Các dạng toán về amin, aminoaxit, peptit và protein (Có hướng dẫn giải chi tiết). Lý thuyết liên quan, bài toán về phản ứng trung hòa amin, aminoaxit bởi axit, bazơ, bài toán phản ứng thủy phân peptit...
Trang 11 Khái niệm, danh pháp
Amin được phân loại theo 2 cách:
Theo gốc hidrocacbon:
- R là gốc no => Amin béo: VD: CH3NH2, C2H5NH2
- R là gốc thơm => Amin thơm: C6H5NH2
- Amin đa chức no: CnH2n + 2 – z(NH2)z hay CnH2n + 2 + zNz
- Amin thơm (đồng đẳng của anilin): CnH2n – 5N (n ≥ 6)
Danh pháp gốc chức: tên gốc hidrocacbon + amin
Tên thay thế: vị trí-tên nhánh + tên hidrocacbon + vị trí NH 2 + amin
So sánh tính bazơ: R-NH-R > R-NH2 > NH3 > Ar-NH2 > Ar-NH-Ar
- phản ứng với dung dịch FeCl 3
- Bậc của ancol được xác định bằng bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm OH
- Bậc của amin được xác định bằng số gốc hidrocacbon liên kết với nguyên tử NĐáp án A: amin bậc I và ancol bậc III
Trang 2Đáp án B: amin bậc I và ancol bậc II
Đáp án C: amin bậc II và ancol bậc I
Đáp án D: amin bậc II và ancol bậc II => D đúng
B i 3: à Trong các tên gọi dưới đây, tên nào là của hợp chất C6H5-CH2-NH2?
B i 10: à Để khử mùi tanh của cá, nên sử dụng dung dịch nào sau đây?
A Nước đường B Nước muối C dd giấm D dd ancol
Hướng dẫn
Mùi tanh của cá chủ yếu gây ra do các amin (nhiều nhất là trimetylamin), vì vậy muốn khử mùi tanh phải dùng dung dịch axit => dùng dung dịch giấm
B i 11: à Anilin thường bám vào ống nghiệm Để rửa sạch anilin người ta thường
dùng dd nào sau đây trước khi rửa lại bằng nước?
B i 12: à So sánh tính bazơ của các chất sau: CH3NH2 (1), (CH3)2NH (2), NH3 (3)
A (1) < (2) < (3) B (3) < (1) < (2)
C (3) < (2) < (1) D (2) < (1) < (3)
Hướng dẫn
- Tính bazơ: amin béo > NH3 > amin thơm
Gốc đẩy e làm tăng tính bazơ, gốc hút e làm giảm tính bazơ
=> tính bazơ: (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 > C6H5NH2
B i 13: à Xếp các chất sau theo chiều giảm dần tính bazơ: C2H5NH2 (1), CH3NH2
(2), NH3 (3), NaOH (4)
Trang 3A (4) > (1) > (2) > (3) B (2) > (4) > (1) > (3)
C (3) > (1) > (2) > (4) D (4) > (2) > (1) > (3)
B i 14: à Các giải thích quan hệ – cấu trúc nào sau đây không hợp lý:
A Do có cặp electron tự do trên nguyên tử N mà amin có tính bazơ
B Do NH2 đẩy electron nên anilin dễ tham gia phản ứng thế vào nhân thơm và
ưu tiên thế vị trí o-,
p-C Tính bazơ của amin càng mạnh khi mật độ electron trên nguyên tử N càng lớn
D Với amin R-NH2, gốc R- hút electron làm tăng độ mạnh tính bazơ và ngượclại
B i 15: à Nhận xét nào dưới đây không đúng:
A Phenol là axit còn anilin là bazơ
B Dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ còn dung dịch anilin làm quỳ tím hoáxanh
C Phenol và anilin đều dễ tham gia phản ứng thế và đều tạo kết tủa trắng vớidung dịch brom
D Phenol và anilin đều khó tham gia phản ứng cộng và đều tạo hợp chất vòng
no khi cộng với hidro
B i 16: à Dung dịch chất nào dưới đây không làm đổi màu quỳ tím:
Hướng dẫn
Amin thơm ko làm đổi màu quỳ tím
Amin béo làm quỳ tím chuyển xanh
B i 17: à Trong các chất sau, chất nào có lực bazơ mạnh nhất:
B i 20: à Đưa đũa thuỷ tinh đã nhúng vào dung dịch axit clohidric đậm đặc lên phíatrên miệng lọ đựng dung dịch metylamin đặc, có “khói” trắng xuất hiện “Khói”trắng chính là:
B i 21: à Không thể dùng thuốc thử nào trong dãy sau để phân biệt các chất lỏng
phenol, anilin và benzen?
