phân loại và phương pháp giải bài tập đại cương hữu cơ

• Phương pháp chưng cất: dựa vào nhiệt độ sôi khác nhau của các chất lỏng để tách chúng ra khỏi hỗn hợp lỏng khi đun sôi.. • Phương pháp chiết: dựa vào khối lượng riêng khác nhau của hỗn

Trường đại học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh

Khoa Hóa

Bài tiểu luận bài tập hóa học

Chương4

Đại cương về Hidrocacbon

Lớp 11

Giáo viên hướng dẫn:

Sinh viên thực hiện: Nguyễn Minh Đài

Hùynh Thị Thảo Ly Nguyễn Ngọc Loan

27.10.2010

Dạng 1 : Phương pháp tách biệt và tinh chế hợp chất hữu cơ

Phương pháp giải: cần nắm rõ đặc điểm của ba phương pháp thông dụng : chưng cất, chiết, kết tinh

• Phương pháp chưng cất: dựa vào nhiệt độ sôi khác nhau của các chất lỏng để tách chúng ra khỏi hỗn hợp lỏng khi đun sôi

• Phương pháp chiết: dựa vào khối lượng riêng khác nhau của hỗn hợp hai chất lỏng không trộn lẫn được vào nhau để tách chúng ra khỏi hỗn hợp chất lỏng ( chiết lỏng- lỏng )

Ngoài ra người ta còn thường dùng chất lỏng hòa tan chất hữu cơ để tách chúng ra khỏi hỗn hợp rắn ( chiết lỏng- rắn)

• Phương pháp kết tinh: dựa vào độ tan khác nhau và sự thay đổi độ tan theo nhiệt độ để tách biệt và tinh chế chất rắn ra khỏi hỗn hợp của chúng

Ví dụ 1: Người xưa thường dùng nước bồ kết để giặt rửa Cách làm đó thuộc phương pháp tách biệt và tinh chế nào?

Trả lời: Trái bồ kết có chứa các hợp chất hữu cơ có tác dụng giặt rửa, các hợp chất hữu

cơ này tan vào trong nước nóng để gội đầu, giặt quần áo…Cách làm này thuộc phương pháp chiết lỏng- rắn: dùng chất lỏng hòa tan chất hữu cơ để tách chúng ra khỏi hỗn hợp rắn

Ví dụ 2: Hãy chỉ ra các công đoạn sau đây thuộc phương pháp tách biệt và tinh chế nào? Một trong những cách để sản xuất bột ngọt là tách mononatri glutamat từ Prolamin trong hạt đậu xanh Người ta chiết lấy Prolamin từ hạt đậu xanh bằng cồn 70-80o, cho bay hơi cồn rồi thủy phân Prolamin bằng dung dịch kiềm loãng thu mononatri glutamat

Trả lời: Công đoạn chiết lấy Prolamin từ bột hạt đậu xanh bằng cồn 70-80o thuộc phương pháp chiết lỏng- rắn, dựa vào khả năng tan của Prolamin trong cồn 70-80o để tách Prolamin ra khỏi bột hạt đậu xanh

Công đoạn bay hơi cồn thuộc phương pháp chưng cất: cồn (thành phần chính là etanol)

có nhiệt độ sôi thấp hơn nên khi đun sôi sẽ bay hơi trước, chất còn lại là Prolamin

Ví dụ 3: Một số chai nước mắm để lâu ngày thấy xuất hiện các tinh thể trắng ở đáy chai

Em hãy giải thích hiện tượng trên?

Trả lời: Các tinh thể trắng chính là tinh thể muối ăn Sau một thời gian nước trong chai

bay hơi một phần làm dung dịch muối ăn đạt đến trạng thái bão hòa và kết tinh thành các tinh thể trắng

Bài tập tự giải: Biết rằng cá có mùi tanh là do trong cá có các hợp chất trimetyl amin Hãy giải thích tại sao khi kho cá người ta thường cho thêm ít giấm và rượu? Cách làm

đó thuộc phương pháp tách biệt và tinh chế nào?

