Phân loại acid béo theo chiều dài mạch carbon• Acid béo mạch rất dài – Rất khó tan – Tạo màng sinh học bền võng mạc Xem Bảng 3 • Acid béo không no – Acid béo không no đơn có một nối đôi
Trang 1CHƯƠNG 2
CẤU TRÚC VÀ CHỨC NĂNG CỦA LIPID
Trang 2Đặc điểm và phân loại
Glyceride (Acyl glycerol) Phosphatid
Trang 3Đặc điểm và phân loại
Glyceride (Acyl glycerol) Phosphatid
Trang 4Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
1 Đặc điểm chung
• Đặc điểm chung của lipid
– Hợp chất hữu cơ phức tạp, chứa các nguyên tố C,H,O theo tỷ lệ 1,2,1.
– Tan trong dung môi hữu cơ
– Nguồn năng lượng và carbon của tế bào
Trang 5Đặc điểm chung
• Chức năng của lipid
– Chức năng dự trữ (mỡ, dầu)
– Cấu tạo màng sinh học: phospholipid và sterol
− Cofactor của enzyme, chất dẫn truyền điện tử, hấp thu ánh sáng
− Anchor kỵ nước của protein, chaperone giúp protein màng có thể cuộn lại
− Hoạt động như các vitamin
− Là chất truyền tin bên trong tế bào
Trang 6Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
2 Phân loại
2.2 Dựa vào chức năng
2.1 Dựa vào thành phần tính chất
Trang 8Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
2.1 Dựa vào chức năng
• Lipid dự trữ (lipid trung tính)
Trang 9Đặc điểm và phân loại
Glyceride (Acyl glycerol) Phosphatid
Trang 10Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
1 Đặc điểm chung và danh pháp
• Có công thức chung R-COOH
• Ở dạng tự do hoặc liên kết ester hoặc amid
– Dạng liên kết ester: alcol-acid béo
– Dạng liên kết amid: aminoalcol-acid béo
• Gọi tên acid béo
– Tên thông thường
– Tên hệ thống: số C + OIC
– C15H31COOH: hexade can oic (acid palmitic)
– C17H33COOH: octade cen oic (acid oleic) (1 liên kết đôi)
Trang 111 Đặc điểm chung và danh pháp
• Đánh số acid béo theo số 1,2,3
– C1 là -COOH
– Cn là của carbon cuối cùng
• Đánh số theo chữ Hy lạp
– C của nhóm –CH2– kế nhóm –COOH là Cα rồi đến Cβ, Cγ…
– C của nhóm –CH3 tận cùng luôn là Cω dù acid béo dài ngắn thế nào, tính từ Cω1, Cω2, Cω3… – Số liên kết đôi: chữ số sau “:”
– Vị trí liên kết đôi sử dụng dấu Δ
– Acid Linoleic dài 18C, ký hiệu 18:2(Δ9,12)
Trang 12Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
2 Phân loại acid béo theo chiều dài mạch carbon
• Acid béo mạch ngắn hoặc trung bình (4-14C)
– Acid béo no
– Rất khó tan
– Tạo năng lượng (Xem Bảng 1)
• Acid béo mạch dài (từ 16C, phổ biến 16, 18, 20C)
– No hoặc không no
– Tạo năng lượng, dự trữ năng lượng
– Cấu tạo màng sinh học
– (Bảng 2)
Trang 132 Phân loại acid béo theo chiều dài mạch carbon
• Acid béo mạch rất dài
– Rất khó tan
– Tạo màng sinh học bền (võng mạc) (Xem Bảng 3)
• Acid béo không no
– Acid béo không no đơn (có một nối đôi)
– Acid béo không no kép (có từ 2 nối đôi)
– Các acid béo thường ở các vị trí Δ9, Δ 12
, Δ 15 – Trong tự nhiên các liên kết đôi thường ở dạng đồng phân cis
Trang 14Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
Cấu trúc dạng cis hoặc trans của một chuỗi acid béo không bão hòa có 18 C
cis
trans
Trang 15− Trong tự nhiên phần lớn các acid béo chưa bão hòa, và có liên kết đôi thuộc dạng cis
