Trả lời câu hỏi và bài tập trắc nghiệm môn hóa học 11 phần 2

a, Phan ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH - Ankyl halogen bi thiy phân với dung dịch kiểm thành ancol... - 1, của ancol cao hơn t, của hiđrocacbon tương ứng và cao hơn các hợp chấ

Chương 8 DAN XUAT HALOGEN — ñNCOL - PHENOL

| - DAN XUAT HALOGEN CUA HIDROCACBON

1 Dinh nghia

Khi thay thé mot hay nhiều nguyên tử H trong phân tử hiđrocacbon bằng

các natyén tử halogyen tà được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, thường gọi

Lit dar vidi halogen

2 Đồng phôn

- Din xuất halogen có đồng phan mạch cacbon (như hiđrocacbon) và đồng

phán +1 trí của các nguyện tử halogen (vị trí nhóm chức)

Tui du: Hop chất CyHyCl c6 4 đồng phân : Hai đồng phan mach cucbon

và hai đồng phân vị trí của clo

a, Phan ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH

- Ankyl halogen bi thiy phân với dung dịch kiểm thành ancol Thí dụ :

CH -CH; -Cl + NaOH —!—y CH;-CHzOH + NaCl

- Din xuất anlyl halogen bị nước thủy phân khi đun nóng Thí dụ :

CHạ =CH-CH;Cl + HạO —!Í—> CH =CH-CH,OH + HCI

- Dẫn xuất phenyl halogen (halogen dinh trực tiếp vào vòng benze)

không bị thủy phân trong dung dịch kiềm khi đun sôi Chúng chỉ phản ứng ở

nhiệt độ và áp suất cao Thí dụ :

_- C¿H¿~Cl + 2NAOH — TC “8m C¿Hs -ONa + NaCl + HO

b) Phản ứng tách hiáro halogenua

- Khi tác dụng với kiểm trong ancol (không có nước) :

1°, ancol

CHạ-CH;CI + NaOH —— ”› CH;ạ=CH¿ + NaCl + H,0

- Hướng của phản ứng tách hiđro halogenua : Sự tách HX khỏi dẫn xuất halogen tuân theo quy tắc Zai - vép :

Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) tu tiên tách cùng với H ở nguyên tử C bác cao hơn bên cạnh Thí dụ :

`

CH ~CHBr~CH) -CH; "> CH; -CH=CH-CH, + HBr c) Phản ứng với magie

ete khan

CHạ - CH¿ạ - Br +Mg ———————> CHạ -CH; - Mg- Br

(etyl magie bromua)

Hợp chất cơ Mg tác dụng nhanh với những hợp chất có H linh động nìư nước, ảncol và tác dụng với khí CO

II- ANCOL

1 Định nghĩa

Ancol là hợp chất hữu cơ mà phán tử có nhóm hiđrovH (TOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no

Các ancol no, mạch hở, đơn chức hợp thành dãy đồng đẳng của ancol

etylic, có công thức chung là CaHạn,¡ OH (n 2 l)

3 Đồng phôn

Ancol có những dạng đồng phân :

- Đồng phân mạch cacbon : Mạch cacbon thay đổi

- Đồng phân vị trí nhóm OH : Vị trí nhóm OH thay đổi

- Đồng phản nhóm chức : Chức ancol đồng phân với chức ete

3 Danh phớp :

a) Tén thong thuong : Ancol + tén góc hidrocachon + 1

Thị dụ: — CạHạ - CHạ -OH : Ancol benzylic

b- Tén thay thé: = Tén hidrocachon + sé chi vi tri nhém OH + ol

Đối với ancol no, mạch thẳng, đơn chức CnHa„„¡OH :

- Khi n< 12 : ancol là chất lỏng, n > 12 : ancol là chất rắn

- 1, của ancol cao hơn t, của hiđrocacbon tương ứng và cao hơn các hợp chất khác có phân tử khối xấp xỉ (thí dụ đẫn xuất mono halogen tương ứng) vì trong ancol có hiện tượng liền hợp phản tử do liên kết hiđro gây ra làm các phân tử ancol khó bay hơi, phải tiêu thụ thêm nhiệt lượng

~ Tất cả các ancol đều nhẹ hơn nước

- Ba chất đầu trong dãy đồng đẳng tan vô hạn trong H;O Sau đó, độ tan giảm nhanh khi n tăng Khi tan vào nước, hình thành liên kết hiđro giữa phân

tử ancol và phân tử nước

5 Tính chốt hóa học

Trong phân tử ancol mạch hở, tính linh động của nguyên tử H trong nhóm

OH kém hơn so với trong phân tử nước Vì thế tính axit của ancol chưa thể hiện rõ (thí dụ ancol không tác dụng với bazơ)

a) Phan ứng thế H của nhóm OH

- Ancol tác dụng với kim loại kiém, tao ra ancolat và giải phóng H; :

2R-OH + 2Na -> 2R-ONa +H;Ÿ

Ancolat là chất rấn, tan nhiều trong ancol tương ứng, bị thủy phân hoàn toàn :

R-ONa + HạO -> ROH + NaOH

- Phản ứng hòa tan Cu(OH); của các ancol đa chức có các nhóm OH đính

vào những cacbon cạnh nhau như glixerol, etylen glicol Thí dụ :

2CH;-OH + HO —-Cu-OH ——> CH;ạ-O O-CH; + 2H;O

b) Phan ứng thế nhóm OH của ancol

Ancol tác dụng với axit mạnh như axit H;SO¿ đậm dac, axit HNO, dan đặc, axit halogen hiđric bốc khói , nhóm OH của ancol bị thế bởi gốc axit c) Phản tách nước

- Tách nước liên phân tử : Hai phân tử ancol tách một phan tử nước, tạ›

thành một phân tử e/e Thí dụ :