A Dung dịch brom B Dung dịch HCl và dung dịch NaOH
C Dung dịch HCl và dung dịch brom D Dung dịch NaOH và dung dịch brom
B i 22: à Để phân biệt các chất lỏng phenol, anilin, benzen và stiren, người ta lầnlượt sử dụng các thuốc thử:
B i 23: à (ĐH-A-11) Thành phần % khối lượng của N trong hợp chất hữu cơ
CxHyN là 23,73% Số đồng phân amin bậc một thoả mãn các dữ kiện trên là:
Trang 4- Amin đa chức no: CnH2n + 2 + zNz
- Amin thơm (đồng đẳng của anilin): CnH2n – 5N (n ≥ 6)
B i 26: à Đốt cháy hoàn toàn một amin no đơn chức thì thể tích nước bằng 1,5 lầnthể tích CO2 (cùng đk) Công thức phân tử của amin là:
Trang 5nO2 = 0,45 mol => 2
3 2 17 14
2 ,
B i 29: à (ĐH-A-07) Đốt cháy hoàn toàn một amin đơn chức X thu được 8,4 lit khí
CO2; 1,4 lit khí N2 (các khí đo ở đktc) và 10,125g H2O Công thức phân tử của X là:
B i 33: à Đốt cháy một amin X đơn chức no thu được CO2 và H2O với tỉ lệ số mol
nCO2 : nH2O = 2:3 Amin X có tên là:
Trang 6 trimetylamin
B i 34: à Đốt cháy amin A với không khí (N2 và O2 với tỉ lệ mol 4:1) vừa đủ, sauphản ứng thu được 17,6g CO2, 12,6g H2O và 69,44 lit N2 (đktc) Khối lượng củaamin là:
B i 35: à Đốt cháy hoàn toàn 100ml hỗn hợp gồm đimetylamin và hai hidrocacbon
là đồng đẳng kế tiếp thu được 140ml CO2 và 250ml nước (các thể tích đo ở cùngđk) Thành phần % khối lượng các chất trong hỗn hợp theo chiều tăng phân tử khốilà:
B i 36: à (ĐH-A-10) Hỗn hợp khí X gồm đimetylamin và hai hidrocacbon là đồng
đẳng kế tiếp Đốt cháy hoàn toàn 100ml hỗn hợp X bằng một lượng oxi vừa đủ, thuđược 550ml hỗn hợp Y gồm khí và hơi nước Nếu cho Y đi qua dung dịch axitsunfuric đặc dư thì còn lại 250ml khí (các thể tích khí và hơi đều đo ở cùng đk).CTPT hai hidrocacbon là:
Trang 7B i 37: à (ĐH-A-12) Hỗn hợp M gồm một anken và hai amin no đơn chức, mạch
hở X và Y là đồng đẳng kế tiếp (MX < MY) Đốt cháy hoàn toàn một lượng M cầndùng 4,536 lit O2 (đktc) thu được H2O, N2 và 2,24 lit CO2 (đktc) Chất Y là:
B i 38: à (ĐH-B-12) Đốt cháy hoàn toàn 50ml hỗn hợp khí X gồm trimetylamin và
hai hidrocacbon đồng đẳng kế tiếp bằng một lượng oxi vừa đủ thu được 375 ml hỗnhợp Y gồm khí và hơi Dẫn toàn bộ Y đi qua dung dịch H2SO4 đặc (dư), thể tích khícòn lại là 175ml Các thể tích khí và hơi đo ở cùng điều kiện Hai hidrocacbon đólà:
Chú ý một số phương pháp: tìm M, tìm R, bảo toàn khối lượng
B i 39: à Trung hoà 3,1g một amin đơn chức X cần 100ml dung dịch HCl 1M.CTPT của amin X là:
Trang 8nHCl = 0,1 mol => nRNH2 = 0,1 mol
mRNH2 = 3,1 gam => MRNH2 = 31 => MR = 15 (CH3)
