tổng hợp hóa hữu cơ ứng dụng

Một số khái niệm cơ bản trong tổng hợp hữu cơ Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ Phương pháp đưa nhóm chức vào phân tử hợp chất hữu cơ và sự chuyển hóa giữa các nhóm chức Phương pháp tạo

ThS Nguyễn Thị Ngọc Lan

Một số khái niệm cơ bản trong tổng hợp hữu cơ

Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ

Phương pháp đưa nhóm chức vào phân tử hợp chất

hữu cơ và sự chuyển hóa giữa các nhóm chức

Phương pháp tạo liên kết carbon – carbon

Tổng hợp hữu cơ trên cơ sở phản ứng oxi hóa – khử

Bảo vệ nhóm chức trong tổng hợp hữu cơ

2

Ly trích với dung môi

Dịch trích

Sản phẩm thô

Phương pháp chiết

Xúc tác

- Phương pháp

- Điều kiện phản ứng

Hỗn hợp phản ứng

Tác chất Chất nền

4

2.1 Phương pháp chiết

Chiết là dùng một dung môi thích hợp có khả năng hòa tan chất đang cần tách và tinh chế để tách chất đó ra khỏi môi trường rắn hoặc lỏng khác 

2.1 Phương pháp chưng cất

Chưng cất là quá trình chuyển chất lỏng thành hơi rồi

ngưng tụ thành lỏng

Nếu nhiệt độ sôi của chất

đó thấp hơn nhiệt độ

phân hủy  Chưng cất ở

áp suất thường

6

2.1 Phương pháp chưng cất

Nếu nhiệt độ sôi của

chất đó cao hơn nhiệt

độ phân hủy  Chưng

cất ở áp suất thấp

2.1 Phương pháp chưng cất

Dùng để tách biệt (tinh chế) các chất có nhiệt độ sôi khác nhau

ra khỏi hỗn hợp

• Chưng cất đơn: các chất có nhiệt độ sôi xa nhau

• Chưng cất phân đoạn: các chất có nhiệt độ sôi gần nhau

• Chưng cất lôi cuốn hơi nước: hỗn hợp gồm một chất không

tan trong nước và dễ bay hơi với hơi nước

8

2.1 Phương pháp chưng cất

CHƯNG CẤT LÔI CUỐN HƠI NƯỚC

2.1 Phương pháp chưng cất

10

2.1 Phương pháp chưng cất

2.1.1 Chưng cất đơn 

• Các chất bền khi đun

nóng, không bị phân

hủy ở nhiệt độ sôi

• Các chất có nhiệt độ sôi

40-160oC

2.1 Phương pháp chưng cất

2.1.1 Chưng cất phân đoạn

12

2.1 Phương pháp chưng cất

2.1.2 Chưng cất phân đoạn 

• Hơi bay lên cột cất phân đoạn càng cao sẽ càng nhiều cấu

tử có nhiệt độ sôi thấp, còn chất lỏng chảy trở lại vào bình sẽ giàu cấu tử có nhiệt độ sôi cao

• Số mắt hay đĩa trong cột cất phân đoạn càng nhiều thì sự

tách biệt càng hoàn toàn nhưng tốc độ càng chậm

2.2 Phương pháp kết tinh lại

• Phương pháp kết tinh được dùng để tách và tinh chế các chất rắn, dựa vào tính tan khác nhau trong một dung môi hoặc hệ dung môi để kết tinh

• Phương pháp kết tinh từ dung dịch bão hòa

Hòa tan chất rắn cần kết tinh trong dung môi thích hợp ở nhiệt độ sôi của dung môi đến khi tan hoàn toàn, lọc nóng để loại chất phụ Dung dịch sau khi lọc để nguội từ từ sẽ kết tinh

14

2.2 Phương pháp kết tinh lại

Dung môi được chọn phải thỏa mãn:

- Hòa tan tốt chất cần kết tinh ở trạng thái nóng, ít hòa tan

ở nhiệt độ thường và lạnh, còn tạp chất thì ngược lại

- Không phản ứng với chất cần kết tinh

- Dung môi dễ dàng bay hơi khỏi bề mặt tinh thể

- Nhiệt độ sôi của dung môi phải thấp hơn nhiệt độ nóng

chảy của chất cần kết tinh 

2.2 Phương pháp sắc ký

Sắc ký là một phương pháp tách trong đó các cấu tử được tách được phân bố giữa hai pha, một trong hai pha là pha tĩnh đứng yên, còn pha kia chuyển động theo một hướng xác định

• Pha tĩnh: silica gel, Al2O3, Fe2O3,…

• Pha động: chất lỏng hoặc khí

Dựa vào ái lực khác nhau giữa cấu tử với pha tĩnh làm chúng di chuyển với những vận tốc khác nhau Những chất

16

2.2 Phương pháp sắc ký

2.2.1 Sắc ký lớp mỏng

Phương pháp dùng chất hấp phụ tráng thành lớp trên kính hoặc kim loại để phân tích hay tinh chế các chất gọi là sắc ký lớp mỏng

2.2 Phương pháp sắc ký

2.2.1 Sắc ký lớp mỏng 

• Ứng dụng

 Phân tích định tính, định lượng

 Tinh chế các chất

 Theo dõi quá trình phản ứng hoặc sắc ký cột

• Chất hấp phụ: silica gel, Al2O3

• Cách tính hệ số lưu Rf:

𝐾ℎ𝑜ả𝑛𝑔 𝑐á𝑐ℎ 𝑡ừ đ𝑖ể𝑚 𝑥𝑢ấ𝑡 𝑝ℎá𝑡 đế𝑛 𝑡𝑟𝑢𝑛𝑔 𝑡â𝑚 𝑣ệ𝑡

18

2.2 Phương pháp sắc ký

2.2.1 Sắc ký cột 

• Phân lập và tinh chế các chất

• Chất hấp phụ: silica gel, nhôm oxit

• Tỉ lệ giữa lượng mẫu và chất hấp phụ là 1/100

• Tỉ lệ giữa đường kính với chiều dài cột 1/15 tùy lượng

chất hấp phụ

• Nạp mẫu vào cột dạng ướt hoặc khô