C¿H;—OH + HO-CHạ Tớ CH, -O-CH; +H,0

ee

(etyl metyl ete)

- Tách nước nội phân tử : Một phân tử ancol tách một phân tử nước, tạo thành một phân từ anken Thí dụ :

d) Phan ứng oxi hóa không hoàn toàn

- Ancol bậc I bị oxi hóa thành anđehit :

R-CHạ-OH +CuO —!”> R~CHO +Cu + HạO

- Ancol bậc II bị oxi hóa thành xeton :

R~CH-~R' + CuO -» R~C-R' + Cu + HạO

- Ancol bac III bi oxi héa sé gãy mach cacbon

e) Phản ứng cháy (oxi hóa hoàn toàn)

CaHạ„,¡OH + 2 0, —> nCO;+(n+1)H;O, AH <0 8) Phản ứng tách hiđro

Cho hơi ancol đi qua bột Cu hay bột Fe nung néng, ancol bac I tacth H tac thành anđehit, ancol bậc II tách H tạo thành xeton 7í dụ :

CH¡- CHOH +O; —————> CH:COOH + HạO

¡) Các ancol có mạch cacbon chưa no

Ngoài các phản ứng trên của ancol, còn dễ dàng tham gia các phảa ứng cộng vào nối đôi (thí dụ làm mất mau nước brom) và phản ứng trùng hợp

r Thủy phan dẫn xuất halogen :

CHạ -CH; -CI + HOH — 49H”, CH, —CH;~—OH + HCI

Tương tác này làm tăng sự phân cực của liên kết O - H, đồng thời làn tăng mật độ electron trong vòng benzen, đặc biệt ở các vị trí 2,4,6 (orhte

và para)

Đó là ảnh hưởng qua lại giữa nhóm OH và nhân benzen làm cho nguyêt

tử H của nhóm OH và các nguyên tử H ở các vị trí 2,4 và 6 linh động hơn

3 Tĩnh chốt hóa học

a) Tính chất axit

Tác dụng với kim loại kiểm và bazơ kiểm :

2C¿H; ~OH +2Na —!—y 2CgH; -ONa + Ht CạH¿-OH +NaOH —> CạH;-ONa +H;O Như vậy, phenol có tính axit rõ rệt, nhưng tính axit rất yếu (yếu hơi H;CO), không làm đổi màu quỳ tím, bị CO¿ đẩy ra khỏi muối phenolat

CaH; -ONa + CO; + HO ——> C¿H;—-OH + NaHCOạ

(Chú ý : Khác với ancol, phenol không tham gia phản ứng thế nhóm OF khi cho tác dụng với HCI, HBr, H;SO¿, )

b) Phản ứng ở vòng benzen

- Khi cho nước brom vào dung dịch phenol, thấy xuất hiện ngay kết tủ: trắng của 2,4,6 tribromphenol

Nhờ phản ứng này có thể phát hiện lượng rất nhỏ phenol

- Tương tự benzen, phenol có thể cộng hiđro tạo thành xiclohexanol :

CoH;-OH +3H, NE, C,H,,0H

4 Diéu ché phenol

Trong công nghiệp, phenol được điều chế theo hai phương pháp :

a) Tách chiết từ nhựa than đá

b) Tổng hợp phenol từ benzen

Clo hóa benzen rồi thủy phân clobenzen sinh ra thành phenol :

Colts C,H; - Cl C,Hs - OH.

8.1

8.2

8.3

8.4

CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM CHƯƠNG 8

Theo đanh pháp IUPAC hop chat CH,CH(CH,)CH=CHCH,OH co tên gọi là :

a) 2-metylpent-3-en-5-ol ; b) 4-metylpent-2-en-1-ol ;

c) Hex-2-en-1-ol ; d) Ancol isohex-2-en- I-ylic

Hay chon tén goi đúng

Nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của ancol cao hơn so với hiđrocacbon,

dẫn xuất halogen có nhân từ khối tương đương hoặc có cùng số nguyên

tử cacbon trong phân tử, là do:

a) Ancol phản ứng được với kim loại kiểm

b) Ancol có nguyên tử oxi trong phân tử

c) Các phân tử ancol liên hợp với nhau bằng liên kết hiđro và khi tan vào nước tạo thành liên kết hiđro với nước

đ) Trong phân tử ancol có liên kết cộng hóa trị

8.5 Ancol 3 - metylbutan - 2 - ol có công thức cấu tạo :

Công thức cấu tạo của Mi và M; là :

a) Mi: CI-CHạ -CH¿ạ -Cl ; M): CH¿ =CHCI ;

b) Mi: CI-CHạ -CH;-Cl; M¿: CH; —CH -Cl :

cl

a) 2 - clo — 3 — propylpentan - I - ol

b) 3 — etyl — 2 —clohexan — | — ol

c) 3 — propyl - 4 — clo - 5 — hiđroxipentan

d) 2 — clo — 3 - etylhexan — | - ol

Hay chon tén goi dung

Thuốc sát trùng là vô cùng hữu ích trong các nông trại để bảo vệ mùa màng, nhưng cần phải hết sức cẩn thận khi sử dụng Các nghiên cứu cho thấy nếu phụ nữ có thai làm việc tiếp xúc với các hóa chất thì dễ bị xảy thai nhiều gấp 3 lần các phụ nữ khác Nguy cơ cũng gia tăng đối với phụ nữ sống gần nơi trồng trọt hoặc những phụ nữ có sử dụng thuốc

Sát trùng trong hoặc ngoài sân vườn

DDT có lẽ là loại thuốc sát trùng clo — hữu cơ quen thuộc nhất Phan tích một mẫu DDT cho kết quả C = 47,39% ; H = 2,540% ;

