Sáng kiến hướng dẫn học sinh ôn tập và giải nhanh bài tập phần hợp chất hữu cơ có chứa nito trong kì thi thpt quốc gia

Khái niệm: - GV: lấy ví dụ phản ứng trùng ngưng của 2 phân tử α - amino axit; và 1 phân tử α - amino axit và 1 phân tửβ- amino axit - Học sinh : Nhân về liên kết -CO- NH--GV: nêu khái ni

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO NAM ĐỊNH TRƯỜNG THPT LƯƠNG THẾ VINH

BÁO CÁO SÁNG KIẾN

HƯỚNG DẪN HỌC SINH ÔN TẬP VÀ GIẢI NHANH BÀI TẬP PHẦN HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ CHỨA NITO

TRONG KÌ THI THPT QUỐC GIA

Tác giả: Khương Thị Tám

Chức vụ: Tổ trưởng tổ chuyên môn Nơi công tác: Trường THPT Lương Thế Vinh

Nam Định, ngày 28 tháng 5 năm 2016

1 Tên sáng kiến:

HƯỚNG DẪN HỌC SINH ÔN TẬP VÀ GIẢI NHANH BÀI TẬP PHẦN HỢP CHẤT HỮU

CƠ CÓ CHỨA NITO TRONG KÌ THI THPT QUỐC GIA

2 Lĩnh vực áp dụng sáng kiến:

Học sinh THPT ôn luyện thi THPT Quốc gia và thi chọn Học sinh giỏi.

3 Thời gian áp dụng sáng kiến: Năm học 2014- 2015 và 2015-2016

4 Tác giả:

Họ và tên: Khương Thị Tám

Năm sinh: 09/12/1974

Nơi thường trú: Thị trấn Gôi, huyện Vụ Bản, Tỉnh Nam Định

Trình độ chuyên môn: Cử nhân khoa học

Chức vụ công tác: Tổ trưởng tổ chuyên môn

Nơi làm việc: Trường Trung học phổ thông Lương Thế Vinh, Vụ Bản , Nam Định.Điện thoại: 0904689291

Tỉ lệ đóng góp sáng kiến: 100%

5 Đơn vị áp dụng sáng kiến:

Tên đơn vị: Trường trung học phổ thông Lương Thế Vinh.

Địa chỉ: Đường Lương Thế Vinh, Thị trấn Gôi, Vụ Bản, Nam Định.

Điện thoại: 0350820576

BÁO CÁO SÁNG KIẾN

PHẦN I: ĐIỀU KIỆN HOÀN CẢNH TẠO RA SÁNG KIẾN

Trong chương trình Hóa học phổ thông và sách giáo khoa hiện hành phần hợpchất hữu cơ có chứa Nito xếp thành một chương trong sách giáo khoa Hóa học lớp 12,với thời lượng 6 tiết (trong đó có 5 tiết lí thuyết và 1 tiết luyện tập) Đây là phần kiếnthức được được xây dưng dựa trên cơ sở tính chất của amoniac và axit cacboxylic (trongchương trình Hóa học lớp 11) Với thời lượng ít, nội dung kiến thức nhiều và đặc biệt lànhững năm gần đây số lượng câu hỏi trong đề thi Khảo sát chất lượng của Sở, đề thichọn Học sinh giỏi, Đề thi Trung học phổ thông Quốc gia được đề cập nhiều hơn, dạngcâu hỏi phong phú hơn và đặc biệt là mức độ câu hỏi vận dụng cao ngày càng tăng Vìthế việc học và ôn luyện của học sinh về phần kiến thức này rất khó khăn Để giúp các

em ôn tập và giải nhanh các bài tập phần hợp chất hữu cơ có chứa Nito, tôi đã mạnhdạn đưa ra một nội dung ôn luyện và một số phương pháp giải nhanh bài tập phần hợpchất hữu cơ có chứa Nito nhưng vẫn đảm bảo đúng, đủ kiến thức để các em ôn tập tốtnhất, làm bài tập một cách nhanh nhất, hiệu quả nhất phù hợp với phương pháp đổi mớikiểm tra đánh giá, đặc biệt là đạt kết quả cao trong kì thi Trung học phổ thông Quốc gia

PHẦN II: MÔ TẢ GIẢI PHÁP

A Mô tả giải pháp trước khi tạo ra sáng kiến:

Khi dạy học nội dung chương: Amin, Amino axit và Protein, giáo viên thường tổchức các hoạt động dạy và học sau:

I Amin:

I.1 Khái niệm và phân loại amin:

+ Khái niệm về amin: học sinh nêu được khái niệm về amin dựa trên thành phầncủa phân tử amin (so sánh với phân tử NH3)

+ Đồng phân của amin: yêu cầu học sinh viết công thức cấu tạo

+ Phân loại amin: dựa vào bản chất của gốc hidrocacbon, và bậc của amin

I.2 Tính chất vật lí của amin:

Học sinh nêu được tính chất vật lí của amin dựa vào SGK

I.3 Cấu tạo và tính chất hóa học của amin:

I.3.1 Cấu tạo amin: GV giải thích cấu tạo phân tử amin tương tự amoniac

I.3.2 Tính chất hóa học: GV: từ cấu tạo phân tử amin amin có tính chất hóa học

II Amino axit:

II.1 Khái niệm:

- GV lấy ví dụ một số amino axit

- Học sinh dựa trên CTT của amino axit nêu khái niệm về amino axit

- GV giới thiệu cách gọi tên, yêu cầu học sinh ghi nhớ CTCT và tên gọi của một

số amino axit thường gặp (theo 3 cách)

- GV đưa ra công thức tổng quát của amino axit

II.2 Cấu tạo phân tử và tính chất hóa học:

II.2.1 Cấu tạo phân tử: GV phân tích công thức cấu tạo của amino axit

Là những hợp chất có cấu tạo ion lưỡng cực, hay muối nội phân tử

II.2.2 Tính chất hóa học:

 Có tính lưỡng tính (do nhóm -COOH nên có tính axit và có nhóm -NH2 nên

có tính bazo)

Học sinh viết một số phản ứng minh họa

 Phản ứng trùng ngưng (xảy ra đồng thời ở cả nhóm -COOH và nhóm -NH2).GV: Phân tích cơ chế, và viết phương trình phản ứng một số chất điển hình

III Peptit và protein:

III.1 Peptit:

III.1.1 Khái niệm:

- GV: lấy ví dụ phản ứng trùng ngưng của 2 phân tử α - amino axit; và 1 phân tử

α - amino axit và 1 phân tửβ- amino axit

- Học sinh : Nhân về liên kết -CO-

NH GV: nêu khái niệm về liên kết peptit, hợp chất peptit, phân loại, cách gọi tênmột số peptit đơn giản

III.1.2.Tính chất hóa học:

-GV phân tích đặc điểm của liên kết peptit, nêu tính chất hóa học: Phản ứng thủyphân trong môi trường axit và môi trường bazo; phản ứng màu Biu-re

III.2 Protein:

III.2.1.Khái niệm về protein, phân loại: GV cho học sinh tự nghiên cứu trong sách giáo

khoa và vận dụng kết thức liên môn để nêu khái niệm và phân loại về protein

III.2.2.Tính chất của protein: tính chất vật lí (tính tan và sự đông tụ), tính chất hóa học

(phản ứng thủy phân, phản ứng màu biu-re)

Các cách giải bài tập phần hợp chất hữu cơ của học sinh khi chưa có sáng kiến

Vì thế khi làm bài tập phần này, học sinh thường chỉ làm được các dạng bài tậpđơn giản nhưng trình bày mất rất dài dòng mất rất nhiều thời gian, thậm trí có những bàihọc sinh làm không ra kết quả, có những bài học sinh phải bỏ qua Ví dụ như:

1 Xác định số CTCT và phân loại đồng phân amin:

Bài 1: : Hãy cho biết số đồng phân amin của hợp chất có CTPT C4H11N

A 7 B 8. C 4 D 5

Học sinh sẽ viết CTCT

CH3CH2-CH2-CH2-NH2; CH3-CH(NH2)-CH2-CH3

CH3-CH(CH3)-CH2-NH2; CH3-C(CH3)(NH2)-CH3;

CH3-CH2CH2-NH-CH3; CH3CH2-NH-CH2-CH3.

CH3CH(CH3)-NH-CH3; CH3-N(CH3)-CH2CH3

 Đáp án: B (Thời gian khoảng 2 phút)

Bài 2: Hãy cho biết số đồng phân amin bậc III ứng với CTPT: C5H13N?

 Đáp án: B (Thời gian khoảng 1,5 phút).

Bài 3: Cho biết số đồng phân amin thơm ứng với CTPT C7H9N

 Đáp án:C (Thời gian khoảng 2 phút).

2 Bài toán về amin tác dụng với dd axit.

Bài 1: Cho 10 gam một amin đơn chức X phản ứng hoàn toàn với dd HCl dư thu được

15 gam muối Số đồng phân cấu tạo của X là:

A 4 B 5 C 7 D 8.

(Đề thi Đại học khối A- 2009).

Phương trình phản ứng: (giả sử đó là amin bậc I)

RNH2 + HCl  RNH3Cl Mol x  x  x

Khối lượng (g) 10 36,5x 15

 10 + 36,5x = 15 x =

7310

 Đáp án : D (Thời gian khoảng 4 phút).

3 Bài tập về amino axit tác dụng với dd axit và dd kiềm.

3 1 Một amino axit tác dụng với dd chứa 1 axit hoặc dd chứa 1 bazo:

Bài 1: Amino axit X trong phân tử có chứa 1 nhóm –NH2 và 1 nhóm –COOH Cho 26,7gam X phản ứng với lượng dư dd HCl thu được dd có chứa 37,65 gam muối CT của Xlà

 Đáp án : C (Thời gian khoảng 2,5 phút).

