Hóa học Hữu cơ 1 bài giảng dành cho sinh viên ĐH, CĐ

Hóa học Hữu cơ 1 bài giảng dành cho sinh viên ĐH, CĐ là bộ tài liệu hay và rất hữu ích cho các bạn sinh viên và quý bạn đọc quan tâm. Đây là tài liệu hay trong Bộ tài liệu sưu tập gồm nhiều Bài tập THCS, THPT, luyện thi THPT Quốc gia, Giáo án, Luận văn, Khoá luận, Tiểu luận…và nhiều Giáo trình Đại học, cao đẳng của nhiều lĩnh vực: Toán, Lý, Hoá, Sinh…. Đây là nguồn tài liệu quý giá đầy đủ và rất cần thiết đối với các bạn sinh viên, học sinh, quý phụ huynh, quý đồng nghiệp và các giáo sinh tham khảo học tập. Xuất phát từ quá trình tìm tòi, trao đổi tài liệu, chúng tôi nhận thấy rằng để có được tài liệu mình cần và đủ là một điều không dễ, tốn nhiều thời gian, vì vậy, với mong muốn giúp bạn, giúp mình tôi tổng hợp và chuyển tải lên để quý vị tham khảo. Qua đây cũng gởi lời cảm ơn đến tác giả các bài viết liên quan đã tạo điều kiện cho chúng tôi có bộ sưu tập này. Trên tinh thần tôn trọng tác giả, chúng tôi vẫn giữ nguyên bản gốc. Trân trọng. ĐỊA CHỈ DANH MỤC TẠI LIỆU CẦN THAM KHẢO http:123doc.vntrangcanhan348169nguyenductrung.htm hoặc Đường dẫn: google > 123doc > Nguyễn Đức Trung > Tất cả (chọn mục Thành viên)

Y BAN NHÂN DÂN T NH QU NG NGẩI

TR NG Đ I H C PH M VĂN Đ NG

-00 -

BẨI GI NG HịA H C H U C 1

Qu ng Ngãi, 11/2013

L I M Đ U

Bài giảng Hóa học hữu cơ 1 được biên soạn theo chương trình chi tiết Hóa học hữu cơ 1 của ngành sư phạm, bậc cao đẳng (gọi tắt là CĐSP); chương trình chi tiết của môn học này đã được Bộ môn Hóa học thuộc khoa

Cơ bản Trường Đại học Phạm Văn Đồng phát hành Nội dung cô đọng của bài giảng được chọn lọc từ nhiều giáo trình, tài liệu tham khảo và phù hợp với đối tượng sinh viên CĐSP

Để tạo điều kiện cho sinh viên CĐSP tăng cường việc tự học, tự nghiên cứu, trong mỗi chương của bài giảng có những bài tập và câu hỏi ôn tập Tuy nhiên, ở mức độ là một bài giảng với những nội dung chính nên không thể có đủ các phần đọc thêm, mở rộng kiến thức Vì vậy, khi nghiên cứu, tự học sinh viên nên kết hợp với các giáo trình khác để mở rộng kiến

th ức

B ài giảng dung cho sinh viên các ngành Hóa, Hóa - Sinh, Hóa - Lí, Hóa - Địa các trường CĐSP đồng thời cũng là tài liệu tham khảo cho giáo viên Hóa học các trường THCS

Rất mong được sự góp ý của đồng nghiệp để bài giảng được hoàn thiện hơn nhằm phục vụ hữu hiệu việc học tập, nghiên cứu của sinh viên

X in chân thành cảm ơn Lãnh đạoTrường, Khoa, Bộ môn Hóa học đã tạo điều kiện bài giảng này được lên website của trường

Tác giả

Ch ng 1 Đ I C NG 1.1 H p ch t h u c vƠ hóa h c h u c

1.1.1 Đ nh nghĩa vƠ đ i t ng nghiên c u c a hóa h c h u c

Trong số gần 110 nguyên tố hóa học đã có tên chính th c trong b ng tuần hoàn, cacbon

là một nguyên tố rất đặc biệt chỗ: các nguyên tử cacbon có thể kết hợp với nhau và với nguyên tử c a các nguyên tố khác t o nên kho ng hơn hai mươi triệu hợp chất khác nhau, đấy là những hợp chất c a cacbon Trong khi đó, tất c nguyên tố còn l i chỉ có thể t o nên được hơn một triệu hợp chất không ch a cacbon

Các hợp chất c a cacbon được gọi là hợp chất hữu cơ, trừ một số ít hợp chất đơn gi n như các oxit c a cacbon, các muối cacbonat và cacbua kim lo i

Ngành hóa học chuyên nghiên c u các hợp chất hữu cơ, t c là các hợp chất c a cacbon, được gọi là Hóa học hữu cơ

Vì các hợp chất hữu cơ gồm hai lo i chính là hiđrocacbon và các dẫn xuất c a chúng, nên cũng có thể coi Hóa học hữu cơ là ngành hóa học chuyên nghiên c u hiđrocacbon và các dẫn xuất c a hiđrocacbon

Vậy đối tượng nghiên c u c a Hóa học hữu cơ là các hợp chất c a cacbon, bao gồm hiđrocacbon và các dẫn xuất c a chúng

1.1.2 Đặc điểm chung c a các h p ch t h u c

1.1.2.1 Cấu t o

- Ch a C, ngoài ra còn H, O, N, halogen, S, P và các nguyên tố khác

- Liên kết: thư ng là liên kết cộng hoá trị, ít có liên kết ion

- Nguyên tử C liên kết với nhau và liên kết với các nguyên tố khác nên t o thành m ch

- Kém bền nhiệt nên dễ bị phân huỷ b i nhiệt, đa số cháy khi bị đốt

- Ph n ng: thư ng diễn ra chậm, không hoàn toàn, và không theo một hướng nhất định do đó t o nhiều s n phẩm phụ

1.1.3 Phơn lo i các h p ch t h u c

1.1.3.1 Phân lo i theo nhóm ch c

Các hợp chất hữu cơ có thể được phân chia thành hai lo i chính là hiđrocacbon (phân

tử chỉ cấu thành chỉ b i hai nguyên tố C và H) và các dẫn xuất c a hiđrocacbon (một hay nhiều nguyên tử H trong phân tử hiđrocacbon được thay thế bằng một hay nhiều nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác)

