Bài 47: Stiren và naphtalen (hóa học 11 nâng cao)

Naphtalen Tính chất vật lý, cấu tạo Tính chất vật lý, cấu tạo Tính chất hóa học... Tính chất vật lý và cấu tạo - Stiren là một chất lỏng không màu, sôi ở 145 0 C, nhẹ hơn nước, không ta

Câu 1: Từ n-Butan điều chế nitrobenzen, toluen Câu 2: Thực hiện chuỗi phản ứng sau:

Mêtan → axetilen → benzen → thuốc trừ sâu 666

Câu 1: Từ n-Butan điều chế

nitrobenzen, toluen

2 2CH4 CH≡CH + 3H1500 2

o C lln

1 2CH4 CH≡CH + 3H1500 2

o C lln

+ HCl

5.

׀ Cl

Cl ׀

Cl

Cl Cl

Cl

3.

CH3 ׀ CH ׀ 2Cl

Trình bày phương pháp hoá học phân biệt các chất benzen, toluen, hex-1-en.

Kiểm tra bài cũ.

Nhỏ dung dịch KMnO 4 vào 3 mẫu thử Mẫu thử làm mất màu dung dịch là hex-1-en 3C 6 H 12 + 2KMnO 4 + 4H 2 O3C 6 H 12 (OH) 2 +

2MnO 2 +2KOH Hai mẫu thử còn lại không có hiện tượng gì, đem đun nóng, mẫu thử làm mất màu dung dịch là toluen Chất còn lại không có hiện

tượng gì là benzen

C 6 H 5 CH 3 +2KMnO 4 →

C 6 H 5 COOK+2MnO 2 +KOH+H 2 O

t 0

I Stiren

II Naphtalen

Tính chất vật lý, cấu tạo

Tính chất vật lý, cấu tạo Tính chất hóa học

 Tính chất vật lý:

1 Tính chất vật lý và cấu tạo

- Stiren là một chất lỏng không màu, sôi ở 145 0 C, nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.

CTPT: C 8 H 8

I STIREN

 Cấu tạo:

Stiren

- Đặc điểm: Stiren có cấu

tạo phẳng, có một nhân thơm và một nối đôi ở nhóm thế

(vinylbenzen)

Pứ oxi hóa

Pứ trùng hợp

Pứ thế vào nhân thơm

׀

OH OH

3

+ 2MnO2 + 2KOH 3

BT củng cố: Phương trình phản ứng của stiren với dung dịch KMnO 4 trong điều kiện êm dịu là:

CH = CH2

+ 2KMnO4 + 4H2O 3

CHOH - CH2OH

3 +2MnO2 + 2KOH

CH = CH2

+ 2KMnO43

CHOH - CH2OH

3 +2MnO2 + 2KOH

CH = CH2

+ 2KMnO + 4H O 3

- Naphtalen (băng phiến) là chất rắn, nóng chảy ở

80 0 C, tan trong benzen, ete và có tính thăng hoa.

MÔ HÌNH CẤU TẠO CỦA NAPHTALEN

5 6

7

8

9

10

 Phản ứng thế với halogen

2.Tính chất hoá học

Naphtalen có tính chất hóa học giống benzen.

a Phản ứng thế

Naphtalen tham gia phản ứng thế

tương tự benzen nhưng khả năng phản

ứng cao hơn và ưu tiên vào vị trí số 1.

5 6

7

8

9

10

b Phản ứng cộng

- Naphtalen không làm mất màu dd

KMnO 4 ở điều kiện thường.

c Phản ứng oxi hoá

Naphtalen không bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO4 Khi

có xúc tác V2O5 ở nhiệt độ cao nó bị oxi hoá bởi oxi không khí tạo thành anhiđrit phtalic

O C O

O

Câu hỏi củng cố:

Làm thế nào nhận biết stiren và naphtalen từ hai bình mất nhãn?

A Cho tác dụng với dung dịch KMnO 4

B Dựa vào trạng thái của chúng ở điều kiện thường.

C Cho tác dụng với dung dịch brom.

D Cả ba câu trên đều đúng.

C Ứng dụng của một số hiđrocacbon thơm

Thuốc nổ TNT dạng hạt rời

C Ứng dụng của một số hiđrocacbon thơm

Nhựa trao đổi ion

Phẩm nhuộm

C Ứng dụng của một số hiđrocacbon thơm

III ỨNG DỤNG

Nhựa PS

-Dụng cụ văn phịng -Dụng cụ gia đình

Naphtalen

Stiren

Cao su Buna S

BÀI TẬP CỦNG CỐ

1 Kết luận nào sau đây không đúng?

Stiren vừa có tính chất giống benzen vừa có tính chất giống anken

A

B

C

D Stiren không làm mất màu dung dịch brom

Các nguyên tử trong phân tử benzen cùng nằm trên một mặt phẳng

Stiren còn có tên gọi khác là vinylbenzen

2 Hiđrocacbon A có công thức dạng (CH)n Một mol

A phản ứng vừa đủ với 4 mol H2 ( Ni, t0 ) hoặc 1 mol Br2 ( trong dung dịch ) Tên của A là:

Axetilen A

C B

D Benzen

Stiren Vinylaxetilen

3 Cho sơ đồ sau: CnH2n-6 ( X ) → (A) → Cao su

buna-S Biết X Là hợp chất thơm Công thức phân tử phù hợp của X là:

A B C

D Cả A và B

BTSGK: 1, 2,3,4,5 / 196