− Những acid béo dạng trans được tạo ra do sự lên men sữa hoặc thịt hoặc sự hydro hóa của cá hoặc
dầu thực vật
− Thực phẩm chứa acid béo bão hòa và các acid béo chưa bão hòa ở dạng trans làm tăng LDL
(cholesterol không có lợi) và giảm HDL (cholesterol có lợi) trong máu
Trang 16Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
Tính theo vị trí liên kết đôi đầu tiên acid béo chưa no được chia thành 4 họ
Trang 173 Tính chất của acid béo
3.1 Tính chất vật lý
3.2 Tính chất hóa học
Trang 18Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
3.1 Tính chất vật lý
• Độ hòa tan: phụ thuộc chiều dài sườn carbon và độ no
– Sườn C dài, no → độ hòa tan trong nước thấp
– Nhóm −COO- → acid béo dài, no tan rất ít trong nước
• Điểm nóng chảy: độ bão hòa, sườn carbon
– Sự quay xung quanh liên kết C−C của sườn carbon → sự ổn định của đầu phân cực và đuôi kỵ nước → cấu trúc chặt
– Đồng phân cis, liên kết C=C dễ gấp khúc → lỏng lẽo → dễ phá vỡ
Trang 193.2 Tính chất hóa học của acid béo
Trang 20Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
3.2 Tính chất hóa học của acid béo
• Phản ứng khử: acid béo không no bị khử thành acid béo no.
R'H
Trang 213.2 Tính chất hóa học của acid béo
Trang 22Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
4 Vai trò sinh học của acid béo
• Nhóm –COOH tham gia tạo liên kết với các chất khác
Alcol +
Trang 23Đặc điểm và phân loại
Glyceride (Acyl glycerol) Phosphatid
Trang 24Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
Fatty ac id 1 Fatty ac id 2 Fatty ac id 3
CH2OH
CH2OH CHOH
1 Cấu tạo
Trang 252 Tính chất vật lý
• Mỡ, dầu (triacylglycerol) là nguồn năng lượng chính của nhiều sinh vật, là các thành phần chủ yếu trong mỡ của cơ thể (mô mỡ), được cấu thành từ:
– Glycerol, một alcohol có 3 carbon
– Acid béo (acid carboxylic)
• Glycerol và các phân tử acid béo nối với nhau bằng cầu nối ester
• Tên của những triacylglycerol đơn giản được gọi bằng cách thêm tri vào acid béo tương
ứng như 16:0 (tristerin); 18:0 (tripalmitin); 18:1 (triolein)
Trang 26Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
2 Tính chất vật lý
• Độ nóng chảy tăng theo số lượng và chiều dài của mạch acid béo no.
• Tính hòa tan: không tan trong nước và các dung môi phân cực khác.
• Mùi vị: không màu, không mùi, không vị
Trang 272 Tính chất hóa học
• Tính chất hóa học của acid béo
• Phản ứng thủy phân (phản ứng xà phòng hóa)
Trang 28Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
LOGO
Your site here
Trang 29Triacylglycerol cung cấp năng lượng dự trữ
• Ở tế bào động vật triacylglycerol dự trữ dưới dạng mỡ
• Ở thực vật dự trữ dưới dạng dầu trong hột cung cấp năng lượng và tiền chất cho sự nẩy mầm
• Tế bào mỡ và hột nẫy mầm chứa lipase, enzyme xúc tác sự thủy phân triacylglycerol dự
trữ, giải phóng acid béo
Trang 30Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
• Sử dụng triacylglycerol dự trữ năng lượng tốt hơn polysaccharide vì:
− Nguyên tử C của acid béo có tính khử hơn của đường hoặc tinh bột → oxy hóa
triacylglycerol tạo năng lượng nhiều hơn polysaccharide gấp hai lần.