Các dẫn xuất c a hiđrocacbon là những hợp chất có nhóm đặc trưng hay nhóm ch c; hiđrocacbon cũng có thể có nhóm ch c Nhóm ch c là nhóm nguyên tử hoặc nguyên tử quyết định đặc tính hóa học c a phân tử hữu cơ Sau đây là một số nhóm ch c chính:

- Nằm trong m ch C: anken (C = C); ankin (C ≡ C)

- Ch a oxi: ancol (-OH); ete (C-O-C); andehit (-CH = O); axit (- COOH)

- Ch a nitơ: amin (-NH2) ; nitrin (-C ≡ N)

- Ch a c oxi và nitơ: amit (-CO-NH2); nitro (-NO2)

- Ch a lưu huỳnh: thiol (-SH); thioete (-S-)

- Ch a nguyên tử halogen: dẫn xuất clo (-Cl); dẫn xuất brom (-Br)

1.1.3.2 Phân lo i theo m ch cacbon

1.2 C u t o phơn t h p ch t h u c

1.2.1 ThƠnh ph n nguyên t vƠ công th c phơn t

Thành phần nguyên tố c a hợp chất hữu cơ được biểu thị bằng các công th c sau:

- Công th c tổng quát: Cho biết thành phần định tính các nguyên tố

Ví dụ: CxHyOzNt (x, y, z, t là những số nguyên dương) cho biết phân tử có 4 nguyên tố: C, H, O và N

- Công th c đơn gi n: Cho biết tỉ lệ số lượng các nguyên tố trong phân tử

Ví dụ: CH2O cho biết tỉ lệ các nguyên tử C : H : O là 1 : 2 : 1

- Công th c phân tử: Cho biết rõ số lượng nguyên tử c a mỗi nguyên tố trong phân tử

Nung hợp chất hữu cơ với Na sinh ra NaCN Để nhận ra ion CN- (ch a nitơ) ta thêm

Fe2+ và Fe3+ rồi axit hoá nhẹ, ion CN- sẽ cho kết t a màu xanh đậm đặc trưng (gọi là xanh Bec-lanh hay xanh phổ) c a Fe4[Fe(CN)6]3:

[X] + [H] → HX

h.c.h.c h.c.h.c hoặc ancol

HX + AgNO3 → AgX + HNO3

AgX + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4X

(tan)

d Phân tích lưu huỳnh

Nung hợp chất hữu cơ với Na sẽ sinh ra Na2S; s n phẩm này được nhận ra b i Pb2+

(t o kết t a đen):

[S] + 2Na → Na2S

h.c.h.c

Pb2+ + S2- → PbS

1.2.1.2 Phân tích định lượng các nguyên tố

Phân tích định lượng nhằm xác định thành phần phần trăm về mặt khối lượng c a các nguyên tố trong phân tử hợp chất hữu cơ Nguyên tắc chung là chuyển hoàn toàn các nguyên

tố trong một lượng cân nhất định c a chất hữu cơ thành các chất vô cơ đơn gi n, sau đó xác định khối lượng (hoặc thể tích khí) c a các s n phẩm đó rồi tính thành % các nguyên tố

a Phân tích C và H

Nung nóng một lượng cân chính xác a (mg) hợp chất hữu cơ với bột CuO (lấy dư)

trong dòng khí oxi Khí CO2 và hơi nước sinh ra được hấp thụ hoàn toàn và riêng rẽ b i bình

ch a các chất hấp thụ thích hợp được cân trước và sau thí nghiệm Ví dụ dùng Mg(ClO4)2 để hấp thụ nước, dùng amiăng tẩm NaOH để hấp thụ CO2

Gi sử trong thí nghiệm sinh ra m (mg) CO2 và m' (mg) H2O, ta tính được:

b Phân tích N

Nung nóng 1 lượng cân chính xác a (mg) hợp chất hữu cơ với bột CuO (lấy dư) trong

dòng khí CO2 để chuyển hết nitơ trong hợp chất hữu cơ thành khí nitơ Dẫn khí sinh ra vào dụng cụ đo khí gọi là “nitơ kế” có ch a dung dịch KOH đậm đặc để hấp thụ hết CO2 và

H2O Gi sử thu được V (ml) khí nitơ, đo nhiệt độ t, áp suất khí quyển là p, áp suất hơi nước là f, ta tính được:

d Phân tích lưu huỳnh

Nung nóng chất hữu cơ với axit nitric bốc khói, lưu huỳnh trong phân tử hữu cơ được chuyển thành SO4

2-t o ra kết t a BaSO4 được phân tích bằng cách cân

e Phân tích oxi

Thông thư ng hàm lượng oxi trong hợp chất hữu cơ đợc xác định gián tiếp bằng cách lấy 100% trừ cho tổng số % c a các nguyên tố khác trong hợp chất Tuy vậy, khi cần thiết cũng có thể xác định trực tiếp bằng cách chuyển oxi trong hợp chất hữu cơ thành CO rồi định lượng CO dựa theo ph n ng:

Sau khi phân tích nguyên tố và xác định phân tử khối ta có công th c phân tử dựa vào

1 trong 3 phương pháp phổ biến sau:

a Lập công th c đơn gi n nhất (công th c nguyên) từ đó lập CTPT

Phân tích định lượng: mH, mC, mO, mN, Chia các đ i lượng này cho các khối lượng mol nguyên tử tương ng, rồi chia cho ước số chung lớn nhất ta thu được tỉ lệ về số lượng nguyên tử c a các nguyên tố trong phân tử Từ đó lập công th c đơn gi n nhất

Ví dụ: Đốt hoàn toàn 0,09g X cho 0,13g CO2 và 0,054g H2O Tỉ khối hơi c a X so với hidro là 30 Hãy thiết lập CTPT c a X?

z được tính từ x, y và Mx dựa theo CxHyOz

Theo ví dụ trên: ta tính được x = 2, y = 4, z = 2

c Dựa vào thành phần % các nguyên tố và Mx

Thành phần % các nguyên tố tỉ lệ với khối lượng mỗi nguyên tố trong phân tử:

1.2.2 Công th c c u t o, thuyết c u t o hóa h c

1.2.2.1 Công th c cấu t o

Nếu như CTPT chỉ cho biết số lượng nguyên tử trong phân tử thì CTCT còn cho biết trật tự kết hợp và cách liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử, t c thể hiện cấu t o hóa học c a phân tử hữu cơ

Khi biểu diễn CTCT cần tuân theo 1 số qui định:

- Mỗi liên kết đơn được biểu thị bằng 1 v ch nối, nguyên tố có bao nhiêu hóa trị được biểu thị bằng bấy nhiêu v ch xung quanh kí hiệu đó