Cl = 50,01% Dùng kết quả này để xác định công thức nào dưới đây là cong thức nghiệm đúng của DDT

b) Nguyên tử C có số obitan lai hóa tương ứng là 1, 2, 3

c) Nguyên tử C bậc I, bậc II, bậc III tương ứng

b) Ancol không no (có I liên kết đôi), đơn chức

c) Ancol không no (có I liên kết ba), đơn chức

đ) Ancol không no (có 2 liên kết đôi), đơn chức

Hãy chọn đáp án đúng

Tính chất đặc trưng của etanol là :

1 Là chất lỏng màu hồng ; 2 Có mùi nhẹ ; 3 Tan vô hạn trong nước ; Tham gia các phản ứng ; 4 Oxi hod ; 5 Dé hidrat hoa ; 6 Ete hod ; 7 Đồng phân hoá ;

Tác dụng với : 8 Nước ; 9 Natri ; 10 Hiđro clorua

Những tính chất nào nêu sai ?

c) 1, 5, 6, 7, 10; d) 1,4,7,9

Etylen glicol và glixerol là:

a) Ancol bac hai va bac ba ; b) Dong dang ;

c) Ancol da chite ; d) Bazo hitu cơ

Hãy chọn đáp án đúng

Trong công nghiệp, glixerol được sản xuất theo sơ đồ :

a) Propan => propanol — glixerol

b) Propen — anlyl clorua — 1,3-diclopropan-2-ol — glixerol

c) Butan — axit butiric — glixerol

đ) Metan -> etan => propan —> glixerol

Hãy chọn sơ đồ đúng

Đồng (II) glixerat là chất :

a) Tan tốt trong nước

b) Màu xanh lam

c) Dùng để sản xuất tơ capron

đ) Là sản phẩm thế không hoàn toàn hiđro ở các nhóm hiđroxyl của glixerol bằng nguyên tử đồng

Hãy chọn đáp án sai

Glixerol phản ứng với Cu(OH);, tạo thành dung dịch màu xanh lam, còn vì sao etanol không phản ứng ?

a) Độ linh động của hiđro trong nhóm OH của glixerol cao hơn

b) Ảnh hưởng qua lại của các nhóm OH trong phân tử glixerol

c) La phan ứng đặc trưng của ancol đa chức có các nhóm OH liền kẻ đ) Cả a, b, c đều đúng

Một trong những phương pháp điều chế ancol etylic chỉ dùng trong phòng thí nghiệm là :

a) Cho hỗn hợp khí etilen và hơi nước đi qua tháp chứa H;POa

b) Cho etilen tác dụng với dung dịch axit H;SOx¿ loãng, nóng

c) Lên men đường glucozơ

đ) Thủy phân dẫn xuất halogen trong dung dịch kiềm

8.22

8.23

8.24

8.25

Tính chất đặc trưng của phenol 1a :

I Chất rấn ; 2 Màu hồng ; 3 Có mùi thoang thoảng ; 4 Rất độc

5 Nóng chảy ở nhiệt độ cao

Phản ứng được với : 6 Halogen ; 7 Axit nitric ; 8 Fomarđehit ;

9 Natri ; 10 Kali hidroxit

Những tính chất nào nêu sai ?

a) Phản ứng của phenol với dung dịch NaOH và nước brom

b) Phản ứng của phenol với nước brom và dung dịch NaOH

c) Phản ứng của phenol với natri và nước brom

đ) Phản ứng của phenol với dung dịch NaOH và anđehit fomic

Hãy chọn đáp án đúng

Phenol tan it trong nước lạnh, nhưng tan tốt trong nước cé 10a tan lượng nhỏ NaOH là vì :

a) Phenol có tạo liên kết hiđro với nước

b) Phenol có tạo liên kết hiđro với nước, tạo khả năng hòa tan trong

nước, nhưng gốc phenol kị nước nên làm giảm rất nhiều độ t:n c) Khi hòa tan trong dung dịch NaOH, phenol tác dụng với NaOH tạo

ra muối natri phenolat tan tốt trong nước

d) Phenol là một axit yu nên ít tan trong nước, tan nhiều trorg dung dịch NaOH

Hãy chọn đáp án đúng

Có 4 chất lỏng đựng trong 4 lọ bị mất nhãn : Toluen, ancol etylic, dung dịch phenol, dung dịch axit fomic

Thuốc thử để nhận biết 4 chất trên là :

a) Quỳ tím, nước brom, natri hiđroxit

b) Natri cacbonat, nước brom, natri kim loai

c) Quỳ tím, nước brom, dung dịch kali cacbonat

d) Cả a, b, c đều đúng

Hãy chọn đáp án đúng

Công thức cấu tạo của ancol R là :

a) CH¡ - CHạ~CHạOH ; b) CH; - CH~CH¡ :

OH c) CHạ -CH-CH; : d) CH) ~ CH-CH)

Hiv chon công thức đúng

Cho sơ đỏ biến hóa :

C¿H¡gO +CuO,L B B không tham gia phản ứng tráng bạc

Công thức cấu tạo của CaH¡¿O có thể là :

a) CH; ~CH-CH; ~CHạ

OH b) CHạ - CHạ -CHạ - CHạ -OH

c) CHạ ~CH-CH¿ạ —OH

CH,

CH, d) CH; -C-OH

CH;

Hãy chọn công thức đúng

Một ancol X bậc I, mạch hở, có thể no hoặc có một liên kết đôi, có công thức phân tử là CxHgO.Lấy 0,02 mol CHẠOH và 0,01 mol X trộn với 0,1 mol Õs rồi đốt cháy hoàn toàn 2 ancol Sau phản ứng thấy

có O; dư Công thức cấu tạo của X là :