Amin là CH3NH2
B i 41: à (CĐ-08) Cho 5,9 gam amin đơn chức X tác dụng vừa đủ với HCl, sau khi
phản ứng hoàn toàn thu được dung dịch Y Làm bay hơi dung dịch Y được 9,55gam muối khan Số công thức cấu tạo ứng với CTPT của X là :
B i 42: à (ĐH-A-09) Cho 10 gam amin đơn chức X phản ứng hoàn toàn với HCl
dư, thu được 15 gam muối Số đồng phân cấu tạo của X là :
A CH3NH2 và C2H5NH2 B C2H5NH 2 và C3H7NH2
C C3H7NH2 và C4H9NH2 D C4H9NH2 và C5H11NH2
B i 44: à Cho 0,76 gam hỗn hợp 2 amin đơn chức là đồng đẳng kế tiếp tác dụngvừa đủ với dung dịch HNO3 thu được 2,02 gam hỗn hợp muối khan 2 amin trên là:
B i 45: à Cho 1,52g hỗn hợp 2 amin đơn chức no (được trộn với số mol bằng nhau)tác dụng vừa đủ với 200ml dung dịch HCl, thu được 2,98g muối Kết luận nào sauđây không chính xác?
nHCl = 0,04 mol => nhỗn hợp amin = 0,4 mol
số mol mỗi amin = 0,02 mol
Mamin = 1,52/0,04 = 38 => CH5N và C2H7N
CH5N=> CTCT: CH3NH2: metyl amin
C2H7N=> CTCT: C2H7NH2: etyl amin hoặc CH3NHCH3: đimetyl amin
đáp án không chính xác là D
Trang 9B i 46: à 15 gam hỗn hợp các amin gồm anilin, metylamin, đimetylamin,đietylmetylamin tác dụng vừa đủ với 50ml dung dịch HCl 1M Khối lượng sảnphẩm thu được có giá trị là:
A 16,825 gam B 20,18 gam C 21,123 gam D không đủ dữ kiện tính
Hướng dẫn
BTKL: msp = 15 + 0,05.36,5 = 16,825 gam
B i 47: à Cho 20 gam hỗn hợp 3 amin no đơn chức là đồng đẳng kế tiếp có tỉ lệ moltương ứng là 1 : 10 : 5 tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl thu được 31,68 gam hỗnhợp muối CTPT của amin nhỏ nhất là:
B i 48: à (ĐH-B-10) Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một amin no, mạch hở X bằng oxi
vừa đủ, thu được 0,5 mol hỗn hợp Y gồm khí và hơi Cho 4,6 gam X tác dụng vớidung dịch HCl (dư), số mol HCl phản ứng là:
namin = 0,1 mol => nHCl = 0,2 mol
B i 49: à Người ta điều chế anilin bằng cách nitro hoá 500g benzen rồi khử hợpnitro sinh ra Khối lượng anilin thu được là bao nhiêu, biết hiệu suất mỗi giai đoạn
Trang 10C4H9NO2: có 5 đồng phân
1/ CH3-CH2-CH(NH2)-COOH2/ CH3-CH(NH2)-CH2-COOH3/ CH2(NH2)-CH2-CH2-COOH4/ (CH3)2-CH(NH2)-COOH5/ CH2(NH2)-CH(CH3)-COOH
Danh pháp:
- Tên thường:
Axit glutamic (Glu): HOOC-(CH2)2-CH(NH2)-COOH
Phenylalanin (Phe): C6H5-CH2-CH(NH2)-COOH
- Tên thay thế: axit vị trí nhóm NH2-amino + tên axit tương ứng
=> xác định số nhóm NH2 theo tỉ lệ phản ứng của HCl với amino axit
(H2N)x-R-(COOH)y + yNaOH → (H2N)x-R-(COONa)y + yH2O
=> xác định số nhóm COOH theo tỉ lệ phản ứng của NaOH với amino axit