Ngày 11/9/1861 t i hội nghị hóa học Speyer (Đ c) Butlerop đã đọc b n báo cáo khoa học về cấu t o hóa học c a các chất Nội dung chính gồm những luận điểm sau:

- Các nguyên tử trong hợp chất hữu cơ kết hợp với nhau theo 1 trật tự xác định và theo đúng hoá trị c a chúng; sự thay đổi trật đó sẽ có chất mới

- C trong phân tử hợp chất hữu cơ luôn luôn có hoá trị 4 Các nguyên tử C không những liên kết với các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau để t o m ch C có d ng khác nhau (m ch không nhánh, m ch có nhánh, m ch vòng )

- Tính chất c a hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào thành phần phân tử (b n chất và số lượng các nguyên tử ) và cấu tao hoá học (th tự kết hợp các nguyên tử) Các nguyên tử trong phân tử có nh hư ng lẫn nhau (thư ng các nguyên tử liên kết trực tiếp với nhau m nh hơn gián tiếp)

1.2.3 Khái ni m về đ ng đẳng vƠ đ ng phơn c u t o

1.2.3.1 Đồng đẳng

Là hiện tượng các chất hữu cơ có cấu t o và tính chất tương tự nhau, nhưng thành phần phân tử sai khác nhau 1 hoặc nhiều nhóm metylen (-CH2-)

1.2.3.2 Đồng phân

Là hiện tượng ng với 1 công th c phân tử có 2 hoặc nhiều hợp chất khác nhau

Nguyên nhân c a hiện tượng đồng phân là do nhiều chất có cùng một CTPT song cấu trúc l i khác nhau, cấu trúc gồm cấu t o hóa học lẫn cấu trúc không gian nên có 2 lo i đồng phân: đồng phân cấu t o và đồng phân không gian

Đồng phân cấu t o (đồng phân phẳng): là những chất có cùng một CTPT nhưng có cấu

C4H8: CH3-CH=CH-CH3 ; CH2=CH-CH2-CH3

1.3 C u trúc không gian vƠ đ ng phơn l p thể

1.3.1 Khái ni m về c u trúc không gian vƠ công th c mô t c u trúc không gian

1.3.1.1 Thuyết cacbon t diện

Được ch ng minh nh hoá học lượng tử và thí nghiệm lí-hoá học Năm 1874, Lebel và Vant’Hoff đã đưa ra thuyết cấu t o t diện c a cacbon Thuyết này cho rằng nguyên tử C a,

b, c, d được phân bố trong 1 t diện đều, nguyên tử C nằm t i tâm t diện, bốn nhóm a, b, c,

d nằm t i 4 đỉnh c a t diện, thuyết này hoàn toàn phù hợp với thuyết lai hóa C ( tr ng thái lai hóa sp3 )

1.3.1.2 Công th c mô t cấu trúc không gian

Công th c mô t cấu trúc không gian gồm có 3 lo i:

a Công th c phối c nh

Cách 1: Trong công th c phối c nh, các nét g ch liền bình thư ng (-) biểu diễn liên kết cộng hóa trị có trục nằm trên mặt phẳng giấy, các nét g ch gián đo n mô t liên kết hướng phía sau t giấy, còn nét đậm chỉ liên kết về phía trước t giấy

Ca, Cb: nối trên mặt phẳng giấy Cc: nối trước mặt phẳng giấy Cd: nối sau mặt phẳng giấy Cách 2: Công th c phối c nh thư ng chỉ dùng cho các phân tử có liên kết đơn C-C trung tâm Theo cách biểu diễn này liên kết C-C được biểu diễn bằng đư ng chéo từ trái qua

ph i và xa dần ngư i quan sát

b Công th c Newman

Trong công th c Newman, ngư i ta qui ước quan sát việc nhìn thẳng trục liên kết C-C trung tâm, nguyên tử C th nhất gần ngư i quan sát được biểu diễn bằng 1 chấm t i vòng tròn, 3 liên kết t o góc 1200

Nguyên tử C th 2 bị che khuất

Ví dụ: D ng meso c a axit tactric có thể biểu diễn bằng công th c Newman như sau:

Ví dụ: axit lactic CH3CHOHCOOH

Chú ý: Nhóm có m c oxh cao hơn thì được viết phía trên

COOH > -CHO > -CH2OH > -CH3

1.3.2 Đ ng phơn hình h c

Đồng phân hình học (đồng phân cis/trans ) là 1 lo i đồng phân không gian (hay đồng

phân lập thể), đồng phân này xuất hiện nhiều lo i hợp chất đặc biệt là các hợp chất có nối đôi C=C, C=N, N=N hoặc vòng no (vòng nhỏ) và mỗi nguyên tử C c a nối đôi hay mắc vòng ph i có 2 nhóm thế khác nhau

- a khác b và c khác d

- Chất có nhóm thế giống nhau hay gần giống nhau cùng 1 phía gọi là đồng phân cis, khác phía gọi là đồng phân trans

Thư ng đồng phân trans bền hơn cis và có nhiệt độ nóng ch y cao hơn nhưng nhiệt độ

sôi và mô men lưỡng cực thấp hơn

Đối với các hợp chất hữu cơ có nhiều nối đôi liên hợp số đồng phân cis-trans như:

1.3.3 M đ u về đ ng phơn quang h c

Đồng phân quang học là những hợp chất có cùng công th c khai triển trong mặt phẳng

nhưng công th c lập thể khác nhau, do đó đưa đến kết qu là hiệu ng c a chúng trên ánh sáng phân cực phẳng khác nhau

1.3.3.1 Khái niệm về tính quang ho t và tính không trùng vật nh

Tính chất làm quay mặt phẳng c a ánh sáng phân cực sang bên ph i hoặc sang bên trái một góc  được gọi là tính quang ho t, còn các chất có ho t động quang học gọi là chất quang ho t

Điều kiện xuất hiện tính quang ho t một chất: là ph i có yếu tố không trùng vật- nh

Ví dụ như 2 bàn tay đối x ng nhau qua gương phẳng nhưng không chồng khít lên nhau Đồng phân quang học có ch a C bất đối, kí hiệu C* là C mang bốn nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác nhau

- Hai chất đối quang có cấu t o hóa học giống nhau, kho ng cách giữa các nguyên tử trong phân tử giống nhau, chúng chỉ khác nhau về sự phân bố các nguyên tử và nhóm nguyên tử chung quanh C*nên còn gọi là đồng phân cấu hình (vì sự khác nhau về cấu hình) hay đồng phân không gian

