Các dạng toán về este chất béo (Có hướng dẫn giải) Luyện thi đại học: Lý thuyết về este chất béo. Toán về phản ứng thủy phân este. Toán về phản ứng cháy. Toán về phản ứng este hóa. Toán về phản ứng tráng bạc của HCOOR...
Trang 1I Khái niệm, phân loại
R-COO-R’ (R: H hoặc gốc hidrocacbon, R’ là gốc hidrocacbon)Este còn được xem như là dẫn xuất của axit cacboxylic
R-COOR’: este
R-COCl: clorua axit
CTTQ:
- Este mạch hở: CnH2n+2-2k-a(COOH)a (k: số liên kết )
+ Este no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1COOCmH2m+1 hay CnH2nO2 (n 2)
+ Este no, hai chức, mạch hở: CnH2n-2O4 (n 2)
+ Este không no, đơn chức, mạch hở (có 1 liên kết đôi C=C): CnH2n-2O2
* Danh pháp
Tên gốc hidrocacbon của ancol + tên gốc axit (ic at)
II Tính chất vật lí
Este không tạo được liên kết hidro nên không tan trong nước và có nhiệt độ sôithấp hơn axit và ancol tương ứng
Các este thường có mùi thơm đặc trưng:
VD: Isoamyl axetat CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 có mùi chuối chín
Etyl butirat CH3CH2CH2COOC2H5
và etyl propionat CH3CH2COOC2H5 có mùi dứaBenzyl axetat CH3COOCH2C6H5 có mùi hoa nhàiGeranyl axetat CH3COOC10H17 có mùi hoa hồng…
III Tính chất hoá học
1 Phản ứng ở nhóm chức: Phản ứng thuỷ phân
- trong môi trường axit:
- trong môi trường bazơ (phản ứng xà phòng hoá):
RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH
+ Nếu R là gốc no: - phản ứng thế vào C
+ Nếu R, R’ là gốc không no:
- phản ứng cộng => làm mất màu dung dịch brom
Trang 2- phản ứng trùng hợp:
COOCH3
CH2=C(CH3)-COOCH3 (-CH2-C-)n
CH3
metyl metacrylat poli (metyl metacrylat) (thủy tinh hữu cơ)
+ Nếu R là gốc thơm: - phản ứng thế vào vòng thơm: nhóm COOR’ hút e => định
hướng thế vào vị trí meta
IV Điều chế
- Este của ancol: Phản ứng este hoá
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O
- Este của phenol: phenol + anhidrit axit (hoặc clorua axit)
(RCO)2O + 2C6H5OH 2RCOOC6H5 + H2O
- Este có gốc R’ chưa no: axit + ankin
CH3COOH + CHCH CH3COO-CH=CH2 (Vinyl axetat)
Câu hỏi lí thuyết
Bài 1: Chất nào sau đây không phải là este?
Trang 3Bài 12: Chất X có công thức cấu tạo CH2=CH-COO-CH3 X có tên gọi là:
A metyl axetat B etyl axetat C metyl acrylat D propyl axetat
Bài 13: Este có công thức cấu tạo thu gọn CH3COOCH(CH3)2 có tên gọi là:
A isopropyl axetat B etyl axetat
Bài 14: Este nào sau đây có CTPT là C4H8O2?
Bài 15: Cho axit X có công thức là HOOC-CH2-CH(CH3)-COOH tác dụng với ancoletylic ( xúc tác H2SO4 đặc) thì có thể thu được bao nhiêu sản phẩm hữu cơ?
