DẠY HÓA BẰNG TIẾNG ANH HÓA HỮU CƠ (p1)

Đồng phân cấu tạo và tính chất vật lý của ankanPhân tử đối xứng và đồng phân quang học Anken Ankin Aren 15.3 Một số phản ứng hữu cơ quan trọng 15.4 Các tính chất và hoạt tính của các nhó

CHAPTER 15

ORGANIC COMPOUNDS AND THE ATOMIC

PROPERTIES OF CARBONPreparing an Organic Snack: Except for the metal knife, everything in this scene-bread

and warpper, peanut butter, jelly, plate, and snacker-are composed of organic compounds Inthis chapter, you’ll see that all the properties of these compounds emerge from those of thecarbon atom

Outline

15.1 The Special Nature of Carbon and the Characteristics of Organic Molecules

Structural Complexity of Organic Molecules

Chemical Diversity of Organic Molecules

15.2 The Structures and Classes of Hydrocarbons

Carbon Skeletons and Hydrogen Skins

Alkanes

Constitutional Isomerism and the Physical properties of Alkanes

Chiral Molecules and Optical Isomerism

Alkenes

Alkynes

Aromatic Hydrocarbons

15.3 Some Important Classes of Organic Reactions

15.4 Properties and Reactivities of Common Functional Groups

Groups with Only Single Bonds

Groups with double Bonds

Groups with Both Single and Double Bonds

Groups with Triple Bonds

15.5 The Monomer-Polymer Theme I: Synthetic Macromolecules

Addition Polymers

Condensation Polymers

15.6 The Monomer-Polymer Theme II: Biological Macromolecules

Sugars and Polysaccharides

Amino Acids and Proteins

Nucleotides and Nucleic Acids

Mục lục

15.1 Tính chất tự nhiên riêng biệt của cacbon và đặc điểm phân tử hữu cơ

Cấu trúc phức tạp của hợp chất hữu cơ

Sự đa dạng hóa học của hợp chất hữu cơ

15.2 Các cấu trúc và phân loại hidrocacbon

Các mạch cacbon và các hidro liên kết

Ankan

Đồng phân cấu tạo và tính chất vật lý của ankan

Phân tử đối xứng và đồng phân quang học

Anken

Ankin

Aren

15.3 Một số phản ứng hữu cơ quan trọng

15.4 Các tính chất và hoạt tính của các nhóm chức thông dụng

Nhóm chỉ chứa liên kết đơn

Nhóm chứa liên kết đôi

Nhóm chứa cả liên kết đơn và liên kết đôi

Axit nucleic và nucleotit

Key Principles for focus on while studying this chapter

• Carbon’s unusual ability to form single and multiple bonds to order carbons and to afew other nonmetals gives its compounds structural complexity and chemicaldiversity The diversity arises from the presence of functional groups, specific

combinations of bonded atoms that react in characteristic ways (Sections 15.1)

• Hydrocarbons (compounds containing only C and H) are classified as alkenes (allsingle bond), alkenes (at least one C≡C bond), alkynes (at least one C=C bond), andaromatic hydrocarbons (at least one planar ring with delocalized π electrons) The

C=C and C≡C bonds are functional groups (Section 15.2)

• Constitutional (structural) isomers have different arrangements of atoms.Stereoisomers have the same atom arrangement but different spatial orientations Thetwo types of stereoisomers are optical isomers, mirror images that cannot besuperimposed, and geometric (cis-trans) isomers, which have different orientations of

group around a C-C bond (Section 15.2)

• Three common types of organic reaction are addition (two atoms or groups are addedand a C=C bond is converted to a C-C bond), elimination (two atoms or groups are

removed and a C-C bond is converted to a C=C bond) and substitution (one atom or

group replaces another (Section 15.3)

• Functional groups undergo characteristic reactions: groups with only single bonds(alcohol, haloalkane, and mine) undergo substitution or elimination; groups withdouble bonds (alkene, aldehyde, and ketone) and those with triple bonds (alkyne andnitrile) undergo addition; and groups with both single and double bonds (carboxylic

acid, ester, and amide) undergo substitution (Section 15.4)

• Polymers are made by covalently linking many small repeat units (monomers).Particular monomers are used to give synthetic polymers desired properties Additionpolymers form through a free-radical chain reaction involving monomers with a C=Cgroup Condensation polymers consist of monomers with two functional groups that

link together by dehydration-condensation reactions (Section 15.5)

• Polysaccharides (monomers, sugars), proteins (monomers, amino acids), and nucleicacids (monomers, nucleotides) are natural polymers DNA occurs as a double helix,with bases in each strand H-bonded to specific bases in the other The base sequence

of an organism’s DNA determines the amino-acid sequences of its proteins, which

determine the proteins’ structure and function (Section 15.6)

Những nguyên tắc chính cần phải tập trung trong khi học chương này

• Cacbon hiếm có khả năng tạo thành liên kết đơn, liên kết bội với những cacbon và mộtvài phi kim khác, cho thấy những hợp chất cấu trúc phức tạp và tính đa dạng sinh học của

nó Sự đa dạng có được nhờ hệ thống các nhóm chức, sự kết hợp riêng biệt của cácnguyên tử liên phản ứng theo nhiều cách riêng (Phần 15.1)

