“CÁC CHẤT CÓ MÙI THƠM THUỘC NHÓM HYDROCACBON, LACTON TRONG SẢN PHẨM HOA QUẢ VÀ RƯỢU VANG”

“CÁC CHẤT CÓ MÙI THƠM THUỘC NHÓM HYDROCACBON, LACTON TRONG SẢN PHẨM HOA QUẢ VÀ RƯỢU VANG” ĐỀ TÀI:... Điều đó được thể hiện thông qua việc sản xuất ngày càng nhiều các sản phẩm tinh dầu

“CÁC CHẤT CÓ MÙI THƠM THUỘC NHÓM

HYDROCACBON, LACTON TRONG SẢN

PHẨM HOA QUẢ VÀ RƯỢU VANG”

ĐỀ TÀI:

1 MỞ ĐẦU

Các sản phẩm hoa quả tươi không những là sản phẩm có giá trị dinh dưỡng cao mà còn là thực phẩm tươi phục vụ trực tiếp trong đời sống hàng ngày như cung cấp vitamin, axít hữu cơ, muối khoáng, cho cơ thể con người Do nước ta có khí hậu nhiệt đới

ẩm nên việc bảo quản hoa quả tươi là rất khó, dễ bị thối, hỏng sau khi thu hoạch và vận chuyển làm giảm phẩm chất ban đầu của hoa quả Do đó bên cạnh việc bảo quản quả tươi thì việc chế biến các loại hoa quả cũng có ý nghĩa hết sức quan trọng nhằm nâng cao giá trị sử dụng của các loại hoa quả đồng thời phù hợp với nhu cầu, thị hiếu của người tiêu dùng, tạo ra ngành sản xuất mới góp phần tạo việc làm ổn định và tăng thu nhập cho người dân.

Rượu vang thực chất là sản phẩm dịch nho lên men và nó đã trở thành một loại rượu truyền thống lâu đời ở các nước có vùng nguyên liệu nho phong phú Sau này người ta mở rộng sử dụng các loại quả khác để lên men Từ đó có khái niệm - rượu vang quả và ngày nay việc làm ra rượu vang quả ngày càng trở nên phổ biến Trên thế giới hiện đã có hàng trăm loại rượu quả khác nhau được sản xuất ở quy mô công nghiệp và quy mô gia đình.

Đời sống con người càng được nâng cao thì việc quan tâm đến hương thơm có nguồn gốc tự nhiên của các sản phẩm hoa quả càng nhiều Điều đó được thể hiện thông qua việc sản xuất ngày càng nhiều các sản phẩm tinh dầu được chiết suất từ các loại hoa quả có hương thơm quyến rũ Các loại tinh dầu có trong hoa quả được ứng dụng trong nhiều ngành công nghiệp khác nhau như dược phẩm, thực phẩm, Ngoài ra, chúng còn được sử dụng để chăm sóc sắc đẹp trong các hiệu Spa dùng để xông hơi và tắm Như vậy, nguyên liệu để chiết suất tinh dầu chính là các loại hoa và quả.

Từ những lý do trên, trong đề tài: “Các chất có mùi thơm thuộc

nhóm hydrocacbon, lacton trong các sản phẩm hoa quả và rượu vang”, chúng tôi tập trung nghiên cứu các chất thơm thuộc hai nhóm

lacton và tecpen (là một loại hydrocacbon) có trong các sản phẩm hoa quả tươi; tinh dầu của hoa quả và rượu vang quả.

NỘI DUNG

Khái niệm về lacton

quá trình este hoá gốc hydroxil và cacboxylic của cùng một dãy cacbon Có 2 loại lacton ( γ và δ ) thường có trong các sản phẩm thực phẩm như hoa quả, thịt, sữa và các sản phẩm từ sữa, các sản phẩm nước quả lên men

R-CH(OH)-(CH2)n-COOH

O

α

β

γ γ−Lacton δ-Lacton

Các đặc tính hoá lý, cảm quan của lacton

trong các sản phẩm hoa quả và rượu vang

Ở điều kiện bình thường các lacton trên là những chất

lỏng không màu hoặc có màu vàng nhạt Chúng hầu như

không tan trong nước nhưng tan rất tốt trong cồn và dầu

Các đặc tính hoá lý của chúng được thể hiện trong bảng 1

γ- và δ-n-lacton không độc và có thể sử dụng trực tiếp

trong thực phẩm Vào năm 1974, Tổ chức Hợp tác châu Âu

đã liệt kê các lacton này trong danh sách các hợp chất

thơm được phép sử dụng trực tiếp vào thực phẩm trong

giới hạn từ 5-20 ppm Tuy nhiên, trong thực tế sản xuất

thực phẩm người ta thường chỉ sử dụng khoảng 3 ppm

lacton [34].