Trang 4TOÁN VỀ PHẢN ỨNG CHÁY CỦA ESTE
- Phản ứng cháy của este no, đơn chức, mạch hở
+ Nếu nCO2 = nH2O => este ban đầu là este no, đơn chức, mạch hở
+ Nếu nCO2 > nH2O => este ban đầu không phải là este no, đơn chức, mạch hở+ Nếu este ban đầu là este no, hai chức, mạch hở hoặc không no, đơn chức (có 1liên kết ) CnH2n-2Oa => neste = nCO2 – nH2O
Bài 1: Đốt cháy hoàn toàn 1,48 gam este A thu được 2,64 gam CO2 và 1,08 gam
H2O CTPT của A là:
Bài 2: Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam một este X thu được 13,2 gam CO2 và 5,4 gam
H2O Biết rằng X tráng gương được CTCT của X là:
Lời giải:
- Đổi số mol: nCO2 = 0,3 mol; nH2O = 0,3 mol
- Nhận xét: nCO2 = nH2O => este no đơn chức mạch hở
Hướng dẫn
X tác dụng với NaOH tạo ra 2 hợp chất hữu cơ => X là este
nCO2 = nH2O => este no đơn chức mạch hở
3 x
Trang 5Bài 4: Đốt cháy hoàn toàn 10ml một este cần 45ml O2 thu được VCO2 : VH2O = 4 : 3.Ngưng tụ sản phẩm cháy thấy thể tích giảm 30ml Các thể tích khí đo ở cùng điềukiện CTPT của X là:
Hướng dẫn
Este: CxHyOz
Ngưng tụ sản phẩm cháy thấy thể tích giảm 30ml => VH2O = 30ml => y = 6
VCO2 : VH2O = 4 : 3 => VCO2 = 40 ml => x = 4;
BTNT O: z.Veste + 2.VO2 phản ứng = 2.VCO2 + VH2O
Bài 7: (ĐH-B-11) Hỗn hợp X gồm vinyl axetat, metyl axetat và etyl fomat Đốt cháy
hoàn toàn 3,08 gam X, thu được 2,16 gam H2O Phần trăm số mol của vinyl axetattrong X là:
Hướng dẫn
Hỗn hợp X gồm: CH3COO-CH=CH2; CH3COOCH3; HCOOC2H5
=> CT: CxH6O2
nH2O = 0,12 mol => nX = 0,04 mol
Hỗn hợp X quy thành gồm 2 chất có CTPT: C4H6O2 (x mol) và C3H6O2 (y mol)
x + y = 0,04
86x + 74y = 3,08
x = 0,01; y = 0,03
Phần trăm số mol của vinyl axetat trong X là 25%
TOÁN VỀ PHẢN ỨNG ESTE HÓA
RCOOH + R'OH to, H+ RCOOR' + H2O VD: CH3COOH + HOC2H5 to, H+ CH3COOC2H5 + H2O
Đối với este đơn chức: Meste = Maxit + Mancol – 18
Hiệu suất phản ứng: hoặc tính theo sản phẩm (este), hoặc tính theo chất phảnứng hết trong 2 chất axit và ancol
Bài 8: (CĐ-07) Đun 12 gam axit axetic với 13,8 gam etanol (xúc tác H2SO4 đặc)đến khi phản ứng đạt tới trạng thái cân bằng, thu được 11 gam este Hiệu suất phảnứng este hoá là:
Lời giải
Trang 6- Đổi số mol: nCH3COOH = 0,2 mol ; nC2H5OH = 0,27 > 0,2 mol
- => nCH3COOC2H5 (LT) = 0,2 mol => mLT = 0,2.88 = 17,6 g
- mTT = 11g => H = 62,5%
- => đáp án C
Bài 9: (CĐ-10) Cho 45 gam axit axetic phản ứng với 69 gam anol etylic (xúc tác
H2SO4 đặc), đun nóng, thu được 41,25 gam etyl axetat Hiệu suất phản ứng este hoálà:
Bài 10: (CĐ-08) Đun nóng 6,0 gam CH3COOH với 6,0 gam C2H5OH (xúc tác
H2SO4 đặc, hiệu suất 50%) Khối lượng este tạo thành là:
Bài 11: Đun một lượng dư axit axetic với 13,80 gam ancol etylic (có axit H2SO4
đặc làm xúc tác) Đến khi phản ứng dừng lại thu được 11,0 gam este Hiệu suất củaphản ứng este hóa là bao nhiêu?