Trả lời: Hợp chất trimetyl amin có thể tan trong nước nhưng do nhiệt độ sôi của nước

cao nên hơi nước tạo thành không nhiều để cuốn theo các hợp chất trimetyl amin, làm

cá bớt mùi tanh Giấm (thành phần chính là axit axetic), rượu (thành phần chính là etanol) có nhiệt độ sôi thấp nên khi đun nóng, rượu và giấm sẽ bay hơi cuốn theo các hợp chất trimetyl amin, làm cá bớt mùi tanh Cách làm này thuộc phương pháp chưng cất: dựa vào nhiệt độ sôi khác nhau của các chất lỏng để tách chúng ra khỏi hỗn hợp lỏng Ngoài ra cách lm này còn thộc phương pháp chiết lỏng- rắn: trimetyl amin tan được trong nước, rượu, giấm nên có thể tách trimetyl amyl ra khỏi cá

Dạng 2: Gọi tên hợp chất hữu cơ theo danh pháp IUPAC

Cách gọi tên các hợp chất hữu cơ đơn chức (nếu có), mạch hở, không phân nhánh, chỉ chứa một liên kết bội (nếu có):

Tên gốc- chức:

Tên phần gốc Tên phần định chức

Tên phần gốc: mạch cacbon + yl

Dùng di, tri, tetra…cho 2,3,4…mạch cacbon giống nhau Nếu có nhiều mạch cacbon khác nhau thì mạch cacbon nào có mẫu tự đầu đứng trước trong dãy Alphabet sẽ ưu tiên đọc trước

Tên phần định chức:

-X: halogenua

-N- : amin

-C- : xeton

O

-O- : ete

-C- O- : este (tên axit bỏ “ic” thay bằng “at”)

O

Ví dụ: gọi tên gốc- chức của các hợp chất hữu cơ sau đây:

a) CH3CH2N(CH3)2

b) CH3CH2CH2-Br

c) CH3CH2CH2-O-CH3

d) CH3-CO-CH2CH3

e) CH3CH2-COO- CH2CH3

f) CH3CH2-NH2

Trả lời:

a) etyl dimetyl amin

b) propyl bromua

c) metyl propyl ete

d) etyl metyl xeton

e) etyl propionat

f) etyl amin

Tên thay thế:

Tên phần thế

(có thể không có)

Tên mạch cacbon chính (bắt buộc phải có)

Tên phần định chức (bắt buộc phải có)

• Tên phần thế:

-X: halogen

-NH2: amino

-NO2: nitro

• Tên phần định chức:

C-C: an C=C: en C≡C: in 2(C=C): adien

-OH: ol -CHO: al -COOH: oic

Đánh số trên mạch chính từ: (ưu tiên theo thứ tự)

- Cacbon của nhóm chức (nếu nhóm chức có cacbon) hoặc đầu mạch cacbon gần phía nhóm chức (nếu nhóm chức không có cacbon)

- Đầu mạch cacbon gần phía liên kết C=C hay C≡C

Ví dụ: gọi tên thay thế các hợp chất hữu cơ sau:

a) CH2= CH-CH2-CH2-Br

b) CH3-CH(Cl)-CH2-CHO

c) CH-CH(NH2)-CH2-COOH

d) CH2= CH-CH(OH)-CH3

Trả lời:

a) 4-brom-but-1-en

b) 3-clo-butanal

c) 3-amino-butanoic

d) but-3-en-2-ol

Bài tập tự giải:

Các hợp chất hữu cơ sau được đọc tên đúng hay chưa? Nếu chưa đúng thì sửa lại

a) CH3CH2CH2-NH- CH2CH3

propyl etyl amin

b) CH2= CH-CH2-CH(OH)-CH3

pent-2-en-4-ol

c) CH3CH2-CO- CH2CH2CH3

etyl propyl xeton

d) CH3CH2-COO-CH3

metyl etyl este

e) CH3-OCO-CH2CH2CH2CH3

butyl axetat

f) CH3 -CH=C(Cl)-CH2 –CHO

3-clo-pent-3-enal

Lỗi thường gặp của học sinh khi làm dạng bài tập này:

• Tên gốc-chức:

Học sinh đọc sai thứ tự các mạch cacbon khác nhau (bài tập tự giải a) Không nhận ra phàn nào là phần gốc, phần nào là phần định chức của hợp chất este (bài tập tự giải e)

• Tên thay thế:

Đánh sai vị trí ưu tiên trên mạch cacbon chính (bài tập tự giải b)

Dạng 3: Xác định thành phần % khồi lượng mỗi nguyên tố trong hợp chất.

• Cách xác định.