3) CH: - CHa -OH

Công thức phân tử của các ancol là :

a) CHạẠO và CaHạO; b) CHạO và CaH,O;

c) CHạO và C;HạO ; d) CgHạO và C;HạO

Hãy chọn công thức đúng

Lấy 5,3 gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, đồng đẳng kế tiếp tác dụng hết với Na Khí Hạ thoát ra được dẫn qua ống sứ đựng bột CuO nung nóng, dư để phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được 0,9 gam HO Công thức của 2 ancol là :

a) CHẠOH và C;H;OH; b) CạH;OH và C;H;OH;

c) C3HgOH va C4H,yOH; d) C4H,yOH va CsH,20H

Hãy chọn công thức đúng

Cho ba hợp chất hữu cơ X, Y, Z Biết X chứa các nguyên tố C, H và CI, trong đó clo chiếm 71,72 % theo khối lượng Y chứa các nguyên tố C,

H vàO, trong đó oxi chiếm 55,17 % theo khối lượng

Khi thủy phân X trong môi trường kiểm và hiđro hóa Y đều được Z Công thức cấu tạo của X, Y và Z là :

a) C;HaO; ; b) n - propanol va isopropanol ;

c) Etyl metyl ete ; đ) Metyl fomiat

Hãy chọn đáp án đúng

Đốt cháy hoàn toàn hai ancol X và Y đồng đẳng kế tiếp nhau, người ta thấy tỉ lê số mol ncö, :nị¡,ð tầng dần

Hai ancol X và Y là :

Hãy chọn đáp án đúng

Ba ancol A, B, C đều bền, không phải là chất đồng phân Đốt cháy mỗi chất đều sinh ra CO; và HạO theo tỉ lệ mol ncọ, :nụ,o =3: 4

Công thức phân tử của ba ancol có thể là :

a) C)Hs50H, C,;H7OH, CyHyOH b) C,HyO, CyHyO, CsHyO c) CyHyO, C,HyO>, C3HyO; d) CyHgO, CxHpgO2, CzH6O3

Hay chon đáp án đúng

Thực hiện phản ứng tách nước với một ancol đơn chức A ở điều kiện thích hợp, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn được chất hữu cơ B có tỉ khối so với A bằng I,7 Công thức phân tử của ancol A là :

Hãy chọn công thức đúng

Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol no, đơn chức với HạSOx đặc ở nhiệt

độ 140°C, thu được 21,6 gam HạO và 72 gam hỗn hợp 3 ete Biết 3

ete thu được có số mol bằng nhau và phản ứng xảy ra hoàn toàn Công thức cấu tạo của hai aneol là :

a) CạHOH và CH:OH ; b) CạH;OH và C;H;OH ; c) CHỊOH và C;H;OH; d) Ca ba déu sai

Hãy chọn công thức đúng

Một ancol X mạch hở, không làm mất màu nước brom Đề đốt cháy

a lít hơi ancol cần 2,5a lít oxi ở cùng điều kiện

Công thức cấu tạo của X là :

Hãy chọn công thức đúng

8.39

8.40

8.41

Mot hén hop g6m CjH<OH va ankanol X Đốt cháy cùng số mol mỗi

ancol thì khối lượng HạO sinh ra từ ancol này bằng 5/3 khối lượng sinh ra từ ancol kia Nếu đun nóng hỗn hợp trên với HạSOx đặc ở

180C thì chỉ thu được hai olefin

Công thức cấu tạo của ankanol X là :

Công thức phân tử của hai ancol là :

a) CH4O va C3HgO ; b) CạHạO; và CaH¡gO; ; c) C;H,O và CyH;O; d) CH4O và C;H,O

Hãy chọn đáp án đúng

Dun nóng 2,72 gam hỗn hợp 2 ancol với HạSO¿ đặc đến khi xảy ra phản ứng hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí gồm 2 olefin liên tiếp Trộn 2 olefin này với 24,64 lit không khí (đo ở 0°C và I atm) thành một hồn hợp Đốt cháy toàn bộ hỗn hợp đó trong bình kín Sau khi ngưng tụ hết

hơi nước, khí còn lại gọi là A chiếm thể tich 1a 15,009 lit (do 6 27°C va

1,6974 atm) Cho biết oxi chiếm 20 % thể tích không khí, còn lại là nitơ Công thức phân tử của hai ancol là :

c) CạH;OH và C„HạgOH ; d) CạH¿OH và C;H;OH

Hãy chọn công thức đúng

Chuong 9 ANPDEHIT — XETON - AXIT CACBOXYLIC

- Andelhitr là hợp chát cacbonyL mà phản từ có nhóm — CH = O liên kết với

woo hidrocachon hode nguyên tứ HÀ Nhóm — CH = O là nhóm chức của

dndelW, mở được gói là nhóm cachandehit

- Xeton là hợp chát cacbonyl mà phản tử có nhóm >C€ = Ó liên kết với hai tóc ldrocucbon

b) Cáu trúc của nhóm cacbonyl

Nguyên tử € trong nhóm cức»ønyf ở trạng thái lai hóa sp”

Liên kết đôi C = O gồm I liên kết ø bền và I lien kết x kém bền Vì độ

am điện của oxi lớn hơn nên liên kết bị phân cực

2 Danh phóp

Theo IUPAC :

a) Andehit: Tén andehit = Tén hidrocachon + al,

Mạch chính là mạch chứa nhém chite - CH = O, đánh số l từ cacbon của

nhóm chức

b) Xeton : Tên veton = Tẻn hidrocachon + on

Mạch chính là mạch chứa nhóm chức =C=O, đánh số I từ cacbon đầu

R-CH=0 +H, —N“"_, R-CH)-OH

- Xeton + Hạ -> Ancol bậc ÏI

R-C-R' +H, “” , R-CH-R` " 1

b) Phản ứng cộng H;O, cộng hiđro xianua (HCN)

