-hexene(H+ is required and shown above the yield arrow); (b) an elimination reaction between2-bromo- propane and hot potassium ethoxide, CH3—CH2—OK (KBr and ethanol arealso products); (c) a light-induced substitution reaction between Cl2 and ethane toform 1,1 -dichloroethane.
15.35 Write equations for the following: (a) a substitution reaction between 2-bromopropaneand KI; (b) an addition reaction between cyclohexene and Cl2; (c) an addition reactionbetween 2-propanone and H2 (Ni metal is required and shown above the yield arrow)
15.36 Phenylethylamine is a natural substance that is structurally similar to amphetamine It
is found in sources as diverse as almond oil and human urine, where it occurs atelevated concentrations as a result of stress and certain forms of schizophrenia Onemethod of synthesizing the compound for pharmacological and psychiatric studiesinvolves two steps:
C6H5CH2Cl + NaCN → C6H5CH2CN → C6H5CH2CH2NH2
Classify each step as an addition, elimination, or substitution
Một vài loại phản ứng hữu cơ điển hình
(Bài tập 15.3)
15.32 Xác định loại phản ứng của mỗi câu bên dưới:
15.33 Xác định loại phản ứng của mỗi câu bên dưới:
Trang 1315.34 Viết phương trình hóa học cho mỗi câu bên dưới:
(a) phản ứng cộng giữa H2O và 3-hexen (H+ là chất xúc tác được đặt trên mũi tên); (b) phản ứng tách giữa 2-bromo-propan và kalietylat đun nóng, CH3-CH2-OK (KBr vàetanol cũng là các chất sản phẩm);
(c) phản ứng thế giữa Cl2 và etan tạo ra 1,1-dichloroetan, có ánh sáng
15.36 Viết phương trình hóa học cho mỗi câu bên dưới:
(a) phản ứng thế giữa 2-bromopropane và KI
(b) phản ứng cộng giữa cyclohexene và Cl2
(c) phản ứng cộng giữa 2-propanone và H2
15.36 Phenyletylamin là một chất tự nhiên có cùng cấu trúc với amphetamin Nó được
tìm thấy từ các nguồn khác nhau như dầu hạnh nhân và nước tiểu của con người,những nơi xuất hiện việc tập trung cao độ cao như là kết quả của sự căng thẳng và cácdạng nhất định của tâm thần phân liệt Phương pháp tổng hợp các hợp chất cho nghiêncứu dược lý và tâm thần học gồm có hai bước sau:
Phân loại mỗi bước thành một phản ứng cộng, một phản ứng tách, và một phản ứngthế
Properties and Reactivities of Common Functional Groups
(Sample Problems 15.4 to 15.6)
15.37 Compounds with nearly identical molar masses often have very different physicalproperties Choose the compound with the higher value for each of the followingproperties, and explain your choice
(a) Solubility in water: chloroethane or methylethylamine
(b) Melting point: diethyl ether (CJHJ—O—CJH5) or 1-butanol
(c) Boiling point: trimethylamine or propylamine
15.38 Fill in each blank with a general formula for the type of compound formed:
15.41 What reaction type is common to the formation of esters and acid anhydrides? What isthe other product?
15.42 Both alcohols and carboxylic acids undergo substitution, but the processes are verydifferent Explain
15.43 Name the type of organic compound from each description of the functional group: (a)polar group that has only single bonds and does not include O or N;
(b) group that is polar and has a triple bond;
(c) group that has single and double bonds and is acidic in water;
(d) group that has a double bond and must be at the end of a C chain
Trang 1415.44 Name the type of organic compound from each description of the functional group: (a)N-containing group with single and double bonds;
(b) group that is not polar and has a double bond;
(c) polar group that has a double bond and cannot be at the end of a C chain;
(d) group that has only single bonds and is basic in water
15.45 Circle and name the functional group(s) in each compound:
15.46 Circle and name the functional group(s) in each compound:
15.47 Draw all alcohols with the formula C3H120
15.48 Draw all aldehydes and ketones with the formula C3H10O
15.49 Draw all amines with the formula C4H,,N
15.50 Draw all carboxylic acids with the formula CsH10O2
15.51 Draw the organic product formed when the following compounds undergo asubstitution reaction: (a) acetic acid and methyl- amine; (b) butanoic acid and 2-propanol; (c) formic acid and 2-methyl-1 -propanol
15.52 Draw the organic product formed when the following compounds undergo asubstitution reaction: (a) acetic acid and 1-hexanol; (b) propanoic acid anddimethylamine; (c) ethanoic acid and diethylamine
15.53 Draw condensed formulas for the carboxylic acid and alcohol that form the followingesters
15.54 Draw condensed formulas for the carboxylic acid and amine that form the followingamides.