Trong tự nhiên γ- và δ-alkyllacton được biết đến như là

hợp chất tạo nên mùi vị đặc trưng cho nhiều loại hoa quả

và rượu vang Các hợp chất γ-lacton có mặt trong rất nhiều

các tổ hợp hương thơm hoa quả tự nhiên như: đào [19],

nho [22], xoài [12], dứa [23], mơ [17,13], đu đủ, dâu [31],

mận, Trong thành phần hương thơm của các loại hoa quả

cũng có mặt các hợp chất δ-lacton nhưng với hàm lượng

thấp hơn các hợp chất γ-lacton

Hợp chất Công thức phân tử

Nhiệt độ nóng chảy (°C)

Nhiệt độ sôi (°C/mmHg)

Tỷ trọng

d 4 20 Đặc tính mùi vị

γ-octalacton C 8 H 14 O 2 M

= 142,20 - 234/760 0,975 Mùi dừa

γ-nonalacton C 9 H 16 O 2 M

= 156,23 - 243/760 0,962

Mùi ngậy béo, mùi dừa và cam thảo

δ-nonalacton C 9 H 16 O 2 M

= 156,23 - 115-116/2 0,893 Mùi lạc.

γ-decalacton C 10 H 18 O 2 M=

170,25 - 281/760 0,952

Mùi hoa quả, mùi

đào

δ-decalacton C 10 H 18 O 2 M

= 170,25 - 0,27 117-120/0.02 - Mùi dừa và mùi đào

γ-undecalacton C 11 H 20 O 2 M

=184,28 - 164-166/13 0,943

Mùi hoa quả, ngọt, mùi nấm và mùi đào

δ-undecalacton C 11 H 20 O 2 M

=184,28 - 155-156/10.5 0.969

Mùi váng sữa, mùi béo ngậy, mùi đào

γ-dodecalacton C 12 H 22 O 2 M

= 198,31 17 -18 130-132/1.5 0,936

Mùi hoa quả, mùi

nấm

δ-dodecalacton C 12 H 22 O 2 M

= 198,31 -12 140-141/1 0,0942

Mùi hoa quả, đào,

bơ và mùi dừa

Các đặc tính hoá lý của γ- và δ-alkyllacton

γ Lacton Dạng cấu

trúc

[α] D 20 (c = 1,5-2,5 MeOH)

Mùi thơm (1% trong propylen glicol)

Vị

(trong 10% đường + 0,015%

ax citric)

C8

4R + 56,2 Mùi quả xanh, có mùi dừa Vị dừa, rất ngọt

4S -56,6 Mùi chất béo, có mùi dừa nhưng nhẹ hơn dạng 4R Vị dừa, rất ngọt nhưng nhẹ hơn

dạng 4R

C9 4R +51,8

Mùi ngọt mạnh, mùi dừa nhẹ, có vết mùi váng sữa Vị dừa

4S -51,6 Mùi ngậy béo có mùi dừanhưng nhẹ hơn dạng 4R Vị dừa

C10 4R +48,5

Mùi mạnh của ngọt béo, có mùi hoa quả

Vị váng sữa và quả đào, rất bền vị

4S -48,1 Mùi hấp dẫn, ngọt bùi của dừa, có mùi hoa quả Vị váng sữa và quả đào, rất bền vị

C11 4R +45,3

Mùi mạnh của ngọt béo, có mùi đào và hương hoa. Vị ngọt, caramel, đặc trưng của lacton

4S -45,8 Mùi ngọt béo nhưng nhẹ hơn dạng 4R Vị ngọt, caramel, đặc trưng của lacton

C12

4R +42,2 Mùi mạnh của ngọt béo, có hương hoa và aldehyd. Vị ngọt của hoa quả, đào, sữa, đặc

trưng của lacton

4S -42,6 Mùi ngọt béo, có mùi sữa, mùi nhẹ hơn dạng 4R Vị ngọt của hoa quả nhưng nhẹ hơn

dạng 4R

Lacton Dạng cấu trúc [α] D

20 (c = 1,0-1,3 MeOH)

Mùi thơm (1% trong propylen glicol)

Vị (trong 10% đường + 0,015% ax citric)

C8

5R +61 Mùi hấp dẫn, mùi cùi dừa, mùi hơi ngọt Vị váng sữa, hoa quả và vị của lạc

5S -60 Mùi chất béo rõ rệt nhưng mùi dừa nhẹ hơn dạng 5R Vị váng sữa, vị lạc nhưng nhẹ hơn dạng 5R