• Hydrocacbon (hợp chất chỉ chứa C và H) được phân loại giống như ankan (tất cả các liênkết đơn), ankan (có chứa ít nhất một liên kết C=C), ankin (ít nhất một liên kết CC), vàhydrocacbon thơm (ít nhất một vòng phẳng có electron dịch chuyển xung quanh) Liênkết C=C và CC thuộc nhóm chức (Phần 15.2)

• Đồng phân cấu trúc có cách sắp xếp nguyên tử khác nhau Đồng phân lập thể có sự sắpxếp nguyên tử giống nhưng vị trí hình học của các nguyên tử và các nhóm chức trongkhông gian lại khác nhau Có hai loại đồng phân lập thể đó là đồng phân quang học, hìnhphản chiếu không thể chất chồng lên nhau, và đồng phân hình học (cis-trans), có địnhhướng khác nhau về các nhóm xung quanh một liên kết C=C (Phần 15.2)

• Ba loại phản ứng hữu cơ phổ biến đó là phản ứng cộng (hai nguyên tử hay nhiều nhómnguyên tử được thêm vào và một liên kết C=C được chuyển thành liên kết C-C), phảnứng tách (hai nguyên tử hay nhiều nhóm nguyên tử bị tách ra và một liên kết C-C đượcchuyển thành liên kết C=C), và phản ứng thế (một nguyên tử hay nhóm nguyên tử đượcthay thế bởi một nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác) (Phần 15.3)

• Nhóm chức trải qua các phản ứng riêng biệt: nhóm chỉ có chứa liên kết đơn (rượu,haloalkane, và amit) trải qua phản ứng thế hoặc phản ứng tách: nhóm có chứa liên kết đôi(anken, aldehyde, và xeton) và các nhóm có chứa liên kết ba (ankin và nitrile) trải quaphản ứng cộng; nhóm có liên kết cả đơn và đôi (axit cacboxylic, este, amit) trải qua phảnứng thế (Phần 15.4)

• Polime được tạo ra bằng cách đồng hóa trị liên kết nhiều đơn vị lặp lại nhỏ (monome).Monome riêng biệt được sử dụng để tạo ra các polime tổng hợp có đặc tính mong muốn

Polime khác hình thành thông qua một chuỗi phản ứng theo cơ chế gốc tự do liên quanđến monome với một nhóm C=C Polime phản ứng trùng ngưng bao gồm các monomevới hai nhóm chức liên kết với nhau bằng phản ứng trùng ngưng – khử nước (Phần 15.5)

• Polysacarit (monome, đường), protein (monome, các axit amin), và axit nucleic(monome, nucleotide) là các polime tự nhiên DNA xảy ra như một chuỗi xoắn kép, vớibazơ ở mỗi sợi H – được liên kết tới các bazơ riêng biệt trong sợi khác Các chuỗi bazơtrong DNA của một sinh vật xác định trình tự axit amin của protein chất đó, trình tự nàyquyết định cấu trúc và chức năng của protein (Phần 15.6)

CONCEPTS & SKILLS TO REVIEW before you study this chapter

• naming straight - chain alkanes (Section 2.8)

• constitutional isomerism (Section 3.2)

• ΔEN and bond polarity (Section 9.5)

• resonance structures (Section 10.1)

• VSEPR theory (Section 10.2)

• orbital hybridization (Section 11.1)

• o and u bonding (Section 11.2)

• types of intermolecular forces (Sections 12.3)

• properties of the Period 2 elements (Section 14.2)

• properties of the Group 4A(14) elements (Section 14.6)

Through delicately controlled mechanisms, a living cell oxidizes food for energymaintains the concentrations of thousands of aqueous components, interacts continuouslywith its environment, synthesizes both simple and complex molecules, and even reproducesitself! For all our technological prowess, no human-made system even approaches the cell inits complexity and sheer elegance of function

The amazing chemical machine consumes, creates, and consists largely of organiccompounds In addition, except for a few inorganic salts and ever-present water, nearlyeverything you put into or on your body-food, medicine, cosmetics, and clothing- consists oforganic compounds Organic fuels warm our homes, cook our meals, and power ourvehicles Major industries are devoted to producing organic compounds, including plastics,pharmaceuticals, and insecticides

What is an organic compounds? The dictionary definition is “a compound of carbon”but the definition is too general because it includes carbonates, cyanides, carbides, cyanates,and other carbon containing ionic compounds that most chemist classify as inorganic Here

is a more specific definition: all organic compounds contain carbon, nearly always bonded toother carbons and hydrogen, and often to other elements

In the nearly 19th century, organic compounds were usually obtained from livingthings, so they were thought to possess a spiritual “vital force” that made them impossible tosynthesize and fundamentally different from inorganic compounds Today, we know that thesame chemical principles govern organic and inorganic systems because the behavior of acompound-no matter how marvelous-arises from the properties of its elements

Thông qua các cơ chế kiểm soát phù hợp, một tế bào sống oxy hóa thức ăn thành nănglượng, duy trì nồng độ của hàng ngàn thành phần dung dịch nước, tác động qua lại liên tụcvới môi trường và thậm chí tái tạo lại chính nó! Trong tất cả sức mạnh về công nghệ của

chúng ta, không có hệ thống nhân tạo nào thậm chí là phương pháp tiếp cận các tế bào về sựphức tạp của nó và tính tuyệt đối của các chức năng.

Cỗ máy hóa học tuyệt vời này tiêu thụ, tạo ra, và giữ một lượng lớn các hợp chất hữu cơ.Ngoài ra, ngoại trừ một vài muối vô cơ và nước luôn có sẵn, gần như tất cả mọi thứ mà bạnđưa vào hoặc đặt trên cơ thể mình như đồ ăn, dược phẩm, mỹ phẩm, quần áo, bao gồm cáchợp chất hữu cơ Những nhiên liệu hữu cơ dùng để sưởi ấm nhà cửa, nấu ăn, và năng lượngcho xe cộ của chúng ta các ngành công nghiệp chủ yếu dành cho việc sản xuất những hợpchất hữu cơ, bao gồm nhựa, dược phẩm, và thuốc trừ sâu

Hợp chất hữu cơ là gì? định nghĩa theo từ điển thì đó là "một hợp chất của cacbon",nhưng định nghĩa đó quá chung chung, vì nó bao gồm cacbonat, xianua, cacbua, xyanat vàcác hợp chất ion có chứa cacbon khác mà hầu hết nhiều nhà hóa học phân loại như vô cơ.Đây là một định nghĩa cụ thể hơn: Tất cả hợp chất hữu cơ đều có chứa cacbon, hầu như luônluôn liên kết với nguyên tử cacbon khác và hydro, và thường với các phân tử khác

Trong những năm đầu thế kỷ 19, các hợp chất hữu cơ thường được lấy từ các sinh vậtsống, vì vậy họ đã nghĩ cách để sở hữu một "nguồn lực cần thiết" để khiến chúng không thểtổng hợp được và khác nhau về cơ bản so với các hệ thống vô cơ, bởi vì phản ứng của mộthợp chất – bất luận là kỳ diệu như thế nào – cũng sẽ xảy ra từ thuộc tính trong phần tử củanó

15.1 THE SPECIAL NATURE OF CARBON AND THE CHARACTERISTICS OF ORGANIC MOLECULES

Although there is nothing mystical about organic molecules their indispensable role inbiology and industry leads us to ask if carbon has some extraordinary attributes that give it aspecial chemical “personality” Of course, each element has its own specific properties, butthe atomic properties of carbon do give it boding capabilities beyond those of any otherelement This exceptional behavior leads to the two obvious characteristics of organicmolecules-structural complexity and chemical diversity

15.1 Tính chất tự nhiên riêng biệt của cacbon và đặc điểm phân tử hữu cơ

Mặc dù không có gì bí ẩn về các phân tử hữu cơ, nhưng vai trò không thể thiếu của chúngđối với sinh học và công nghiệp khiến chúng ta phải đặt câu hỏi liệu cacbon có một số đặcđiểm riêng biệt nào đó mà có thể tạo ra một chất hóa học đặc biệt "tính chất riêng" Tấtnhiên, mỗi phần tử có thuộc tính cụ thể riêng, nhưng các thuộc tính nguyên tử của cacbonkhiến cho nó khả năng liên kết cao hơn những phân tử hữu cơ khác – phức tạp về mặt cấutrúc và đa dạng về mặt hóa học

The structural Complexity of Organic Molecules

Most organic molecules have more complex structures than most inorganic molecules Aquick review of carbon’s atomic properties and bonding behavior shows why

1 Electron configuration, electronegativity, and covalent bonding Carbon’s ground-state

electron configuration of [He] 2s2 2p2 - four electrons more than He and four fewer than means that the formation of a carbon ion ( C4+ or C4-) takes much too much energy underordinary conditions Lying at the center of Period 2, carbon has an electronegativity (EN =2.5) that is midway between that of the most metallic element (Li, EN = 1.0) and the mostnonmetallic element (F,EN = 4.0) of Period 2 (Figure 15.1) Therefore, carbon shareselectrons to attain a filled outer (valence) level, bonding covalently in all its elemental formsand compounds

Ne-Cấu trúc phức tạp của các Phân tử hữu cơ

Hầu hết phân tử hữu cơ có cấu trúc phức tạp hơn so với phân tử vô cơ Sau đây là một xemxét sơ qua về tính chất nguyên tử của cacbon và phản ứng liên kết cho thấy lý do tại sao

1. Cấu hình electron, độ âm điện và liên kết cộng hóa trị Cấu hình electron ở trạng thái cơ bản

của Cacbon so với [He] là 2s22p2 – nhiều hơn bốn electron so với He và ít hơn bốn so với Ne

- có nghĩa là hình thành một ion cacbon (C4+ hoặc C4-) mất rất nhiều nhiều năng lượng dướiđiều kiện bình thường Nằm ở trung tâm của chu kì 2, carbon có độ âm điện (EN = 2,5) nằmgiữa nguyên tố kim loại đứng đầu (Li, EN = 1.0) và nguyên tố phi kim đứng đầu (F, EN =4.0) Chu kì 2 ( Hình 15.1) Do đó, cacbon cho đi electron để đạt được bên ngoài lấp đầy (hóatrị) ở mức cân bằng, liên kết đồng hóa trị trong tất cả các dạng nguyên tố và hợp chất của nó

bonds lead to the property of catenation, the ability to bond itself, which allows it to form amultitude of chemically and thermally stable chain, ring, and branched compounds

• Through the process of orbital hybridization (Section 11.1), carbon forms four bonds

in virtually all its compounds, and they point in as many as four different directions

• The small size of carbon allows close approach to another atom and thus greaterorbital overlap, so carbon forms relatively short, strong bonds

• The C-C bond is short enough to allow side-to-side overlap of haft=filled,unhybridized p orbitals and the formation of multiple bonds, which restrict rotation ofattached groups

Figure 15.1 The position of carbon in the periodic table Other elements

compounds are H, N, O, P,

S, and the halogens

2. Đặc điểm liên kết, liên kết vòng, và hình dạng phân tử Số lượng và độ bền của liên kết

cacbon dẫn đến tính liên kết vòng, khả năng liên kết với chính nó, cho phép nó tạo thành vô

số các chất hóa học và vòng, chuỗi ổn định nhiệt, các hợp chất được phân nhánh

• Thông qua quá trình lai hóa orbital (quỹ đạo) (phần 11.1), hầu như tất cả các hợp chất củacacbon đều tạo thành bốn liên kết, và chúng đi theo bốn hướng khác nhau nhiều nhất cóthể

• Vì kích thước nhỏ cho phép cacbon có thể tiến lại gần với nguyên tử khác và chồng chéoquỹ đạo như vậy, nên cacbon hình thành tương đối ngắn và liên kết mạnh

• Liên kết C-C đủ ngắn để có thể chồng chéo từ bên này sang bên kia của orbital p không ởtrạng thái lai và sự hình thành của liên kết bội, hạn chế sự quay vòng của nhóm phân tửđính kết

3. Molecular stability Although silicon and several other elements also catenate, none can

form chains as stable as those of carbon Atomic and bonding properties confer three crucialdifferences between C and Si chains that explain why C chains are do stable and, therefore,

so common:

between identical atoms become longer and weaker Thus, a C-C bond (347 kJ/mol)

is much stronger than an Si-Si bond (226kJ/mol)

• Relative enthalpies of reaction A C-C bond (347kJ/mol) and a C-O bond

(368/kJ/mol) have nearly the same energy, so relatively little heat is released when a

C chain reacts and one bond replaces the other In contrast an Si-O bond (368kJ/mol)

is much stronger than an Si-Si bond (226kJ/mol), so a large quantity of heat isreleased when an Si chain reacts

• Orbitals available for reaction Unlike C, Si has low-energy d orbitals that can beattacked (occupied) by the one pairs of incoming reactants For example, ethane(CH3-CH3) is stable in water and does not react in air unless sparked, whereas disilane(SiH3-SiH3) breaks sown in water and ignites spontaneously in air

3. Độ bền phân tử Mặc dù silic và nhiều phần tử khác kết chuỗi với nhau, nhưng không phần

tử nào có thể hình thành nhiều chuỗi bền chặt như cacbon chất nguyên tử và đặc điểm liênkết nêu ra ba sự khác nhau đặc biệt quan trọng giữa chuỗi C và Si, điều đó giải thích tại saochuỗi C rất bền và do đó rất phổ biến:

• Kích thước nguyên tử và độ bên liên kết Khi kích thước của nguyên tử tăng về nhóm

4A(14), liên kết giữa các nguyên tử đồng nhất trở nên dài hơn và yếu hơn Do đó, mộtliên kết C-C (347kJ/mol) mạnh hơn nhiều so với một liên kết Si-Si (226 kJ/mol)

• Entanpi tỷ đối của phản ứng Một liên kết C-C (347 kJ / mol) và một liên kết C-O (358

kJ/mol) gần như có cùng một năng lượng, vì vậy tương đối ít nhiệt tỏa ra từ phản ứngchuỗi C và liên kết này thay thế liên kết kia Ngược lại, một liên kết Si-O (368 kJ/mol)mạnh hơn nhiều so với một liên kết Si-Si (226 kJ / mol), vì vậy một lượng lớn nhiệt đượctỏa ra khi chuỗi Si phản ứng

• Những Orbital có sẵn cho phản ứng Không giống như C, Si có năng lượng orbital d thấp

nên có thể bị xâm nhập (thay thế) bởi một cặp duy nhất của chất phản ứng mới Ví dụ,etan (CH3-CH3) rất bền trong nước và không phản ứng trong không khí trừ khi dùng tialửa, trong khi đó disline (SiH3-SiH3) bị phá vỡ trong nước và đốt cháy tự nhiên trongkhông khí

The Chemical Diversity of Organic Molecules

In addition to their complex geometries, organic compounds are

noted for their sheer number and diverse chemical behavior

Several million organic compounds are known, and thousands

more are discovered or synthesized each year This incredible

diversity is also founded on atomic and bonding behavior and is

due to three interrelated factors, discussed below

1. Bonding to heteroatoms Many organic compounds contain

heteroatoms, atoms other than C or H The most common

heteroatoms are N and O, but S, P, and the halogens often occur,

and organic compounds with other elements are possible form

various arrangements of just four C atoms singly bonded to each

other, one O atom (either singly or double bonded), and the

necessary number of H atoms

Sự đa dạng hóa học của các phân tử hữu cơ

Ngoài cấu trúc hình học phức tạp, các hợp chất hữu cơ được còn

được chú ý về số lượng tuyệt đối và phản ứng hóa học đa dạng

của chúng Nhiều triệu hợp chất hữu cơ được biết đến, và thêm

hàng ngàn được phát hiện và tổng hợp mỗi năm Sự đa dạng đáng

kinh ngạc này cũng được dựa trên cơ sở nguyên tử và phản ứng

liên kết nhờ vào ba yếu tố liên quan với nhau, nêu ra dưới đây

1 Liên kết với các nguyên tử khác loại (heteroatom) Nhiều

hợp chất hữu cơ có chứa nhiều heteroatom, những nguyên tử

khác mạnh hơn so với C hoặc H Các heteroatom phổ biến nhất

đó là N và O, ngoại trừ S, P, và halogen thường xuyên xuất hiện,

và những hợp chất hữu cơ với phần tử khác cũng được biết đến

khá rộng rãi Hình 15.2 cho thấy rằng 23 cấu trúc phân tử khác

nhau là điều có thể xảy ra từ sự sắp xếp khác nhau chỉ bốn

nguyên tử C liên kết đơn với nhau, một nguyên tử O (có thể liên

kết đơn hoặc liên kết đôi), và số lượng cần thiết của các nguyên

tử H

2. Electron density and reactivity Most reactions start – that is, a new bond begins to form –

when a region of high electron density on one molecule meets a region of low electrondensity on another These regions may be due to the presence of a multiple bond or to theproperties of carbon-heteroatom bonds Consider the reactivities of four bonds commonlyfound in organic molecules:

• The C-C bond When C is singly bonded to another C, as occurs in portions of nearly

every organic molecule, the EN values are equal and the bond is nonpolar Therefore, ingeneral, C-C bonds are unreactive

• The C-H bond This bond, which also occurs in nearly every organic molecules, is short

(109 pm) and very nearly nonpolar, with EN values of H (2.1) and C (2.5) thus, C-Hbonds are largely unreactive

polar (∆EN = 1.0), with the O end electron rich and the C end electron poor As a result ofthis imbalance, the C-O bond is reactive (easy to break),a nd, given appropriateconditions, a reaction will occur there

as that for C-Br (∆EN = 0.3), or none at all, as for C-S (∆EN = 0), the heteroatoms aregenerally large, so their bonds to carbon are long, weak, and thus reactive

2 Độ phản ứng và mật độ Electron Hầu hết các phản ứng bắt đầu - một liên kết mới hình thành - khi một nơi có mật độ electron cao trên một phân tử giao với nơi có mật độ electron

thấp khác Các nơi này có thể là do sự xuất hiện của một liên kết bội hoặc do thuộc tính của

liên kết cacbon-heteroatom Hãy xem xét độ phản ứng của bốn liên kết thường được thấytrong các phân tử hữu cơ:

• Liên kết C-C Khi C liên kết đơn với C khác, xảy ra trong nhiều đoạn của hầu hết các

phân tử hữu cơ, các giá trị EN bằng nhau và liên kết trở thành không cực Vì vậy, nói

chung những liên kết C-C không phản ứng.

• Liên kết C-H Mối liên kết này cũng xảy ra ở hầu hết các phân tử hữu cơ, ngắn (109 giờ)

và gần như không cực, với các giá trị EN của H (2.1) và C (2.5) Như vậy, liên kết C- H

phần lớn không phản ứng.

• Liên kết C-O Liên kết này xảy ra ở nhiều loại phân tử hữu cơ, có cực ở mức độ cao (∆EN

= 1.0), có O ở cuối giàu electron và C cuối nghèo electron Như kết quả của việc mất cân

bằng này, liên kết C-O phản ứng (dễ dàng bị phá vỡ), và với điều kiện thích hợp, phản

ứng sẽ xảy ra ở đó

• Liên kết với các heteroatom khác Thậm chí khi một liên kết cacbon-heteroatom có ∆EN

nhỏ, chẳng hạn như đối với C-Br (∆EN = 0.3), hoặc không có giá trị như C-S (∆EN = 0),

các heteroatom thông thường khá lớn, vì vậy liên kết cacbon dài, yếu, và do đó phản ứng.

3. Importance of functional groups One of the most important ideas in organic chemistry is

that of the functional group, a specific combination of bonded atoms that reacts in acharacteristic way, no matter what molecule it occurs in in nearly every case, the reaction of

an organic compound takes place at the functional group Functional groups vary fromcarbon-carbon multiple bonds to several combinations of carbon-heteroatom bonds, andeach has its own pattern of reactivity A particular bond may be a functional group itself orpart of one or more functional groups For example, the C-O bond occurs in four functionalgroups We discuss the reactivity of three of these groups in this chapter:

3 Tầm quan trọng của nhóm chức Một trong những khái niệm quan trọng nhất trong

hóa học hữu cơ đó là nhóm chức, sự kết hợp riêng biệt của các nguyên tử được liên kết với

nhau tạo ra phản ứng một cách đặc trưng, bất luận nó phản ứng với phân tử nào Trong hầu hết mỗi trường hợp, phản ứng của một hợp chất hữu cơ diễn ra ở nhóm chức Các nhóm

chức khác với những liên kết bội cacbon-cacbon để có thể tổ hợp một số liên kết heteroatom, và từng hợp chất hữu cơ có một hình dạng riêng của phản ứng Một liên kết

carbon-riêng biệt có thể tự là một nhóm chức hoặc là một phần của một hoặc nhiều nhóm chức Ví

dụ, liên kết C-O xảy ra trong 4 nhóm chức Trong chương này, chúng ta thảo luận về phảnứng của ba trong số bốn nhóm đó

Summary of Section 15.1

• Carbon’s small size, intermediate electronegativity, four valence electrons, andability to form multiple bonds result in the structural complexity of organiccompounds

• These factors lead to carbon’s ability to catenate, which creates chains, branches,and rings of C atoms Small size and absence of d orbitals in the valence level lead

to strong, chemically resistant bonds that point in as many as four directions fromeach C

• Carbon’s ability to bond to many other elements, including O and N, creatingpolar bonds and resulting in greater reactivity, leads to the chemical diversity oforganic compounds

• Most organic compounds contain functional groups, specific combinations ofbonded atoms that react in characteristic ways

Sơ lược về Phần 15.1

• Cacbon có kích thước nhỏ, điện âm trung bình, electron hóa trị bốn, và có khả năng hìnhthành liên kết bội tạo ra cấu trúc phức tạp của các hợp chất hữu cơ

• Những yếu tố này cho thấy khả năng liên kết của cacbon, tạo ra nhiều mắt xích, nhánh,

và các vòng của nguyên tử C Kích thước nhỏ và không có orbital d ở mức cân bằng hóa

trị dẫn đến liên kết hóa học bền và mạnh, đi theo bốn hướng nhiều nhất có thể từ mỗi C

• Cacbon có khả năng liên kết với nhiều phần tử khác, bao gồm cả O và N, tạo ra nhữngliên kết có cực và dẫn đến phản ứng lớn hơn, cho thấy sự đa dạng hóa của các hợp chấthữu cơ

• Hầu hết các hợp chất hữu cơ đều có chứa nhóm chức, tổ hợp riêng biệt của các nguyên

tử liên kết phản ứng theo nhiều cách đặc trưng

15.2 THE STRUCTURES AND CLASSES OF HYDROCARBONS

A fanciful, anatomical analogy can be made between an organic molecule and an animal.The carbon-carbon bonds form the skeleton: the longest continual chain is the backbone, andany branches are the limbs Covering the skeleton is a skin of hydrogen atoms, withfunctional groups protruding at specific locations, like chemical hands ready to grab anincoming reactant In this section, we “dissect” one group of compounds down to theirskeleton and see how to name and draw them

Hydrocarbons, the simplest type of organic compound, are a large group of

substances containing only H and C atoms Some common fuels, such as natural gas andgasoline, are hydrocarbon mixtures Some hydrocarbon, such as ethylene, acetylene, andbenzene, are important feedstocks, precursor reactants used to make other compounds

15.2 CẤU TRÚC VÀ PHÂN LOẠI CỦA HYDROCACBON

Một sự tương đồng kì lạ về kết cấu có thể được tạo ra giữa một phân tử hữu cơ với một convật Các liên kết cacbon-cacbon hình thành nhóm khung (skeleton): chuỗi liên tục dài nhất làxương sống, và bất kỳ nhánh nào thuộc chi Bao quanh skeleton là một lớp nguyên tử hydro,với các nhóm chức nhô ra tại những nơi riêng biệt, giống như phản ứng hóa học sẵn sàngthâu lấy một chất phản ứng đang đến gần Trong phần này, chúng ta sẽ "phân tích kỹ" mộtnhóm các hợp chất cho đến skeleton, xem nên gọi tên và vẽ chúng như thế nào

Hydrocacbon là loại đơn giản nhất trong hợp chất hữu cơ và là một nhóm lớn các

chất chỉ chứa nguyên tử H và C Một số nhiên liệu thông thường chẳng hạn như khí tựnhiên, dầu lửa, và hỗn hợp hydrocarbon Một số các hydrocacbon như atilen, axetilen và

bezen, là những nguyên liệu, chất phản ứng thử rất quan trọng được dùng để tạo ra các hợp

chất khác

Carbon Skeleton and Hydrogen Skins

Let’s begin by examining the possible bonding arrangements of C atoms only (leaving offthe H atoms for now) in simple skeletons without multiple bonds or rings To distinguishdifferent skeletons, focus on the arrangement of C atoms (that is, the successive linkages ofone to another) and keep in mind that groups joined by a single (sigma) bond are relativelyfree to retate (Section 11.2)

Structures with one, two, or three carbons can be arranged in only one way Whetheryou draw three C atoms in a line or with a bend, the arrangement is the same Four C atoms,however, have two possible arrangements- a four-C chain or a three-C chain with a one-Cbranch at the central C:

As the total number of C atoms increases, the number of different arrangementsincreases as well Five C atoms have 3 possible arrangements (Figure 15.3A); 6C atoms can

be arranged in 5 ways, 7 C atoms in 9 ways, 10C atoms in 75 ways, and 20 C atoms in morethan 300,000 ways! If we include multiple bonds and rings, the number of arrangementsincreases further For example, including one C=C bond in the five-C skeletons creates 5more arrangements (Figure 15.3B), and including one ring creates 5 more (Figure 15.3C)

Cấu tạo cacbon thu gọn nhất (skeleton) và hydro liên kết

Hãy bắt đầu bằng cách kiểm tra các cách sắp xếp liên kết chỉ duy nhất nguyên tử C (tạm thờiloại bỏ các nguyên tử H) trong các skeleton đơn giản không có liên kết bội hay liên kết

vòng Để phân biệt với những skeleton khác, tập trung vào cách sắp xếp của các nguyên tử

C (có nghĩa là, sự liên kết có trình tự của một nguyên tử này với một nguyên tử khác) và lưu

ý rằng các nhóm tham gia bằng một liên kết đơn (sigma) có thể tương đối tự do xoay vòng

(Phần 11.2)

Cấu trúc với một, hai, hoặc ba nguyên tử cacbon có thể được sắp xếp theo một cáchduy Cho dù bạn vẽ ba nguyên tử C trong một hàng hay uốn cong, việc bố trí là như nhau.Tuy nhiên, bốn nguyên tử C lại có thể có hai cách sắp xếp - một chuỗi 4-C hoặc một chuỗi3-C với một nhánh 1-C tại C trung tâm:

Khi tổng số nguyên tử C tăng, số cách sắp xếp cũng tăng theo Năm nguyên tử C có 3cách sắp xếp (Hình 15.3A); 6 nguyên tử C có 5 cách sắp xếp , 7 nguyên tử C có 9 cách sắpxếp, 10 nguyên tử C có 75 cách sắp xếp, và 20 nguyên tử C có hơn 300.000 cách sắp xếp!Nếu chúng ta bao gồm cả liên kết bội và liên kết vòng, số lượng cách sắp xếp còn nhiều hơnthế nữa Ví dụ, có một liên kết C=C trong các bộ xương có 5-C tạo ra hơn 5 cách sắp xếp(Hình 15.3B), và bao gồm một vòng tạo ra thêm 5 cách sắp xếp nữa (Hình 15.3C)

When determining the number of different skeletons for given number of C atoms,remember that:

• Each C atom can form a maximum of four single bonds, or two single and one doublebond, or more single and one triple bond

Figure 15.3 Some five-carbon skeletons.

• The arrangement of C atoms determines the skeleton, so a straight chain and a bentchain represent the same skeleton.

• Groups joined by a single bond can rotate, so a branch pointing down is the same asone pointing up (Recall that a double bond restricts rotation.)

If we put a hydrogen “skin” on a carbon skeleton, we obtain a hydrocarbon Figure 15.4shows that a skeleton has the correct number of H atoms when each C has four bonds.Sample Problem 15.1 provides practice drawing hydrocarbons

Khi xác định số lượng những skeleton khác nhau

đối với số

nguyên tử Cnhất định, hãynhớ rằng

• Mỗinguyên tử

C có thểhình thành

tối đa bốn liên kết đơn, hoặc hai liên kết đơn và mộtliên kết đôi, hoặc một liên kết đơn và một liên kết ba

• Sự sắp xếp của các nguyên tử C quyết định skeleton đó như thế nào, vì vậy, một mắt

xích thẳng và một mắt xích cong đại diện cho cùng một skeleton

• Những nhóm tham gia bằng một liên kết đơn có thể xoay vòng, cho nên một nhánh

xuống tương đương với một nhánh lên (Nhớ rằng một liên kết đôi luôn giới hạn việcquay vòng.)

Nếu chúng ta đặt một hydro "liên kết" trên một skeleton của cacbon, chúng ta có đượcmột hydrocacbon Hình 15.4 cho thấy một skeleton có chính xác số lượng của các nguyên tử

H khi mỗi C có bốn liên kết Bài ví dụ 15.1 đưa ra cách viết thực hành hydrocacbon

Sample Problem 15.1 Drawing Hydrocarbons

Problem Draw structures that have different atom arrangements for hydrocarbons with:

(a) Six C atoms, no multiple bonds, and no rings

(b) Four C atoms, one double bonds, and no rings

Plan In each case, we draw the longest carbon chain first and then ork down to smallerchains ith branches at different points along them The process typically involves trial anderror Then, we add H atoms to give each C a total of four bonds

Hydrocarbons can

be classified into four

main groups In the

remainder of this section, we

examine the names and some

discuss the chemical behavior of

the hydro- carbons

Bài tập 15.1 Cách viết

hydrocacbon

Cuối cùng, chúng ta thêm các nguyên tử H cho mỗi C toàn bộ bốn liên kết

nguyên tử C

(b) Những hợp chất

với 4 nguyên tử C và một liên kết đôi

Kiểm tra lại Đảm bảo rằng mỗi skeleton có đúng số nguyên tử C và những liên kết bội,

không có việc sắp xếp bị lặp hay bỏ sót; hãy nhớ là một liên kết đôi được tính như là 2 liênkết

Chú giải Tránh một vài lỗi thường gặp:

Trong câu (a):

Trong câu (b):

Liên kết đôi giới hạn việc xoay vòng, vì vậy, ngoài dạng cis nằm ở ngoài cùng phần (b) thì những dạng khác đều có thể ở dạng trans:

(Chúng ta sẽ thảo luận đầy đủ về dạng cis và trans trong phần này sau)

Chúng ta cũng nên tránh vẽ quá nhiều liên kết với một C như thế này:

BÀI TẬP TƯƠNG TỰ 15.1 Vẽ tất cả những hydrocacbon có 5 nguyên tử C, một liên kết

ba, và không có liên kết vòng (ba cách sắp xếp)

Hydrocacbon có thể phân thành bốn nhóm chính Trong phần còn lại của mục này,chúng ta thảo luận về việc đặt tên, cũng như một số đặc điểm cấu trúc và tính chất vật lý củamỗi nhóm Sau đó, chúng ta sẽ thảo luận cách phản ứng hóa học của hydrocacbon

