ĐẠI CƯƠNG hóa hữu cơ

SƠ LƯỢC VỀ PHÂN TÍCH NGUYÊN TỐ Để thiết lập công thức phân tử HCHC, cần tiến hành phân tích định tính và định lượng các nguyên NGUYÊN TẮC Chuyển các nguyên tố trong HCHC thành các chất v

Trang 1

Chuyên đề 1 Đại cương về Hoá học hữu cơ

Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hoá học

1

A LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM

I HỢP CHẤT HỮU CƠ (HCHC) VÀ HOÁ HỌC HỮU CƠ (HHHC)

1) Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon trừ CO, CO2, CO32-, HCO3-, HCN, CN-, Al4C3, CaC2…

2) Hoá học hữu cơ là ngành hoá học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ và sự biến hoá của chúng 3) Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ:

 Phải có C, thường gặp H, O, N, đôi khi gặp S, P, Halogen và có thể có cả kim loại Hiđrocacbon là hợp chất chỉ chứa C và H

 Liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử chất hữu cơ thường là liên kết cộng hoá trị

 Các hợp chất hữu cơ thường có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp, dễ bay hơi thường không tan hoặc

ít tan trong nước, tan tốt trong cac dung môi hữu cơ

 Các chất hữu cơ dễ cháy kém bền với nhiệt, phản ứng giữa các chất xảy ra chậm, thường không hoàn toàn, có thể theo nhiều hướng khác nhau, thường cần xúc tác

II PHƯƠNG PHÁP TÁCH BIỆT VÀ TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

III PHÂN LOẠI CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

 Nhóm chức (C=C, C≡C, …-X,…-OH,…CHO,…) là nhóm nguyên tử gây ra phản ứng hoá học đặc trưng cho phân tử hợp chất hữu cơ

Ví dụ: Các loại nhóm chức thường gặp: nhóm hiđroxyl (–OH), nhóm cacbanđehit (–CH=O), nhóm cacboxyl (–COOH), nhóm cacboxi (–COO–), nhóm amino (–NH2), nhóm nitro (–NO2),…

Hỗn hợp

CHƯNG CẤT: tách các chất lỏng có nhiệt

độ sôi khác nhau

CHIẾT: tách các chất lỏng không trộn lẫn vào nhau hoặc tách chất hoà tan ra khỏi chất rắn không hoà tan

KẾT TINH: tách các chất rắn có độ tan thay đổi theo nhiệt độ

CHƯNG CẤT THƯỜNG

(to sôi khác nhau nhiều)

CHƯNG CẤT PHÂN ĐOẠN

Ancol R-OH

Andehit R-CHO

Xeton

C O

R R

Axit

C O

OH R

Este CO

OR'

Hiđrocacbon

Trang 2

Chuyên đề 1 Đại cương về Hoá học hữu cơ 2

IV DANH PHÁP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ : Gồm tên thông thường, tên hệ thống

TÊN THÔNG THƯỜNG

TÊN HỆ THỐNG ( IUPAC )

(International Union of Pure and Applied Chemistry)

Dựa vào nguồn gốc hay

*H-COOH: axit fomic

(La fourmie con kiến)

Ví dụ:

* CH3-CH2CH3: propan [pro (2) + an (3)]

* CH3-CH2-Cl: cloetan [clo(1) + et(2) + an(3)]

* CH3-CH-CH2OH: 2-brompropan-1-ol │

Br [2-brom(1) + pro(2 ) + an-1-ol (3)]

Tên mạch cacbon chính met et prop but pent hex hept oct non đec

Tiếp đầu ngữ đi tri tetra penta hexa hepta octa

Lưu ý: Tên của từng hợp chất hữu cơ còn phụ thuộc vào cấu trúc phân tử của hợp chất đó và được học

kỹ từng bài cụ thể

V TÊN MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ TIÊU BIỂU

CH3-CH-CH2-CH2-OH

│

CH3

ancol isoamylic isoamyl ancol 3-metylbutan-1-ol

Trang 3

3

VI SƠ LƯỢC VỀ PHÂN TÍCH NGUYÊN TỐ

Để thiết lập công thức phân tử HCHC, cần tiến hành phân tích định tính và định lượng các nguyên