Đốt cháy hoàn toàn hợp chất hữu cơ CxHyOzNt có khối lượng mA

CxHyOzNt → CO2 + H2O + N2

Xác định %C từ khối lượng CO2 sinh ra: %C =

Xác định %H từ khối lượng H2O sinh ra: %H =

Xác định %N (nếu có) từ khí N2 sinh ra: %N =

Xác định %O: %O = 100% - ( %C + %H + %N )

Nung 4,65mg một hợp chất hữu cơ A trong dòng khí oxi thì thu được 13,2mg CO2 và 3,16mg H2O Ở thí nghiệm khác, nung 5,58mg hợp chất A với CuO thì thu được 0,67ml khí N2 ( dktc ) Hãy tính hàm lượng % của C, H, N, O ở hợp chất A

Hướng dẫn giải :

m co 2 12 100%

44.m A

mH 2 O 2.100%

18.m A

mN 100%

m A

%C= = 77,42% %N= =15,01%

%H= = 7,55% %O= 100- (77,42 + 7,55 + 15,01) = 0,02% Hợp chất A không chứa oxi (0,02% là không đáng kể )

• Bài tập tự giải:

1) Đốt cháy hoàn toàn 0,295g hợp chất hữu cơ A chứa C, H, O thu được 0,44g CO2 và 0,225g H2O Trong một thí nghiệm khác, phân tích một khối lượng chất A như trên cho 55,8cm3 N2 ở đktc Tính thành phần % về khối lượng mỗi nguyên tố của A

2) Khi oxi hóa hoàn toàn 1,32g chất X là thành phần chính của tinh dầu quế, thu được 3,96g CO2 và 0,72g H2O Tính thành phần % khối lượng mỗi nguyên tố trong X

3) Đốt cháy hoàn toàn 2.3g A, sau đó dẫn toàn bộ sản phẩm hấp thụ vào dd Ba(OH)2

thấy có 14,775g kết tủa và khối lượng bình tăng 5,1g tính thành phần % khối lượng mỗi nguyên tố trong A

Dạng 4 : Xác định công thức đơn giản (CTĐG) và công thức phân tử (CTPT) của hợp chất hữu cơ thông qua bài toán đốt cháy và các vấn

đề liên quan.

a) Dùng các công thức để xử lý bài toán.

b) Dùng phương pháp biện luận để tìm ra đáp số.

• Các bước thiết lập CTĐG và CTPT của hợp chất hũu cơ A: CxHyOzNt có khối lượng mA

Bước 1: Tìm MA

MA = MA = MB.d

(d : tỉ khối của chất A đối với chất B)

Bước 2: Tìm mC, mH, mO, mN hay %C, %H, %O, %N của hợp chất hữu cơ

mC = mCO2 → %C = 100%

mH = mH2O → %H = 100%

mN = mN2 28 → %N = 100%

mO= mA – (mC + mH + mN ) → %O = 100% - (%C + %H + %N)

mH

mA

mC

mA

mN

mA

Bước 3 : Tìm tỉ lệ x : y : z : t hay x, y, z, t từ những tỉ lệ.

x : y : z : t = : : : = : : : (1)

= = = = (2)

= = = = (3)

Từ (1) tìm được tỉ lệ x : y : z : t = q : p : r : s → CTĐG : (CqHpOrNs)n → tìm n → CTPT

Tìm n =

x= nq y = np z = nr t = ns → CTPT

Từ (2) và (3) tìm được x, y, z, t → tìm được CTPT

• Ví dụ :

Từ tinh dầu hoa nhài, người ta tách được hợp chất A có chứa C, H, O Phân tích định lượng cho kết quả : 73,14%C, 7,24%H Biết phân tử khối của A là 164 Hãy xác định CTPT của A

Hướng dẫn giải:

 Thiết lập CTPT của A qua CTĐG nhất

%O = 100 – (73,14 + 7,24) = 19,62%

Áp dụng công thức (1) ta có : x : y : z =

= 6,095 : 7,240 : 1,226

= 5 : 6 : 1 CTĐG nhất của A là : C5H6O

Đăt CTPT của A là : CxHyOz = (C5H6O)n

Ta có : MA = 164 → (5.12 + 6 + 16) n = 164 → n = 2

Vậy CTPT của A : CxHyOz = C10H12O2

mC mH mO mN

12 1 16 14

MA

mA

12x y 16z 14t

mC mH mO mN

MA

100%

 Thiết lập CTPT của A không qua CTĐG nhất.