- Metanal có phản ứng cộng H;O tạo ra sản phẩm có 2 nhóm OH đính vìo một C nên không bền, chỉ tồn tại trong dung dịch :

HạC=O +HOH ->› OH-H;C-OH

- Hiđro xianua (HCN) cộng vào nhóm cacbonyl tạo thành sản phẩm bén gọi là xianohiđrin :

R-CH=O + HCN -› R-CH-OH

CN

c) Phản ứng oxi hóa

Anđehit bị oxi hóa đễ dàng, xeton khó bị oxi hóa hơn

- Tác dụng với brom va kali pemanganat :

R-CH=O + Br,;+H,0'-» R-COOH + 2HBr

R-CH=O + [O| => R-COOH

(KMnO,)

- Téc dung voi dung dich AgNO; trong NH, (phan ting trang hac) :

R_-CH=O +2[Az(NH;);]OH -> R-COONH; + 3NH; + HạO + 2Ag›

Phản ứng tráng bạc này được dùng để nhận biết andehit và để trárg

e) Phan ứng trùng hợp ƒomadehit

Có nhiều đạng tring hop : Thi du :

BF

— BR nCH, =O (-CH, -O-),, : polifomadehit 6CH, =O = CoH) 20¢ : glucozo

g) Néu goc hidrocacbon khong no, andehit dễ dàng tham giá phần ứng cộng và phản ứng trùng hợp Thứ dụ :

- Fomanđehit (metanal) được điều chế trong công nghiệp bang cach oxi

hóa metanol nhờ oxi không khí (ở 600 - 700°C với xúc tác Cu hoặc Ag) :

2CH;-OH + O„ —^#6€, 2H-CH=O + 2H:O

- Hop nuée vao ankin (& 80°C, mudi Hg** xtic tac) cing tuan theo quy tắc

Mic - cOp- nhi- c6p Thi du :

‘CH=CH + HOH ~ [CH,=CH-OH] -› CHị-CHO

(Không bền)

CH;-C=CH +HOH | op -C-CH;

II- AXIT CACBOXYLIC

1 Định nghĩa

Axit cachoxylic la hop chát hữu cơ mà phản tứ có nhóm cacbovL COOH liên kết trực tiế?' với gốc hidrocacbon hoặc nguyên tứ H

2 Danh phóp

a) Tên IUPAC: Atit + tên IUPAC của gốc hiđrocacbon + oic

b) Tên thông thường

Có liên quan đến nguồn gốc tìm ra axit nên không có tính hệ thống

Thí dụ : CH:-COOH ,CHạ - CHạ - CHạ_COOH ,C,H; —- COOH Thông thường: Axit axetic Axit n- butiric Axit benzoic

Tén quéc ié : Axit etanoic Axit butanoic Axil benzoic

electron của nguyên tử O trong nhóm O-H gây ra sự GO

chuyển dịch mật độ electron theo chiều mũi tên cong

Vì vậy, liên kết O H đã phân cực lại càng phân cự nhiều mạnh hơn! và tính

axit rõ hơn so với ancol

l 15 di pat uh

Trong dung dich nuoc dién lira ion H, lam do quy tim :

R- COOH ¢ > R-COO + H°

R cang nhteu nguyên tự , axIL điện lí càng yếu

bì) Phan ứng của nhóm OH trong nhom COOH

Phan ung este hoa vor ancol

R c OH + H-O -R' =—— R- C-O-R + HạO

O

Đây là phản ứng thuận nghịch Muốn phản ứng xảy ra hoàn toàn tạo thành este phai dùng chất hút HạO (loại HạO i khỏi phản ứng) như H;SO; đạc Phản ứng thuận là phỏn ứng este hóa, phần ứng nghịch là phán ứng thủy

- Phin ứng hợp hidro tao thanh andehit : Chỉ xảy ra trong điều kiện đặc biệt với chất khử mạnh như H nguyên tử :

R-COOH +2H -›> R-CHO + H;O

- Phản tưng tách nước liên phản tử tạo thành anhidrit axit:

CH¡ -€-OH + OH -C—CH; —PBO: , CHạ -€-0-£-CHạ + HạO

c) Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

- Phản ứng thế ở gốc no : Khi dùng P xúc tác, Cl thế H ở cacbon cạnh

nhóm: cacboxy!l (vị tri a) Thi du:

CH, -CH,-COOH +Cl, —2> CH; ~CH~COOH + HCI

CH; =CH~COOH + Hạ —ŸÈ”`, CHy~CH;-COOH

COOH),

ó Điều chế

a) Thủy phán este

R-COOR' + H,0 —2#, R-COOH + R'OH

b) Oxi héa hidrocacbon, ancol

CH:CH; - CH;CH; + 50; 1R0°C,50atm,xt 2CH;COOH + HạO

R-CH;-OH —l9Ì; R-CH=O —l9L, R-COOH

©) Điều chế axit axetic

Trong công nghiệp, axit axetic được điều chế bằng các phương pháp sau :

- Lên men giấm : Ancol etylic trong dung dịch loãng dưới 10% bị oxi hói bởi oxi không khí nhờ men giấm, thành axit axetic :

CH;CH;-OH + O0; —”#“"

- Oxi héa etanal :

CH; -CH=O + 20 i’, CH, - COOH

CH -COOH + H30

- Từ metanol và khí CO có xúc tác thích hợp :

CHạ~OH.+ CO —**” y CH;-COOH

CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM CHƯƠNG 9

9.1 Cho hai chất là axetandehit và xeton, nhận xét nào sau đây là đúng ?

a) Cả hai chất đều làm mất màu nước brom

b) Cả hai chất đều không làm mất màu nước brom

c) Xeton làm mất màu nước brom còn anđehit thì không

d) Axetanđehit làm mất màu nước brom còn axeton thì không

Trong các chất dưới đây, chất nào không tham gia phản ứng tráng bạc ?