− Triacylglycerol có tính kỵ nước nên không bị hydrat hóa → năng lượng không bị mất do
sự hydrate hóa
Trang 31Đặc điểm và phân loại
Glyceride (Acyl glycerol) Phosphatid
Trang 32Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
IV Phosphatid (Glycerophospholipid, phosphoglyceride)
Trang 331 Cấu trúc chung của một glycerophospholipid
Trang 34Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
Trang 35Choline liên kết Pi
= phosphatidylcholine
= lecithin
Trang 36Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
2 Tính chất của glycerophospholipid
glycerolphospholipids = phosphatidic acid + X gắn vào nhóm phosphat
CH O
Trang 37Một số phosphatidic acid
Trang 38Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
Một số phospholipid có liên kết ether với acid béo
• Một số mô động vật và sinh vật đơn bào có nhiều ether lipid
• Trong ether lipid một hoặc hai sợi acyl được gắn với glycerol bằng liên kết ether thay vì liên kết ester
• Những acid béo liên kết bằng liên kết ether thường bão hòa, hoặc chứa một nối đôi giữa C-1 và C-2
Trang 39 Mô tim của động vật có xương sống hơn ½ lipid là ether lipid, plasmalogen.
Màng của vi khuẩn ưa muối, trùng roi, động vật không xương sống phần lớn lipid là ether lipid
Chức năng của ether lipid trong màng chưa biết rõ, có lẽ kháng lại phospholipase
Trang 40Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
Đặc điểm và phân loại
Glyceride (Acyl glycerol) Phosphatid
Trang 42Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
• C-1, C-2, C-3 của phân tử sphingosine có cấu trúc đồng dạng với 3C của glycerol trong glycerophospholipid
• Khi một acid béo được liên kết bằng liên kết –NH2 ở C-2 → Ceramide
• Ceramide có cấu trúc giống diacylglycerol
• Ceramide là cấu trúc “mẹ” trong tất cả sphingolipid
• Sphingolipid có 3 nhóm nhỏ, đều là dẫn xuất của ceramide khác nhau ở nhóm phân cực
– Sphingomyelin
– Glycosphingolipid trung tính
Trang 43Acid béo
Trang 44Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
Sphingomyelin
• Chứa phosphocholine hoặc phosphoethanolamine phân cực → phân loại vào nhóm
phospholipid
• Sphingomyelin tương tự phosphatidylcholine về tính chất chung và trong cấu trúc 3 chiều
• Sphingomyelin hiện diện ở màng tế bào nguyên sinh của tế bào động vật
• Sphingomyelin : Có chức năng quan trọng trong mô thần kinh của động vật bậc cao, là một màng bao myelin để cách ly và bao quanh thân tế bào thần kinh
Trang 45H OH
H OH H
CH2OH
CH
NH
C R
O
OH H
O
H
CH CH (CH2)12
CH3
Trang 46Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
• Cerebroside
Có một đường đơn liên kết với ceramide, đường đơn này có thể là galactose trong màng tế bào của mô thần kinh; đường đơn này có thể là glucose ở màng tế bào của các mô không phải mô thần kinh
Trang 48Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
Glycosphingolipid xác định nhóm máu
Nhóm máu A, B, O ở người do oligosaccharide ở đầu phân cực của glycosphingolipid
Trang 49• Ganglioside
– Ganglioside : là thành phần quan trọng của màng tế bào chất, liên quan trong các chức năng chuyển tín hiệu của tế bào
Trang 51Phospholipid và Sphingolipid bị phân hủy trong lysosome
• Phần lớn các tế bào đều phân hủy và thay thế lipid màng
• Thủy phân mỗi liên kết trong glycerophospholipid cần một enzyme thủy phân chuyên biệt trong lysosome
Trang 52Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
Phospholipase A loại bỏ 1 hoặc 2 acid béo → lysophospholipid
Lysophospholipase loại các acid béo được cắt ra
Trang 53Ganglioside bị thủy phân bởi 1 loạt enzyme có trong lysosome Sự khiếm khuyết di truyền của những enzyme thủy phân này → ganglioside tích tụ trong tế bào → bệnh
Trang 55Đặc điểm và phân loại
Glyceride (Acyl glycerol) Phosphatid
Trang 56Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
VI Steroid và dẫn xuất
• Nhóm lớn trong tự nhiên
• Không thủy phân được chứa nhân steran (cyclopentanoperhydrophenantren)
Trang 57910
1211
19
18
Trang 58Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
2 Sterol
• Sterol là lipid cấu tạo hiện diện trong tất cả tế bào chân hạch
• Được phân biệt bởi kiến trúc có 4 vòng được tạo thành từ các bán đơn vị isoprene
• Cholesterol là dạng steroid phổ biến nhất ở động vật Cholesterol là thành phần chính của màng sinh chất và cũng là một thành phần trong phức lipoprotein.