- Hỗn hợp 2 chất đối quang c a nhau với số mol bằng nhau gọi là biến thể raxemic Ví dụ: (+, -) glixerandehit

Trong công th c Fischer, nhóm OH t i C* đánh số lớn nhất được phân bố bên ph i gọi là D-, còn bên trái gọi là L- D viết tắt từ Dextrorotatory: quay ph i, L viết tắt từ Levorotatory: quay trái

Khi số nguyên tử C* tăng lên, số đồng phân quang học tăng lên nếu có nC*

(không giống nhau) thì có 2n đồng phân quang học

1.3.4 S l c về đ ng phơn c u d ng

Là lo i đồng phân sinh ra do sự quay quanh 1 hay nhiều liên kết đơn (trục liên kết) t o

ra nhiều d ng hình học khác nhau, với thế năng khác nhau Các cấu d ng này có độ bền khác nhau về mặt năng lượng, cấu d ng bền có m c năng lượng thấp nhất

Đồng phân cấu d ng được biểu diễn bằng công th c phối c nh hay Newman

1.3.4.1 Cấu d ng c a hợp chất m ch h

Đặc trưng cấu d ng c a hợp chất m ch h là cấu d ng che khuất và cấu d ng xen kẽ Thông thư ng d ng che khuất kém bền hơn d ng xen kẽ vì các nguyên tử H 2 C gần nhau đẩy nhau

Ví dụ: với 1,2-dibromoetan

- Cấu d ng xen kẽ (cấu d ng lệch): bao gồm đối lệch (lệch 180o) và bán lệch (lệch 60o)

Công th c phối c nh:

1.4 C u trúc electron Liên kết cộng hóa tr vƠ các liên kết yếu

1.4.1 B n ch t vƠ đặc điểm c a liên kết cộng hóa tr

Trong hoá học vô cơ liên kết ch yếu là liên kết ion, thì trong hoá học hữu cơ liên kết

ch yếu là liên kết cộng hoá trị

Thuyết cổ điển: Cho rằng khi 2 nguyên tử liên kết với nhau thì mỗi nguyên tử góp 1 electron c a mình, các electron ch y trên 1 quĩ đ o với electron cũ làm nên lớp vỏ khí trơ Thuyết hiện đ i: Liên kết cộng hoá trị được t o ra do sự xen ph cực đ i các obitan nguyên tử (AO) t o nên obitan phân tử (MO)

1.4.1.1 Sự xen ph obitan

Có 2 kiểu xen ph chính:

- Xen ph trục: t o thành liên kết  (liên kết đơn)

Liên kết  được hình thành do sự xen ph trục nằm trên trục nối 2 h t nhân c a 2 nguyên tử đó

- Xen ph bên: t o liên kết  (liên kết đôi, liên kết ba)

Liên kết  được hình thành nh sự xen ph bên c a 2 obitan p c nh nhau và có trục song song với nhau (thư ng là 2AOpxhoặc 2AOpy)

Liên kết  kém bền hơn liên kết  nên dễ bị đ t ra trong các ph n ng hóa học

1.4.1.2 Sự lai hóa obitan

Để gi i thích hóa trị 4 c a cacbon, ngư i ta cho rằng tr ng thái kích thích 1electron 2s chuyển sang obitan trống 2p

Tr ng thái cơ b n C có cấu hình: 1s2

2s22p2

Tr ng thái kích thích: 1s2

2s22p3Khi ấy x y ra sự tổ hợp 1 obitan 2s với 1 số obitan 2p gọi là sự lai hóa obitan

Có 3 kiểu lai hóa:

- Lai hóa sp3 (lai hóa t diện) Liên kết đơn

1AO-s + 3AO-p = 4AO-sp3

Khi 1 obitan s và 3 obitan p tổ hợp với nhau t o thành 4 obitan lai hóa sp3 Trục các obitan này t o góc 1090

28' và hướng về 4 đỉnh c a 1 t diện đều mà tâm là nguyên tử cacbon

Trong các phân tử hợp chất hữu cơ các obitan sp3 sẽ xen ph trục với AO các nguyên

tử khác t o nên liên kết 

Ví dụ: Xét sự hình thành liên kết  trong phân tử etan

- Lai hóa sp2 (lai hóa tam giác) Liên kết đôi

1AO-s + 2AO-p = 3AO-sp2

Khi 1 obitan s và 2 obitan p tổ hợp với nhau t o thành 3 obitan lai hóa sp2có trục nằm trên một mặt phẳng và t o góc 1200và hướng về 3 đỉnh c a 1 tam giác mà tâm là nguyên tử cacbon

Obitan sp2 sẽ xen ph với AO c a nguyên tử khác t o những liên kết  Khi ấy mỗi cacbon sp2 còn một AO-2p chưa lai hoá và có trục thẳng góc với mặt phẳng ch a các trục

c a 3 obital sp3, AO này sẽ xen ph bên với AO-2p c a nguyên tử C khác t o liên kết  Tập hợp gồm 1 liên kết  và 1 liên kết  giữa 2 nguyên tử t o thành liên kết đôi

Ví dụ: etylen

- Lai hóa sp (lai hóa đư ng thẳng) Liên kết ba

1AO-s + 1AO-p = 2AO-sp

Khi 1 obitan s và 1 obitan p tổ hợp với nhau t o thành 2 obitan lai hóa sp có trục nằm trên 1 đư ng thẳng và t o góc 1800

- 2AO-sp xen ph trục với AO c a 2 nguyên tử khác t o liên kết  với góc hoá trị

1800 Còn 2 AO-2p chưa lai hoá có trục thẳng góc với nhau và cùng thẳng góc với trục đối

x ng chung c a 2 AO-sp, sẽ xen ph bên với 2AO chưa lai hoá c a nguyên tử khác t o 2 liên kết  Tập hợp gồm 2 liên kết  và 1 liên kết  giữa 2 nguyên tử t o thành liên kết ba

Ví dụ: axetilen

1.4.1.3 Một số đặc điểm c a liên kết cộng hóa trị

a Năng lượng liên kết

< 0: To nhiệt : Năng lượng to ra khi hình thành phân tử từ các nguyên tử (t o liên kết)

> 0: Thu nhiệt: Phân tử bị phá vỡ (liên kêt bị đ t)

H

H

Ta phân biệt năng lượng liên kết là những giá trị trung bình không tính đến phần còn

l i c a phân tử sau khi làm đ t 1 liên kết, còn năng lượng phân li liên kết là đ i lượng đặc trưng cho sự phân cắt 1 liên kết nhất định c a một phân tử cụ thể