NGUYÊN TẮC Chuyển các nguyên tố trong HCHC thành

các chất vô cơ đơn giản rồi nhận biết chúng bằng các phản ứng đặc trưng

- Cân một lượng chính xác HCHC, sau đó chuyển nguyên tố C thành CO2, nguyên

tố H thành H2O, nguyên tố N thành

N2,…

- Xác định chính xác khối lượng hoặc thể tích của các chất CO2, H2O, N2,…tạo thành; Từ đó tính thành phần phần trăm khối lượng của các nguyên tố

CO 2 làm vẩn đục nước vôi trong

CO2 + Ca(OH)2  CaCO3 + H2O

H 2 O làm CuSO 4 khan từ màu trắng chuyển sang màu xanh

CuSO4 + 5H2O  CuSO4.5H2O không màu màu xanh

H m

VII LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ (CTPT) HỢP CHẤT HỮU CƠ

- CTĐGN (Công thức đơn giản nhất): cho biết tỷ lệ số nguyên tử của từng nguyên tố trong phân tử

- CTPT: xác định rõ số nguyên tử của từng nguyên tố trong phân tử

 CTĐGN: CHON với  :  :  :  (số nguyên, tối giản)

 CTPT: CxHyOzNt hay (CHON)n với n = 1, 2, 3,…

Trang 4

CH2=C CH

CH3

VIII CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ

1 Đồng đẳng: “Những hợp chất hữu cơ có thành phần phân tử hơn, kém nhau một hoặc nhiều

Anken hay Olefin (1 liên kết đôi) CnH2n với n ≥ 2

Ankađien hay Điolefin (2 liên kết đôi) CnH2n-2 với n ≥ 3

Ankin (1 liên kết ba) CnH2n-2 với n ≥ 2

Dãy đđ của benzen hay Aren (3 + 1 vòng) CnH2n-6 với n ≥ 6

CnH2nO

1 Anđehit no đơn chức

2 Xeton no đơn chức

3 Ancol không no đơn chức (có 1 nối đôi)

4 Ete không no (có 1 nối đôi)

n  1

n  3

n  3 CnH2nO2

1 Axit hữu cơ no, đơn chức

2 Este no, đơn chức

3 Tạp chức ancol, anđehit no

n  1

n  2

CnH2n + 2O 1 Ancol no, đơn chức

2 Ete no, đơn chức

Khác vị trí nhóm chức:(C=C, C≡C, -OH, -CHO,…) CH3CH2CH2OH và CH3CH(OH)CH3

b) Đồng phân lập thể: là những đồng phân có cấu tạo hóa học như nhau nhưng khác nhau về sự

phân bố không gian của các nguyên tử trong phân tử (đồng phân hình học, đồng phân quang học)

3 Liên kết trong hợp chất hữu cơ: Liên kết cộng hóa trị là loại liên kết chủ yếu và phổ biến nhất trong hóa hữu cơ Có hai loại điển hình:

a) Liên kết đơn do một cặp electron tạo nên và được biểu diễn bằng một gạch nối giữa hai nguyên

tử Ta gọi đó là liên kết σ Liên kết σ là loại liên kết bền vững

Ví dụ:

b) Liên kết bội bao gồm liên kết đôi và liên kết ba

Liên kết đôi do 2 cặp electron tạo nên, được biểu diễn bằng 2 gạch nối song song giữa hai nguyên

tử (một gạch tượng trưng cho liên kết σ bền vững và một gạch tượng trưng cho liên kết linh động

hơn gọi là liên kết π) Trong phản ứng hoá học, liên kết π dễ bị đứt ra để liên kết đôi trở thành liên

kết đơn

Trang 5

5

Liên kết ba do 3 cặp electron tạo nên, được biểu diễn bằng ba gạch nối song song giữa hai

nguyên tử (một gạch tượng trưng cho liên kết σ và hai gạch tượng trưng cho hai liên kết π) Trong phản ứng hoá học các liên kết π bị phá vỡ trước

1 QUY TẮC THẾ VÀO ANKAN, ANKEN ANKIN

a) Thế halogen vào ankan (tỷ lệ 1 : 1)