Bài 12: Đun nóng axit axetic với isoamylic (CH3)2CH-CH2-CH2OH có H2SO4 đặcxúc tác thu được isoamyl axetat (dầu chuối) Tính lượng dầu chuối thu được từ132,35 gam axit axetic đung nóng với 200gam ancol isoamylic Biết hiệu suất phảnứng đạt 68%
Bài 13: Một hỗn hợp X gồm axit axetic và ancol etylic Cho m gam hỗn hợp X tácdụng với Na dư thu được 5,6 lit khí H2 (đktc) Thêm một ít dung dịch H2SO4 đặcvào m gam hỗn hợp X và đun nóng thu được 17,6 gam este Hiệu suất phản ứng đạt80% Giá trị của m là:
Hướng dẫn
Trang 7nCO2 = 0,72 mol; nH2O = 0,72 mol => 2 axit no đơn chức.
CnH2nO2 + O2 nCO2 + nH2O
19,68
14 n+32 n = 0,72 => n = 2,4 => MX = 65,6
nX = 0,3 mol => nC2H5OH = nH2O = 0,3 mol
BTKL: meste = (19,68 + 0,3.46 – 0,3.18).80% = 22,464 gam
Bài 15: Đun 9,2 gam glixerol với 9 gam axit axetic có xúc tác thu được m gamsản phẩm hữu cơ E chứa một loại nhóm chức Biết hiệu suất phản ứng bằng 60%.Giá trị của m là:
Hướng dẫn
nC3H5(OH)3 = 0,1 mol; nCH3COOH = 0,15 mol
C3H5(OH)3 + 3CH3COOH (CH3COO)3C3H5 + 3H2O
neste LT = 0,05 mol
meste LT = 0,05.218 = 10,9 gam
Do Hiệu suất = 60% => meste TT = 10,9/60% = 6,54 gam
TOÁN VỀ PHẢN ỨNG THỦY PHÂN ESTE
Phản ứng thủy phân
- trong môi trường axit:
- trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá):
RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH
R(COOR’)a + aNaOH R(COONa)a + aR’OH
Chất hữu cơ A khi tác dụng với NaOH, trong sản phẩm tạo thành có ancol => A phải chứa chức este
Nếu chất hữu cơ chỉ chứa nhóm chức este => số nhóm chức este: a =
Bài 1: Phản ứng este hóa giữa ancol etylic và axit axetic tạo thành este có tên gọilà:
A metyl axetat B etyl axetat C.axetyl etylat D axyl etylat
Hướng dẫn:
Tên gọi este ghép từ tên gốc axit và tên gốc ancol
Bài 2: Khi thủy phân CH3COOC2H5 bằng dung dịch NaOH thì sản phẩm của phảnứng là:
Hướng dẫn
Chuyển các gốc R, R’ thành muối và ancol
Bài 3: Chất X có công thức phân tử C4H8O2 Khi cho X tác dụng với dung dịchNaOH sinh ra chất Y có công thức C2H3O2Na Công thức của X là:
este
NaOH
n n
Trang 8A HCOOC2H5 B CH3COOCH3 C HCOOC3H7 D C2H5COOH
Bài 5: Một este có CTPT C4H8O2, khi thủy phân trong môi trường axit thu đượcancol etylic CTCT của este đó là:
Hướng dẫn
Thay đổi vị trí tương đối giữa gốc axetat, propionat và nhóm OH
=> có 3 đồng phân
Bài 8: Xà phòng hóa hoàn toàn 17,6 gam C2H5COOCH3 trong dung dịch NaOH vừa
đủ, thu được dung dịch chứa m gam muối Giá trị của m là:
Hướng dẫn
Viết pt pư và tính mol
Bài 9: (ĐH-A-07) Xà phòng hoá 8,8 gam etyl axetat bằng 200ml dung dịch NaOH
0,2M Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được chất rắn khan
- Nếu este dư: chất rắn là muối
- Nếu NaOH dư: chất rắn gồm muối và NaOH dư