Ví dụ: Metan

Năng lượng liên kết C – H là 1659 : 4 = 415 KJ/mol

Năng lượng phân li liên kết: không bằng nhau

b Độ dài liên kết - dA-B

Kho ng cách giữa 2 h t nhân c a 2 nguyên tử liên kết với nhau được gọi là độ dài liên kết

Ví dụ: liên kết C -C C = C C C

d 1,54A0 1,34A0 1,20A0

- Một cách gần đúng tính dA-Btừ các bán kính cộng hoá trị rA và rB : dA-B = rA + rB

- Nhìn chung bậc c a liên kết (đơn, đôi hoặc ba) càng tăng thì liên kết càng ngắn; đối với liên kết đơn giữa C với nguyên tử khác, d gi m khi tăng tỉ lệ s trong AO lai hoá: sp3

>

sp2 > sp

1.4.2 Liên kết hiđro

1.4.2.1 Khái niệm

Liên kết hiđro (biểu thị bằng 3 dấu chấm) là một liên kết yếu xuất hiện giữa nguyên tử

H và nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử có tính âm điện như O, N, F trong đó có ít nhất một nguyên tử có cặp electron chưa sử dụng (tự do) nh tương tác tĩnh điện yếu kho ng 20-25 KJ/mol

Liên kết cộng Liên kết hidro

- Liên kết hidro nội phân tử: trong cùng một phân tử

1.4.2.3 nh hư ng c a liên kết hidro đến tính chất vật lý

Sự có mặt c a liên kết hidro nh hư ng đến tính chất vật lý và hoá học như nhiệt độ nóng ch y, nhiệt độ sôi, mômen lưỡng cực, lực axit bazơ,

- Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng ch y: Nếu phân tử có liên kết hidro liên phân tử thì nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng ch y đều tăng vì các phân tử đó bị ràng buộc với nhau thành phân tử lớn hơn so với những chất có phân tử khối tương đương mà không có liên kết hidro hoặc chỉ có liên kết hidro nội phân tử

- Độ tan: Nếu có liên kết hidro xuất hiện giữa phân tử chất tan với phân tử nước hoặc dung môi nào khác thì độ tan c a chất đó sẽ lớn hơn nhiều so với chất tương tự mà không

t o liên kết hidro Ví dụ: glucozo, saccarozo, đều tan tốt trong nước

- Độ bền: Sự có mặt c a liên kết hidro nội phân tử làm cho phân tử bền vững hơn

1.4.3 Lực hút Vanderwaals

Giữa các phân tử cộng hoá trị luôn luôn có lực tương tác, ngay c đối với phân tử không phân cực, lo i tương tác này là lực hút Vanderwaals

Những lực Vanderwaals đó xuất hiện do sự chuyển động không ngừng c a các electron

và sự dao động c a các h t nhân gây nên những lưỡng cực nhất th i

- Lực hút Vanderwaals tăng theo độ lớn c a phân tử (tăng theo phân tử khối M).Trong

1 dãy đồng đẳng, ví dụ ankan, nhiệt độ sôi tăng dần khi số nguyên tử C trong phân tử tăng

- Lực hút Vanderwaals còn phụ thuộc hình d ng không gian 3 chiều c a phân tử

Ví dụ: Độ phân nhánh càng cao, phân tử càng cồng kềnh và càng gần với d ng cầu nên

m c tiếp giáp nhau gi m nên lực hút giữa các phân tử yếu đi

1.5 Hi u ng c u trúc

Nh có thuyết cấu t o hóa học, ngư i ta thấy rằng giữa các nguyên tử trong phân tử có

nh hư ng qua l i với nhau, ta phân biệt 2 lo i nh hư ng: trực tiếp và gián tiếp

- nh hư ng trực tiếp: Do độ âm điện c a các nguyên tử, đó là kh năng hút electron

c a các nguyên tử trong phân tử về phía mình

- nh hư ng gián tiếp: Độ âm điện c a nguyên tử không chỉ gây nên sự phân cực c a

nó với nguyên tử bên c nh mà còn gây nên sự phân cực c a các liên kết xa nó Đó là nh

hư ng gián tiếp, nh hư ng ấy gọi là hiệu ng electron gồm: hiệu ng c m ng, hiệu ng liên hợp và hiệu ng siêu liên hợp Bên c nh các hiệu ng electron là phổ biến, còn có hiệu

ng không gian, mà nguyên nhân là do kích thước tương đối lớn c a nguyên tử hay nhóm nguyên tử nào đó

1.5.1 Hi u ng c m ng

1.5.1.1 Khái niệm

Hiệu ng c m ng là sự phân cực các liên kết lan truyền liên tiếp theo trục các liên kết

do tác dụng hút hoặc đẩy electron c a 1 nguyên tử hay nhóm nguyên tử gây ra

1.5.1.2 Phân lo i và qui luật biến thiên

Tuỳ theo tính chất c a nhóm gây hiệu ng c m ng ngư i ta phân 2 lo i:

- Hiệu ng c m ng âm: -I

- Hiệu ng c m ng dương: +I

a Hiệu ng c m ng âm (–I)

Những nguyên tử có độ âm điện lớn hơn độ âm điện C: khi đính với C đều là những nhóm hút eletron t c là gây hiệu ng –I

Độ lớn c a hiệu ng c m ng âm -I tăng theo độ âm điện c a nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử gây ra hiệu ng đó Ví dụ:

- Các nhóm mang điện (+) có hiệu ng –I

b Hiệu ng c m ng dương (+I)

Hiệu ng + I được gây ra do nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử đẩy eletron Ví dụ: các gốc hiđrocacbon no đều có hiệu ng +I, hiệu ng này tăng theo bậc c a gốc đó

-CH3 < -CH2-CH3 < -CH(CH3)2 < -C(CH3)3

- Các nhóm mang điện (-) có hiệu ng +I

- Các nhóm có hiệu ng -I sẽ làm tăng lực axit, ngược l i các nhóm có hiệu ng +I sẽ làm gi m lực axit

Ví dụ: H–COOH CH3-COOH C2H5COOH (CH3)3C-COOH

Hệ liên hợp khá bền do các eletron gi i to không định cư t i vị trí nhất định

1.5.2.2 Khái niệm hiệu ng liên hợp

Là sự phân cực lan truyền các eletron trong hệ liên hợp khi có sự dịch chuyển eletron

 hoặc e-p nào đó trong hệ

Ví dụ: CH2=CH-CH=CH-CHO: Nhóm –CHO hút electron  nên làm các liên kết bị phân cực

