15 amin aminoaxit

Khái niệm : Amin là dẫn xuất của ammoniac khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH3 bằng gốc hidrocacbon...  Nhiệt độ sôi tăng dần, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân

Bài 15 : AMIN, AMINOAXIT VÀ PROTEIN

A- AMIN

I Khái niệm, phân loại :

1 Khái niệm :

Amin là dẫn xuất của ammoniac khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH3 bằng gốc

hidrocacbon

CTTQ : amin đơn chức CxHyN

Amin no, đơn chức CnH2n+3N

Amin no, đơn chức, b c CnH2n+1NH2

2 Phân loại : theo 2 cách

Theo gốc hidrocacbon :

 Amin mạch hở : CH3NH2 ; C2H5NH2 ; CH2=CH–CH2–NH2…

 Amin thơm : C6H5NH2 ; C6H5CH2NH2…

Theo bậc amin :

 Amin b c 1 : R – NH2

 Amin b c 2 : R – NH – R’

 Amin b c 3 : R – N – R’

R’’

II Đồng phân , danh pháp :

1 Đồng phân : [Cách dễ nhất là viết theo bậc amin]

Công thức tính số đồng phân của amin no, đơn :

* Viết đồng phân amin của chất có công thức :

 C 3 H 9 N

CH3– CH2–CH2– NH2……propylamin CH3– CH(CH3)– NH2……isopropylamin

CH3– CH2– NH– CH3 etylmetylamin CH3– N – CH3………… trimetylamin

𝟐𝒏−𝟏

 C 4 H 11 N

CH3– CH2–CH2– CH2–NH2……butylamin

CH3– CH2–CH(CH3)– NH2 ……sec butyl amin

CH3–CH(CH3) – CH2– NH2……iso butyl amin

CH3–C(CH3)2– NH2 ………tert bytyl amin

CH3–CH2– CH2– NH– CH3……metylpropyl amin

CH3–CH(CH3)– NH– CH3…… metylisopropyl amin

CH3–CH2– NH– CH2– CH3……đimetyl amin

CH3– N– CH2 – CH3……đimetyletyl amin

CH3

2 Danh pháp :

Tên gốc chức :

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + ank + yl + amin

Tên thay thế :

Ankan + vị trí + amin

 Một số amin đặc biệt :

 Anilin (phenyl amin) : C6H5NH2 chất lỏng không màu, ít tan trong nước,nặng hơn nước

 Allyl amin : CH2=CH–CH2–N H2

 Benzyl amin : C6H5CH2NH2

 m- toluidin ; o- toluidin ; p-toluidin : CH3C6H4NH2

III.Tính chất vật lí :

 Metyl amin, đimetyl amin, trimetyl amin, etyl amin : là chất khí, mùi khai , tan nhiều trong nước

 Nhiệt độ sôi tăng dần, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối

 Trong không khí các amin thơm bị oxi hóa, chuyển từ không màu sang màu đen

 Các amin đều độc

IV Tính chất hóa học :

1 Tính bazo :

R–NH2 + H2O → R–NH3+ + OH

-Lực bazo phụ thuộc vào gốc hidrocacbon :

C 6 H 5 NH 2 < NH 3 < CH 3 NH 2 < C 2 H 5 NH 2

(Càng nhiều vòng càng yếu, càng nhiều C mạch hở càng mạnh)

Nhúng giấy quỳ vào dd metylamin, etyl amin, propyl amin : giấy quỳ hóa xanh

Nhúng giấy quỳ vào dd anilin : giấy quỳ không đổi màu

 Tác dụng với axit :

CH3NH2 + HCl → CH3NH3Cl

C2H5NH2 + HCl → C2H5NH3Cl

Hiện tượng : xuất hiện khói trắng

C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl

Hiện tượng : anilin tan dần

 pư để nhận biết amin mạch hở và amin thơm

 Amin hay anilin đều là các bazo yếu nên dễ dàng bị bazo mạnh hơn đẩy ra khỏi dd muối