• Là tiền chất cho tất cả các steroid khác ở động vật như:
– Các Steroid hormone (androgens, estrogens, progestins, glucocorticoids, mineralocorticoids), acid mật
– Các Steroid hormone có nhiều chức năng như: cân bằng muối, chức năng chuyển hóa và chức năng giới tính
Trang 599 10
12 11
19
18 20
Trang 60Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
Trang 61Một số sterol đơn giản được tìm thấy ở tế bào chân hạch
• Stigmasterol: thực vật
• Ergosterol: nấm
• Một số vi khuẩn không thể tổng hợp sterol
• Sterol của tế bào chân hạch được tổng hợp isoprene
Trang 62Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
Vai trò của sterol
• Tiền chất tổng hợp nhiều chất hoạt động chuyên biệt trong tế bào
Steroid hormone: chất chuyển tín hiệu sinh học
Điều hòa biểu hiện của gen
Acid mật là dẫn xuất của cholesterol
Trang 63Lipid như chất chuyển tín hiệu, cofactor, diệp lục tố
• Chức năng “thụ động”
Dự trữ năng lượng cho đến khi bị oxy hóa bởi enzyme
Lipid màng tạo tính không thấm xung quanh tế bào và các thành phần trong tế bào
• Chức năng “chủ động”
Hiện diện với lượng ít, có vai trò quan trọng trong các lộ trình biến dưỡng như chất biến dưỡng và chất truyền tin
Trang 64Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
Phosphatidylinositol và sphingosine là chất chuyển tín hiệu
• Phosphatidylinositol và các dẫn xuất được phospho hóa hoạt động với nhiều mức độ khác nhau để điều hòa cấu trúc tế bào và sự biến dưỡng
• Phosphatidylinositol 4,5 bisphosphate nằm ở mặt trong của màng sinh chất, là vị trí gắn chuyên biệt cho protein cytoskeleton và một số protein tan trong sự hợp nhất màng suốt quá trình ngoại xuất bào
• Hoạt động như một phân tử truyền tin được phóng thích vào bên trong tế bào trong sự đáp ứng với các tín hiệu ngoại bào
Trang 65Eicosanoid chuyển tín hiệu đến tế bào kế cận
• Eicosanoid là một hormone hoạt động trên tế bào gần nơi hormone được tổng hợp ảnh hưởng đến hoạt động của
mô và cơ quan khác
• Những dẫn xuất acid béo ảnh hưởng quan trọng đến mô tế bào động vật có xương sống như sinh sản, viêm, sốt
và đau khi bị tổn thương hoặc bị bệnh
Trang 66Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
Steroid hormone mang thông tin giữa các mô
• Steroids là dẫn xuất bị oxy hóa của sterol, có nhân sterol nhưng thiếu chuỗi alkyl gắn vào vòng D của cholesterol
• Steroids hormone di chuyển trong vòng máu từ nơi được tạo ra đến mô, nơi đây nó đi vào trong tế bào gắn với receptor chuyên biệt trong nhân → làm thay đổi sự biểu hiện của gen và sự biến dưỡng
Trang 67Một số steroids là dẫn xuất của cholesterol
Hormone sinh dục do tinh hoàn và buồng trứng tiết ra
Được tổng hợp ở vùng vỏ thượng thận điều hòa sự biến
dưỡng glucose và sự tiết muối
Các steroid tổng hợp có tác dụng kháng viêm
Trang 68Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
Vitamin A và D là tiền chất của hormone
• Vitamin A, D, E, K là những vitamin tan trong dầu, được tổng hợp từ nhiều đơn vị isoprene
• Vit D3 còn được gọi là cholecalciferol, được tổng hợp trong da từ 7-dehydrocholesterol dưới ánh sáng
• Vit D3 được biến đổi trong gan và thận thành 1,25-Dihydroxycholecalciferol (1,25-dihydroxyvitamin D3), đây là
hormone điều hòa sự hấp thu calcium ở ruột và nồng độ calcium trong thận và xương
Trang 72Your site here
Vitamin A (retinol)
Trang 73Vitamin E, và K là cofactor của phản ứng oxy hóa khử
Trang 74Đái Thị Xuân Trang- Khoa Khoa Học Tự Nhiên
CHÂN THÀNH CẢM ƠN