Bài 10: Tỉ khối của một este X so với hidro là 44 Khi thủy phân X thu được hai hợpchất Nếu đốt cháy a mol mỗi hợp chất tạo ra sẽ thu được cùng thể tích CO2 (cùng
t0, p) Công thức cấu tạo thu gọn của X là:
Trang 9Nếu đốt cháy a mol mỗi hợp chất tạo ra sẽ thu được cùng thể tích CO2 => 2 chấtsản phẩm có cùng số C
Đốt cháy 1 mol este X thu được 3 mol khí CO2 => phân tử có 3C
RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH 0,1 mol 8,2 g
0,1 mol
=> MRCOONa = 82 => MR = 15 (CH3)
=> este là CH3COOCH3
Bài 12: Thuỷ phân 4,4 gam một este đơn chức A bằng 200ml dung dịch NaOH 0,25M
(vừa đủ) thì thu được 3,4 gam muối hữu cơ B CTCT của A là:
Đổi mol của HCOONa
Suy mol ancol => công thức ancol
Trang 10Bài 15: Thủy phân 8,8 gam este C4H8O2 bằng NaOH vừa đủ thu được 4,6 gam ancol Y
và muối có khối lượng là:
Hướng dẫn
Sử dụng ĐL bảo toàn khối lượng
neste => nNaOH
mmuối = meste + mNaOH - mancol
Bài 16: Cho 14,8 gam một este no đơn chức A tác dụng vừa đủ với 100ml dung dịchNaOH 2M Tìm CTCT của A biết rằng A có tham gia phản ứng tráng gương
Hướng dẫn
Tìm M của A => công thức
A tráng gương được => có
Bài 17: (CĐ-11) Cho m gam chất hữu cơ đơn chức X tác dụng vừa đủ với 50 gam
dung dịch NaOH 8%, sau khi phản ứng hoàn toàn thu được 9,6g muối của một axithữu cơ và 3,2 gam một ancol Công thức của X là:
Bài 19: (ĐH-B-10) Thuỷ phân este Z trong môi trường axit thu được 2 chất hữu cơ X
và Y (MX < MY) Bằng một phản ứng có thể chuyển hoá X thành Y Chất Z không
thể là:
Trang 11Y X
CH3CHO + ½ O2 ⃗xt CH3COOH
Bài 20: (CĐ-11) Cho m gam chất hữu cơ đơn chức X tác dụng vừa đủ với 50 gam
dung dịch NaOH 8%, sau khi phản ứng hoàn toàn thu được 9,6g muối của một axithữu cơ và 3,2 gam một ancol Công thức của X là:
Hướng dẫn
- Suy mol muối và ancol
- Suy M => R, R’
Bài 21: Cho axit oxalic HOOC-COOH tác dụng với hỗn hợp hai ancol no, đơn chức làđồng đẳng liên tiếp, thu được 6,4 gam hỗn hợp 3 este trung tính Thuỷ phân lượngeste trên bằng dung dịch NaOH thu được 5,63 gam muối Hai ancol có công thứclà:
C C3H7OHvà C4H9OH D C4H9OH và C5H11OH
Hướng dẫn
- Gọi công thức axit chung là RCOOH
=> công thức este: ROOC-COOR
Viết pt phản ứng
Lập tỉ lệ mol => R
Bài 22: (ĐH-A-09) Xà phòng hoá hoàn toàn 1,99 gam hỗn hợp hai este bằng dung
dịch NaOH, thu được 2,05 gam muối của một axit cacboxylic và 0,94 gam hỗn hợp
2 ancol là đồng đẳng kế tiếp nhau Công thức 2 este là:
=> 2 este: CH3COOCH3 và CH3COOC2H5
Bài 23: (CĐ-08) Este X đơn chức có tỉ khối hơi so với CH4 là 6,25 Cho 20 gam X tácdụng với 300ml dung dịch KOH 1M (đun nóng) Cô cạn dung dịch sau phản ứngthu được 28 gam chất rắn khan CTCT của X là:
Trang 12RCOOR’ + KOH RCOOK + R’OH