Khả năng làm đổi màu quỳ tím của (H2N)x-R-(COOH)y
- Nếu x = y: quỳ tím không đổi màu
- Nếu x > y: quỳ tím chuyển sang màu xanh
- Nếu x < y: quỳ tím chuyển sang màu đỏ
Trang 11)-A axit 2-aminopropanoic B axit α-aminopropionic
B i 5: à Một amino axit có 1 nhóm –NH2, 1 nhóm –COOH và có công thức phân tử
C4H9O2N Amino axit này có tất cả bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp:
Hướng dẫn
C4H9NO2: có 5 đồng phân
1/ CH3-CH2-CH(NH2)-COOH2/ CH3-CH(NH2)-CH2-COOH3/ CH2(NH2)-CH2-CH2-COOH4/ (CH3)2-CH(NH2)-COOH5/ CH2(NH2)-CH(CH3)-COOH
B i 6: à Dung dịch nào dưới đây làm đổi màu quỳ tím thành xanh?
B i 7: à Chất nào dưới đây trong dd làm quỳ tím hóa xanh?
C (CH3)2CHCH(NH2)COOH D H2N[CH2]4CH(NH2)COOH
B i 8: à (ĐH-A-11) dung dịch nào sau đây làm quỳ tím đổi thành màu xanh:
B i 9: à (ĐH-A-12) Dung dịch chất nào sau đây làm quỳ tím chuyển thành màu hồng?
B i 10: à (ĐH-B-11) Cho 3 dung dịch có cùng nồng độ: (1) H2NCH2COOH, (2)
CH3COOH, (3) CH3CH2NH2 Dãy sắp xếp thứ tự pH tăng dần là :
C (2), (1), (3) D (3), (1), (2)
B i 11: à Cho các dung dịch sau : (1) H2NCH2COOH ; (2) ClH3NCH2COOH ; (3)
H2NCH2COONa pH của các dung dịch tăng theo trật tự là :
B i 12: à (ĐH-A-08) Phát biểu không đúng là:
Trang 12A Amino axit là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino
và nhóm cacboxyl
B Amino axit là những chất rắn, kết tinh, tan tốt trong nước và có vị ngọt
C Trong dung dịch, H2N-CH2-COOH còn tồn tại dạng ion lưỡng cực H3N+
-CH2-COO
-D Hợp chất H2N-CH2-COOH 3N-CH3 là este của glyxin (hay glixin)
B i 13: à Sản phẩm khi cho H2NCH2COOH phản ứng với dd HCl là:
B i 14: à Amino axit X chứa một nhóm chức amino trong phân tử Đốt cháy hoàntoàn một lượng X thu được CO2 và N2 theo tỉ lệ thể tích 4 : 1 X có CTCT thu gọnlà:
=> xác định số nhóm NH2 theo tỉ lệ phản ứng của HCl với amino axit
(H2N)x-R-(COOH)y + yNaOH → (H2N)x-R-(COONa)y + yH2O
=> xác định số nhóm COOH theo tỉ lệ phản ứng của NaOH với amino axit
Cho amino axit phản ứng với axit rồi lấy sản phẩm cho tác dụng với bazơ
H2N-R-COOH + HCl → ClH3N-R-COOH
ClH3N-R-COOH + 2NaOH → H2N-R-COONa + NaCl + H2O
Cho amino axit tác dụng với bazơ rồi lấy sản phẩm tác dụng với axit
H2N-R-COOH + NaOH → H2N-R-COONa + H2O
H2N-R-COONa + 2HCl → ClH3N-R-COOH + NaCl
B i 15: à 0,1 mol amino axit A phản ứng vừa đủ với 0,2 mol HCl hoặc 0,1 mol
NaOH Công thức cấu tạo của A có dạng:
Trang 13Hướng dẫn
Trang 14B i 23: à (CĐ-08) Trong phân tử amino axit X có một nhóm amino và một nhóm