CH2 = CH – CH = CH2: không có hiệu ng liên hợp vì các electron  phân bố đều

1.5.2.3 Qui luật và phân lo i

a Hiệu ng liên hợp dương (+C)

Các nhóm gây hiệu ng +C nói chung đều có cặp eletron tự do trong hệ p- tham gia chuyển dịch eletron về phía liên kết  Các nhóm gây hiệu ng +C thư ng có c -

+ Nguyên tử mang điện tích âm có hiệu ng +C lớn hơn chính nguyên tử đó

b Hiệu ng liên hợp âm (-C)

Các nhóm chưa no Z có hiệu ng –C

Ví dụ: Z: -NO2, -CN, -CHO, -COOH, …

- Quy luật: Hiệu ng -C tăng:

+ Khi độ âm điện tăng: -C=O > -C=NH2>-C=CH2

+ Khi Z mang điện tích dương

+ Khi Z tham gia liên kết bội tăng: -NO2 > -CN > -C = O > -COOR

- Hiệu ng electron do tương tác giữa electron c a liên kết  với electron c a liên kết

 (c a nối đôi hoặc nối 3)

O,S, OH, OR, SH, SR, N H , NH CO CH

F,Cl,Br,I

- Nhóm –CH3 đã gây hiệu ng siêu liên hợp đẩy electron (hiệu ng siêu liên hợp dương): +H Hiệu ng +H sẽ yếu đi khi gi m bớt số liên kết C-H

- Phân cắt gốc hidrocacbon thư ng bằng các ph n ng phá vỡ phân tử thành các phân

tử nhỏ hơn có cấu trúc đã biết, rồi tổ hợp các dữ kiện thu được

- Tổng hợp hợp chất được kh o sát xuất phát từ các chất quen thuộc

Thí dụ đơn gi n là etanol C2H6O Để nhận ra nhóm OH có thể dùng ph n ng với Na (gi i phóng khí hidro), để định lượng nhóm OH ta cũng có thể dùng ph n ng đó (dựa theo thể tích khí hidro sinh ra) hoặc ph n ng với anhidrit axetic (theo số mol anhidrit cần dùng) hoặc suy từ số nguyên tử oxi trong phân tử

1.6 2 Ph ng pháp v t lí

Các phương pháp vật lí kh o sát chất hữu cơ có nhiều ưu điểm:

- Có kh năng cung cấp những thông tin phong phú và chính xác về cấu trúc phân tử

- Cho kết qu nhanh chóng

- Chỉ tốn lượng rất nhỏ chất mẫu và nhiều khi còn thu hồi được chất mẫu

- Có thể ghi được kết qu nh các thiết bị tự động hóa,

Sau đây là một số nhóm phương pháp vật lí:

- Các phương pháp vật lí thông thư ng như đo nhiệt độ nóng ch y, nhiệt độ sôi, tỉ khối, chiết xuất, momen lưỡng cực, năng suất quay cực, cho những thông tin từng phần về cấu trúc và m c độ tinh khiết c a chất được kh o sát

- Các phương pháp nhiễu x như nhiễu x tia X, nhiễu x electron cho phép xác định cấu trúc hình học c a phân tử bao gồm c góc hóa trị và độ dài liên kết

- Các phương pháp quang phổ bao gồm các quang phổ tử ngo i, kh kiến, hồng ngo i, cho những thông tin rất phong phú và quý giá về cấu trúc, ngoài ra còn được dùng để phân tích định tính cũng như định lượng và kiểm tra độ tinh khiết c a chất hữu cơ

- Các phương pháp từ phổ gồm phương pháp cộng hư ng thuận từ electron dùng để

kh o sát các gốc tự do, và phương pháp cộng hư ng từ h t nhân là một trong những phương pháp hiện đ i và quan trọng nhất trong hóa hữu cơ

1.7.2 Các kiểu phơn cắt liên kết cộng hóa tr Khái ni m về cacbocation, cacboanion,

g c tự do

Trong phân tử chất hữu cơ có thể x y ra 2 kiểu phân cắt khác nhau

1.7.2.1 Sự phân cắt đồng li Gốc tự do

Cặp electron liên kết bị chia đều t o 2 gốc tự do:

1.7.2.2 Sự phân cắt dị li Cabocation và cacbanion

Cặp electron liên kết bị cắt hẳn về 1 nguyên tử t o thành ion:

Độ bền (tính ổn định):

- Đối với cacbocation rất không bền, độ bền tăng khi các nhóm nguyên tử đính vào C+

càng đẩy e m nh (gi i tỏa điện tích dương C+

- Đối với gốc tự do: sự liên hợp hay siêu liên hợp làm gia tăng độ bền (gi i tỏa mật độ

e tự do)

1.7.3 Khái ni m về c chế ph n ng

Phương trình hóa học chỉ cho biết chất đầu ph n ng và s n phẩm ch không cho biết quá trình đó diễn ra như thế nào, qua những bước trung gian ra sao t c không cho biết cơ chế ph n ng

1.7.3.1 Khái niệm

Cơ chế ph n ng là con đư ng chi tiết mà ph n ng diễn ra từ chất đầu đến chất cuối

để t o ra s n phẩm

Trong ph n ng hữu cơ, ngư i ta coi chất ph n ng là chất hữu cơ còn tác nhân ph n

ng là chất vô cơ hoặc chất hữu cơ đơn gi n

Có 2 lo i tác nhân ch yếu trong ph n ng hữu cơ:

- Tác nhân nucleophin: Là tác nhân giàu electron thư ng là ion âm hay phân tử có cặp

Ví dụ 2: AR: ph n ng cộng HBr vào anken khi có mặt H2O2

b Cơ chế electrophin (E)

Ph n ng có sự tham gia c a tác nhân electrophin

AE: ph n ng cộng theo cơ chế electrophin

SE: ph n ng thế theo cơ chế electrophin

- Điều kiện: không có oxi và peoxit

- Ph n ng là dị li, nhiều giai đo n

- S n phẩm trung gian là: cacbocation

Ví dụ 1: AE: ph n ng cộng HBr vào CH2=CH2 (không có oxi và peroxit), ph n ng dị

li, nhiều giai đo n, qua s n phẩm trung gian là CH3CH2(+)

