bài giảng điện tử benzen chương trình cơ bản bài giảng benzen được soạn kĩ với sự nghiên cứu của giáo viên chuyên môn và sự ra chỉnh sửa hợp lí. Giúp học sinh tiếp thu hết những kiến thức của bài benzen
Trang 1CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠM
NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON
GIÁO VIÊN: Nguyễn Thị Lan Anh
Trang 2- Hidrocacbon thơm là những … trong phân tử có chứa …… hay ………… vòng … ……
hidrocacbon
benzen
toluen stiren
naphtalen biphenyl điphenylmetan
* HIĐROCACBON THƠM
- Các hidrocacbon thơm được chia thành 2 loại:
+ Hidrocacbon thơm có một vòng benzen trong phân tử.
+ Hidrocacbon thơm có nhiều vòng benzen trong phân tử
CH2
Trang 3Hiđrocacbon
thơm
ỨNG DỤNG
Thuốc nổ
Phẩm nhuộm Chất dẻo
Và rất nhiều ứng dụng khác.
CH3
Trang 4BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC.
Trang 61 Dãy đồng đẳng của benzen
C6H 6
C7H 8
I Đồng đẳng,
đồng phân,
danh pháp,
cấu tạo
2 6 ( 6)
Trang 7I Đồng đẳng,
đồng phân,
danh pháp,
cấu tạo
2 Đồng phân, danh pháp
(m-)
R
(m-)
(p-)
(o-) (o-)
a Đồng phân
Từ C8H10 trở đi có các đồng phân:
*Vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen
*Cấu tạo mạch C của mạch nhánh
VD:
Các đồng phân của C8H10:
2 6( 6)
n n
C H − n ≥
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Trang 8b Danh pháp
CTPT CTCT Tên thay thế
= Nhóm ankyl+ benzen
Tên thông thường C6H6
C7H8
C8H10
Đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất
benzen
metyl benzen
etyl benzen
1,2-đimetyl benzen
(o-đimetylbenzen) 1,3-đimetyl benzen
(m-đimetylbenzen) 1,4-đimetyl benzen
(p-đimetylbenzen)
o-xilen m-xilen p-xilen
benzen toluen
I Đồng đẳng,
đồng phân,
danh pháp,
cấu tạo
(m-)
R
(m-)
(p-)
(o-) (o-)
CH3
CH3
CH3
CH2CH3
CH3
H3C
CH3
H3C
Trang 93 Cấu tạo
Kờ-ku-lờ Người tỡm ra cụng thức cấu tạo của benzen
- Mụ hỡnh phõn
tử benzen (C6H6)
+ Cấu trúc phẳng, có hình lục giác đều + Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyờn tử H cùng nằm trên một mặt phẳng
+ Góc liên kết CCC=HCC=120O
- Biểu diễn cấu tạo của benzen
I Đồng đẳng,
đồng phõn,
danh phỏp,
cấu tạo
Trang 10II Tính chất
vật lý
- Benzen là chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trưng Nhẹ hơn nước nhưng không tan trong nước, tan được trong dung môi hữu cơ (như xăng) Benzen độc
- Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, chúng có nhiệt độ sôi tăng dần
theo chiều tăng của phân tử khối
Trang 11Mời mọi người cùng quan sát video :
III Tính
chất hóa học
(m-)
R
(m-)
(p-)
(o-) (o-) TRUNG TÂM
PHẢN ỨNG
1 Phản ứng thế
a) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
* Phản ứng với halogen Thí nghiệm:
Trang 12III Tính
chất hóa học
C6H5Br + HBr
C6H6 + Br2
to
brombenzen
Quỳ tím ẩm Ống dẫn khí
Bột Fe
C6H6 Br2
HBr C6H5Br (m-)
R
(m-)
(p-)
(o-) (o-) TRUNG TÂM
PHẢN ỨNG
Trang 13Nếu cho các ankylbenzen tác dụng với brom trong điều kiện có bột Fe cũng có hiện tượng giống
benzen.
Khả năng phản ứng của benzen với dung dịch brom?
Ankylbenzen cho sản phẩm thế vào vị trí nào?
+ Benzen không phản ứng với Br2 khi không có xúc tác.
+ Benzen phản ứng với Br2 khi có xúc tác ( bột Fe).
+ Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H trong nhân thơm hơn benzen và sự thế ưu tiên vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.
III Tính
chất hóa học
(m-)
R
(m-)
(p-)
(o-) (o-) TRUNG TÂM
PHẢN ỨNG
CH3
CH3
khan
+ HBr
Br
CH3
+ HBr
Br o-bromtoluen
p-bromtoluen
Trang 141 Phản ứng thế
a) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
* Phản ứng với axit nitric
C6H5NO2(l) + H2O
C6H6(l) + HNO3(đ) H2SO4 đ
nitrobenzen
III Tính
chất hóa học
(m-)
R
(m-)
(p-)
(o-) (o-) TRUNG TÂM
PHẢN ỨNG
Trang 15Ankylbenzen cho sản phẩm thế vào vị trí ortho
và para
HNO3(đ), H2SO4 đặc
- H2O
2-nitrotoluen (o-nitrotoluen)
4-nitrotoluen (p-nitrotoluen)
(58%)
(42%)
Viết phương trình toluen tác dụng với dung dịch HNO3 đặc
và H2SO4 đặc?
III Tính
chất hóa học
CH3
NO2
CH3
CH3
NO2
Trang 161 Phản ứng thế
b) Phản ứng thế nguyên tử H của nhánh R a) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
Khi chiếu sáng hoặc có t0 thì ankylbenzen phản ứng với Br2 tương tự ankan :
Br -Br
Benzylbromua
III Tính
chất hóa học
(m-)
R
(m-)
(p-)
(o-) (o-) TRUNG TÂM
PHẢN ỨNG
CH2Br
CH3 → t 0
CH2 H
Trang 17Củng cố và dặn dò
BTVN: 1, 2, 3, 4, 5 trang 70 SGK.
Chuẩn bị bài mới.
Nhấn mạnh đồng phân và danh pháp của benen và đồng đẳng Đặc biệt là phản ứng thế đặc trưng của benzen và đồng đẳng.