Bài 2: Cho 100 ml dd amino axit X nồng độ 0,4M tác dụng vừa đủ với 80 ml dd NaOH

0,5M thu được dd chứa 5 gam muối Công thức của X là

 mX = 4,12 (gam).

MX = 0,044,12 =103 = MR + 45a + 16b

và nNaOH = 0,04.a = 0,04  a = 1  MR + 16b = 58

 b= 1, MR = 42R là C3H6

 Đáp án : C (Thời gian khoảng 4 phút).

Bài 3: Cho 0,02 mol α - aminoaxit X tác dụng vừa đủ với dd có chứa 0,04 mol NaOH.

Mặt khác 0,02 mol X tác dụng vừa đủ với dd có chứa 0,02 mol HCl thu đươc 3,67 gammuối CT của X là

A HOOC-CH2CH(NH2)-COOH B CH3CH(NH2)COOH

C HOOC-CH 2 CH 2 CH(NH 2 )COOH. D NH2CH2CH(NH2)COOH

(Đề thi Đại học khối A- năm 2014)

 Đáp án : C (Thời gian khoảng 4 phút).

Bài 4: Hỗn hợp X gồm alanin và axit glutamic Cho m gam hỗn hợp X tác dụng hoàn

toàn với dd NaOH lấy dư thu được dd Y có chứa (m+ 30,8) gam muối Mặt khác cho mgam hỗn hợp X tác dụng hoàn toàn với dd HCl dư thu được dd Z có chứa (m +36,5)gam muối Giá trị của m là

(Đề Đại học khối B năm 2013):

Lập hệ theo số mol của mỗi chất dựa vào phương trình phản ứng:

CH3 CH(NH2)COOH + NaOH  CH3 CH(NH2)COONa + H2O

 Đáp án: A (Thời gian khoảng 6 phút).

3.2 Amino axit tác dụng với dd axit, dd thu được tác dụng với dd kiềm; hoặc amino axit tác dụng với dd kiềm, dd thu được tác dụng với dd axit.

Bài 1: Cho 0,15 mol NH2C3H5 (COOH)2 vào 175 ml dd HCl 2M thu được dd X Cho

dd NaOH dư vào X sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thì số mol NaOH tham gia phảnứng là

C3H5(COOH)2(NH3Cl) : 0,15 mol

Dd X gôm: HCl du: 0,2 mol

Cho dd X tác dụng với dd NaOH có phương trình phản ứng:

C3H5 (COOH)2(NH3Cl) + 3 NaOH  C3H5 (COONa)2(NH2) + NaCl + H2OMol: 0,15  0,45

HCl + NaOH  NaCl + H2OMol: 0,2  0,2

 nNaOH = 0,65

 Đáp án: C ( Thời gian khoảng 4 phút).

Bài 2: Cho 0,15 mol NH2C3H5 (COOH)2 vào 400 ml dd NaOH 2M thu được dd Y Cho

dd HCl dư vào Y sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thì số mol HCl tham gia phản ứnglà

Dd Y gôm NaOH du: 0,5 mol

Cho dd Y tác dụng với dd HCl có phương trình phản ứng:

C3H5 (COONa)2(NH2) + 3 HCl  C3H5 (COOH)2(NH3Cl) + 2NaCl

Mol: 0,15  0,45

NaOH + HCl  NaCl + H2OMol: 0,5  0,5

 nHCl = 0,95

 Đáp án: B ( Thời gian khoảng 4 phút).

Bài 3: Amino axit X có công thức NH2 CxHy(COOH)2 Cho 0,1 mol X vào 0,2 lít dd

H2SO4 0,5M thu được dd Y Cho Y pu vừa đủ với dd gồm NaOH 1M và KOH 3M thuđược dd chứa 36,7 gam muối % về khối lượng của N trong X là

A 11,966% B 10,526%. C 9,524% D 10,687%

(Đề Đại học khối B năm 2013)

Phương trình phản ứng:

 CT chung: MOH : 4a mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

mA + mH2SO4 dư + mNaOH + mKOH = mhh muối thu được + mH2O sinh ra

Hay mX + mH2SO4 + mNaOH + mKOH = mhh muối thu được + mH2O sinh ra

 mX = 36,7 + 0,4 18 – 0,1.40 – 3.0,1.56- 0,1.98= 13,3

 nN (trong X) = 0,1 mol % N (trong X)= 013,1.,143 = 10,526%

 Đáp án: B ( Thời gian khoảng 7 phút).

4 Bài tập về phản ứng thủy phân peptit.

4.1 Thủy phân hoàn toàn peptit trong môi trường axit:

VD : Thủy phân hoàn toàn 4,34 gam tripeptit mạch hở X ( được tạo từ hai α - aminoaxit

có công thức dạng: NH2CxHyCOOH ) bằng dd NaOH dư thu được 6,38 gam muối Mặtkhác thủy phân hoàn toàn 4,34 gam X bằng dd HCl dư thu được m gam muối Giá trịcủa m là

A 6,53 B 7,25. C 8,25 D 5,06

(Đề Đại học khối A năm 2014)

Học sinh tìm CT của amino axit, xác định khối lượng muối

Học sinh lập sơ đồ:

Đặt CT của tripepti là: NH2CxHyCO-NHCxHyCO-NHCxHyCOOH : a mol

MX = (147+ 3MCxHy) a= 4,34 (I).

Khi tác dụng với dd NaOH có:

NH2CxHyCO-NHCxHyCO-NHCxHyCOOH+ →NaOH

3 NH2CxHyCOONa.Mol a  3a

 (83 + MCxHy) 3a = 6,38 (II)

Từ (I) và (II): tìm được: a = 0,02; MCxHy=

370

Khi tác dụng với dd HCl có:

NH2CxHyCO- NHCxHyCO- NHCxHyCOOH  →+HCl

3 CxHy (COOH)(NH3Cl)Mol a  3a

Khối lượng muối thu được m = 3 0,02 (

3

70

+ 97,5) = 7,25

 Đáp án: B (Thời gian khoảng 7 phút).

4.1 Thủy phân hoàn toàn peptit trong môi trường kiềm:

VD: Đun nóng m gam hỗn hợp gồm a mol tetrapeptit mạch hở X và 2a mol tripeptit

mạch hở Y với 600 ml dd NaOH 1M vừa đủ Sau khi kết thúc các phản ứng cô cạn ddthu được 72,48 gam muối khan của các amino axit đều có 1 nhóm –COOH và 1 nhóm –

NH2 trong phân tử Giá trị của m là

A 54,3 B 66,0 C 51,72. D 44,48

(Đề Đại học khối B năm 2012)

Học sinh đặt công thức chung của các amino axit, viết phương trình phản ứng,lập hệ tìm được m

Đặt công thức chung của các amino axit có dạng: NH2CxHyCOOH

Có sơ đồ phản ứng:

NH2CxHyCONHCxHyCONHCxHyCONHCxHyCOOH →+NaOH

4NH2CxHyCOONa Mol: a  4 a

NH2CxHyCO- NHCxHyCO- NHCxHyCOOH →+NaOH

3 NH2CxHyCOONa Mol: 2a  6a

 nNa+ = 10a = 0,6  a = 0,06

 m muối = (83 + MCxHy) 10a = 72,48

Trước thực tế đó, tôi mạnh dạn đưa ra một số giải pháp giúp học sinh học

ôn tập lí thuyết về phần hợp chất hữu cơ có chứa Nito một cách hiệu quả hơn, làm bài tập nhanh hơn, chính xác hơn phù hợp với thời gian, kiến thức trong cấu trúc

đề thi THPT Quốc gia và đề thi chọn Học sinh giỏi

B MÔ TẢ GIẢI PHÁP SAU KHI CÓ SÁNG KIẾN Khi dạy học sinh chương này tôi thường hướng dẫn học sinh cách nghiên cứu bài học như sau:

I Amin:

I.1 Khái niệm, phân loại và danh pháp:

I.1.1 Khái niệm và phân loại:

* Khái niệm:

- Yêu cầu học sinh viết CTCT của phân tử amoniac

- GV: Hướng dẫn học sinh thay thế nguyên tử H trong phân tử NH3 bằng gốc

hidrocabon (no, không no, hoặc thơm): đó là amin

 Học sinh tự rút ra kết luận về amin

* Phân loại:

- GV: Thông báo cách phân loại amin:

- Theo gốc hidrocacbon:

+ Amin no: Nguyên tử N liên kết trực tiếp với nguyên tử Cacbon no.

+ Amin thơm: Nguyên tử N liên kết trực tiếp với nguyên tử Cacbon trong vòng benzen.

- Theo bậc amin:

+ Amin bậc I: thay thế 1 nguyên tử H trong NH3 bằng 1 gốc hidrocacbon, có dạng: R-NH2.

+ Amin bậc II: thay thế 2 nguyên tử H trong NH3 bằng 2 gốc hidrocacbon, có dạng : R-NH-R’

+ Amin bậc III: Amin bậc I: thay thế 3 nguyên tử H trong NH3 bằng 3 gốc

hidrocacbon, có dạng: R-N(R’’)- R’

.

(Có thể phân tử amin có nhiều nhóm chức amin)

 CT chung của amin: CnH2n + 2- 2a+ kNk (n≥1,a≥0,k≥1, nguyên)

Amin no, hở: CnH2n + 3N (n≥ 1, nguyên)

* Đồng phân amin:

-Theo bậc amin: amin bậc I, amin bậc II và amin bậc III

- Theo gốc hidrocacbon (mạch không nhánh, mạch có nhánh, )

( Lưu ý: số CTCT của 1 số gốc hidrocacbon: CH 3 có 1 CTCT; C 2 H 5 - có 1 CTCT;

C 3 H 7 - có 2 CTCT; C 4 H 9 - có 4 CTCT, C 5 H 11 - có 8 CTCT)

I.1.2 Danh pháp:

- GV: Lấy ví dụ 1 amin, phân tích, học sinh tự rút ra cách gọi tên

- Học sinh nhớ phân tử khối của 1 số amin đơn giản

I.2 Tính chất vật lí:

- Cho học sinh nghiên cứu SGK, và các chất có trong thực tế ( trong cây thuốc lá, cây cacao, …) rút ra tính chất vật lí và tác hại của một số amin đối với sức khỏe con người

- GV: Yêu cầu học sinh rút ra kết luận:

- Có 4 amin là chất khí điều kiện thường, độc, có mùi khai, tan nhiều trong

nước (giống NH3)

- Tính chất vật lí riêng của anilin

I.3 Cấu tạo phân tử và tính chất hóa học:

I.3.1 Cấu tạo phân tử:

- Học sinh so sánh điểm giống nhau về CT electron của NH3 và các amin tính chất hóa học giống nhau: có tính chất của bazo yếu

- GV: Tính chất của amin là tính bazo và tính chất của gốc hidrocacbon

I.3.2 Tính chất hóa học:

I.3.2.1 Tính bazo:

* Với chất chỉ thị màu:

+ GV: thông báo tính bazo của các amin, so với cả dd kiềm.

- Tính bazo tăng dần: Amin thơm bậc III < Amin thơm bậc II< Amin thơm bậc I< NH3<amin béo bậc I< amin béo bậc II< kiềm

- Tính bazo tăng dần: Amin thơm bậc III< Amin thơm bậc II< Amin thơm bậc I< NH3< amin béo bậc I< amin béo bậc II< kiềm

 Không kết luận tổng quát về tính bazo của amin béo bậc II với amin béo

bậc III Với các amin béo cùng bậc, khi số nguyên tử C tăng thì tính bazo tăng.

 Các amin béo khi tan trong nước làm quì tím chuyển sang màu xanh,

phenolphtalein từ không màu chuyển sang màu hồng.

* Tác dụng với dd axit (không có tính oxi hóa mạnh: HCl, H 2 SO 4 loãng): tạo thành

muối amoni (sản phẩm không có nước):

Viết phương trình phản ứng tổng quát với amin bậc I:

R(NH2)b + k HCl  R(NH3Cl)b

GV: Phân tích và cho học sinh tự rút ra kết luận:

+ m Muối thu được = m amin + m axit phản ứng.

 maxit phản ứng = m muối – m amin.

+ Tỉ lệ: n H+ phản ứng : n amin = b = số nguyên tử N trong phân tử = số nhóm chức amin.

+ n H+ phản ứng = n N trong phân tử.

+ Tất cả các muối của amin là muối amoni, đều tan trong nước, tác dụng được với dd kiềm muối + H 2 O + amin.

* Tác dụng với dd muối của kim loại có hidroxit không tan.

I.3.2.2 Tính chất của gốc hidrocacbon, VD: phản ứng thế trong vòng benzen của anilin

GV: Yêu cầu học sinh viết phương trình phản ứng tương tự như phenol ở dạng CTCT

và CTPT (sản phẩm là chất kết tủa trắng, dùng để phân biệt anilin với các amin khác)

I.3.2.3 Phản ứng cháy CO 2 + H 2 O + N 2

GV: lưu ý cho học sinh:

- Nếu đốt cháy bằng không khí: thì nN2 thu được= nN2 (không khí) + nN2 từ amin

- Nếu dùng tia lửa điện thì sản phẩm là NO hoặc NO2 (nếu oxi dư)

II Amino axit:

II.1 Khái niệm:

- GV: Lấy VD về amino axit.

- Học sinh rút ra khái niệm.

 CT chung: R (COOH)a(NH2)b

CT amino axit no, hở, 1 nhóm –COOH và 1 nhóm –NH2: CnH2n(COOH)(NH2)

- Phân loại amino axit theo vị trí của nhóm NH2 so với nhóm –COOH ( α,β,δ,ε,ω,…

GV: Yêu cầu học sinh nhớ: CTCT, M và tên gọi của một số amino axit thường gặp theo 3 cách.

II.2 Cấu tạo phân tử và tính chất hóa học:

II.2.1 Cấu tạo phân tử:

GV: hướng dẫn học sinh nhận biết được: trong phân tử có nhóm –NH2 có tính chất của

1 bazo, và có nhóm –COOH nên có tính chất của 1 axit Hoặc có thể giải thích cho họcsinh dựa vào công thức muối: có tính bazo do có nhóm -COO- và có tính axit do nhóm-NH3+

GV: Vậy amino axit vừa có tính chất của một axit, vừa có tính chất của 1 bazo, nên

có phản ứng ngay trong phân tử  muối Vì thế amino axit là muối nội phân tử, hay ion lưỡng cực  là chất rắn kết tinh, tan tốt trong nước, nhiệt độ nóng chảy cao, phân hủy khi đun nóng.

II.2.2 Tính chất hóa học:

II.2.2.1 Là hợp chất lưỡng tính:

* Với quì tím: Một số dd amino axit có khả năng làm quì tím đổi màu:

- VD: axit glutamic: dd có môi trường axit, làm quì tím chuyển sang màu đỏ.

- VD: Lysin: dd có môi trường bazo, làm quì tím chuyển sang màu xanh.

- VD: Glyxin, Alanin, Valin, Phenylalalanin: dd không làm quì tím đổi màu

* Tính bazo (xảy ra ở nhóm –NH2): Tác dụng với dd axit (không có tính oxi hóa

mạnh: HCl, H 2 SO 4 loãng) muối amoni của amino axit.

R(COOH)a(NH2)b + b HCl  R(COOH)a(NH3Cl)b.GV: Cần lưu ý cho học sinh:

- Sản phẩm chỉ thu được muối, không có H2O

 mamino axit + maxit phản ứng = m muối

- Tỉ lệ nH+ phản ứng : nam ax= số nhóm NH2= số nguyên tử N trong phân tử

- nH+ phản ứng = nN trong phân tử.

*Tính axit (xảy ra ở nhóm - COOH):

- Tác dụng với dd bazo muối cacboxylat của amino axit + H 2 O

R(COOH)a(NH2)b + a NaOH  R(COONa)a(NH2)b + a H2O

 GV: cần lưu ý cho học sinh:

- nH2O sinh ra = nOH- phản ứng = nCOOH trong phân tử.

- Tỉ lệ nOH- phản ứng : nam ax= số nhóm –COOH

- Tác dụng với ancol/ HCl bão hòa este của amino axit.

R(COOH)a(NH2)b + aROH ← →HClkhí R(COOR)a(NH2)b + a H2O

Do este có nhóm –NH2 sinh ra trong dd có HCl R(COOR)a(NH3Cl)b

 GV cần lưu ý cho học sinh:

+ Muối amoni của amino của amino axit tác dụng với dd NaOH có 2trung tâm phản ứng:

R(COOH)a(NH3Cl)b + (a+b)NaOH  R(COONa)a(NH2)b + bNaCl + (a+b)H2O

+ Muối caboxylat cảu amino axit tác dụng với dd axit có 2 trung tâmphản ứng:

R(COONa)a(NH2)b + (a+b) HCl  R(COOH)a(NH3Cl)b + a NaCl

+ Khi làm bài tập về amino axit tác dụng với dd axit, dd thu được tác dụng với

dd kiềm, ta coi hỗn hợp gồm amino axit và axit tác dụng với dd kiềm, và ngược lại: hỗn hợp gồm amino axit tác dụng với dd kiềm, dd thu được tác dụng với dd axit, ta coi hỗn hợp gồm amin axit và kiềm tác dụng với dd axit.

GV: Thông báo: Khi đun nóng các amino axit tách ra phân tử H2O và tạo ra hợp chất peptit ( từ các α - amino axit) hoặc amit (từ các amino axit có ít nhất 1 chất không phải

II.2.3.Ứng dụng: Học sinh tự tìm hiểu vai trò của một số amino axit đối với cơ thể sống

(dựa vào kiến thức liên môn giữa hóa học với sinh học) và trong đời sống hàng ngày ( mì chính, tơ, thuốc chữa bệnh,…)

III Peptit và protein:

- Oligopeptit: Có từ 2 9 liên kết peptit, hay có từ 2 10 gốc α- amino axit

VD: Đipeptit (có 2 gốc α- amino axit, hay có 1 liên kết peptit –CO-NH-)

Tripeptit (có 3 gốc α- amino axit, hay có 2 liên kết peptit –CO-NH-)

Tetrapeptit (có 4 gốc α- amino axit, hay có 3 liên kết peptit –CO-NH-)

- Poli peptit: Có từ 10 49 liên kết peptit, hay có từ 11 50 gốc α- amino axit

 Số liên kết peptit = số gốc α- amino axit – 1.

và Mpeptit = ∑ M am ax – 18 số liên kết peptit.

* Đồng phân peptit.

- Khi đun hỗn hợp gồm n phân tử α- amino axit, số đồng phân là hợp chất peptit có chứa

n gốc α- amino axit khác nhau là: n!

- Khi đun hỗn hợp gồm n phân tử α- amino axit, số đồng phân là hợp chất peptit có chứa

n gốc α- amino axit trong đó có 1 cặp gốc α- amino axit giống nhau là :

2

!

n

- Khi đun hỗn hợp gồm n phân tử α- amino axit, số đồng phân là hợp chất peptit có chứa

n gốc α- amino axit trong đó có i cặp gốc α- amino axit giống nhau là : (n! : 2i )

* Danh pháp: Thường gọi: tên viết tắt của các gốc α- amino axit theo trật từ từ đầu petitđến cuối peptit.

III.1.2 Tính chất hóa học:

III.1.2 1 Phản ứng thủy phân:

* Trong môi trường axit (axit mạnh, không có tính oxi hóa mạnh: HCl, H 2 SO 4

loãng)  hỗn hợp muối amoni của các α - amino axit.

GV: Giải thích tại sao hợp chất peptit có phản ứng thủy phân, khi thủy phân trong môitrường axit thu được sản phẩm là chất nào?

NH2- CH(R)- CO-NH- CH(R’)-CO-NH- CH(R’’)-CO…-NH CH(R’’’)COOH

+ n H2O + (n+1) HCl →to NH3Cl- CH(R)- COOH + NH3Cl- CH(R’)- COOH +…

NH3Cl CH(R’’’)COOH

(Trong đó n là số liên kết peptit trong phân tử)

GV: lưu ý cho học sinh:

+ Khi thủy phân peptit được ta từ các α- amino axit (có 1 nhóm –NH2)

- nH+ phản ứng = ngốc am ax phản ứng

- nH2O phản ứng = npeptit phản ứng số liên kết peptit+ Tính khối lượng chất rắn thu được sau phản ứng thủy phân

- mChất rắn thu được= m peptit + maxit phản ứng +mH2O pu

- mmuối thu được= m peptit phản ứng + maxit phản ứng +mH2O pu

* Trong môi trường kiềm  hỗn hợp muối cacboxylat của các α - amino axit.

Học sinh: Tương tự phản ứng thủy phân trong môi trương axit, khi thủy phân trong môitrường kiềm sản phẩm là muối cacboxylat của các α- amino axit

NH2- CH(R)- CO-NH- CH(R’)-CO-NH- CH(R’’)-CO…-NH CH(R’’’)COOH

+ n H2O + (n+1) NaOH →to NH2- CH(R)- COONa + NH2- CH(R’)- COONa +… NH

2 CH(R’’’)COONa + (n+ 1) H2O

Hay:

NH2- CH(R)- CO-NH- CH(R’)-CO-NH- CH(R’’)-CO…-NH CH(R’’’)COOH

+ (n+1) NaOH →to NH2- CH(R)- COONa + NH2- CH(R’)- COONa +… NH2CH(R’’’)COONa + H2O

(Trong đó n là số liên kết peptit trong phân tử)

GV: lưu ý cho học sinh:

+ Khi thủy phân peptit được ta từ các α- amino axit (có 1 nhóm –COOH)

- nMOH phản ứng = ngốc am ax.

- nH2O sinh ra = npeptit.

+ Tính khối lượng chất rắn thu được sau phản ứng thủy phân

- mChất rắn thu được= m peptit + mMOH đã lấy – mH2O sinh ra

- mMuối thu được= m peptit phản ứng + mMOH phản ứng – mH2O sinh ra.

+ Khi thủy phân peptit được ta từ các α- amino axit (không biết số nhóm-COOH trong phân tử amino axit)

- nH2O tạo ra trong phản ứng thủy phân = nOH_phản ứng.

- nH2O tham gia phản ứng thủy phân= số liên kết peptit npeptit phản ứng

 nH2O tạo thành sau phản ứng = nH2O tạo ra trong phản ứng thủy phân - nH2O tham gia phản ứng thủy phân

- mChất rắn thu được= m peptit + mMOH đã lấy – mH2O tạo thành sau pu

- mMuối thu được= m peptit phản ứng + mMOH phản ứng – mH2O tạo thành sau phản ứng

* Các peptit có thể bị thủy phân không hoàn toàn thu được hỗn hợp các peptit ngắn

hơn nhờ xúc tác axit hoặc bazo hoặc các enzim.

III 1.2 2 Phản ứng màu Biu-re:

GV: thông báo:Những peptit có từ 2 liên kết peptit trở lên (hay có 3 gốc α- amino axittrở lên) có phản ứng với Cu(OH)2/OH- tạo thành dd có màu tím (dùng để phân biệt cácpeptit có từ 2 liên kết peptit trở lên với các hợp chất khác)

III.1.2 3 Phản ứng cháy: sản phẩm thu được gồm CO2 + H2O + N2

* Qui về đốt cháy α- amino axit tương ứng trong đó:

- số mol amino axit = số gốc số mol peptit

- Khối lượng sản phẩm thu được đốt amino axit = khối lượng sản phẩm đốt peptit + 18

số mol peptit số liên kết peptit

III.2 Protein:

III.2.1 Khái niệm:

- Học sinh dùng kiến thức liên môn để nêu khái niệm.

- Phân loại: 2 loại:

+ Protein đơn giản: Khi thủy phân đến cùng chỉ thu được hỗn hợp các α- amino axit (VD: anbumin của lòng trắng trứng, Fibroin của tơ tằm,…)

+ Protein phức tạp: Khi thủy phân đến cùng thu được hỗn hợp các α- amino axit và thànhphần phi protein

III.2.2 Tính chất:

III.2.2.1 Tính chất vật lí: GV: Giới thiệu và phân tích từ các protein cụ thể:

- Những protein có dạng hình cầu tan trong nước tạo thành dd keo (anbumin,hemoglobin), khi đun nóng có hiện tượng đông tụ Sự đông tụ của protein xảy ra khi choaxit, bazo hoặc một số muối vào dd protein

- Những protein có dạng hình sợi không tan trong nước: tóc, da, lông, móng,sừng

III.2.2.2 Tính chất hóa học:

Từ tính chất hóa học của peptit, học sinh tự rút ra tính chất hóa học của prptein

+ Phản ứng thủy phân: (môi trường axit hoặc bazo) đến cùng thu được hỗn hợp các αamino axit ( với protein đơn giản) hoặc hỗn hợp α- amino axit và thành phần phi protein( với protein phức tạp)

-+ Phản ứng màu Biu- re: dd protein phản ứng Cu(OH)2/OH- tạo dd màu tím

III 2.3 Vai trò của protein:

Học sinh dùng kiến thức liên môn để nêu vai trò của protein

Phân loại và giải nhanh các bài tập về hợp chất hữu cơ có chứa Nito

sau khi có sáng kiến

1 Amin:

Loại 1: Xác định số đồng phân của các amin:

Bài 1: Hãy cho biết số đồng phân amin của hợp chất có CTPT C4H11N

 Đáp án: B (Thời gian khoảng 30 giây)

Bài 2: VD 2: Hãy cho biết số đồng phân amin bậc III ứng với CTPT: C5H13N?

 Đáp án: B (Thời gian khoảng 30 giây)

Bài 3: Cho biết số đồng phân thơm ứng với CTPT C7H9N?

A 2 B 3 C 4. D 5

N

CH3

 Tổng: 4 đồng phân

 Đáp án: C.(Thời gian khoảng 30 giây )

Loại 2: Amin tác dụng với dd axit:

Bài 1 : Cho 10 gam một amin đơn chức X phản ứng hoàn toàn với dd HCl dư thu được 15

gam muối Số đồng phân cấu tạo của X là:

A 4 B 5 C 7 D 8.

(Đề thi Đại học khối A- 2009).

n HCl =

5,36

 Đáp án: D (Thời gian khoảng 1,5 phút)

Bài 2: Cho 0,76 gam hỗn hợp X gồm 2 amin đơn chức có số mol bằng nhau, phản ứnghoàn toàn với dd HCl dư thu được 1,49 gam muối Khối lượng phân tử của amin có phân

tử khối nhỏ hơn trong 0,76 gam X là

A 0,45 gam B 0,31 gam. C 0,38 gam D 0,58 gam

(Đề thi Đại học khối B- 2013)

n HCl =

5,36

76,049,

= 0,02= n hỗn hợp amin  M amin= 0,76: 0,02= 38

hỗn hợp có : CH3NH2: 0,01 mol  mCH3NH2= 0,31 gam

 Đáp án: B (Thời gian khoảng 30 giây)

Loại 3: Đốt cháy amin:

Bài 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol amino hở X bằng một lượng oxi vừa đủ thu được 0,5

mol hỗn hợp gồm khí và hơi Cho 4,6 gam X tác dụng với dd HCl dư thì số mol HCl đãphản ứng là

= 0,2 mol

 Đáp án: D (Thời gian khoảng 1,5 phút)

Bài 2: Hỗn hợp X gồm đimetylamin và 2 hidrocacbon đồng đẳng kế tiếp Đốt cháy hoàn

toàn 100 ml hỗn hợp X bằng một lượng oxi vừa đủ thu được 550 ml hỗn hợp khí Y gồmkhí và hơi Cho Y qua dd H2SO4 đặc dư còn lại 250 ml khí Thế tích các khí đo ở cùng đk.CTPT của 2 hidrocacbon đó là:

A CH4 và C2H6 B C 2 H 4 và C 3 H 6. C C2H6 và C3H8 D C3H6 và C4H8

(Đề thi Đại học khối A- 2010).

Đặt CT chung của 2 hidrocacbon đồng đẳng kế tiếp: C x H y

+ O2Dôt hh gôm: C2H7N: a ml

 số nguyên tử H(hỗn hợp)=

100

600

= 6 y < 6

 VN2 + VCO2= 2,5a + xb = 250= 2,5 (a+b) x = 2,5

 Đáp án: B (Thời gian khoảng 1,5 phút)

Bài 3: Hỗn hợp M gồm 1 anken và 2 amin no, hở X và Y là đồng đẳng kế tiếp nhau

(MX< MY) Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp M cần dùng 4,536 lít khí oxi thu được

H2O, N2 và 2,24 lít khí CO2 (đo ở đktc) Y là

A etylamin. B propylamin C butylamin D etylmetylamin

(Đề thi Đại học khối A- 2012).

Từ đáp án  các amin, no, đơn chức, mạch hở

CT chung 2 amin no, đơn, mạch hở: CnH2n+3N

On mCO2 + (m+ 1,5) H2O +

21

N2