Ví dụ 2: SE: Nitro hoá benzen bằng hỗn hợp HNO3 đậm đặc và H2SO4 đậm đặc Tác nhân electrophin tấn công trực tiếp vào vòng benzen là NO2(+)

N: ph n ng thế theo cơ chế nucleophin

+ Thế nucleophin 1 giai đo n lưỡng phân tử: SN2

+ Thế nucleophin 2 giai đo n đơn phân tử: SN1

- E1: Ph n ng tách nucleophin đơn phân tử

- E2: Ph n ng tách nucleophin lưỡng phân tử

Vì hiếm khi có ph n ng tách theo cơ chế gốc, nên để đơn gi n hoá, ta không thêm N bên c nh chữ E

1.8 Nguyên tắc chung c a danh pháp h u c

1.8.1.3 Danh pháp nửa hệ thống hay nửa thông thư ng

Lo i danh pháp này có tính cách trung gian giữa 2 lo i trên, vì nó chỉ có một vài yếu tố

hệ thống Thí dụ: stiren (C6H5CH=CH2) có nguồn gốc là stirax (tên lo i nhựa cây) và hậu tố

-en (nối đôi)

Danh pháp IUPAC, do hiệp hội quốc tế hóa học cơ b n và ng dụng xây dựng, gồm nhiều lo i, mà đa số là tên hệ thống chỉ có một số tương đối ít là tên nửa hệ thống và tên thư ng

1.8.2 Danh pháp thay thế

1.8.2.1 Qui tắc chung gọi tên hiđrocacbon theo danh pháp thế

- Xác định hidrua nền (m ch chính, m ch vòng)

- Đánh số các nguyên tử cacbon trên m ch chính (locant)

- Gọi tên đầy đ : Locant nhánh + Tên các nhánh(theo trình tự chữ cái) + Tên c a hidrua nền + Locant c a liên kết bội (en trước in nếu có) + hậu tố c a liên kết bội (nếu có)

Ví dụ:

1.8.2.2 Qui tắc chung gọi tên dẫn xuất c a hidrocacbon theo danh pháp thế

- Xác định các nhóm đặc trưng: chọn nhóm chính ưu tiên:

-COOH > -CH=O > >C=O >-OH > -NH2

Câu 1 Khái niệm nào sau đây đúng:

A Các hợp chất hữu cơ là những chất mà phân tử ch a nguyên tử C và H

B Các hợp chất c a C được gọi là hợp chất hữu cơ, trừ 1 số ít hợp chất đơn gi n như các oxit c a cacbon, các muối cacbonat và cacbua kim lo i

C Các hợp chất hoá học là những chất mà phân tử có ch a đồng th i các nguyên tử C, H, N,

O

D Các khái niệm trên đều sai

Câu 2 Khái niệm nào sau đây sai:

A Hiđrocacbon no là lo i hợp chất chỉ có ch a liên kết  trong phân tử

B Hiđrocacbon là lo i hợp chất hữu cơ trong phân tử chỉ ch a nguyên tử C và H

C Hoá học hữu cơ là ngành hoá học chuyên nghiên c u các hợp chất Hiđrocacbon và các dẫn xuất c a Hiđrocacbon

D Dẫn xuất c a Hiđrocacbon là lo i hợp chất hữu cơ khi thế một hoặc nhiều nguyên tử H bằng một hoặc nhiều nguyên tử Halogen

Câu 3 Hãy khoanh tròn Đ nếu phát biểu đúng, S nếu phát biểu sai:

A CH4, CH3Cl, CaC2, CH3COOH, là những hợp chất hữu cơ Đ S

B HOCH2CH2NH2 , CH3OH , C2H5COCH3 là những dẫn xuất c a

Câu 4 Điền thêm từ hoặc cụm từ vào chỗ trống cho phù hợp:

A Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử kết hợp với nhau theo một th tự nhất định

và theo đúng c a chúng

B Cacbon trong phân tử hữu cơ luôn luôn có hoá trị

C Các nguyên tử Cacbon có thể kết hợp không những với nguyên tử c a các nguyên tố khác

mà còn kết hợp trực tiếp với nhau t o thành có d ng khác nhau

D Tính chất c a hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào thành phần phân tử và

A B C D

Câu 5 Câu nào sau đây không đúng khi nói đến đặc điểm chung c a các hợp chất hữu cơ:

A Liên kết hoá học trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hoá trị

B Các hợp chất hữu cơ tương đối dễ bay hơi, kém dễ nhiệt và dễ cháy

C Phần lớn các hợp chất hữu cơ không tan hoặc rất ít tan trong nước, song l i tan trong dung môi hữu cơ

D Các ph n ng hoá học c a hợp chất hữu cơ thư ng diễn ra chậm và theo nhiều hướng khác nhau, t o thành hỗn hợp các s n phẩm

Câu 6 Trong các cặp chất sau, cặp nào không cùng dãy đồng đẳng:

A CH3- CH = CH2 và CH3- CH2- CH = CH2

B CH  CH và CH3- C  C - CH3

C CH2(OH)- CH2 = O và CH3(OH)- CH(OH)-CH(OH)- CH = O

D CH2(OH)- CH2- CH2(OH) và CH3- CH2- COOH

Câu 7 Đốt cháy 1 Hiđrocacbon A với lượng oxi vừa đ Dẫn s n phẩm cháy đi qua hệ thống làm l nh nhận thấy thể tích gi m hơn 1 nửa A thuộc dãy đồng đẳng:

A CH4 và C3H8

B C2H4 và C4H8

C C3H8 và C5H12

D C2H6 và C4H10

Câu 10 Khi đốt cháy 4,5g một rượu no đa ch c thu được 8,8g CO2 và 4,5g H2O Công th c phân tử c a rượu đó là:

Câu 12 Cho 1 hợp chất hữu cơ X có n nguyên tử Cacbon bất đối và phân tử không có yếu

tố đối x ng thì số đồng phân quang học c a X là:

A CH3CHCl CHClCH2CH2CH3 1 Không có đồng phân quang học

B CH2OH - CHOH - CH = O 2 Có 2 đồng phân quang học

C CH3CH2CH2CH3 3 Có 4 đồng phân quang học

D CH2OH[CHOH]4CH = O 4 Có 8 đồng phân quang học

5 Có 16 đồng phân quang học

A. - B. - C. - D. -

Câu 15 Hãy chỉ ra phát biểu nào sau đây sai:

A Liên kết cộng hoá trị được hình thành bằng sự xen ph trục các AO được gọi là liên kết