cacboxyl Cho 15,0 g X tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, cô cạn dung dịch
sau phản ứng thu được 19,4 gam muối khan Công thức của X là:
Trang 15B i 25: à Cho 18 gam một aminoaxit A chứa 1 nhóm amino và 1 nhóm cacboxylphản ứng vừa đủ với 240ml dung dịch HCl 1M thu được m gam muối Giá trị của
Trang 16(H2N)x-R-COOH + NaOH → (H2N)x-R-COONa
B i 29: à Một mol α-amino axit X tác dụng vừa hết với 1 mol HCl tạo ra muối Y
có hàm lượng clo là 28,287% Công thức cấu tạo của X là:
Gọi công thức X: (H2N)x-R-(COOH)y
Cho 1 mol amino axit X phản ứng với dung dịch HCl dư thu được m1 gam muối
B i 32: à (ĐH-B-09) Cho 0,02 mol amino axit X tác dụng vừa đủ với 200ml dung
dịch HCl 0,1M thu được 3,67 gam muối khan Mặt khác, 0,02 mol X tác dụng vừa
đủ với 40 gam dung dịch NaOH 4% Công thức của X là:
Trang 17nNaOH = 0,04 mol => X có 2 nhóm COOH
B i 33: à Amino axit thiên nhiên Y có mạch cacbon không phân nhánh Trong phân
tử của Y ngoài các nhóm NH2 và COOH không có nhóm chức nào khác Để phảnứng hết với 200ml dung dịch Y 0,1M cần 80 ml dung dịch NaOH 0,5M, cô cạn thuđược 3,82 gam muối khan Mặt khác, 80 gam dung dịch Y 7,35% tác dụng vừa hếtvới 80 ml dung dịch HCl 0,5M CTCT của Y là:
nNaOH = 0,04 mol => X có 2 nhóm COOH
mY = mmuối – nNaOH.22 = 2,94 gam
Y có trong thiên nhiên => Y là α-aminoaxit => đáp án C
B i 34: à Aminoaxit A chứa 1 nhóm NH2 và một nhóm COOH Trung hòa A cầndùng vừa vặn dd chứa 1,6g NaOH, sinh ra sản phẩm A1 A1 tác dụng với HCl dưsinh ra 5,02g sản phẩm A2 A có CTPT:
Trang 18B i 36: à (ĐH-A-10) Cho 0,15 mol H2NC3H5(COOH)2 (axit glutamic) vào 175 ml
dd HCl 2M, thu được dung dịch X Cho NaOH dư vào dung dịch X Sau khi cácphản ứng xảy ra hoàn toàn, số mol NaOH đã phản ứng là:
Hướng dẫn
nNaOH = 2.nGlu + nHCl = 2.0,15 + 0,35 = 0,65 mol
B i 1: à (ĐH-B-13) Amino axit X có công thức H2NCxHy(COOH) 2 Cho 0,1 mol X vào0,2 lít dung dịch H2SO4 0,5M, thu được dung dịch Y Cho Y phản ứng vừa đủ vớidung dịch gồm NaOH 1M và KOH 3M, thu được dung dịch chứa 36,7 gam muối.Phần trăm khối lượng của nitơ trong X là
H ng d n ướ ẫ
nH2SO4 = 0,1 mol => nH+ = 0,2 mol
nCOOH = 0,2 mol => nH2O = 0,2 + 0,2 = 0,4 mol
nOH- = 0,4 mol => nNaOH = 0,1 mol; nKOH = 0,3 mol
B i 37: à (ĐH-B-10) Hỗn hợp X gồm alanin và axit glutamic Cho m gam X tác
dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH (dư), thu được dung dịch Y chứa (m+30,8)gam muối Mặt khác, nếu cho m gam X tác dụng hoàn toàn với dung dịch HCl, thuđược dung dịch Z chứa (m+36,5) gam muối Giá trị của m là
Hướng dẫn