CH3NH3Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O

2 Tính chất của nhân thơm : Pư thế ở nhân thơm của anilin

C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2NH2Br3 + 3HBr

Hiện tượng : xuất hiện kết tủa trắng  pư để nhận biết anilin

3 Tác dụng với dd muối : ( nguyên tử từ C 1 C 3 )

3RNH2 + FeCl3 + 3H2O → 3RNH3Cl + Fe(OH)3

4 Tác dụng với axit nitrơ : (Amin b c 1 )

R–NH2 + HNO2 → R–OH + N2 + H2O

5 Pư cháy : CnH2n+3N + O2 → nCO2 + H2O + N2

V Điều chế :

R–X + NH3 → R–NH2 + HX

R–NH2 + R’–X → R–NH –R’ + HX

R–NH – R’ + R’–X → R–N –R’ + HX

R–OH + NH3 → R–NH2 + H2O

R–NO2 + 3Fe + 6HCl → R–NH2 + 3FeCl2 + 2H2O

Điều chế anilin :

C6H6 + HNO3 → C đ 6H5NO2 + H2O

C6H5NO2 + 3Fe + 6HCl → C6H5–NH2 + 3FeCl2 + 2H2O

B- AMINO AXIT (AXIT AMIN)

I Định nghĩa :

Amino axit là những hợp chất hữu cơ tạp chứa mà phân tử chứa đồng thời nhóm cacboxyl (– COOH) và nhóm amino (-NH2)

CTTQ : (NH2)nCxHy(COOH)m ; CxHyO2N

Amino axit no, đơn : C n H 2n+1 O 2 N

II Phân loại :

1 Amino axit tự nhiên : Có dạng : R – CH – COOH

2 Amino axit tổng hợp :

C– C– C– C– C– C– COOH

7 6 5 4 3 2 1

III Danh pháp :

Axit + vị trí nhóm NH2

(theo số hoặc kí hiệu latinh) (theo tên quốc tế hoặc tên thường)

Một số amino axit quan trọng :

NH2–CH2– COOH Axit amino etanoic Axit amino axetic Glixin : Gly

(glicocon)

CH3–CH– COOH

NH2

Axit 2-amino propanoic

Axit amino propinoic Alanin : Ala

3-amino propanoic

Axit amino propinoic Alanin

CH3–CH–CH –COOH

CH3 NH2

Axit 2–amino–3–metylbutanoic

Axit amino iso valeric Valin : Val

H2N–[CH2]4–CH–COOH

NH2

Axit 2,6–điamonihexanoic

Axit điaminocaproic Lysin : Lys HOOC–[CH2]2–CH–COOH

NH2

Axit 2–aminopentan–1,5–đioc

Axit amino glutamic

Axit glutamic : Glu

6–aminohexanoic

Axit aminocaproic

7–aminoheptanoic

Axit aminoenantoic

IV Tính chất vật lí :

Các amino axit là những chất rắn ở dạng tinh thể không màu, vị hơi ngọt, nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan trong nước ( vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực )

V Tính chất hóa học :

Đa số chỉ xét các amino axit có số nhóm COOH = số nhóm NH2

1 Tính lưỡng tính

a) Tính axit ( của nhóm COOH)

Tác dụng với kim loại đứng trước Hidro :

2NH2–CH2– COOH + Ca → (NH2–CH2– COO)2Ca + H2

Tác dụng với oxit bazo và bazo :

2NH2–CH2– COOH + CuO → (NH2–CH2– COO)2Cu + H2O

NH2–CH2– COOH + NaOH → NH2–CH2– COONa + H2O

Tác dụng với ancol tạo este

NH2–CH2– COOH + C2H5OH NH2–CH2– COOC2H5 + H2O

b) Tính bazo :

Tác dụng với axit ( tính chất của nhóm NH2)

HOOC– CH2–NH2 + HCl → HOOC– CH2–NH3Cl

HOOC– CH2–NH2 + H2SO4 → HOOC– CH2–NH3HSO4

2HOOC– CH2–NH2 + H2SO4 → (HOOC– CH2–NH3)2SO4

Tác dụng với HNO2 (pư đề amin hóa ) :