1 Axit benzoic ( CạHsCOOH )

2 Axit p - metylbenzoic ( p— CH: - C¿Hạ - COOH )

3 p - nitrobenzoic (p— O2N - Cạ¿Ha - COOH )

Tính axit của 3 chất tăng theo dãy :

a)I->2 >3; : b)2-—>l->3;

c)2- >3 ->l; d)3->I->2;

Hãy chọn đáp án đúng

Có 3 dung dịch đựng trong 3 lọ mất nhãn là :

1 Axit acrylic (CHạ = CH - COOH )

2 Axit axetic ( CH+ - COOH )

3 Etanol (CH; - CHạ -OH)

Có thể dùng các thuốc thử nào sau đây để phân biệt 3 dung dịch trên ?

a) Quỳ tím và dung dịch Br;

b) Quy tim va dung dịch Na;COa

c) Quy tim va dung dich NaOH

d) Quy tim va Cu(OH)>

Hãy chọn đáp án đúng

Trong công nghiệp, để sản xuất gương soi và ruột phích đựng nước, người ta

đã sử dụng phản ứng hóa học :

a) Axetilen tác dụng với dung dịch AgNOa trong NHạ

b) Anđehit fomic dụng với dung dịch AgNOx trong NH+ạ

c) Dung dich glucozo tac dung véi dung dich AgNO; trong NH,

d) Dung dich saccarozo tac dung véi dung dich AgNO, trong NH, Hãy chọn đáp án đúng

Khi thủy phân CạHạ¿O; trong môi trường axit, thu được hỗn hợp ha chất đều có khả năng tham gia phản ứng tráng gương

Công thức cấu tạo của chất có CTPT CạH,¿O; là :

a) CH; ~C-O-CH= CH :

ö b) H~C-O-CH; -CH =CH;

oO e) H~C~O-CH =CH-~CH;

O a) CH; =CH~C~O~CH;

oO

Hãy chọn đáp án đúng

Tính chất đạc trưng của fomanđehit :

1 Chất lỏng ; 3 Mùi xốc ; 3 Tan tốt trong nước ; 4 Rất độc ;

Tham gia các phan ứng : 5 Oxi hoá ; 6 Khử ; 7 Trùng hợp ; 8 Tráng,

a) Mạng không gian ; b) Dạng không phân nhánh;

c) Dạng mạch vòng ; d) Dang mach thang

c) Axetanđehit có phản ứng, axeton không

đ) Axeton có phản ứng, axetandehit không

Hãy chọn đáp án đúng

9.17

9.18

9.19

9.21

Tính chất đặc trưng của axit cacboxylic là tham gia phản ứng :

a) Halogen hoá ; b) Đề hiđrat hoá ;

Tính chất đặc trưng của axit fomic :

I Chất lỏng không màu ; 2 Có mùi đặc trưng ; 3 Ít tan trong nước Tham gia phan ứng với : 4 Ancol ; 5 Oxit kim loai ; 6 Kiểm

Thể hiện tính chất của : 7 Este ; 8 Axit cacboxylic ; 9 Anđehit

Cho dãy các axit :

CH;=CH-COOH, CH:- CH;ạ - COOH, CHạ - CH;ạ - CHạ - COOH

Từ trái sang phải, tính axit biến đổi :

a) Tăng dần ; b) Không biến đổi ;

c) Vừa tăng vừa giảm ; d) Giam dan

Hãy chon đáp án đúng

Cho day cic axit:

CH, ~- COOH , Cl CH, -COOH, Cl~CH-COOH

Cl

Từ trái sang phải, tính axit biến đổi :

a) Tang dân ; b) Giảm dan ;

c) Vừa tăng vừa giảm ; d) Không biến đổi

Hãy chọn đáp án đúng

Cho dãy các chất :

CH,CHO , CH;COOH , C)H,OH

Từ trái sang phải, nhiệt độ sôi biến đổi :

a) Tang dan ; b) Giảm dan ;

c) Không biển đổi ; đ) Lúc đầu tăng sau giảm

Axit fomic và axit axetic khác nhau ở chỗ :

a) Phản ứng với bazơ b) Thành phần phân tử

c) Phản ứng tráng bạc d) Khả năng tác dụng với kim loại Hãy chọn đáp án đúng

Chia hôn hợp gồm hai anđehit no, đơn chức thành hai phần bằng nhau :

- Đốt cháy hoàn toàn phần thứ nhất thu được 0,54 gam H;O

- Phần thứ hai cộng hiđro ( Ni, t” ) thu được hỗn hợp X Nếu đốt cháy

hoàn toàn hôn hợp X thì thể tích COz (đktc) thu được là :

a) 0,112 lit; b) 0,672 lit ;

c) 1,68 lit ; d) 2,24 lit

Hãy chọn đáp án đúng

Cho hỗn hợp HCHO và Hạ đi qua bột Ni nung nóng Dẫn toàn bộ hỏn hợp

thu được sau phản ứng vào bình nước lạnh để ngưng tụ hơi chất lòng và hòa tan các chất có thể tan được thấy khối lượng bình tăng l1,8 gam ! ấy dung dịch trong bình cho tác dụng với dung dịch AgNOx trong NH:, thu được 2,16 gam bạc kim loại