Ta có : MA = 164 ; C =73,14% ; H = 7,24% ; O = 19,62%

Áp dụng công thức (3) ta có : x = = 9,996 10

y = = 11,874 12

z = = 2,01 2 Vậy CTPT của A : CxHyOz = C10H12O2

• Bài tập tự giải :

Câu 1: Hãy thiết lập CTPT (A) các chất ứng với các số liệu thực nghiệm sau(không ghi

%O)

a %C = 49,40%; %H = 9,8%; %N = 19,1%; dA/kk=2,52;

b %C = 54,54%; %H = 9,09%; dA/CO2=2

c.%C= 70,94%;%H = 6,9% (Biết CTPT trùng với CTĐG)

CO2(đktc), ngoài ra còn có hơi nước và khí N Tìm CTPT của A, biết A có khối lượng mol phân tử <100

Câu 2: Chất hữu cơ A chứa 7,86% H; 15,73%N về khối lượng.Đốt cháy hoàn toàn

2,225gA thu được 1,68(l)

Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 4,4g chất hữu cơ X chứa C, H, O trong phân tử thu được

8,8g CO2, 3,6g H2O Ở đktc 1lít hơi X có khối lươngj xấp xỉ 3,93g Tìm CTPT của X

Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 8,9g chất hữu cơ A thu được 6,72 lít CO2 và 1,12lít N2 và 6,3g H2O Thể tích khí đo ở đktc Tìm CTPT của A biết khi hóa hơi 4,5g A thu được thể tích hơi đúng bằng thể tích của 1,6g khí oxi ở cùng điều kiện

Câu 5: Chất hữu cơ A (chứa C, H, O) có khối lượng phân tử nhỏ hơn 120 Đốt cháy

hoàn toàn 2,3g A sau đó dẫn toàn bộ sản phẩm hấp thụ vào dung dịch Ba(OH)2 dư thấy

có 14,775g kết tủa và khối lượng bình tăng 5,1g Tìm CTPT của A

Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 9,9g chất hữu cơ A 9chứa C, H, Cl) sản phẩm tạo thành lần

lượt cho qua bình đựng H2SO4 đặc và Ca(OH)2 thì thấy khối lượng các bình này tăng lần lượt là 3,6g và 8,8g Biết phân tử A chứa 2 nguyên tử clo Tìm CTPT của A

Câu 7: Trộn 10ml hiđrocacbon khí với oxi dư rồi thực hiện phản ứng cháy, làm cho hơi

nước ngưng tụ thì thể tích của hỗn hợp thu được sau phản ứng giảm đi 30ml Phần còn lại cho qua dd KOH thì thể tích của hỗn hợp giảm đi 40ml Xác định CTPT của

hiđrocacbon đó

Câu 8: Đốt cháy hết 7,6g chất hữu cơ X cần 8,96 lít O2ở đktc.biết m CO m H O 6g

2

2 − =

.Tìm CTPT của X

Câu 9: Nicotin có trong thuốc lá là hợp chất rất độc, có thể gây ung thư phổi Đốt cháy

16,2g nicotin bằng oxi vừa đủ thu được 44g CO2 ,12,6g nước và 2,24 lít N2 ở đktc Cho 85<Mnicotin<230 Tìm CTPT của nicotin

Dạng 5: Bài tập đồng đẳng, đồng phân

1 Phương pháp giải

a Đồng đẳng:

Nắm vững khái niệm đồng đẳng (SGK/123)

Giải thích: các chất có công thức phân tử khác nhau 1 hay nhiều nhóm CH2

Công thức hóa học tương tự => tính chất hóa học tương tự

b Đồng phân:

Nắm vững khái niệm đồng phân (SGK/123)

Giải thích:

Đồng phân cấu tạo

Công thức cấu tạo khác nhau

Tính chất khác nhau

Phân loại: Vị trí nhóm chức, vị trí nhóm

thế, vị trí liên kết bội

Nhóm chức

Mạch Cacbon: mạch hở, mạch

vòng, mạch có nhánh, mạch không

phân nhánh

Đồng phân lập thể

Công thức cấu tạo giống nhau Công thức không gian khác nhau Tính chất hóa học khác nhau

Cùng công thức hóa học

Khác cấu trúc không gian

Khác công thức hóa

học

Đồng phân Cùng công thức phân tử

2 Phương pháp giải nhanh

a Viết đồng phân

B1 Tìm độ bội xác định số liên kết π

B2 Viết công thức phân tử theo nhóm chức

B3 Viết công thức thu gọn nhất cho mạch Cacbon

B4 Đánh dấu các vị trí nhóm chức có thể có để tạo đồng phân vị trí

Chú ý liên kết đôi để xét đồng phân lập thể (cis – trans)

Ví dụ: viết đồng phân C4H10O

CTPT C4H9OH

CH2OH-CH2-CH2-CH3

CH3-CHOH-CH2-CH3

CH3-CH(CH2-OH)-CH3

CH3-CH(CH3)(OH)-CH3

CTPT C4-nH10-2nOCnH2n+1

CH3-O-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-O-CH2-CH3

CH3-O-CH(CH2-OH) CH

b Tìm đồng đẳng, đồng phân:

B1 Đếm số Cacbon: Nếu cùng số Cacbon => có thể là đồng phân

Nếu khác số Cacbon => có thể là đồng đẳng B2 Xét mạch Cacbon, liên kết trên mạch Cacbon

OH OH

OH

O

B3 Xét nhóm chức

3 Lỗi của học sinh

a Viết đồng phân

Xác định mạch thiếu Cacbon

Xác định thiếu các nhóm chức Thiếu đồng phân lập thể

Viết các mạch Cacbon trùng nhau…

b Tìm đồng đẳng, đồng phân:

Nhầm lẫn do nhóm chức

Nhầm lẫn do liên kết

Nhầm lẫn do dạng mạch

4 Bài tập ví dụ:

1) Chất nào sau đây là đồng đẳng, đồng phân của nhau:

a. CH3-CH=CH-CH3

b. CH2=CH-CH2-CH3

c. CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

d. CH2=CH-CH3

e. CH3-CH=CH-CH2-CH3

f. CH2=CH-CH(CH3)-CH3

g. CH3- CH2-CH2-CH2-CH2 -CH3

h. CH3-CH-CH(CH3)-CH3

Hướng dẫn giải:

Đồng phân: Cùng công thức phân tử, vị trí nối đôi khác nhau => a&b

Cùng công thức phân tử, mạch Cacbon khác nhau => c & h Cùng công thức phân tử, mạch Cacbon, vị trí nối đôi khác nhau => e & f Đồng đẳng: Công thức phân tử khác nhau 1 hay nhiều nhóm CH2, công thức hóa học tương tự =>

a, b, d, e, f ; c, g, h

2) Viết các đồng phân cấu tạo của các hợp chất sau:

a. C5H10

Từ công thức phân tử hợp chất ta tính được phân tử có 1 độ bội nên hợp chất sẽ có dạng mạch Cacbon 1 vòng hoặc chứa 1 nối đôi

Chứa một vòng (4): hợp chất có đồng phân dạng mạch Cacbon ở nhánh của cúng một dạng mạch chính

-C

-C -C

-C -C

Mạch hở chứa một nối đôi (5): hợp chất có đồng phân dạng mạch Cacbon, vị trí nối đôi

CH2=CH-CH2-CH2-CH3

CH3-CH=CH-CH2-CH3

CH2=C(CH3)-CH2-CH3

(CH3)2-C=CH-CH3

(CH3)2-CH-CH=CH2

b. C5H11OH (8)

Công thức phân tử hợp chất có 1 nhóm OH, 0 độ bội nên hợp chất sẽ có đồng phân dạng mạch Cacbon hoặc vị trí nhóm chức

CH2(OH)-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3-CH(OH)- CH2-CH2-CH3

CH3- CH2-CH(OH)-CH2-CH3

CH2(OH)-CH(CH3)-CH2-CH3

CH3-C(OH)( CH3)-CH2-CH3

CH3- CH(CH3)-CH(OH)-CH3

CH3- CH(CH3)-CH2-CH2(OH)

(CH3)3-C-OH

3) Viết công thức đồng phân lập thể ( nếu có) và phân loại đồng phân của CH3- CH=CH-CH=CH -CH3

Đánh dấu mạch Cacbon từ trái sang phải

C1 & C4 nằm về 2 phía đối với C2=C3 => dạng trans

C6 & C4 nằm về 1 phía đối với C4=C5 => dạng cis

C1 & C4 nằm về 2 phía đối với C2=C3 => dạng trans

C6 & C4 nằm về 1 phía đối với C4=C5 => dạng trans

C1 & C4 nằm về 1 phía đối với C2=C3 => dạng cis

C6 & C4 nằm về 1 phía đối với C4=C5 => dạng cis

5 Bài tập tự giải:

1) Viết các đồng phân cấu tạo của các hợp chất sau:

a. C6H4 (5)

b. C4H9Cl (4)

c. C5H11OH (8)

2) Viết các đồng phân phối cảnh của các hợp chất sau:

a. CH3-CH2-CH2-CH3

b. Cl-CH2-CH2-Cl

C=C

C

Trans, cis

C

C=C C=C

C Trans, trans

Cis, cis

c. Gợi ý giải: CH3-CH2-CH2-CH3 ( tương tự đối với Cl-CH2-CH2-Cl)