X gồm CH3-CH(NH2)-COOH (x mol) và HOOC-(CH2)2-CH(NH2)-COOH (y mol)
m gam X + HCl → (m+36,5) gam muối
mHCl pư = 36,5 gam => nHCl = 1 mol
Trang 19tác dụng hết với các chất trong Y cần 140ml dung dịch NaOH 3M Mặt khác, đốtcháy hoàn toàn m gam X thì thu được tổng khối lượng CO2 và H2O là 32,8 gam.Giá trị của m là:
nCO2 = a + 0,2 mol; nH2O = a + 3/2 0,2 mol
mCO2 + mH2O 44.(a + 0,2) + 18.(a + 0,3) = 32,8 gam
a = 0,3
BTKL: mX = 0,2.16 + 0,3.14 + 0,2.45 = 16,4 gam
B i 40: à (ĐH-A-10) Hỗn hợp X gồm 1 mol aminoaxit no, mạch hở và 1 mol amin
no, mạch hở X có khả năng phản ứng tối đa với 2 mol HCl hoặc 2 mol NaOH Đốtcháy hoàn toàn X thu được 6 mol CO2, x mol H2O và y mol N2 Các giá trị x, ytương ứng là:
nCOOH = nNaOH = 2 mol => aminoaxit có 2 nhóm COOH
Công thức aminoaxit: H2N-CnH2n-1-(COOH)2
nCO2 = 6 mol => BTNT C: m + n + 2 = 6
nH2O = ½ (2m + 3 + 2n – 1 + 4) = m + n + 3 = 7
Trang 20ĐỒNG PHÂN CỦA AMINOAXIT
Công thức phân tử CxHyO2N có các đồng phân cấu tạo mạch hở thường gặp:
- Amino axit H2N–R–COOH
- Este của amino axit H2N–R–COOR’
- Muối amoni của axit hữu cơ RCOONH4 và RCOOH3NR’
- Hợp chất nitro R–NO2
VD: viết CTCT thu gọn các đồng phân mạch hở có CTPT C3H7O2N
* Phản ứng với dung dịch NaOH
Amino axit: H2N-R-COOH + NaOH → H2N-R-COONa + H2O
Amino este: H2N-R-COOH + R’OH → H2N-R-COOR’ + H2O
Muối amoni: RCOOH + NH3→ RCOONH4
R-COONH4 + NaOH → R-COONa + NH3↑ + H2O
Muối tạo ra từ axit vô cơ và amin:
Trang 21B i 3: à (ĐH-B-07) Cho các loại hợp chất: amino axit (X), muối amoni của axit
cacboxylic (Y), amin (Z), este của aminoaxit (T) Dãy gồm các loại hợp chất đềutác dụng được với dd NaOH và dung dịch HCl là:
B i 6: à Một hợp chất hữu cơ X chứa 4 nguyên tố C, H, O, N và có khối lượng phân tử
M = 89 Đốt cháy hoàn toàn 4,45g X cho 3,15g H2O, 3,36 lít CO2 (đktc) X tácdụng với dung dịch NaOH cho được ancol metylic Công thức cấu tạo của X là:
Hướng dẫn
Trang 22CTPT của X là C3H7NO2
X + NaOH → CH3OH
=> X là H2NCH2COOCH3
B i 7: à (ĐH-A-07) Đốt cháy hoàn toàn một lượng chất hữu cơ X thu được 3,36 lit khí
CO2, 0,56 lit khí N2 (các khí đo ở đktc) và 3,15 gam nước Khi X tác dụng với dungdịch NaOH thu được sản phẩm có muối H2N-CH2-COONa CTCT thu gọn của Xlà:
B i 8: à (ĐH-B-12) Cho axit cacboxylic X phản ứng với chất Y thu được một muối có
CTPT C3H9O2N (sản phẩm duy nhất) Số cặp chất X và Y thoả mãn điều kiện trênlà:
bộ lượng Y tác dụng với lượng dư dd AgNO3/NH3, thu được 12,96 gam Ag kết tủa.Giá trị của m là:
A 3,3375 gam B 6,6750 gam C 7,6455 gam D 8,7450 gam
Hướng dẫn