Khối lượng CHạOH tạo ra trong phản ứng khử HCHO bằng hidro là : a) 8,3 gam ; b) 9,3 gam ;

c) 10,3 gam ; d) 1,03 gam

Hãy chon đáp số đúng

Axit cacboxylic và axit vô cơ HNO+ loãng khác nhau ở chỗ:

a) Phan li trong dung dich

b) Tác dụng với bazơ

c) Kha năng oxi hóa

đ) Phản ứng với kim loại hoạt động

Hãy chọn đáp án đúng

Cho 3,38 gam hỗn hợp A gồm CHạOH, CHaCOOH và CạH¿OH tác

dụng vừa đủ với natri, thoát ra 672 ml khí (đktc) và dung dịch Có cạn dung

dịch thu được hôn hợp rắn B

Khối luợng của hỗn hợp rắn B là :

c) OHC-CHạ - CHO; d) OHC-C›Hạ - CHO

Hãy chọn công thức đúng

Cho hỗn hợp X gồm 2 axit :

- Axit A là axit no, đơn chức

- Axit B là axit không no, đơn chức chứa một liên kết đôi

Số nguyên tử C trong A, B bằng nhau Chia X thành 3 phần bằng: nhau :

Phan 2: Phan img vita du voi 6.4 gam Bry

Phan 3: Dot chay hoan toan thu diroc 3.36 lit CO (dkte)

Công thức phân tử của A và B là

a) CạH¡Os và CsH›Os: bì CHVO› và CH¡O›:

Hãy chọn công thức đúng

Có 2 axit hữu cơ no mạch hở : A đơn chức B đa chức Ta tiến hành thí nghiệm như sau :

-ƑÁ/: Hồn hợp Xi chứa a mol A và b mol B Dé trung hoa Xj, cần

500 ml dung dich NaOH 1M, nếu đốt cháy hoàn toàn X¡ thì thu được 11.2 lit COs

- A2 - Hồn hợp X; chứa b mol A và a mol B Để trung hòa X; cần

400 mỊ dụng dịch NAOH IM Biết a + b = 0,3 mol

Công thức cấu tạo của hai axit là

a) CH,COOH va HCOOH b) HCOOH va (COOH) c) HCOOH và HOOC -CH:› - COOH.d) CHCOOH va (COOH), Hãy chọn công thức đúng

Cho hỗn hợp gồm 0.1 mol HCOOH va 0.2 mol HCHO tác dụng hết với dung dịch AgNO; trong NHạ, thu được :

a) 108 gam Ag: b) 10.8 gam Ag ;

9.35

9.36

9.37

9.38

Hỗn hợp E gồm 2 chat hitu co A, B c6 cing céng thife héa hoc Dun néng

hỗn hợp E với dung dịch NaOH dư thu được sản phim gém | mudi duy nhất của một axit đơn chức, không no và hôn hợp hai rượu đơn chức, no kế

tiếp nhau trong dãy đồng đẳng

Đốt cháy hoàn toàn 27,2 gam hén hợp E phải dùng hết 33,6 lit khi oxi

và thu được 29,12 lit khf CO, và hơi nước (các khí đo ở cũng điều kiện tiêu chuẩn) Công thức phân tử của A, B có thể là :

a) C;HrO¿ và C¿Hạ¿O;; b) CạHO; và C;H¿O¬;

c) C¿H¿Oa và CzHgO;; d) CyHyO va C5H)yOo

Công thức cấu tạo của Ai và A¿ là :

a) CH,;COOH va C)H,COOH ; b) HCOOH va C,H;COOH ;

c) HCOOH va HOOC — COOH ; d) CH,COOH va HCOOH Hãy chọn công thức đúng

Đốt cháy hoàn toàn 0,! mol hợp chất X là muối natri của axit hữu cơ, thu được 0,15 mol khi CO2, hơi nước và NaxCO3

Công thức cấu tạo muối X là :

Công thức phân tử của axit là :

- Phần 1 bị đốt cháy hoàn toàn, tạo ra 2,24 lit khí CO; (đktc)

- Phần 2 được este hóa hoàn toàn và vừa đủ, thu được I este Khi đốt cháy este này thì khối lượng HạO thu được là :

a) 1,8 gam H20 ; b) 3,6 gam HạO ;

c) 19,8 gam HO ; d) 2,2 gam H20

Hay chon dap an dung

X là hỗn hợp hai axit hữu cơ no Chia 0,6 mol X thành hai phần bằng nhau:

- Đốt cháy hoàn toàn phần I, thu được I1,2 lít CO2 (đktc)

- Để trung hòa hoàn toàn phần 2, cần 500 ml dung dịch NaOH IM Công thức cấu tạo của 2 axit là :

9.42

9.43

9.44

Cho 3,38 gam hồn hợp gồm CHOH , CHỊCOOH và C¿HzOH tic ding

vừa đủ với natri, thoát ra 627 ml khí (dktc) và hỗn hợp rắn R

Khối lượng của R là :

Công thức cấu tạo hợp lí của hợp chất là :

c) 0,8 mol ; đ) 0,3 mol

Hãy chọn đáp số đúng

Phần II

HƯỚNG DẪN TRẢ LỜI CÂU HỎI

VA BAI TAP TRAC NGHIÊM

1 Theo Bron - stet: HSO4, NH‡ và HO” đều có tính axit vì chúng đều

có khả năng nhường proton :

CO‡” + H;O -» HCO + OH™

CH,COO~ + H,0 - CH,COOH + OH™

Đáp án đúng là a

Độ điện l¡ và hằng số điện l¡ đều phụ thuộc vào nhiệt độ, nên khi nhiệt độ

thay đổi thì œ và K đều thay đối

Điều khẳng định đúng là c

Nước cất (nước tỉnh khiết) luôn có [H”] = (OH ]

6 25°C : [H"] = [OH ] = 10” — pH =7

Đáp án đúng là d

Thí dụ muối NHạCI : Trong phân tử có hiđro, nhưng nó không có khả năng

phân li ra H” Do đó, NHạCI là muối trung hòa

Đáp án đúng là a

Đáp án đúng là c

POỶ” dễ tạo kếttủa Caa(P2¿);; SO2 ‹ễ tạo kếttủa BaSO¿;

Ag’ dé tao két ta AgCl ; Ce** dé tao két tba CaCO¿

Đáp án đúng là d

lon S?” dễ tạo chuyền thành khí HS

lon SO$” dễ tạo chuyển thành khí SOs †

ion NH4 dé tao chuyển thành khí NHạ T

lon CO$~ dễ tạo chuyển thành khí CO; †.