Alkanes: Hydrocarbons with Only Single Bonds

A hydrocarbon that contains only single bonds is an alkane (general formula CnH2n+2’ where

n is a positive integer) For example, if n = 5, the formula is C5H[(2x5)+2]’ or C5H12 The alkenescomprise a homologous series, one in which each member differs from the next by a -CH2-(methylene) group In an alkane, each C is sp3 hybridized Because each C is bonded to themaximum number of other atoms (C or H), alkanes are referred to as saturatedhydrocarbons

Ankan: Hydrocacbon với liên kết đơn duy nhất

Một hydrocacbon mà có chứa những liên kết đơn duy nhất đó chính là ankan (công thức chung C n H 2n+2 , n là một số nguyên dương) Ví dụ, nếu n = 5, công thức là C5H[(2x5)+2], hoặcC5H12 ankan bao gồm một dãy đồng đẳng, một trong số đó khác với nguyên tử kế tiếp bằngmột nhóm -CH2- (methylen) Trong một ankan, mỗi C lá sp3 được lai hóa Vì mỗi C được

liên kết với số lượng tối đa của các nguyên tử khác (C hoặc H), nên ankan được gọi là

hydrocacbon no.

Naming Alkanes You learned the name of the first 10 straight-chain alkanes in Section 2.8.

Here we discuss general rules for naming nay alkane and, by extension, other organiccompounds as well Each chain, branch, or ring has a name based on the number of C atoms.The namw of a compound has three portions:

PREFIX + ROOT + SUFFIX

• Root: The root tells the number of C atoms in the longest continuous chain in the

molecule The root for the ten smallest alkanes are shown in Table 15.1 as you can see,there are special roots for compounds with

chains of one to four C atoms; roots of

longer chains are based on Greek numbers

• Suffix: The suffix tells the type of organic

compound that is being named; that is it

identifies the key functional group the

molecule possesses The suffix is placed

after the root

• Prefix: Each prefix identifies a group

attached to the main chain and the number

of the carbon to which it is attached

Prefixes identifying hydrocarbon branches

are the same as root names (Table 15.1) but

have –yl as their ending Each prefix is placed before the root

Gọi tên Ankan Các bạn đã được học nhiều tên của 10 đầu dãy có dạng mạch thẳng trong

phần 2.8 Ở phần này chúng ta thảo luận về quy luật đặt tên chung cho ankan bất kì, bằng

cách mở rộng cũng như các hợp chất khác Mỗi chuỗi, nhánh hay vòng có một tên dựa vào

số nguyên tử C Tên của một hợp chất có 3 phần

TIỀN TỐ + TÊN MẠCH CHÍNH + HẬU TỐ

• Tên mạch chính: mạch chính đưa ra số nguyên tử C của mắt xích liên tục dài nhất trong

phân tử Các mạch chính của 10 ankan nhỏ nhất được trình bày ở Bảng 15.1 Như các bạn

có thể thấy, có nhiều mạch chính đặc biệt cho các hợp chất, với những mắt xích của mộtđến bốn nguyên tử C; các mạch chính có nhiều mắt xích dài hơn nhờ vào số lượng Greek

• Hậu tố: Hậu tố được hiểu như là loại hợp chất hữu cơ được đặt tên; có nghĩa là, nó xác

định nhóm chức chính chính các phân tử hữu cơ Hậu tố được đặt ngay sau tên mạchchính

• Tiền tố: Mỗi tiền tố xác định nhóm gắn liền với mạch chính và số lượng cacbon được

tham gia Việc xác định tiền tố của các nhánh hydrocacbon cũng tương tự như những tênmạch chính (Bảng 15.1) nhưng có –yl cuối đuôi chúng Mỗi tiền tố được đặt trước tênmạch chính

For example, in the name 2-methylbutane, 2-methyl- is the prefix ( a one-carbon branch is attached to C-2 of the main chain), -but- is the root (the main chain has four C atoms), and –

ane is the suffix (the compound is an alkane).

To obtain the systematic name of a compound,

1. Nam the longest chain (root)

2. Add the compound type (suffix)

3. Name any branches (prefix)

Table 15.2 presents the rules for naming any organic compound and applies them to analkane component of gasoline Other organic compounds are named with a variety of otherprefixes and suffixes (see Table 15.5) In addition to these systematic names, some commonnames are still in use

Depicting Alkanes with Formulas and Models Chemist have several ways to depict

organic compounds Expanded, condensed, and carbon-skeleton formulas are easy to draw;ball-and-stick and space-filling models show the actual shapes

Figure 15.5 Way of depicting the alkane 3-ethyl-2-methylhexane

The expanded formula is a Lewis structure, so it shows each atom and bond One type

of condensed formula groups each C atom with its H atoms Carbon-skeleton formulas showonly carbon-carbon bonds and appear as zig-zag lines, often with branches Each end orbend of a zig-zag lien or branch represents a C atom attached to the number of H atoms thatgives it a total of four bonds:

CH3 CH2 CH3

CH3 CH32,3-dimethylbutane

Figure 15.5 shows these formulas (and models) of the compound named in Table 15.2

Ví dụ, tên 2-metylbutan, 2-metyl- là tiền tố ( một nhánh một-cacbon được gắn vào C-2 của mắt xích chính), -but- là mạch chính (mắt xích chính có bốn nguyên tử C), và –an là hậu tố

(hợp chất đó là một ankan)