Nguyên tử H gắn với C có bậc càng cao càng dễ bị thay thế bởi clo hoặc brom

C

H3 CH2 CH3

C

H3 CH CH3ClC

H3 CH2 CH2 Cl+ Cl2

+ HCl

+ HClspc

sppb) Thế halogen vào phân tử anken ở t0 caoƯu tiên thế cho H của nguyên tử C so với C của nối đôi

c) Thế với ion kim loại Ag+ Chỉ xảy ra với ankin có nối ba đầu mạch (hay ankin-1)

CH  CH + 2[Ag(NH3)2]OH → AgC  CAg + 4NH3 + 2H2O

R – C  CH + [Ag(NH3)2]OH → R – C  CAg + 2NH3 + H2O

2 QUY TẮC CỘNG MARKOVNIKOVKhi cộng hợp chất HX (X: halogen, OH) vào anken hay ankin bất đối xứng phản ứng thường xảy ra theo hướng: H+ sẽ liên kết với C nhiều H hơn, X- sẽ

liên kết với C ít H hơn → Tạo ra sản phẩm chính

H3 CH2 CH2 OH+ HOH

spp

Trang 6

4 QUY TẮC THẾ VÀO VÒNG BENZENKhi trên vòng benzen đã có sẵn nhóm thế A, vị trí thế kế tiếp trên nhân sẽ phụ thuộc vào bản chất của nhóm thế A Cụ thể:

Nếu A là nhóm đẩy electron (thường no, chỉ có

liên kết đơn)

Ví dụ: gốc ankyl (–CH3, –C2H5), –OH, –NH2, –X

(halogen), …→ Phản ứng thế vào nhân xảy ra dễ

dàng hơn, ưu tiên thế vào vị trí o–, p–

Chú ý: Khi vòng gắn nhiều nhóm đẩy thì tác

nhân thế vào vị trí o–, p– so với nhóm đẩy mạnh:

Chú ý: Khi vòng gắn nhiều nhóm rút thì tác nhân thế vào vị trí m– so với nhóm rút mạnh:–NO2 > –CN > –COOH > –COOR > –CHO > –COR

B PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP

Dạng 1 Lập CTPT hợp chất hữu cơ khi biết CTĐGN

Phương pháp giải

  số liên kết  ở nhóm chức (vì ở gốc hiđrocacbon cũng có thể chứa liên kết )

hợp chất hữu cơ

phân tử được gọi là độ bất bão hòa của phân tử đó Công thức tính độ bất bão hòa:

2

x  y t

Câu 1: Hợp chất hữu cơ (X) có CTĐGN là CH3O CTPT của (X) là

Hướng giải

Câu 2: Axit cacboxylic (A) có CTĐGN là C3H4O3 (A) có công thức phân tử là

A C3H4O3 B C6H8O6 C C18H24O18 D C12H16O12

Hướng giải

2

n Mặt khác, ở gốc hiđrocacbon của phân tử axit cũng có thể

Câu 3: Hợp chất hữu cơ (X) có CTĐGN là C4H9ClO Công thức phân tử của X là

A C4H9ClO B C8H18Cl2O2 C C12H27Cl3O3 D C4H18Cl2O2

Hướng giải

Trang 7

Dạng 2 Lập CTĐGN, CTPT hợp chất hữu cơ khi biết thành phần phần trăm về khối luợng của các nguyên tố; khối luợng của các nguyên tố và khối luợng phân tử của hợp chất hữu cơ

trong dãy chia cho số bé nhất của dãy đó Nếu dãy số thu đuợc vẫn chưa phải là dãy số nguyên tối giản thì ta biến đổi tiếp bằng cách nhân với 2 ; 3 ;…), suy ra CTĐGN

Câu 4: Chất hữu cơ (X) chứa 7,86% H ; 15,73% N về khối lượng Ðốt cháy hoàn toàn 2,225 gam (X) thu được CO2, hơi nước và khí nitơ, trong đó thể tích khí CO2 là 1,68 lít (đktc) Công thức phân tử của (X) là (biết MX < 100)

A C6H14O2N B C3H7O2N C C3H7ON D C3H7ON2

Câu 5: Một hợp chất hữu cơ (Y) có phần trăm khối lượng của C, H, Cl lần luợt là: 14,28%; 1,19%; 84,53% CTPT của (Y) là

n  n n n

Câu 6: Chất hữu cơ (Z) có M = 123 và khối lượng C, H, O và N trong phân tử theo thứ tự tỉ lệ với

72 : 5 : 32 : 14 Công thức phân tử của (Z) là

A C6H14O2N B C6H6ON2 C C6H12ON D C6H5O2N

A axit axetic (CH3COOH) B axit malonic (HOOCCH2COOH)

C axit fomic (HCOOH) D axit accrylic (CH2=CHCOOH)

Hướng giải

Ta có: %O = 100 – (34,61 + 3,84) = 61,55%

Trang 8

nC : n H : n O = 34, 61 3,84 61, 55

12 1 16  3 : 4 : 4  CTĐGN của (Z) là C 3 H 4 O 4

Dạng 3 Lập CTPT của HCHC dựa vào kết quả của quá trình phân tích định lượng

Cách 1 : Từ các giả thiết của đề bài, ta tiến hành lập CTÐGN rồi từ đó suy ra CTPT

trong dãy chia cho số bé nhất của dãy đó Nếu dãy số thu đuợc vẫn chưa phải là dãy số nguyên tối giản thì ta biến đổi tiếp bằng cách nhân với 2 ; 3 ;…), suy ra CTĐGN.

Chú ý

Những chất hấp thụ H 2 O và CO 2

bình chính là khối lượng của H2O

CO2 + dung dịch NaOH, KOH hay CO2 + dung dịch Ca(OH)2, Ba(OH)2

Ngoài ra có những bài tập để tìm công thức phân tử của hợp chất hữu cơ ta phải áp dụng một số

định luật như: định luật bảo toàn nguyên tố, định luật bảo toàn khối luợng Ðối với những bài tập

mà lượng chất phản ứng và lượng sản phẩm thu được là những đại lượng có chứa tham số, khi đó

ta sử dụng phương pháp tự chọn lượng chất để chuyển bài tập phức tạp thành bài tập đơn giản

Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn 2,79 gam một HCHC (A), rồi dẫn sản phẩm cháy lần lượt qua bình (1) đựng H2SO4 đậm đặc và bình (2) chứa KOH dư, người ta thấy khối lượng bình (1) tăng 1,89 gam và khối lượng bình (2) tăng 7,92 gam Mặt khác, khi đốt cháy 0,186 gam (A) thì thu được 22,4ml khí N2 (đktc) Biết (A) chỉ chứa 1 nguyên tử nitơ CTPT của (A) là

Trang 9

Câu 11: Phân tích c gam chất hữu cơ (Z) chỉ thu đuợc a gam CO2 và b gam H2O Biết 3a = 11b và 7c = 3(a + b) Tỉ khối hơi của (Z) so với không khí nhỏ hơn 3 CTPT của (Z) là

Câu 12: Ðốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon (X) ở thể khí Sản phẩm cháy thu được cho hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)2 thấy có 10 gam kết tủa xuất hiện và khối lượng bình đựng dung dịch Ca(OH)2 tăng 16,8 gam Lọc bỏ kết cho nuớc lọc tác dụng với dung dịch Ba(OH)2 dư lại thu được kết tủa, tổng khối lượng hai lần kết tủa là 39,7 gam CTPT của X là

Trang 10

 BaCO 3 + CO 2 + H 2 O (3) 0,05  0,05

Theo giả thiết khối luợng dung dịnh giảm 5,5 gam nên ta có:

nguyên tố oxi có những trường hợp ta không thể xác định chính xác trong hợp chất cần tìm có oxi hay không, trong những trường hợp như vậy ta giả sử là hợp chất có oxi

C x H y O z N t + O 2  CO 2 + H 2 O + N 2

2 ( x y z t) ( )

Trang 11

hợp chất hữu cơ (dựa vào phản ứng)

chất đã phản ứng; số mol chất dư và số mol sản phẩm tạo thành

áp suất, nhiệt độ của bình chứa để được phương trình liên quan đến số nguyên tử của các nguyên tố trong hợp chất Từ đó tìm được số nguyên tử của các nguyên tố, suy ra công thức phân tử

