CHƯƠNG I : ESTE LIPIT. TIẾT : . BÀI 1 : ESTE . 1) Mục đích yêu cầu : – Biết công thức cấu tạo của Este và một vài dẫn xuất của Axit cacboxilic. − Biết tính chất vật lí, tính chất hóa học và ứng dụng của este. 2) Trọng tâm : – Cấu tạo −Tính chất Lý hóa − Điều chế este. 3) Đồ dùng dạy học : – Thí nghiệm minh họa… 4) Tiến trình : Phương pháp Nội dung I. KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXILIC : 1. Cấu tạo phân tử : – Khi thay nhóm OH ở nhóm Cacboxyl của Axit cacboxilic bằng nhóm OR thì được este. − CTCT đơn giản của este: (R, R’ − gốc hidrocacbon no, không no hoặc thơm, trừ este của HCOOH là H): R C O R' O − − − P . − Este là dẫn xuất của Axit cacboxilic. Một vài dẫn xuất khác của Axit cacboxilic có CTCT: R C O C R' O O Anhidritaxit − − − − P P R C X O Halogenuaaxit − − P ' 2 R C N O Amit − − P . 2. Cách gọi tên este: ° Tên este gồm: Tên gốc Hidrocacbon R’ + Tên gốc Axit (đuôi “at”). 2 5 H C O C H O Etyl format − − − P 3 2 CH C O CH CH O Vinyl Axetat = − − − P 6 5 3 C H C O CH O Metyl Benzoat − − − P 3 2 6 5 CH C O CH C H O Benzyl Axetat − − − P 3. Tính chất vật lý của Este : – Giữa các phân tử của Este không có LK hidro → Este có nhiệt độ sôi thấp so với Axit và Ancol có cùng số nguyên tử. − Este : chất lỏng, nhẹ và ít tan trong nước, hòa tan nhiều chất HC. Những este có khối lượng PT lớn ở trạng thái rắn (mỡ động vật, sáp ong. Các este có Trang 1 CHƯƠNG I : ESTE LIPIT. Phương pháp Nội dung mùi thơm (Isoamyl Axetat − mùi chuối chín, Etyl Butirat − mùi dứa, Etyl Isovalerat − mùi táo, …) II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE: 1. Phản ứng ở nhóm chức : a) Phản ứng thủy phân: Este bò thủy phân cả trong môi trường axit và môi trường kiềm. Thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghòch với phản ứng este hóa : o 2 4 H SO , t R COO R' H OH R COOH R' OH → − − + − − + − ¬  Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng 1 chiều gọi là Phản ứng xà phòng hóa : o 2 H O,t R COO R' NaOH R COONa R' OH− − + → − + − b) Phản ứng khử: Este bò khử bởi Liti Nhôm hidrua 4 (LiAlH ) , khi đó nhóm Anxyl R C O    ÷ − −  ÷  ÷   P trở thành ancol bậc I : o 4 LiAlH ,t 2 R COO R' R CH OH R' OH− − → − − + − 2. Phản ứng ở gốc Hidocacbon : − Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp, … a) Phản ứng cộng vào gốc không no: Gốc hidrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H 2 , Br 2 , Cl 2 , … giống như hidrocacbon không no. TD: o 3 2 7 2 3 2 Ni,t 3 2 16 3 CH [CH ] CH CH[CH ]COOCH H Metyl Oleat CH [CH ] COOCH Meyl Stearat = + → b) Phản ứng trùng hợp:Một số este đơn giản có LK C C = tham gia phản ứng trùng hợp giống như Anken. TD: o xt , t 2 3 nCH CH C O CH ( O Metyl Acrylat = − − − → P 2 3 CH CH ) COOCH  − n Poli(metyl acrylat) III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG: 1. Điều chế : a) Este của Ancol: Phương pháp lưu hồi Ancol với Axit hữu cơ, 2 4 H SO đặc xúc tác → Phản ứng este hóa. TD: Trang 2 CHƯƠNG I : ESTE LIPIT. Phương pháp Nội dung o 2 4 H SO ,t 3 3 2 2 2 Axit Axetic AncolIsoamilic 3 2 2 3 2 2 Isoamyl Axetat CH COOH (CH ) CHCH CH OH CH COOCH CH CH(CH ) H O → + ¬  + P.ứng este hóa → P.ứng thuận nghòch. Tăng hiệu suất p.ứng → lấy dư 1 trong 2 chất tham gia, giảm nồng độ sản phẩm. Axit sunfuric → vừa xúc tác, vừa hút nước → góp phần làm tăng hiệu suất tạo este. b) Este của phenol: Để điều chế Este của Phenol không dùng Axit cacboxylic mà phải dùng Anhidrit Axit hoặc Clorua axit tác dụng với Phenol. TD: 6 5 3 2 3 6 5 3 Anhiđrit Axetic Phenyl Axetat C H OH (CH CO) O CH COOC H CH COOH− + → + 2. Ứng dụng : − Hòa tan chất HC, cao phân tử, dung môi (TD: Butyl, Amyl axetat pha sơn tổng hợp). − Poli(metyl acrylat), Poli(metyl metacrylat) → thủy tinh hữu cơ. Poli(vinyl axetat) → chất dẻo, thủy phân thành Poli(vinyl ancol) → keo dán. Một số este dùng làm chất hóa dẻo, dược phẩm. − Một số este có mùi thơm → công nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm, … • Củng cố : GVPV lại : Các tính chất lý hóa, điều chế, ứng dụng, … của este. • Bài tập : 1 − 6 Trang 7 & 8 − SGK12NC . Trang 3 . . BÀI 1 : ESTE . 1) Mục đích yêu cầu : – Biết công thức cấu tạo của Este và một vài dẫn xuất của Axit cacboxilic. − Biết tính chất vật lí, tính chất hóa. : Các tính chất lý hóa, điều chế, ứng dụng, … của este. • Bài tập : 1 − 6 Trang 7 & 8 − SGK12NC . Trang 3