1) NaCl+ AgNO; — AgCl| + NaNO; (tạo chất kết tủa)

2) CaCO +2HCI -> CaCly + CO; + HạO (tạo chất bay hơi) 3) 3Ca(OH); +2FeClạ -> 3CaCl; + 2Fe(OH) } (tạo chất kết tủa)

Đáp án đúng là c

Muối CH:COOK là muối của axit yếu với bazơ mạnh nên khi thủy phân

cho môi trường kiểm, làm quỳ tím chuyển sang màu xanh

- lon OH~ nhận biết bằng màu xanh của quỳ tím

- lon Fe*" và Fe? nhận biết bằng màu của kết tủa hiđroxit : Fe(OH)s

màu nâu ; Fe(OH); màu trắng đục

- Lấy từ mỗi lọ ra một ít hóa chất để làm thí nghiệm

- Nhỏ từ từ từng giọt dung dịch Ba(OH); vào từng dung dịch cần xác định cho đến dư :

+ Ở thí nghiệm nào lúc đầu xuất hiện kết tủa keo, sau đó thêm tiếp

Ba(OH)¿, kết tủa tan - đó là dung dịch AICI

Những phản ứng đã xảy ra :

2AICla +3Ba(OH); -> 2Al(OH)s Ù + 3 BaCl;

2AI(OH); + Ba(OH); -> Ba(AlOz); +4H;O + Ở thí nghiệm nào tạo ra kết tủa bên - đó là dung dịch KạCO :

K¿COa + Ba(OH); -› 2KOH + BaCO; }

+ Ở thí nghiệm có khí mùi khai bay lên - đó là dung dịch NHạNOx

Ba(OH) + 2NH4NO3 — Ba(NO3) +2NH31+2H,0

+ Dung dịch còn lại không phản ứng với Ba(OH); là NaNO;

Đáp án đúng là a

Phương trình phân tử :

2HCI + Ba(OH); -> BaClạ +2H;O

Phương trình ion :

2H +2C1 + Ba?“ +2OH -> Ba?" +2Cl +2H;O

Phương trình ion thu gọn biểu diễn bản chất của phản ứng : :

Trong dung dịch, muối NazCO¿ và FeCl đều bị thủy phân, tạo ra các ion :

Na CO, + H»O — 2Na* + HCO, + OH

FeCl4 + H;O -› 3Cl + Fe(OH)** + H*

Các ion phản ứng với nhau :

Fe(OH)°' +2OH~ -> Fe(OH); 4 (mau nau dé)

HCO3 + H” -> HạO +CO;Ÿ

Đáp số đúng là a

Các phương trình phản ứng :

AzSO¿ + BaCly —> 2ACI+ BaSOx } (1)

BSO,¿ + BaCl; -> BCl; + BaSO, + (2)

Theo (1) và (2): ngạc|, = ngạso„ = = 0,05 mol

—> — Mpacy, = 208.0,05 = 10,4 gam *

Theo định luật BTKL : my + mpạCI, = my * Mpaso,

> my =7,2 + 104-—-#1,65 = 5,95 gam

Gọi nguyên tử khối trung bình cộng của h& kim loại A và B là X

Phương trình phản ứng: XCO¿ +2HCI -> XCl;+ CO;† + HạO

- Tính Vco, ở đktc : Áp dụng công thứơ:

Ba(OH)¿ + 2HCI > BaCl, +2H20 (2)

Số mol kiém : NNaoH = 0,1 0,1 = 0,01 mol > n',,,- = 0,01 mol

_ Pga(ow), =9s1 - 0;1 = 0,01 mol > n”Q,,- = 0,02 mol

Phuong trình phan ứng trung hòa: H” + OH~ -> HO

> Nye = DHA = Rọj- = nọi- + ñQ, - =0,03 mỗi

Vang "s =0,1 lit = 100 mi

»

Đáp số đúng là a

- Phương trình phản ứng :

Số mol các chất : ÐNa;CO; = “se =0,1 mol

12.98 H,S0, = T0098 =0,12 mol

=> Khối lượng dung dịch : mạạ = mạu wa;CO; † mạd H;So, —CO;

= 10,6 + 12— 0,1 44 = 18,2 gam

mwa;so, =0,l 142= 14,2 gam

Đáp số đúng là d

~ S6 mol axit HCl = 2 0,075 = 0.15 mol

Sé mol Cl” tao muéi clorua = 0,15 mol

=» Vag hao © “2 = 0.125 Nit (125 ml)

2KOH*+ HạPO; -› K;HPO, +2HạO q)

Trong dung dịch tạo thành muối #.;HPOx có số mol bằng số HạPOx, nghĩa là : nk, Hpo, = 0,05 mol

Thể tích dung dịch là 100 ml + 50 ml = 150 ml

~» Cy(K2HPO,4) = “ = 0,33 M

Phân tử Nạ có cấu tạo : N=N Cần có năng lượng lớn phá vỡ liên kết ba để

các nguyên tử N tham gia phản ứng

Đáp án đúng là c

Khi đưa đầu đũa thủy tính có tẩm dung dịch axit HCI vào miệng lợ đựng

dung dịch NHạ, do NHy bay lên gặp axit HCI, tạo thành muối NHạCI

kết tỉnh màu trắng ở ngay đầu đũa thủy tỉnh :

NH; +HCl > NHạCI