HOOC– CH2–NH2 + HNO2 → HOOC– CH2–OH + N2 + H2O

Pư trùng ngưng :

Do sự tương tác của nhóm COOH và nhóm NH2 tạo liên kết peptit (liên kết amit) –CO–N H– Tùy thuộc số gốc aminoaxit tham gia vào phân tử peptit có thể phân biệt đipeptit, tripeptit hay polipeptit…

.NH2–CH2– COOH + NH2–CH2– COOH → NH2–CH2– CO–NH–CH2– COOH + H2O Glyxin Glyxin gly-gly

.NH2–CH– COOH + NH2–CH– COOH → NH2–CH– CO – NH–CH– COOH + H2O

CH3 CH3 CH3 CH3

Alanin Alanin Ala-Ala

.NH2–CH2– COOH + NH2–CH– COOH NH2–CH2– CO–NH–CH2– COOH + H2O

CH3 NH2–CH(CH3)–CO–NH–CH(CH3)–COOH+H2O Glyxin Alanin

NH2–CH(CH3)– CO – NH–CH2– COOH+ H2O

Khí HCl

Trùng ngưng tạo polipeptit:

Ví dụ: nH2N-[CH2]5-COOH t o ( NH-[CH2]5-CO )n + nH2O

VI Ứng dụng :

Aminoaxit tự nhiên là thành phần của cơ thể sống

Một số loại dùng để sản xuất tơ

Axit glutamic làm thuốc bổ thần kinh, muối natri của axit glutamic làm bột ngọt

VII Cách giải một số bài toán aminoaxit đặc biệt :

CT của aminoaxit A : (H2N)aR(COOH)b

(H2N)aR(COOH)b + aHCl → (ClH2N)aR(COOH)b

mA + 36,5a = mmuối

 −

(H2N)aR(COOH)b + bNaOH → (H2N)aR(COONa)b + bH2O

mA + 40b = mmuối + 18b

 mA + 22b = mmuối

 −

C- PEPTIT – PROTEIN

I Peptit : là hợp chất được hình thành bằng cách ngưng tụ 2 hay nhiều phân tử

Liên kết – CO – NH– giữa 2 đơn vị axit gọi là liên kết peptit

Tùy theo số lượng đơn vị aminoaxit mà ta có đipeptit (n=2),tripeptit(n=3) hay polipeptit(n=10-50)

Trong mỗi phân tử peptit, các aminoaxit được xắp sếp theo một tr t tự nhất định khi có n phân

tử aminoaxit khác nhau thì sẽ có n phân tử peptit

1 Tính chất vật lí : các peptit thường ở thể rắn, nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan trong nước

2 Tính chất hóa học :

a Pư thủy phân :

peptit →

b Pư màu Biure :

.Kết tủa Cu(OH)2 tan trong dd peptit thu được phức chất có màu tím đặc trưng

.Đipeptit chỉ có một liên kết peptit nên không có pư này

II Protein :

Protein là những polipeptit cao phân tử có khối lượng phân tử từ vài chục ngàn đến vài trăm triệu đvC, là nền tảng cấu trúc của sự sống

1 Phân loại :

* Protein đơn giản được cấu tạo từ các

* Protein phức tạp : Protein đơn giản + phân tử ‘phi protein’ : axitnucleic, lipit và gluxit

2 Tính chất vật lí:

* Trạng thái : tồn tại ở 2 dạng chính

- Dạng hình sợi : keratin (tóc, móng, sừng), micosin (cơ bắp), fibroin (tơ tằm, mạng nhện) : không tan trong nước

- Dạng hình cầu : anbumin (lòng trắng trứng) và hemoglobin ( máu) : tan trong nước

* Sự đông tụ : dd protein → protein đông tụ

3 Tính chất hóa học :

a Pư thủy phân :

protein →

b Pư tạo màu :

Lòng trắng trứng (anbumin) + HNO3 → kết tủa vàng

Lòng trắng trứng (anbumin) + Cu(OH)2 → dd màu tím đặc trưng