− Hiểu cấu tạo phân tử, tính chất, ứng dụng và điều chế amin.. Đồng phân : − CTCT các đồng phân: viết đồng phân mạch C, đồng phân vị trí nhóm chức từng loại: Amin bậc I, II, III.. Các a
Trang 1BÀI 11 : AMIN
1) Mục đích yêu cầu :
– Biết các loại amin, danh pháp của amin
− Hiểu cấu tạo phân tử, tính chất, ứng dụng và điều chế amin
2) Trọng tâm :
– Danh pháp − Đồng phân − Cấu tạo − Tính chất lý hóa − Ứng dụng & điều chế Amin 3) Đồ dùng dạy học :
– Thí nghiệm minh họa…
4) Tiến trình :
I KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN :
1 Khái niệm :
Khi thay thế 1 hay nhiều ngtử H trong NH3 bằng 1 hay nhiều gốc hidrocacbon AMIN
CH NH ; CH NH CH3 3 ; 3 3
3
CH
;
CH CH CH NH ; C H NH6 5 2 Trong PT Amin, Nitơ có thể LK với 1 hay nhiều gốc hidrocacbon
2 Phân loại : 2 cách thông dụng:
a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hidrocacbon:
− Amin thơm (TD: Anilin C H NH ) , Amin béo 6 5 2 (TD: Etylamin C H NH ), Amin dị vòng (TD: 2 5 2
Pirolidin
NH hay NH ).
b) Theo bậc của amin:
− Bậc Amin: Số Ngtử H trong phtử NH bị thay 3 thế bởi gốc hidrocacbon Amin bậc 1, 2, 3
TD:
Amin bậc một
CH CH CH NH ; 3 2 3
Amin bậc hai
CH CH NHCH ; 3 3
Amin bậc ba(CH ) N
3 Danh pháp :
− Tên Amin: gọi theo danh pháp gốc − chức và danh pháp thay thế Một số gọi tên riêng
− Nhóm NH đóng vai trò nhóm thế Nhóm 2
Amino, khi đóng vai trò nhóm chức Nhóm
Trang 24 Đồng phân :
− CTCT các đồng phân: viết đồng phân mạch C,
đồng phân vị trí nhóm chức từng loại: Amin bậc
I, II, III.
TD: C H N có các đồng phân:4 11
CH CH CH CH NH
2
NH
3
CH CH CH NH
CH
3
3
CH
CH C NH CH
CH CH NH CH CH
CH CH CH NH CH
3
CH CH NH CH
CH
II TÍNH CHẤT VẬT LÝ : Metyl−, đimetyl−, trimetyl− và etylamin chất khí, mùi khai, độc, dể tan trong nước Các amin đồng đẳng cao chất lỏng, rắn, độ tan giảm theo chiều tăng phân tử khối
Anilin − chất lỏng, tos 184 Co , không màu, độc, ít
2 5 2
CH CH(NH )CH Isopropylamin Propan−2−amin
H N[CH ] NH Hexametylenđiamin Hexan−1,6−điamin
6 5 2
C H NHCH Metylphenylamin N−Metylbenzenamin N−Metylanilin
Trang 3KK, Anilin màu nâu đen (bị oxi hóa).
III CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC : Các mô hình phân tử:
N
N H H
e) Cấu trúc phân tử a) amoniac ; b,c,d) amin bậc I, II, III ; e) anilin.
Mô hình đặc:
Amoniac ; Metylamin ; Anilin.
Amin có nguyên tử Nitơ còn đôi electron chưa LK Amin thể hiện tính chất bazơ.
1 Tính chất của chức amin:
a) Tính bazơ:
Thí nghiệm 1: Giấy quỳ tím + dd Propylamin
Hiện tượng: Giấy quỳ tím xanh
Giải thích: Propylamin (+ các amin khác) + H O 2 cho Ion OH
CH CH CH NH H O [CH CH CH NH ]OH
Thí nghiệm 2: Đũa thủy tinh nhúng ddHCl đặc, đưa vào miệng lọ dd CH NH 3 2
Trang 4 Hiện tượng: Xung quanh đũa xuất hiện khói trắng.
Giải thích: Xãy ra phản ứng tạo muối:
Metylamin Metylamoniclorua
CH NH HCl [CH NH ] Cl
Thí nghiệm 3: Vài giọt Anilin vào nước, lắc Aniln không tan, tạo vẫn đục Quỳ tím không đổi màu Nhỏ tiếp dd làm hồng phenolphtalein
Anilin Phenylamoni clorua.
C H NH HCl C H NH Cl
Nhận xét: dd Amin (các đồng đẳng) quỳ tím xanh, phenolphtalelin hồng (do + proton manh hơn amoniac)
Anilin, Amin thơm ít tan trong nước, dd không làm đổi màu quì tím và phenolphtalein
Nhóm Ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ electron ở nguyên tử nitơ do đó làm tăng lực bazơ; Nhóm phenyl (C 6 H 5 ) làm giảm mật độ electron ở ngtử nitơ làm giảm ực bazơ.
Lực bazơ:
C H NH H NH C H NH
b) Phản ứng với Axit Nitrơ:
Amin bậc I + HNO2 Ancol (Phenol), gải phóng
N2 ở nhđộ thường
C H NH HONO C H OH N H O
Anilin, các amin thơm bậc I + HNO2 nhđộ thấp (0−5oC) Muối điazoni
o
0 5 C
C H NH HONO HCl C H N Cl 2H O
Muối điazoni có vai trò quan trọng tổng hợp hữu
cơ, phẩm nhuộm azo
c) Phản ứng Ankyl hóa:
Amin bậc I hoặc II + Ankyl Halogenua, H của
nhóm amin có thể bị thay thế bởi gốc ankyl TD:
C H NH CH I C H NHCH HI
Phản ứng Ankyl hóa Amin
2 Phản ứng thế ở nhân thơm của Anilin :
Thí nghiệm: Vài giọt nước Brom + 1ml dd Anilin.
Hiện tượng: Xuất hiện kết tủa trắng
Giải thích: Do ảnh hưởng của nhóm NH2, 3H ở vị
trí ortho và para so với nhóm NH2 trong nhân thơm của Anilin bị thay thế bởi 3Br
Trang 5+ 3Br2
Br
NH2
Br
Br
+ 3HBr
Phản ứng dùng: Nhận biết Anilin
IV ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ:
1 Ứng dụng :
Các Ankylamin tổng hợp hữu cơ, các điamin tổng hợp Polime
Anilin Nguyên liệu CN phẩm nhuộm (phẩm azo, đen anilin, …), polime (nhựa
anilin−formanđehit, …), dược phẩm (streptoxit, sunfaguanidin, …)
2 Điều chế : Amin được điều chế bằng nhiều cách:
a) Thay thế nguyên tử H của phân tử Amoniac:
Các Ankylamin : từ NH3 và Ankyl halogenua TD:
NH CH NH (CH ) NH (CH ) N
b) Khử hợp chất nitro:
Anilin và các Amin thơm điều chế bằng cách khử Nitrobenzen (hoặc dẫn xuất Nitro tương ứng) bởi H mới sinh nhờ tác dụng của KL (Fe, Zn) với
axit HCl TD:
o
Fe HCl
C H NO 6H C H NH 2H O
Ngoài ra, các amin còn có thể được điều chế bằng nhiều cách khác
Củng cố : GVPV lại :
Các tính chất cấu tạo, đồng phân, lý hóa, điều chế, ứng dụng, … của Amin
Bài tập : 1 − 8 Trang 61 & 62 − SGK12NC