=> chất rắn gồm RCOOK và KOH dư
Bài 25: (CĐ-09) Cho 20 gam một este X (có phân tử khối = 100đvC) tác dụng
với 300ml dung dịch NaOH 1M Sau phản ứng, cô cạn dung dịch thu được 23,2gam chất rắn khan Công thức cấu tạo của X là:
Bài 26: Để xà phòng hóa hoàn toàn 19,4g hỗn hợp hai este đơn chức A và B cần200ml dung dịch NaOH 1,5M Sau khi phản ứng hoàn toàn cô cạn dung dịch thuđược hỗn hợp 2 ancol là đồng đẳng kế tiếp nhau và một muối khan X duy nhất.Công thức cấu tạo và % khối lượng của 2 este là:
nNaOH = 0,3 mol => neste = 0,3 mol
meste = 19,4 gam => M este = 64,67 => có este HCOOCH3
2 este có gốc ancol kế tiếp => este là HCOOCH3 và HCOOC2H5
Bài 27: Thuỷ phân hoàn toàn hỗn hợp hai este đơn chức X ; Y là đồng phân cấu tạocủa nhau cần 100ml dung dịch NaOH 1M thu được 7,85 g hỗn hợp hai muối củahai axit là đồng đẳng kế tiếp và 4,95g hai ancol bậc I Công thức cấu tạo và % khốilượng của 2 este là:
A HCOOCH2CH2CH3; 75% và CH3COOC2H5; 25%
B HCOOC2H5; 45% và CH3COOCH3; 55%
C HCOOC2H5; 55% và CH3COOCH3 ; 45%
D HCOOCH2CH2CH3; 25% và CH3COOC2H5;75%
Bài 28: (CĐ-10) Hỗn hợp Z gồm hai este X và Y tạo bởi cùng một ancol và hai axit
cacboxylic kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng (MX < MY) Đốt cháy hoàn toàn mgam Z cần dùng 6,16 lit khí O2 (đktc), thu được 5,6 lit CO2 (đktc) và 4,5 gam H2O.Công thức este X và giá trị của m tương ứng là:
Trang 13 X là HCOOCH3
Bài 29: (ĐH-A-09) Xà phòng hoá hoàn toàn 66,6 gam hỗn hợp hai este HCOOC2H5 và
CH3COOCH3 bằng dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp X gồm 2 ancol Đun nónghỗn hợp X với H2SO4 đặc ở 1400C, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được mgam nước Giá trị của m là:
Hướng dẫn
neste = 66,6/74 = 0,9 mol
nancol = 0,9 mol
nH2O = 0,45 mol => mH2O = 8,1 gam
Bài 30: (CĐ-11) Este no đơn chức mạch hở, không có phản ứng tráng bạc Đốt cháy
0,1 mol X rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch nước vôi trong
có chứa 0,22 mol Ca(OH)2 thì vẫn thu được kết tủa Thuỷ phân X bằng dung dịchNaOH thu được 2 chất hữu cơ có số nguyên tử C trong phân tử bằng nhau Phầntrăm khối lượng của oxi trong X là:
X ko tham gia phản ứng tráng gương => X là CH3COOC2H5
Bài 31: Hỗn hợp E gồm hai chất hữu cơ X, Y mạch hở có cùng chức hoá học Khiđốt cháy hoàn toàn 21,8 gam hỗn hợp E thu được 24,64 lit CO2 (đktc) và 19,8 gam
H2O Mặt khác, cho 21,8 gam E tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ thu được 12gam ancol đơn chức và m gam hỗn hợp muối của 2 axit hữu cơ đơn chức kế tiếpnhau trong dãy đồng đẳng Giá trị của m là:
Bài 32: (ĐH-A-14) Thủy phân 37 gam 2 este có cùng CTPT C3H6O2 bằng dung dịchNaOH dư Chưng cất dung dịch sau phản ứng thu được hỗn hợp ancol Y và chấtrắn khan Z Đun nóng Y với H2SO4 đặc ở 1400C thu được 14,3 gam hỗn hợp cácete Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn Khối lượng muối trong Z là:
Bài 33: (ĐH-B-14) Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol este X bằng NaOH, thu được 1 muối
của axit cacboxylic Y và 7,6 gam ancol Z Chất Y có phản ứng tráng bạc, Z hòa tanđược Cu(OH)2 cho dung dịch xanh lam Công thức cấu tạo của X là:
A HCOOCH2CH(CH3)OOCH B HCOOCH2CH2OOCCH3
Trang 14THỦY PHÂN MỘT SỐ ESTE ĐẶC BIỆT
- Nếu một este + NaOH muối + anđehit => este ở dạng RCOOCH=CH-R’
Muối anđehit
- Nếu một este + NaOH muối + xeton => este ở dạng RCOOC(R’’)=CH-R’
Xà phòng hoá este đa chức:
R(COO)mR’ + mNaOH R(COONa)m + R’(OH)m
- Este 2 chức + NaOH 2 muối + 1 ancol => Este có CTTQ: R1-COO-R’-OOC-R2
1 muối + 2 ancol => Este có CTTQ: R’1-OOC-R-COO-R’2
Chú ý: + este có số nguyên tử C 3
Bài 1: Khi thủy phân vinyl axetat trong môi trường axit thu được:
A axit axetic và ancol vinylic B axit axetic và anđehit axetic
C axit axetic và ancol etylic D axit axetat và ancol vinylic
Bài 2: (ĐH-A-13) Chất nào sau đây khi đun nóng với dung dịch NaOH thu được
Trang 15Q + H2O ⃗t0, xt ZTrong sơ đồ trên, X và Z lần lượt là:
A CH3COOCH=CH2 và CH3CHO B HCOOCH=CH2 và HCHO
Bài 6: Este X có CTPT C8H8O2 tác dụng được với lượng dư dung dịch KOH thuđược 2 muối hữu cơ và nước Tên gọi của X là:
A Metyl benzoat B benzyl fomat C phenyl fomat D phenyl axetat
Bài 7: (ĐH-B-13) Este nào sau đây khi phản ứng với dung dịch NaOH dư, đun nóng
không tạo ra hai muối?
A C6H5COOC6H5 (phenyl benzoat) B CH3COOC6H5 (phenyl axetat)
C CH3COO–[CH2]2–OOCCH2CH3 D CH3OOC–COOCH3
Hướng dẫn
- Este A và B là este của phenol => tạo 2 muối là muối của axit và muối của phenol
- Este C là este 2 chức tạo bởi ancol 2 chức và 2 axit đơn chức khác nhau => tạo
muối của 2 axit
- => đáp án D
Bài 8: Xà phòng hoá hoàn toàn 1 mol este X thu được 1 mol muối và x (x ≥ 2) molancol Vậy este X được tạo thành từ:
A axit đơn chức và ancol đơn chức B axit đa chức và ancol đơn chức
C axit đa chức và ancol đa chức D axit đơn chức và ancol đa chức
Bài 9: (ĐH-B-08) Este X có đặc điểm như sau: Đốt cháy hoàn toàn X tạo thành CO2
và H2O có số mol bằng nhau Thuỷ phân X trong môi trường axit được chất Y thamgia phản ứng tráng gương và chất Z có số nguyên tử C bằng một nửa số nguyên tử
C trong X Phát biểu không đúng là:
A Đốt cháy hoàn toàn 1 mol X sinh ra sản phẩm gồm 2 mol CO2 và 2 mol H2O
B Chất Y tan vô hạn trong nước
C Chất X thuộc loại este no, đơn chức
D Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc ở 1700C thu được anken