, còn bằng sự xen ph bên gọi là liên kết 

B Liên kết  tương đối bền, so với liên kết  thì liên kết  bền vững hơn

C Hai nguyên tử nối với nhau chỉ bằng liên kết  thì có kh năng quay quanh trục liên kết

mà không làm mất sự xen ph , do đó xuất hiện vấn đề cấu d ng các hợp chất hữu cơ

D Hai nguyên tử nối với nhau bằng 1 liên kết  (và 1 liên kết ) không thể quay tự do quanh trục nối 2 h t nhân được, do đó có các hợp chất có nối đôi C = C, C = N có khẳ năng xuất hiện đồng phân hình học

Câu 16 Trong các chất sau chất nào có liên kết hidro nội phân tử:

A CH3CH2OH ; CH3OCH2CH2OH

B HO - CH2 - CH2 - NH2 ; o - NO2C6H4OH

C CH3OCH2CH2OCH3 ; p - NO2C6H4OH

D CH3COOH ; C2H5NH2

Câu 17 Rượu etylic dễ tan trong nước là do nguyên nhân nào sau đây:

A Do C2H5OH có liên kết H liên phân tử

B Do C2H5OH phân cực m nh

C Do C2H5OH t o được liên kết H với nước

D Do nguyên tử Oxi còn cặp electron tự do dễ nhận H+ c a nước

Câu 18 Hãy chỉ ra nhận định nào sau đây sai:

A Hiệu ng -I: -OR > -SR > -SeR

B Hiệu ng +C: -OR > -SR > -SeR

C Hiệu ng +I: -O- > -S-

E Hiệu ng -C: -C =O > -C = NR > -C = CR2

Câu 19 Sắp xếp độ m nh c a các axit sau, câu nào đúng:

A CH3COOH < C6H5COOH < HCOOH

B CH3COOH < HCOOH < C6H5COOH

C C6H5COOH < CH3COOH < HCOOH

D C6H5COOH < HCOOH < CH3COOH

E HCOOH < CH3COOH < C6H5COOH

Câu 20 Khoanh tròn Đ nếu phát biểu đúng¸ S nếu phát biểu sai:

A Amin bậc 2 có tính bazo m nh hơn amin bậc 1 Đ S

B Tất c các nhóm có hiệu ng + C sẽ có c hiệu ng -I Đ S

C Các nhóm có hiệu ng - C thư ng có c hiệu ng -I Đ S

D Hiệu ng +H sẽ yếu đi khi gi m các số liên kết C-H Đ S

Câu 21 Sắp xếp đúng các chất theo chiều tăng dần tính axit là:

D C 3 câu trên đều sai

Câu 24 Khoanh Đ nếu phát biểu đúng, S nếu phát biểu sai:

A Phân tử có nguyên tử có mật độ electron cao là electrophin

Đ S

B Phân tử có nguyên tử có mật độ electron thấp là nucleophin

Đ S

C Tác nhân ph n ng có ái lực đối với electron được gọi là tác

D Lo i tiểu phân có ái lực với h t nhân nguyên tử, hay phần

dương c a 1 nguyên tử được gọi là chất nucleophin Đ S

E Những anion hoặc những phân tử có cặp electron chưa liên kết

và dễ như ng đi là tác nhân electrophin Đ S

Câu 25 Tên gọi đầy đ c a hiđrocacbon theo trình tự:

A “Locant” c a nhánh + Tên c a nhánh (theo trình tự b ng chữ cái) + Tên c a hiđrua nền + Hậu tố c a liên kết bội (nếu có, -en trước -in)

B “Locant” c a nhánh + Tên c a nhánh (theo trình tự b ng chữ cái) + Tên c a hiđrua nền +

“Locant” c a liên kết bội (nếu có) + Hậu tố c a liên kết bội (nếu có, -en trước -in)

C “Locant” c a nhánh + Tên c a nhánh (theo trình tự b ng chữ cái) + “Locant” c a liên kết bội (nếu có) + Tên c a hiđrua nền + Hậu tố c a liên kết bội (nếu có, -en trước -in)

Câu 26 Tên gọi dẫn xuất c a hiđrocacbon theo trình tự đúng là:

A “Locant” + Nhóm thế và nhóm ch c không chính ( d ng tiền tố, theo trình tự b ng chữ cái) + M ch chính + “Locant” + Độ chưa bão hoà (nếu có, -en trước -in) + “Locant” + Nhóm ch c chính ( d ng hậu tố)

B “Locant” + Nhóm thế và nhóm ch c chính ( d ng tiền tố, theo trình tự b ng chữ cái) +

“Locant” + M ch chính + Độ chưa bão hoà (nếu có, -en trước -in) + “Locant” + Nhóm ch c không chính ( d ng hậu tố)

C “Locant” + Nhóm thế và nhóm ch c chính ( d ng tiền tố, theo trình tự b ng chữ cái)+

Độ chưa bão hoà (nếu có, - en trước - in) + “Locant” + Nhóm ch c chính ( d ng hậu tố)

Câu 27 Cho hợp chất hữu cơ sau:

Câu 28 Tên gọi nào đúng theo IUPAC c a hợp chất hữu cơ sau:

Ch ng 2 HIĐROCACBON NO 2.1 Ankan

2.1.1 Đ ng phân, danh pháp vƠ c u trúc

b Ankan có nhánh

Các bước cần thực hiện để gọi tên ankan:

- Chọn m ch chính: là m ch C dài nhất, nếu 2 m ch dài như nhau thì ưu tiên chọn

gi m m c độ tiếp xúc và lực hút giữa các phân tử) vì vậy ankan nhánh dễ bay hơi hơn ankan không nhánh

- Tỉ khối: nhẹ hơn nước từ 0,416 g/ml đến 0,8g/ml

- Độ tan: rất ít hay không tan trong nước vì nối C-H rất ít phân cực, dễ tan trong ete, dầu hỏa, hexan và các dẫn xuất halogen

- Ankan không có ph n ng cộng mà chỉ tham gia ph n ng thế, tách và oxi hóa

- Điều kiện ph n ng: chỉ x y ra khi đun nóng, chiếu sáng, hoặc có chất khơi mào và xúc tác

2.1.3.1 Ph n ng thế

-Ph n ng halogen hóa ( thế H = halogen)

Sơ đồ ph n ng halogen hóa:

RH: ankan, X2: halogen (clo hoặc brom)

- Cơ chế ph n ng halogen hóa SR: thế theo cơ chế gốc: là ph n ng dây chuyền gồm 3 bước: