MỘT số kỹ THUẬT độc đáo GIẢI bài tập PEPTIT

chuyên đề giải bài tập về Peptit, phương pháp giải bài tập peptit hay và khó. Sát với đề thi tuyển sinh Đại học cao đẳng. Tư duy độc đáo, trình bày nhất quán, dễ hiểu. Có bài tập tự luyện và đáp án. Tập hợp nhiều tài liệu có chọn lọc.

Trang 1

PHẦN A ĐẶT VẤN ĐỀ

I Cơ sở khoa học và thực tiễn trong việc lựa chọn đề tài

Trong các kỳ thi chọn học sinh giỏi của Sở giáo dục - đào tạo cũng như kỳ thi quốc gia của Bộ giáo dục - đào tạo thì bài tập phần peptit thường là những bài tập khó Với mức độ khó ngày càng tăng, năm sau khó hơn nhiều so với năm trước Thế nhưng, trong sách giáo khoa và các sách tham khảo lại không khai thác sâu đến mảng kiến thức này

Đã có nhiều đề tài của nhiều tác giả tâm huyết dành cho peptit, nhưng đó cũng mới chỉ dừng lại ở các bài mà đã rất quen thuộc, chưa đủ khai thác sâu hoặc chưa đáp ứng yêu cầu của các kỳ thi nói trên

Thời gian gần đây, trên các kênh học tập trực tuyến của học sinh cũng đã đề cập nhiều phương pháp giải bài tập về peptit, nhưng tôi thấy chưa hệ thống, khó hiểu và không thống nhất

Với mong muốn giúp học sinh giải quyết tốt các bài tập về peptit trong các kỳ thi và một phần giúp đồng nghiệp có tài liệu tham khảo thêm, tôi mạnh dạn giới thiệu chuyên đề

Một số kỹ thuật độc đáo giải bài tập peptit mà tôi đã áp dụng có hiệu quả trong thời gian

vừa qua

II Mục đích, nhiệm vụ của việc thực hiện đề tài nghiên cứu

Để giúp học sinh hệ thống kiến thức và phát triển tư duy hoá học, tôi đề ra mục tiêu, nhiệm vụ cụ thể việc thực hiện đề tài là:

- Củng cố kiến thức lý thuyết theo chiều sâu của từng vấn đề

- Giới thiệu phương pháp giải mỗi dạng bài tập một cách tổng quát

- Hướng dẫn giải một số bài tập điển hình

- Giới thiệu các bài tập tự rèn luyện kỹ năng

Vì thế, cấu trúc nội dung gồm:

Mục I: Lý thuyết trọng tâm

Mục II: Các dạng bài tập cơ bản

Mục III: Kỹ thuật độc đáo giải bài tập khó

III Đối tượng, thời gian và phương pháp nghiên cứu

1 Đối tượng nghiên cứu

Bài viết sáng kiến kinh nghiệm "Một số kỹ thuật độc đáo giải bài tập peptit " có đối

tượng nghiên cứu là các bài toán về peptit.

Trang 2

2 Thời gian nghiên cứu

Sáng kiến kinh nghiệm được thực hiện trong năm học 2015-2016

3 Phương pháp nghiên cứu

Để hoàn thành sáng kiến kinh nghiệm này tôi sử dụng phối kết hợp nhiều phương pháp, trong đó phương pháp chủ yếu là nghiên cứu tài liệu, tham khảo ý kiến của cấp trên và đồng nghiệp

Trang 3

PHẦN B: NỘI DUNG

I - CƠ SỞ LÝ LUẬN CỦA VẤN ĐỀ

1 Cấu tạo của peptit

a Khái niệm:

- Peptit là hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α-amino axit liên kết với nhau bởi các liên kết peptit

- Liên kết peptit là liên kết -CO-NH- giữa hai đơn vị α-amino axit Liên kết này kém bền trong môi trường axit, môi trường kiềm và nhiệt độ

- Nhóm -CO-NH- được gọi là nhóm peptit

Oligopeptit: Là peptit trong phân tử có chứa từ 2 đến 10 gốc α-amino axit

Trong đó: Peptit có 2 gốc α-amino axit gọi là Đipeptit

Peptit có 3 gốc α-amino axit gọi là TripeptitPeptit có 4 gốc α-amino axit gọi là TetrapeptitPeptit có 5 gốc α-amino axit gọi là Pentapeptit

Polipeptit: Là peptit trong phân tử có chứa từ 11- 50 gốc α-amino axit

c Cấu tạo và đồng phân

- Phân tử peptit hợp thành từ các gốc α-amino axit nối với nhau bởi liên kết peptit theo một trật tự nghiêm ngặt: amino axit đầu N còn nhóm -NH2, amino axit đầu C còn nhóm -COOH, Việc thay đổi trật tự đó sẽ dẫn tới các peptit đồng phân

- Nếu phân tử peptit chứa n gốc α-amino axit khác nhau thì số đồng phân loại n peptit sẽ là n!

- Nếu trong phân tử peptit có i cặp gốc α-amino axit giống nhau thì số đồng phân chỉ còn

i

n!2

- Nếu có n amino axit cấu tạo thành peptit thì: số liên kết peptit tạo thành là n - 1

- Nếu có n amino axit mà phân tử chỉ chứa một nhóm -NH2 và một nhóm -COOH thì peptit có

n + 1 nguyên tử Oxi và có n nguyên tử Nitơ

d Danh pháp

Trang 4

Tên của peptit được hình thành bằng cách ghép tên gốc axyl của các α-amino axit bắt đầu từ đầu N, rồi kết thúc bằng tên của axit đầu C (được giữ nguyên)

Ví dụ: H2N-CH2-CONH-CH(CH3)-CONH-CH2-COOH: GlyxylalanylGly

Tên thu gọn: Gly-Ala-Gly

2 Tính chất vật lí

Các peptit thường ở thể rắn, có nhiệt độ nóng chảy cao và dễ tan trong nước

3 Tính chất hoá học

a Phản ứng thủy phân của peptit

- Thuỷ phân hoàn toàn:

Các peptit bị thủy phân hoàn toàn trong dung dịch axit nóng hoặc dung dịch kiềm nóng cho sản phẩm cuối cùng là hỗn hợp các α-amino axit

- Trong môi trường axit và bazơ nhưng không đưa môi trường vào phương trình phản ứng:

H2N-CH(R1)-CO-NH-CH(R2)-CO - -NH-CH(Rn)-COOH + (n-1)H2O

- Khi đun nóng trong môi trường axit, như HCl:

H2N-CH(R1)-CO-NH-CH(R2)-CO - -NH-CH(Rn)-COOH + (n-1)H2O + nHCl

- Khi đun nóng trong môi trường bazơ, như NaOH:

H2N-CH(R1)-CO-NH-CH(R2)-CO - -NH-CH(Rn)-COOH + nNaOH

Trang 5

-0 + H O, (H , OH hoÆc enzim)

Petit + Cu(OH)2/OH- tạo phức màu xanh tím đặc trưng

* các amino axit và đipeptit không tham gia phản ứng biure

II - THỰC TRẠNG VẤN ĐỀ

1 Đối với giáo viên

Vận dụng các phương pháp dạy học tích cực hóa hoạt động học tập, tiếp cận với các kĩ thuận dạy học, dần đổi mới phương pháp dạy học áp dụng rộng rãi cho nhiều đối tượng học sinh, nhất là các học sinh có học lực yếu

Với thời lượng 2 tiết lý thuyết và 1 tiết luyện tập thì rất khó khăn để hướng dẫn học sinh

có kỹ năng và làm chủ được lý thuyết 2 nội dung với nhiều dạng toán

Tuy là chuyên đề khó, nhưng bản thân được tiếp cận nhiều với công nghệ thông tin, cập nhật kịp thời các thông tin mới và quý giá phục vụ cho đề tài

2 Đối với học sinh

Một bộ phận không nhỏ các em học sinh còn yếu về các môn học tự nhiên, tư duy và kỹ năng môn học yếu, chưa có kỹ năng vận dụng lý thuyết giải bài tập

Phần lớn các em học sinh có tư tưởng “bỏ qua” phần này, cho rằng nó chiếm một lượng nhỏ trong các đề thi trung học phổ thông quốc gia

Các bài toán liên quan đến peptit - protein thường gây bất ngờ, được cho là “nổi ám ảnh” cho các thí sinh trong các kỳ thi

Một số học sinh chưa có động cơ học tập đúng đắn

Kết quả thu được sau khi học sinh học xong phần này còn thấp qua các năm học

III - GIẢI PHÁP THỰC HIỆN

- Trước khi tiếp cận chuyên đề này, cần rèn luyện cho học sinh kỹ năng cơ bản sau:

Trang 6

+ Vận dụng thành thạo các phương pháp cơ bản để giải bài tập hoá học như: bảo toàn khối lượng, bảo toàn nguyên tử

+ Biện luận và áp dụng vào bài tập về mối quan hệ số mol khi đốt cháy hợp chất hữu

cơ đã học trước đó

- Khi dạy chuyên đề peptit Trước mỗi dạng bài tập, cần củng cố cho học sinh các kiến thức lỹ thuyết liên quan đến dạng bài tập đó Cũng như các chuyên đề khác, yêu cầu học sinh làm nhiều bài tập, chuẩn bị cho học sinh nhiều bài tập tự luyện

- Đối với bản thân tôi, cố gắng giới thiệu và rèn luyện cho học sinh các phương pháp giải

mà tôi cho là dễ hiểu và nhất quán Học sinh ở xa không có điều kiện trao đổi khi đọc đề tài này vẫn có thể dễ hiểu

Sau đây là một số ví dụ về các dạng bài tập peptit mà tôi đã áp dụng dạy học trong năm học vừa qua cho học sinh lớp 12

Trang 7

III 1 CÁC DẠNG BÀI TẬP CƠ BẢN

Dạng 1: Xác định cấu tạo của peptit

Ví dụ: Gly-Gly-Gly-Gly hay Gly4 có M = 4MAla - 3*18 = 246

Ala-Gly-Ala-Gly-Ala hay Ala3Gly2 có M = 3MAla + 2MGly - 4*18 = 331

Ví dụ 2: Cho một X peptit được tạo nên bởi n gốc Gly và m gốc Ala có khối lượng phân tử là

345 đvC Peptit X thuộc loại

A tripetit B đipetit C tetrapeptit D pentapepit.

Hướng dẫn giải:

X có dạng [Gly]n[Ala]m[1-(n+m)]H2O

Trang 8

Ví dụ 3: Cho 13,32 gam peptit X do n gốc Ala tạo thành, thủy phân hoàn toàn trong môi

trường axit thu được 16,02 gam Ala duy nhất X thuộc loại nào?

A Tripeptit B Tetrapeptit C Hexapeptit D Đipeptit.

Hướng dẫn giải:

nAla = 0,18 mol

Phương trình phản ứng: Alan + (n-1)H2O → nAla

Bảo toàn khối lượng ⇒ mH O 2

Ví dụ 4: Khi thủy phân hoàn toàn 65 gam một oligopeptit X thu được 22,25 gam Ala và

56,25 gam Gly X thuộc loại nào?

A Tripeptit B Tetrapeptit C Hexapeptit D Đipeptit.

Hướng dẫn giải:

nAla = 0,25 mol; nGly = 0,75 mol

Phương trình phản ứng: AlanGlym + (n+m-1)H2O → nAla + mGly

Bảo toàn khối lượng ⇒ mH O 2

Trang 9

Ví dụ 5: Thủy phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit X, thu được 1 mol Gly, 1 mol Ala, 1 mol Val,

1 mol Glu và 1 mol Lysin Thủy phân không hoàn toàn X thu được hỗn hợp chứa: Gly-Lys; Val-Ala; Lys-Val; Ala-Glu và Lys-Val-Ala Xác định cấu tạo của X

A Gly-Lys-Val-Ala-Glu B Lys-Gly-Val-Ala-Glu.

C Val-Ala-Gly-Glu-Lys D Glu-Gly-Val-Ala-Lys

1 mol X → 1 mol Gly + 1 mol Ala + 1 mol Val + 2 mol Glu + 1 mol Lys

Vậy X chứa 5 gốc amino axit, gồm 1 gốc Gly, 1 gốc Ala, 1 gốc Val, 1 gốc Glu, 1 gốc LysGhép mạch peptit như sau: Gly-Lys

Lys-Val

Val-Ala Ala-Glu

Lys-Val-Ala Gly-Lys-Val-Ala-Glu

⇒

Đáp án C

Ví dụ 6: Thủy phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit X, thu được 2 mol Gly, 1 mol Ala, 1 mol Val

và 1 mol Phe Thủy phân không hoàn toàn X thu được đipeptit Val-Phe và tripeptit Val nhưng không thu được đipeptit Gly-Gly Chất X có công thức là

Gly-Ala-A Gly-Phe-Gly-Ala-Val B Gly-Ala-Val-Val-Phe

C Gly-Ala-Val-Phe-Gly D Val-Phe-Gly-Ala-Gly.

(Trích đề thi tuyển sinh đại học khối B năm 2010) Hướng dẫn giải:

1 mol X → 1 mol Ala + 1 mol Val + 1 mol Phe + 2 mol Gly

Vậy X chứa 5 gốc amino axit, gồm 1 gốc Ala, 1 gốc Val, 1 gốc Phe và 2 gốc Gly

Ghép mạch peptit như sau:

Gly-Ala-Val

Val-Phe Gly-Ala-Val-Phe

Vì không tạo Gly-Gly nên X là Gly-Ala-Val-Phe-Gly

Trang 10

A 203 đvC B 211 đvC C 245 đvC D 185 đvC.

Câu 3: Khối lượng phân tử của Gly-Ala-Gly-Ala-Val là

Câu 4: Cho một peptit X được tạo nên bởi n gốc Gly có khối lượng phân tử là 189 đvC

Peptit X thuộc loại

A tripetit B đipetit C tetrapeptit D pentapepit Câu 5: Cho một peptit X được tạo nên bởi n gốc Ala có khối lượng phân tử là 160 đvC Peptit

X thuộc loại

A tripetit B đipetit C tetrapeptit D pentapepit Câu 6: Cho một peptit X được tạo nên bởi n gốc Val có khối lượng phân tử là 315 đvC Peptit

X thuộc loại

A pentapepit B đipetit C tetrapeptit D tripetit.

Câu 7: Cho một peptit X được tạo nên bởi n gốc Ala và m gốc Gly có khối lượng phân tử là

331 đvC Peptit X thuộc loại

A tripetit B đipetit C tetrapeptit D pentapepit Câu 8: Cho một peptit X được tạo nên bởi n gốc Ala và m gốc Gly có khối lượng phân tử là

217 đvC Trong peptit X có

A 2 gốc Gly và 1 gốc Ala B 1 gốc Gly và 2 gốc Ala.

C 2 gốc Gly và 2 gốc Ala D 1 gốc Gly và 3 gốc Ala.

Câu 9: Cho 9,84 gam peptit X do n gốc Gly tạo thành, thủy phân hoàn toàn trong môi trường

axit loãng thu được 12 gam Gly X thuộc loại

A đipetit B tripetit C tetrapeptit D pentapepit Câu 10: Cho 20,79 gam peptit X do n gốc Ala tạo thành, thủy phân hoàn toàn trong môi

trường axit loãng thu được 24,03 gam Ala X thuộc loại

A đipetit B tripetit C tetrapeptit D pentapepit Câu 11: Khi thủy phân hoàn toàn 20,3 gam một oligopeptit X thu được 8,9 gam Ala và 15

gam Gly X thuộc loại

A tripeptit B tetrapeptit C pentapeptit D đipeptit.

Câu 12: Cho 5,48 gam peptit X do n gốc Gly và m gốc Ala tạo thành, thủy phân hoàn toàn

trong môi trường axit loãng thu được 3 Gly và 3,56 gam Ala X thuộc loại

A tripetit B đipetit C tetrapeptit D hexapepit Câu 13: Cho 14,472 gam peptit X do n gốc Gly và m gốc Ala tạo thành, thủy phân hoàn toàn

trong môi trường axit loãng thu được 8,1 Gly và 9,612 gam Ala Trong X có

A 1 gốc Gly và 1 gốc Ala B 2 gốc Gly và 2 gốc Ala.

C 3 gốc Gly và 3 gốc Ala D 4 gốc Gly và 4 gốc Ala

Trang 11

Câu 14: Thuỷ phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit A thì thu được 3 mol Gly; 1 mol Ala và 1

mol Val Khi thuỷ phân không hoàn toàn A thì trong hỗn hợp sản phẩm thấy có các đipeptit Ala-Gly; Gly-Ala và tripeptit Gly-Gly-Val Amino axit đầu N, amino axit đầu C ở pentapeptit

Ví dụ 1: Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala (mạch hở) thu được hỗn hợp gồm

28,48 gam Ala, 32 gam Ala-Ala và 27,72 gam Ala-Ala-Ala Giá trị của m là

A 90,6 B 111,74 C 81,54 D 66,44

(Trích đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2011) Hướng dẫn giải:

nAla = 0,32 mol; n Ala-Ala = 0,2 mol; nAla-Ala-Ala = 0,12 mol

Gọi số mol Ala-Ala-Ala-Ala là a mol ⇒

ngốc Ala = 4aSau phản ứng: ngốc Ala = 1nAla + 2n Ala-Ala + 3nAla-Ala-Ala

Số mol gốc Ala trước và sau phản ứng bằng nhau

Trang 12

Ví dụ 2: Thủy phân một lượng tetrapeptit X (mạch hở) chỉ thu được 14,6 gam Ala-Gly; 7,3

gam Gly-Ala; 6,125 gam Gly-Ala-Val; 1,875 gam Gly; 8,775 gam Val; m gam hỗn hợp gồm Ala-Val và Ala Giá trị của m là

A 29,006 B 38,675 C 34,375 D 29,925.

nAla-Gly = 0,1 mol; nGly-Ala = 0,05 mol; nGly-Ala-Val = 0,025 mol;

nGly = 0,025 mol; nVal = 0,075 mol

Gọi số mol Ala-Val và Ala lần lượt là a, b

Từ hỗn hợp sản phẩm dễ dàng ghép mạch peptit ban đầu là: Ala-Gly-Ala-Val (x mol)

Bảo toàn gốc Gly ⇒

x = 0,025 + 0,025 + 0,05 + 0,1

⇒

x = 0,2 molBảo toàn với gốc Val ⇒

0,2 = 0,025 + 0,075 + a

⇒

a = 0,1 molBảo toàn với gốc Ala ⇒

0,2*2 = 0,1 + 0.05 + 0.025 + a + b

⇒

b = 0,125 molVậy m = 0,125*89 + 0,1*188 = 29,925 gam

⇒

Đáp án D

Ví dụ 3: Cho biết X là tetrapeptit mạch hở tạo thành từ 1 amino axit A no, mạch hở, phân tử

chứa một nhóm -NH2 và một nhóm -COOH Biết rằng trong phân tử A chứa 15,73% Nitơ theo khối lượng Thủy phân m gam X trong môi trường axit thu được 41,58 gam tripeptit; 25,6 gam đipeptit và 92,56 gam A Giá trị m là

A 149 gam B 161 gam C 143,45 gam D 159,25 gam.

Trang 13

X là: Ala-Ala-Ala-Ala, MX = 302

nAla = 1,04 mol; n Ala-Ala = 0,16 mol; nAla-Ala-Ala = 0,18 mol

Gọi số mol Ala-Ala-Ala-Ala là a (mol) ⇒

ngốc Ala = 4aSau phản ứng: ngốc Ala = 1nAla + 2n Ala-Ala + 3nAla-Ala-Ala

Số mol gốc Ala trước và sau phản ứng bằng nhau

Ví dụ 4: Cho X là hexapeptit Ala-Gly-Ala-Val-Gly-Val và Y là tetrapeptit Gly-Ala-Gly-Glu

Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm X và Y thu được 4 amino axit, trong đó có 30 gam Gly và 28,48 gam Ala Giá trị của m là

nGly = 0,4 mol; nAla = 0,32 mol; Mx = 472; MY = 332

Gọi số mol của X và Y lần lượt là x, y

Bảo toàn gốc Ala ⇒

2x + y = 0,32Bảo toàn gốc Gly ⇒

Câu 1: Thuỷ phân 445,05 gam peptit Val-Gly-Gly-Val-Gly thu được hỗn hợp X gồm 127,5

gam Gly; 163,8 gam Val; 39,6 gam Gly-Gly; 87 gam Val-Gly và 23,1 gam Gly-Val-Gly và m gam một pentapeptit Giá trị của m là

A 77,4 B 4,05 C 58,05 D 22,059.

Câu 2: Thủy phân m gam pentapeptit X thu được 0,3 gam Gly; 0,792 gam đipeptit Gly-Gly;

1,701 gam tripeptit Gly; 0,738 gam tetrapeptit Gly và 0,303 gam Gly-Gly-Gly-Gly Giá trị của m là

Trang 14

Gly-A 4,545 gam B 3,636 gam C 3,843 gam D 3,672 gam.

Câu 3: Thủy phân hoàn toàn tetrapeptit X chỉ thu được aminoaxit Y (no, mạch hở, phân tử

chứa một nhóm -NH2 và một nhóm -COOH) Trong Y nguyên tố Nitơ chiếm 18,67% theo khối lượng Khi thủy phân không hoàn toàn 25,83 gam X thu được 11,34 gam tripeptit; m gam đipeptit và 10,5 gam Y Giá trị của m là

A 2,64 gam B 6,6 gam C 3,3 gam D 10,5 gam.

Câu 4: X là một pentapeptit mạch hở Thuỷ phân hoàn toàn X chỉ thu được 1 amino axit no

Y, mạch hở có một nhóm -NH2 và một nhóm -COOH (tổng phần trăm khối lượng của Nitơ và Oxi trong Y là 51,685%) Khi thuỷ phân hết m gam X trong môi trường axit thu được 30,2 gam tetra peptit; 30,03 gam tripeptit; 25,6 gam đipeptit và 88,11 gam Y Giá trị của m là

A 167,85 gam B 141.74 gam C 186,90 gam D 156,66 gam

Câu 5: Thủy phân một lượng pentapeptit mạch hở X chỉ thu được 3,045 gam Ala-Gly-Gly;

3,48 gam Gly-Val; 7,5 gam Gly; 2,34 gam Val; x mol Val-Ala và y mol Ala Tỉ lệ x : y là

A 2 : 5 hoặc 7 : 20 B 11 : 16 hoặc 6 : 1.

C 2 : 5 hoặc 11 : 16 D 6 : 1 hoặc 7 : 20.

Câu 6: Thuỷ phân 63,5 gam hỗn hợp X gồm Ala-Gly-Gly và tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Gly thu

được hỗn hợp Y gồm 0,15 mol Ala-Gly; 0,05 mol Gly-Gly; 0,1 mol Gly; Ala-Ala và Ala Mặt khác, khi thuỷ phân hoàn toàn 63,5 gam hỗn hợp X bởi 500 ml dung dịch NaOH 2M thì thu được dung dịch Z Cô cạn dung dịch Z thu được m gam chất rắn khan Giá trị gần nhất của m là

Câu 7: Thuỷ phân không hoàn toàn hexapeptit H thu được 30,45 gam Ala-Gly-Gly; 76,5 gam

Gly-Val-Ala; 228,9 gam Ala-Glu; y gam Gly-Gly và x gam hỗn hợp các amino axit Val, Glu Mặt khác, khi thuỷ phân không hoàn hoàn H không thu được Gly-Ala-Glu và Gly-Ala-Val Giá trị y gần nhất với

A 86,5 gam B 150 gam C 59,5 gam D 156,5 gam.

Trang 15

[NH2-R-COOH]n(1-n)H2O + (n-1)H2O

t

 →

nNH2-R-COOHnNH2-R-COOH + nNaOH → nNH2-R-COONa + nH2OCộng vế với vế: [NH2-R-COOH]n(1-n)H2O + nNaOH → nNH2-R-COONa + nH2O

- Dựa vào định luật bảo toàn khối lượng

mPeptit + mNaOH = mMuối +

Cộng vế với vế: [NH2-R-COOH]n(1-n)H2O + (n-1)H2O + nHCl → nClNH3-R-COOH

- Dựa vào định luật bảo toàn khối lượng:

mpeptit +

2

H O

m = maminoaxit

mpeptit +

2

H O

m+ mHCl = Muèi

m

2 Bài tập áp dụng

Ví dụ 1: Thủy phân hoàn toàn m gam đipeptit Gly-Ala (mạch hở) bằng dung dịch KOH vừa

đủ, thu được dung dịch X Cô cạn toàn bộ dung dịch X thu được 2,4 gam muối khan Giá trị của m là

Gly-Ala + 2KOH → Muèi + H O

Bảo toàn khối lượng ⇒

146a + 2a*56 = 2,4 + 18a ⇒

a = 0,01 mol

⇒

m = 146*0,01 = 1,46 gam

Trang 16

Đáp án A

Ví dụ 2: Cho 24,36 gam tripeptit mạch hở Gly-Ala-Gly tác dụng với lượng dung dịch HCl

vừa đủ, sau phản ứng thu được dung dịch Y chứa m gam muối Giá trị m là:

A 37,50 gam B 41,82 gam C 38,45 gam D 40,42 gam

nPeptit = 0,12 mol

2 0,36

Ví dụ 3: Thủy phân hoàn toàn 32,55 gam tripeptit mạch hở Ala-Gly-Ala bằng dung dịch

NaOH (vừa đủ), sau phản ứng thu được dung dịch X Cô cạn X thu được m gam muối khan Giá trị m là:

A 47,85 gam B 42,45 gam C 35,85 gam D 44,45 gam

nAla-Gly-Ala = 0,15 mol

2 0,45

Ala-Gly-Ala + 3NaOH → Muèi + H O

mmuối = 32,55 + 0,45*40 - 0,15*18 = 47,85 gam

⇒

Đáp án A

Câu 4: Thuỷ phân hoàn toàn 0,1 mol một peptit X (mạch hở, được tạo bởi các α-amino axit

có một nhóm -NH2 và một nhóm -COOH) bằng dung dịch HCl vừa đủ thu được dung dịch Y

Cô cạn dung dịch Y thu được chất rắn có khối lượng lớn hơn khối lượng của X là 52,7 gam

Số liên kết peptit trong X là

Trang 17

Ví dụ 5: Đun nóng m gam hỗn hợp gồm a mol tetrapeptit mạch hở X và 2a mol tripeptit mạch

hở Y với 600 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ) Sau khi các phản ứng kết thúc, cô cạn dung dịch thu được 72,48 gam muối khan của các amino axit đều có một nhóm -COOH và một nhóm -NH2 trong phân tử Giá trị của m là

m = 72,48 + 18*(0,06 + 2*0,06) – 0,6*40 = 51,72 gam

⇒

Đáp án D

Ví dụ 6: Thủy phân hoàn toàn 143,45 gam hỗn hợp A gồm hai tetrapeptit thu được 159,74

gam hỗn hợp B gồm các amino axit (các amino axit chỉ chứa một nhóm -COOH và một nhóm -NH2) Cho toàn bộ B tác dụng với dung dịch HCl dư, sau đó cô cạn dung dịch thì nhận được m gam muối khan Giá trị của m là

Trang 18

mMuối = 143,45 + 0,905*18 +

181150

*36,5 = 203,78 gam

⇒

Đáp án D

3 Bài tập tự luyện

Câu 1: Thủy phân hoàn toàn 21,8 gam đipeptit mạch hở Glu-Ala trong NaOH (vừa đủ) thu

được dung dịch X Cô cạn dung dịch X thu được m gam muối khan Giá trị của m là

Câu 2: Hỗn hợp H gồm tetrapeptit X mạch hở và tri peptit Y mạch hở (X, Y đều được tạo

thành từ các α-amino axit mạch hở, chứa một nhóm -COOH và một nhóm -NH2) có tỉ lệ mol

nX : nY = 1 : 3 Đun nóng 68,1 gam hỗn hợp H với 780 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ), sau khi phản ứng kết thúc thu được dung dịch Z Cô cạn dung dịch thu được m gam muối Giá trị của m là

Câu 3: Đun nóng x gam hỗn hợp A gồm 2a mol tetrapeptit mạch hở X và a mol tripeptit mạch

hở Y với 550 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ) Sau khi các phản ứng kết thúc, cô cạn dung dịch thu được 45,5 gam muối khan của các amino axit đều có một nhóm -COOH và một nhóm -NH2 trong phân tử Mặt khác thuỷ phân hoàn toàn x gam hỗn hợp A trên bằng dung dịch HCl dư thu được m gam muối Giá trị của m là

Câu 4: Thuỷ phân hoàn toàn 0,1 mol peptit X mạch hở (được tạo thành từ amino axit có một

nhóm -COOH và một nhóm -NH2) bằng dung dịch HCl vừa đủ thu được dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu được chất rắn có khối lượng lớn hơn khối lượng của X là 52,7 gam Số liên kết peptit trong X là

A 14 B 9 C 11 D 13.

Câu 5: Đun nóng 32,9 gam một peptit mạch hở X với 200 gam dung dịch NaOH 10% (vừa

đủ) Sau phản ứng thu được dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu được 52 gam muối khan Biết rằng X tạo thành từ các α-amino axit mà phân tử chứa 1 nhóm -NH2 và 1 nhóm -COOH

Số liên kết peptit trong X là

Câu 6: Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm 2a mol tripeptit mạch hở X và a mol

tetrapeptit mạch hở Y (biết rằng X, Y đều được tạo thành từ các α-amino axit có cùng một nhóm -NH2 và một nhóm -COOH) cần vừa đủ 560 gam dung dịch KOH 7% Sau phản ứng thu được dung dịch chứa 104,6 gam muối Giá trị m là

Trang 19

Câu 7: Cho X là đipeptit mạch hở Gly-Ala; Y là tripeptit mạch hở Ala-Ala-Gly Đun nóng

36,3 gam hỗn hợp gồm hai peptit X và Y (tỉ lệ mol 1:1) với lượng dung dịch NaOH vừa đủ Sau phản ứng thu được dung dịch chứa m gam muối khan Giá trị của m là

Câu 8: X là tetrapeptit mạch hở: Ala-Gly-Val-Ala; Y là tripeptit mạch hở: Val-Gly-Val Đun

nóng m gam hỗn hợp chứa X và Y có tỉ lệ số mol tương ứng là 1 : 3 với dung dịch NaOH vừa

đủ Sau khi phản ứng hoàn toàn thu được dung dịch T Cô cạn cẩn thận dung dịch T thu được 23,745 gam chất rắn khan Giá trị của m là

Câu 9: Thủy phân hoàn toàn 60 gam hỗn hợp hai đipeptit thu được 63,6 gam hỗn hợp X gồm

các amino axit no mạch hở (H2N-R-COOOH) Nếu lấy 1/10 hỗn hợp X tác dụng với dung dịch HCl dư thu được m gam muối Giá trị của m là

Câu 10: Thủy phân hoàn toàn 12,18 gam hỗn hợp tripeptit thì thu được 14,34 gam hỗn hợp X

gồm các amino axit (các amino axit chỉ có một nhóm amino và một nhóm cacboxyl trong phân tử) Nếu lấy 1/2 cho lượng hỗn hợp X này tác dụng với dung dung dịch HCl dư, cô cạn cẩn thận dung dịch, thì lượng muối khan thu được là

⇒

Polipeptit: [CnH2n+1NO2]k(1-k)H2O ⇒

CnkH2nk+2-kNkOk+1

Trang 20

* Phản ứng đốt cháy peptit (a mol):

o t

6nk - 3ka nka4

* Phản ứng đốt cháy aminop axit

Số mol amino axit sinh ra từ peptit trên là ka mol:

* Phản ứng đốt cháy muối sinh ra khi thuỷ phân peptit trong môi trường kiềm (NaOH)

Số mol muối sinh ra là ka mol

0

6n-3 ka

n 2n 2

nka ka

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 18,48 gam một đipeptit của Gly rồi cho sản phẩm qua nước vôi

trong dư Tính khối lượng kết tủa thu được

Trang 21

Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 0,04 mol một peptit X do k gốc glyxyl tạo nên thu được sản

phẩm cháy hấp thụ vào bình đựng nước vôi trong dư thì thu được 40 gam kết tủa X thuộc loại

A đipetit B tripetit C tetrapetit D pentapetit.

Công thức phân tử của X: [C2H5NO2]k(1-k)H2O ⇒

C2kH3k+2NkOk+1 0

Ví dụ 3: Đipeptit X và tetrapeptit Y đều được tạo thành từ một amino axit no (trong phân tử

chỉ có một nhóm -NH2 và một nhóm -COOH) Cho 19,8 gam X tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl thu được 33,45 gam muối Để đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y cần dùng số mol O2 là

A 1,15 mol B 0,5 mol C 0,9 mol D 1,8 mol.

Trang 22

MX = 28n + 76 =

19,8 0,15

= 132 ⇒

n = 2Cách 1:

Công thức của tetrapeptit Y là [C2H5NO2]4(-3H2O) ⇒

Ví dụ 4: X là một hexapeptit được tạo thành từ một α-amino axit no, mạch hở có một nhóm

-COOH và một nhóm -NH2 Đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol X cần vừa đủ 5,04 lít O2 (đktc) thu được sản phẩm gồm CO2, H2O và N2 Công thức phân tử của α-amino axit là

7

18n-9 + O 6nCO + (6n-2)H

Trang 23

Ví dụ 5: Đipeptit mạch hở X và tripeptit mạch hở Y đều được tạo ra từ một loại amino axit

no, mạch hở có một nhóm -NH2 và một nhóm -COOH Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y thu được sản phẩm gồm CO2, H2O, và N2 trong đó tổng khối lượng CO2 và H2O bằng 54,9 gam Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X, sản phẩm thu được cho lội qua dung dịch nước vôi trong

dư thì thu được m gam kết tủa Giá trị của m là

Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,06 mol một peptit X do n gốc alanyl tạo nên thu được sản phẩm

cháy hấp thụ vào bình đựng Ba(OH)2 dư thì thu được 70,92 gam kết tủa X thuộc loại

A đipetit B tripetit C tetrapetit D pentapetit.

Trang 24

Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 11,2 gam một đipeptit của Ala rồi cho sản phẩm qua nước vôi

trong dư Tính khối lượng bình tăng

A 56 gam B 48 gam C 26,04 gam D 40 gam.

Câu 3: Tripeptit X và tetrapeptit Y đều mạch hở Khi thủy phân hoàn toàn hỗn hợp gồm X và

Y chỉ tạo ra một amino axit duy nhất có công thức H2NCnH2nCOOH Đốt cháy 0,05 mol Y trong oxi dư, thu được N2 và 36,3 gam hỗn hợp gồm CO2, H2O Đốt cháy 0,01 mol X trong oxi dư, cho sản phẩm cháy vào dung dịch Ba(OH)2 dư, thu được m gam kết tủa Biết các phản ứng đều xảy ra hoàn toàn Giá trị của m là

A 11,82 B 17,73 C 23,64 D 29,55.

(Trích đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2013)

Câu 4: X và Y lần lượt là các tripeptit và tetrapeptit được tạo thành từ cùng một aminoaxit

no mạch hở, có một nhóm -COOH và một nhóm -NH2 Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y thu được sản phẩm gồm CO2, H2O, N2, trong đó tổng khối lượng của CO2 và H2O là 47,8 gam Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol X thì số mol O2 cần dùng là

A 2,8 mol B 2,025 mol C 3,375 mol D 1,875 mol

Câu 5: Đipeptit mạch hở X và tripeptit mạch hở Y đều được tạo nên từ một α-amino axit (no,

mạch hở, trong phân tử chứa một nhóm -NH2 và một nhóm -COOH) Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y thu được tổng khối lượng CO2 và H2O bằng 54,9 gam Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X sản phẩm thu được cho lội từ từ qua nước vôi trong dư, tạo ra m gam kết tủa Giá trị của m là

A 60 B 30 C 45 D 120

Câu 6: Đipeptit X, pentapeptit Y đều mạch hở và cùng được tao ra từ một amino axit no,

mạch hở trong phân tử có một nhóm -NH2 và một nhóm -COOH Cho 16 gam X tác dụng hết với HCl dư, làm khô cẩn thận dung dịch sau phản ứng thu được 25,1 gam chất rắn Vậy khi đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol Y thì cần ít nhất bao nhiêu mol O2 nếu sản phẩm cháy thu được gồm CO2, H2O và N2

A 3,25 mol B 4,00 mol C 3,65 mol D 3,75 mol

Câu 7: X và Y lần lượt các tripeptit và tetrapeptit được tạo thành từ cùng một amino axit no

mạch hở, có một nhóm -COOH và một nhóm -NH2 Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y thu được sản phẩm gồm CO2, H2O, N2, trong đó tổng khối lượng CO2 và H2O là 47,8 gam Để đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol X cần vừa hết bao nhiêu mol O2

A 1,875 mol B 2,025 mol C 2,800 mol D 3,375 mol.

Câu 8: Tripeptit X và pentapeptit Y đều được tạo ra từ amino axit X no, mạch hở, có một

nhóm amino và một nhóm cacboxyl Đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol X rồi cho sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vôi trong dư thấy tạo thành 6 gam kết tủa Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,02 mol Y thì thu được N2 và m gam hỗn hợp CO2 và H2O Giá trị của m là

Trang 25

Câu 9: X và Y lần lượt là các tripeptit và hexapeptit được tạo thành từ cùng một amoni axit

no mạch hở, có một nhóm -COOH và một nhóm -NH2 Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X bằng

O2 vừa đủ thu được sản phẩm gồm CO2, H2O và N2 có tổng khối lượng là 40,5 gam Nếu cho 0,15 mol Y tác dụng hoàn toàn với NaOH (lấy dư 20%), sau phản ứng cô cạn dung dịch thu được bao nhiêu gam chất rắn

Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn a mol một peptit X tạo thành từ amino axit mạch hở (phân tử

chứa một nhóm -COOH và một nhóm -NH2) thu được b mol CO2; c mol H2O; d mol N2 Biết

a = b - c Thủy phân hoàn toàn 0,2 mol X bằng dung dịch NaOH (lấy dư gấp đôi so với lượng cần thiết) rồi cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được chất rắn có khối lượng tăng m gam so với peptit ban đầu Giá trị m là

Câu 11: Cho hỗn hợp X gồm các tripeptit Ala-Ala-Gly; Ala-Gly-Glu và Gly-Val-Ala Thuỷ

phân hoàn toàn a gam X thu được 4 amino axit, trong đó có 4,875 gam Gly và 8,01 gam Ala Mặt khác nếu đem đốt cháy hoàn toàn a gam X rồi dẫn toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch Ba(OH)2 dư thì khối lượng kết tủa thu được sau phản ứng là m gam Giá trị gần nhất của m là

A 118 B 116 C 120 D 122

4 Đáp án bài tập tự luyện

Trang 26

III 2 MỘT SỐ KỸ THUẬT ĐỘC ĐÁO GIẢI BÀI TẬP PEPTIT KHÓ

KỸ THUẬT I: KỸ THUẬT TRÙNG NGƯNG HOÁ PEPTIT

1 Cơ sở lý thuyết

Xem peptit như một amino axit có nhóm -NH2 và nhóm -COOH Amino axit có phản ứng trùng ngưng nên peptit cũng có phản ứng trùng ngưng

Ví dụ:

- Peptit X có cấu tạo: NH2-CH2-CO-NH-CH2-COOH (Gly-Gly)

- Peptit Y có cấu tạo: NH2-CH(CH3)-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH (Ala-Gly-Ala)

* Ở đây không bàn đến cấu tạo của peptit mới sau khi trùng ngưng (không bàn thứ tự liên kết mới).

Trùng ngưng X và Y theo tỉ lệ mol 1 : 1, ta có:

X + Y → X-Y + H2O Trùng ngưng X và Y theo tỉ lệ mol 2 : 3, ta có:

2X + 3Y → X-X-Y-Y-Y + 4H2OTrong một peptit: Số liên kết peptit = Số gốc amino axit - 1

Số liên kết peptit = Số nguyên tử Nitơ - 1

Số liên kết peptit = Số nguyên tử Oxi - 2

2 Phạm vi áp dụng

Áp dụng cho bài toán dạng: Hỗn hợp X gồm peptit A, B, C có tỉ lệ mol x : y : z Thuỷ phân (hoàn toàn hoặc không hoàn toàn) X được các sản phẩm xác định được số mol các amino axit (Gly, Ala, Val) Tổng số liên kết peptit trong X ≤

giá trị (t) xác định Yêu cầu tìm

mX hoặc số mắt xích trong A, B, C

3 Phương pháp giải

(1) Tính số mol các amino axit: Gly (a mol), Ala (b mol), Val (c mol)

(2) Gọi k là số nguyên lần gốc amino axit trong A, B, C

Trang 27

Trong đó, ε

thoả mãn đồng thời các điều kiện:

aε

;

bε

;

cε

và

(a + b + c)

ε

đạt giá trị là số tự

nhiên Có thể có nhiều giá trị của ε

thoả mãn điều kiện này

= 9k

(3) Số gốc amino axit trung bình trong X:

(a + b + c)

k (x + y + z)

ε

(4) Tìm k:

* Nếu đề bài cho số liên kết peptit trong X ≤

Trang 28

Lưu ý: Trong trường hợp ε

đạt nhiều giá trị thoả mãn biểu thức

(6) Tìm số mol peptit sau khi trùng ngưng: Số mol peptit mới = k

ε

Ở ví dụ trên, số gốc Gly =

0,2 0,1

= 2 gốc, số gốc Ala =

0,3 0,1

= 32 gốc, số gốc Gly =

0, 4 0,1

= 4 gốc

4 Một số bài tập minh hoạ

Ví dụ 1: Hỗn hợp A gồm ba peptit mạch hở có tỉ lệ mol tương ứng là 1 : 1 : 2 Thủy phân

hoàn toàn m gam A thu được hỗn hợp sản phẩm gồm 52,5 gam Gly và 71,2 gam Ala Biết tổng số liên kết peptit trong ba phân tử X, Y, Z nhỏ hơn 10 Giá trị của m là

nGly = 0,7 mol; nAla = 0,8 mol

Gọi k là số nguyên lần số mắt xích trong hỗn hợp T

⇒

Tổng số mắt xích =

0,7 + 0,8

k 0,1

Trang 29

= 103,9 gam.

⇒

Đáp án D

Ví dụ 2: Thủy phân m gam hỗn hợp X gồm 3 peptit A, B, C đều cấu tạo từ các amino axit no,

chứa một nhóm -COOH, một nhóm -NH2 có tỉ lệ số mol là 3 : 2 : 4 (biết tổng số oxi của X nhỏ hơn 14) trong dung dịch HCl vừa đủ thu được 17,84 gam muối của Gly, 10,04 gam muối của Ala và 12,28 gam muối của Val Giá trị của m là

Số liên kết peptit = 14 -2*3 = 8 liên kết

nGly = nMuối Gly = 0,16 mol; nAla = nMuối Ala = 0,08 mol; nVal = nMuối Val = 0,08 mol

Gọi k là số nguyên lần số mắt xích trong hỗn hợp X

⇒

0,16 + 0,08 + 0,08

k 0,02

k

Ta có hệ:

16

k 29

Trang 30

Sè mol = 0,02 mol

0,16

Sè gèc Gly = = 8 gèc

0,020,8

Sè gèc Ala = = 4 gèc

0,020,8

= 32 thì số mắt xích trung bình =

329

k và 0,55625 ≤

= 16; số gốc Ala =

0,08 0,01

= 8; số gốc Val =

0,08 0,01

= 8Như vậy kết quả bài toán không thay đổi

- Nếu lấy tổng số mắt xích =

0,16 + 0,08 + 0,08

k 0,04

= 8k thì số mắt xích trung bình =

89

k và

2,25 ≤

k < 4,125 ⇒

k = 3 hoặc = 4 Và kết quả bài toán cũng không thay đổi

Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm bốn peptit đều mạch hở có tỉ lệ mol tương ứng là 1 : 2 : 3 : 4 Thủy

phân không hoàn toàn m gam X trong điều kiện thích hợp, thu được hỗn hợp sản phẩm Y gồm 2,92 gam Gly-Ala; 1,74 gam Gly-Val; 5,64 gam Ala-Val; 2,64 gam Gly-Gly; 11,25 gam

Trang 31

Gly; 2,67 gam Ala; 2,34 gam Val Biết tổng số liên kết peptit trong trong X không vượt quá

13 Giá trị của m gần nhất với

nGly-Ala = 0,02 mol; nGly-Val = 0,01 mol; nAla-Val = 0,03 mol; nGly-Gly = 0,02 mol;

nGly = 0,15 mol; nAla = 0,03 mol; nVal = 0,02 mol

⇒

0,22 + 0,08 + 0,06

k 0,02

Sè gèc Ala = *2 = 8 gèc

0,020,06

Trang 32

Đáp án B

Ví dụ 4: Hỗn hợp X gồm ba peptit A, B, C đều mạch hở có tỉ lệ mol tương ứng là 2 : 3 : 5

Thủy phân hoàn toàn m gam X, thu được hỗn hợp sản phẩm gồm 60 gam Gly; 80,1 gam Ala

và 117 gam Val Biết tổng số liên kết peptit trong phân tử của ba peptit trong X là 6 Giá trị của m là

A 226,5 B 255,4 C 257,1 D 176,5.

nGly = 0,8 mol; nAla = 0,9 mol; nVal = 1 mol

Gọi k là số nguyên lần số mắt xích trong hỗn hợp X

⇒

0,8 + 0,9 + 1

k 0,1

Sè gèc Ala = = 9 gèc

0,11

Trang 33

Ví dụ 5: Hỗn hợp P gồm một peptit mạch hở X và một peptit mạch hở Y (mỗi peptit đều

được cấu tạo từ một loại α-amino axit, tổng số nguyên tử nitơ trong 2 phân tử X, Y là 7) với tỉ

lệ mol là 1 : 3 Khi thủy phân m gam hỗn hợp P thu được 81 gam Gly và 42,72 gam Ala Giá trị của m và loại peptit Y là

= 156kGọi α

Trang 34

Sè mol = 0,12 mol

1,08

Sè gèc Gly = = 9 gèc

0,120,48

Ví dụ 6: Thủy phân không hoàn toàn m gam hỗn hợp T gồm peptit X và peptit Y (được trộn

theo tỉ lệ mol 4 : 1) thu được 30 gam Gly; 71,2 gam Ala; 70,2 gam Val Biết tổng số liên kết peptit trong trong T là 7 Giá trị nhỏ nhất của m có thể là

Định dạng
Số trang	68
Dung lượng	1,13 MB