Lưu ý : Mối quan hệ giữa số mol khí và áp suất, nhiệt độ khi thực hiện phản ứng trong bình kín có thể tích không đổi :

áp suất không đổi nên số mol khí trong bình cũng không thay đổi, suy ra: Tổng số mol khí tham gia

A C2H4O2 B C3H6O2 C C4H8O2 D C5H10O2

Hướng giải

Ðể đơn giản cho việc tính toán ta chọn số mol của (A) là 1 mol thì từ giả thiết và phương trình phản

2

o t

Trang 12

2

n  + n + n = (3,5n – 1)





Dạng 5 Biện luận tìm công thức của hợp chất hữu cơ

Có một số bài tập tìm công thức của hợp chất hữu cơ, khi đã khai thác hết các giả thiết mà đề bài cho nhưng vẫn không tìm được số nguyên tử của các nguyên tố trong hợp chất Trong những truờng hợp như vậy ta phải biện luận để tìm số nguyên tử của các nguyên tố Phương pháp thuờng sử dụng

là chọn nghiệm nguyên của phương trình có chứa hai hoặc ba ẩn số Cụ thể như sau:

khối lượng mol) hoặc phưong trình khác có liên quan đến số nguyên tử của các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ

Câu 18: Một hợp chất hữu cơ (X) có tỉ khối so với không khí bằng bằng 2 Ðốt cháy hoàn toàn (X) bằng khí O2 thu được CO2 và H2O Có bao nhiêu công thức phân tử phù hợp với X?

Hướng giải

Dạng 6 Cách viết đồng phân của hợp chất hữu cơ

Kiểu 1 : Đồng phân cấu tạo HCHC đơn chức, mạch hở

Bước 1: Viết các loại mạch cacbon có thể có (dựa vào đồng phân cấu tạo của ankan)

Bước 2: Xác định các điểm đối xứng, đường thẳng đối xứng trong các loại mạch trên ký hiệu trên hình vẽ là các dấu (*) hoặc đường thẳng

Bước 3: Di chuyển vị trí nhóm chức phù hợp sẽ xác định được số lượng đồng phân Lưu ý di chuyển nhóm chức không vượt qua điểm đối xứng, trường hợp từ dấu (*) tính ra các nhánh giống nhau là n nhánh chẳng hạn thì ta chỉ cần di chuyển 1 nhánh là đủ

Bước 4: Hoàn thành yêu cầu của đề bài (Nếu tự luận thì căn cứ để viết ra từng đồng phân và bão hòa nguyên tố hidro; nếu trắc nghiệm ta đếm số lượng và chọn đáp án)

Trang 13

13

 Quy ước cách liên kết của các nhóm chức vào mạch cacbon

Nhóm chức Đặc điểm liên kết vào mạch cacbon Halogen: -X (-Cl; -Br)

Hiđroxyl : -OH Cacbanđehit: -CHO Xeton: =O

Cacboxyl: -COOH Amin bậc 1: -NH2 Nhóm hóa trị 1

Este tráng gương: HCOO-

- Đặc điểm chung của các nhóm chức này

là gắn trực tiếp vào cacbon trong mạch cacbon

+ Lưu ý: xeton liên kết vào cacbon từ cacbon thứ 2 trở đi

Este : -COO- Ete: -O- Amin bậc 2: -NH- Liên kết đôi: - Nhóm hóa trị 2

Liên kết ba: =

- Đặc điểm chung của các nhóm chức này

là liên kết vào giữa 2 cacbon trên mạch cacbon

+ Lưu ý: do trong mạch cacbon có sẳn liên kết đơn nên liên kết đôi tính 1 gạch, liên kết ba được tính 2 gạch

Nhóm hóa trị 3 Amin bậc 3 N liên kết vào giữa 3 nhánh cacbon

Câu 19: Số đồng phân cấu tạo của anken có CTPT C4H8 là

 C 5 H 10 có 5 đồng phân cấu tạo anken

Câu 21: Số đồng phân cấu tạo của ankin có CTPT C5H8 là

Hướng giải

Định dạng
Số trang	23
Dung lượng	706,13 KB