Bài giảng Hóa 12 - Bài 5 (GV soạn thêm phần làm việc với HS)

BÀI 5 : GLUCOZƠ .1 Mục đích yêu cầu : – Biết cấu trúc dạng mạch hở, dạng mạch vòng của Glucozơ.. − Hiểu tính chất các nhóm chức của Glucozơ và vận dụng để giải thích tính chất hóa học củ

BÀI 5 : GLUCOZƠ

1) Mục đích yêu cầu :

– Biết cấu trúc dạng mạch hở, dạng mạch vòng của Glucozơ

− Hiểu tính chất các nhóm chức của Glucozơ và vận dụng để giải thích tính chất hóa học của Glucozơ

2) Trọng tâm :

– Cấu tạo −Tính chất Lý hóa − Điều chế Glucozơ

3) Đồ dùng dạy học :

– Thí nghiệm minh họa…

4) Tiến trình :

I TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN :

 Glucozơ − chất kết tinh, không màu, tnc 146 Co (dạng ) và tnc 150 Co (dạng ) , dể tan trong nước, vị ngọt Có trong cây (lá, hoa, rễ, …, quả chín), mật ong (30%), cơ thể người và động vật (máu − khoảng 0,1%)

II CẤU TRÚC PHÂN TƯ Û:

CTPT C H O , ở dạng mạch hở và mạch vòng.6 12 6

1 Dạng mạch hở :

a) Các dữ kiện thực nghiệm:

− Khử hoàn toàn glucozơ  hexan: 6C − mạch hở không phân nhánh

− Glucozơ có phản ứng tráng bạc, cộng Br2  axit gluconic: phân tử có nhóm CH O

− tác dụng Cu(OH)  dd màu xanh lam: có 2 nhiều nhóm OH kề nhau

− Glucozơ tạo este chứa 5 gốc CH COO  : phân 3 tử có 5 gốc OH

b) Kết luận:

− CTPT thu gọn của glucozơ:

2

CH OH CHOH CHOH CHOH CHOH CH O     

− Viết gọn: CH OH[CHOH] CHO 2 4

2 Dạng mạch vòng :

− Glucozơ kết tinh hai dạng tinh thể, cấu trúc vòng khác nhau (to nóng chảy khác nhau)

− Nhóm OH ở vị trí 1 cộng vào nhóm C O tạo 2

Phương pháp Nội dung

O

CH2OH

H OH H

H

OH

H

OH

2 3 4 5

6

O CH HCOH

CH

CH2OH

O

CH2OH

H OH H

H

H

OH

OH

2 3 4 5

6 H

O

- glucozơ ( 36%) dạng mạch hở (0,003%) - glucozơ ( 64%)

− Trong dd, glucozơ tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 6 cạnh ( và )

− Nhóm OH vị trí 1: OH hemiaxetal

− Đơn giản:

O OH

OH

OH HO

HO

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC : Glucozơ có tính chất của Andehit và Ancol đa chức

1 Tính chất của Ancol đa chức (Poliancol hay Poliol):

a) Tác dụng với Cu(OH) 2 :

 Trong dd, to thường, glucozơ hòa tan Cu(OH)  2 Phức đồng−glucozơ có màu xanh lam:

Phức đồng glucozơ

2C H O Cu(OH) (C H O ) Cu 2H O



b) Phản ứng tạo este:

 Khi tác dụng với Anhidrit Axetic, glucozơ có thể tạo este chứa 5 gốc Axetat trong phân tử

C H O(OCOCH )

2 Tính chất của andehit :

a) Ôxi hóa Glucozơ:

 Phản ứng tráng bạc: Ống nghiệm sạch − 1ml dd

3

AgNO 1% + từng giọt dd NH 5% , lắc đều  3 kết tủa tan Thêm 1ml dd glucozơ, đun nhẹ  thành ống nghiệm xuất hiện tráng bạc

 Giải thích: Phức bạc oxi hóa glucozơ  Amoni gluconat vào dd, giải phóng Ag bám vào thành ống nghiệm

t

Amoni Gluconat

CH OH[CHOH] CHO 2[Ag(NH ) ]OH

CH OH[CHOH] COONH 2Ag 3NH H O

Glucozơ có thể khử Cu(II) trong Cu(OH) thành Cu(I) 2 dưới dạng Cu O kết tủa đỏ gạch Glucozơ làm 2 mất màu dd Br 2

b) Khử Glucozơ:

 Dẫn khí H2 + dd glucozơ, to , xúc tác Ni 

Poliancol (Sorbitol).

o

Ni, t

CH OH[CHOH] CHO H   CH OH[CHOH] CH OH

3 Phản ứng lên men :

− Khi có enzim xúc tác, glucozơ bị lên men  Ancol etylic + CO2

Enzim

C H O     2C H OH  2CO 

4 Tính chất riêng của dạng mạch vòng :

− Nhóm OH ở C1 (OH hemiaxetal) của dạng vòng + Metanol, xúc tác HCl  Metyl glicozit

O OH

OH

OH

HO OH

+ CH3OH

O OH

OH

OCH3

HO OH

+ H2O

khan HCl

− Khi nhóm OH ở C1 đã chuyển thành nhóm OCH3 , dạng vòng không thể chuyển sang dạng mạch hở được nữa

IV ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG :

1 Điều chế :

− Trong CN: Thủy phân tinh bột , xúc tác HCl loãng hay enzim Thủy phân Xenlulozơ, xúc tác HCl đặc  glucozơ  nguyên liệu sản xuất Ancol etylic PT cho 2 phương pháp:

H khan

Tih bột hay Xenlulozơ

2 Ứng dụng :

− Glucozơ: Chất dinh dưỡng giá trị, thuốc tăng lực,

…

− Trong CN: Phản ứng tráng gương, ruột phích nước,

sp trung gian  Ancol etylic từ nguyên liệu chứa

Phương pháp Nội dung

tinh bột, xenlulozơ, …

V ĐỒNG PHÂN CỦA GLUCOZƠ : FRUCTOZƠ :

− CTPT Fructozơ : C H O , cấu tạo dạng mạch hở:6 12 6

CH OH CHOH CHOH CHOH C CH OH

O

− Hay viết gọn là:

CH OH[CHOH] COCH OH

− Trong dd Fructozơ tồn tại chủ yếu ở dạng vòng , vòng 5 cạnh:

CH2OH

OH

H

HOCH2

1

2 3

4 5

6

Dạng  - fructozơ

− Fructozơ: chất kết tinh, dể tan trong nước, vị ngọt, có trong quả ngọt, mật ong (40%)

− Tương tự glucozơ, tác dụng Cu(OH)  dd màu 2 xanh lam (t/c ancol đa chức), + H2  poliancol (t/c nhóm cacbonyl)

− Fructozơ không có nhóm CH O , nhưng vẫn có phản ứng tráng bạc, khử Cu(OH)  2 Cu O do khi 2

to cao trong môi trường kiềm  glucozơ:

OH Fructozơ       Glucozơ

 Củng cố : GVPV lại :

Các tính chất lý hóa, điều chế, ứng dụng, … của Glucozơ

 Bài tập : 1 − 8 Trang 32 & 33 − SGK12NC

CH2OH

H

OH

H

H

OH H

OH

2 3

4

HCOH

CH

CH2OH

O

CH2OH

H OH H

H

H OH

OH

2 3

4

5 H

O

- glucozơ ( 36%) dạng mạch hở (0,003%) - glucozơ ( 64%)

O OH

OH

OH

HO OH

+ CH3OH

O OH

OH

OCH3

HO OH

+ H2O

khan HCl