C10

5R +60 Mùi thơm ngọt của hoa quả, mùi sữa nhẹ Vị váng sữa, hoa quả, đào và mơ

5S -61 Mùi thơm ngọt của hoa quả, mùi sữa, đào Mùi thơm mạnh hơn

dạng 5R

Có vị giống với vị của dạng

5R nhưng mạnh hơn

C12

5R +46 Mùi thơm ngọt của hoa quả, có mùi nhẹ của mơ và chất béo Vị ngọt của hoa quả và của quả mơ

5S -46 Mùi giống đồng phân dạng 5R, nhưng mùi mạnh hơn Vị hoa quả, váng sữa và mạnh hơn dạng 5R

Đặc tính của các đồng phân quang học của δ -n-lacton

Nồng độ nhận biết được mùi vị của các γ - và δ -n-lacton

γ-Lacton

Nồng độ nhận biết được (ppm- trong

nước) δ-Lacton

Nồng độ nhận biết được (ppm- trong

nước)

Butyrolacton

Pentalacton 200 - 20 - Octalacton Decalacton 1,0 - 0,4 0,1

Hexalacton

Heptalacton 8,0

3,4 1,6 0,4

6-Pentyl-α -pyron

Jasminolacton

0,15 2,0

Octalacton

Nonalacton 3,0 2,4 0,007

-Decalacton

Dodecalacton 0,14-1,4 - 0,011 0,007

Đặc tính cảm quan của nhóm lacton nhài

(R)- γ -jasminolacton

(Z-7- γ -decenolakton)

Có mùi vị hoa quả, giống phần nào mùi quả đào và

mơ

(S)-(+)- γ

-jasminolacton

Có hương vị của váng sữa, caramel, phảng phất mùi thơm của quả đào

(R)-(-)- γ

-jasminolacton

Có hương vị giống như dạng racemat nhưng mùi quả đào mạnh hơn Mùi vị mạnh hơn rất nhiều so với dạng đồng phân S

(R)- δ -jasminolacton

(Z-7- δ -decenolacton) Có hương vị bơ sữa, mùi đào, mơ, dừa, vị ngọt, béo

(S)-(+)- δ

-jasminolacton

Có mùi vị béo ngậy của váng sữa và chất béo nhưng cường độ mùi vị yếu hơn dạng racemat

(R)-(-)- δ

-jasminolacton

Có hương vị bơ sữa, mùi đào, mơ, dừa Cường độ hương thơm mạnh hơn rất nhiều so với dạng đồng phân S

COOH-CH2-CH(NH2)-COOH

Axit Glutamic NH3

COOH-CH2-CH2-CO-COOH

O O

COOH-CH2-CH2-CHO

O O

CH3-CHOH

O O CH3-CO O O

Semialdehytsucinic axit hydroxyl 3 butyric

ROH

CH3-CO-COOH

γ -Butyrolacton

Sự tạo thành γ -butyrolacton từ axit glutamic

drozdze

drozdze

H+

H+

O R

O

O R

O

R

CO2H OH

OH

R

O

CO2H

O

piekarskie

piekarskie

Sự tạo thành lacton dưới tác dụng của chủng nấm men

Sacharomyces cereviciae

Sacharomyces cereviciae

Sacharomyces cereviciae

+

PDC/C6H6

t-BuOOH

c a

O O

O O

(+)-limonen

PDC THF

COOH COOH

CH2OH CH2OH

Thu nhận các đồng phân của lacton “rượu vang” từ (R)-(+)-limonen

Khái niệm về tecpen

Tecpen là tên gọi nhóm hydrocacbon có công thức chung: (C5H8)n với n ≥ 2 Phân tử )n tecpen có cấu tạo mạch hở hoặc mạch vòng và

có chứa các liên kết đôi C=C Chúng có dạng như sau:

Mức ngưỡng cảm của các đồng phân quang học của các tecpen và các dẫn suất chứa ôxi

Hợp chất

Trong không khí, mg/m 3 Trong nước, ppb

(S)-(-)-limonen

(R)-(+)-limonen 0,0059 0,008 - - -

-(1S,5S)-(-)-α-pinen

(1R,5R)-(+)-α-pinen

3,3

-(S)-(+)-α-phelandren

(R)-(-)-α-phelandren

200 500 200

-(S)-(+)-linalol

(R)-(-)-linalol 0,035-0,040 0,009-0,011 - - -

-(S)-(+)-carwon

(R)-(-)-carwon 0,30-0,40 0.10-0,12 85-130 2 -

-(R)-(+)-(E)-α -ionon

(S)-(-)-(E)-α-ionon

0,002-0,008 0,002-0,008 - - 20-40 0,5-5

(R)-(+)-(E)-α-damascon

(S)-(-)-(E)-α-damascon

100 1,5 1 1

(+)-nootcaton

Các đặc tính hoá lý, cảm quan của tecpen trong các sản phẩm

hoa quả và rượu vang

(S)-(-)-limonen Giống mùi tecpentina, phảng phất

mùi chanh

(R)-(+)-limonen Mùi tươi tự nhiên, mùi chanh,

phảng phất mùi cam

(1S,5S)-(-)- α -pinen Mùi kém hấp dẫn, phảng phất mùi

tecpentina (1R,5R)-(+)- α -pinen Mùi kém hấp dẫn, phảng phất mùi

bạc hà

(R)-(-)- α -phelandren Mùi tecpentina, mùi bệnh viện

(S)-(+)- α -phelandren Mùi đặc trưng của tinh dầu hạt mùi

(S)-(-)-linalol Mùi tươi cây cỏ, giống mùi tinh dầu

petitgrain (R)-(+)-linalol Mùi gỗ, phảng phất mùi chất

lawender

(S)-(-)-citronellol Mùi tươi mát, giống mùi tinh dầu

hoa hồng và sả hoa hồng

(R)-(+)-citronellol Mùi tươi mát, giống mùi tinh dầu sả

Java

(S)-(-)-hydrôxidihydrocytronellal Mùi tươi cây cỏ, giống mùi hoa

conwall (R)-(+)-hydrôxidihydrocytronellal Mùi yếu, xanh, phảng phất mùi bạc

hà

(S)-(-)- α -terpineol Mùi thuốc lá Faiki, mùi lạnh

(R)-(+)- α -terpineol Mùi tinh tế, giống mùi hoa bzu

(1R,3R,4S)-(-)-mentol Mùi tươi mát, lạnh, mùi bạc hà mạnh (1S,3S,4R)-(+)-mentol Mùi bạc hà, phenol, phảng phất mùi

bệnh viện

(S)-(+)-1-octen-3-ol Mùi rau xanh, phảng phất mùi nấm

(R)-(-)-1-octen-3-ol Mùi nấm mạnh, phảng phất mùi hoa

quả

(R)-(-)-carwon Mùi xanh tươi, giống mùi bạc hà cay (R)-(+)-carwon Mùi xanh tươi, mùi cỏ dại

(R)-(+)-(E)- α -ionon Giống mùi hoa tuylip, mùi hoa quả,

mùi mạnh và bền

(S)-(-)-(E)- α -ionon Giống mùi gỗ cedro, tương tự mùi

β -ionon

(R)-(+)-(E)- α -damascon Mùi hoa quả, giống mùi chồi xanh (S)-(-)-(E)- α -damascon Mùi cây cỏ, bạc hà, phảng phất mùi

hoa hồng

(+)-nootcaton Mùi vỏ citrus tự nhiên, giống mùi

quả nho

(-)-paczulol Mùi lá xanh, phảng phất mùi khoai

tây (+)-paczulol Mùi yếu, không giống mùi paczuli

2CH3-CO-SCoA

CH3-CO-CH2-CO-SCoA

CH 3 -CO-SCoA

COOH-CH2-C(CH3)OH-CH2-CO-SCoA

COOH-CH2-C(CH3)OH-CH2-CH2O -P-P

COOH-CH2-C(CH3)OH-CH2-CH2OH

Phèt ph¸t ho¸

CH2=C(CH3)OH-CH2-CH2O -P-P CH3-C(CH3)=CH-CH2O -P-P

pyrophotphat isopentenyl pyrophotphat dimetylallyl

-CO2 -CO2

Xeto axetyl coA

Diaxit glutaryl CoA

R(+) axit mevalonic

Axit pyrophotphat isopentenyl

Hs OPP

H R

OPP

pyrophotphat neryl pyrophotphat geranyl

Sự hình thành và phát triển của nhóm có mùi thơm tecpen

KẾT LUẬN

Các hợp chất thơm thuộc nhóm lacton

và hydrocacbon (chủ yếu là tecpen) đóng vai trò đặc biệt quan trọng trong việc tạo hương vị cho các sản phẩm hoa quả và rượu vang Chắc chắn vấn

đề này đã, đang và sẽ là đề tài hấp dẫn cho nhiều nhà khoa học, doanh nghiệp nghiên cứu và ứng dụng vào thực tế sản xuất nhằm khám phá thêm những đặc tính và giá trị sử dụng mới của chúng.

Hướng nghiên cứu tiếp theo:

Vang Việt Nam

Chất lượng cao

Đặc tính cố định hương thơm của lacton

Công nghệ Nguyên liệu

20