Bài 2: Liên kết và sự biến đổi liên kết ở hợp chất hữu cơ

Liên kết cộng hóa trị là liên kết được hình thành giữa các nguyên tử bằng một hay nhiều cặp điện tử electron chung.. Liên kết ion là một liên kết hóa học có bản chất là lực hút tĩnh điện

Môn học: HÓA HỌC HỮU CƠ

TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÀ RỊA VŨNG TÀU

KHOA HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM

TS ĐẶNG THỊ HÀ

leha1645@yahoo.com

Bài 2: Liên kết và sự biến đổi liên kết

ở hợp chất hữu cơ

Phần 1: Liên kết cộng hóa trị

Liên kết cộng hóa trị?

Liên kết ion/điện hóa trị/điện tích?

Liên kết cộng hóa trị là liên kết

được hình thành giữa các

nguyên tử bằng một hay nhiều

cặp điện tử (electron) chung.

Liên kết ion là một liên kết hóa học

có bản chất là lực hút tĩnh điện giữa hai ion mang điện tích trái dấu, được hình thành do sự dịch chuyển một hoặc nhiều electron từ nguyên tử này sang nguyên tử

khác

Biểu diễn bằng công thức Liuyt: các cặp electron điện tử

được thay bằng hai dấu chấm hoặc một dấu gạch

1 Liên kết cộng hóa trị

Lưu ý:

- Chỉ biểu diễn các electron hóa trị

- Các nguyên tố đạt cấu hình của khí hiếm: H = 2e, C, N, O…= 8e 

Quy tắc bát tử

Ví dụ: viết công thức Liuyt cho C3H6, CH3CN, CH3COOH, CHNO

Ngoại lệ: B(OCH3)3 = 6e

2 Điện tích quy ước

Nếu tổng số electron của nguyên tử (bao gồm số electron tự do và nửa

số electron tạo thành liên kết cộng hóa trị) bằng số electron hóa trị của nguyên tố tự do thì điện tích quy ước cho nguyên tố đó bằng 0, nếu lớn hơn thì nguyên tố mang điện tích âm và nhỏ hơn thì mang điện tích

dương

Ví dụ: R(NO2

)-Ở các công thức có ghi điện tích quy ước, tổng đại số tất cả các điện tích quy ước phải bằng điện tích tổng cộng của ion hoặc của phân tử

3 Công thức cộng hưởng

Trong công thức của Liuyt, các electron được xem như ở vị trí nhất

định Tuy nhiên trong thực tế không phải như vậy

Ví dụ: R(NO2)-: độ dài liên kết N-O là như nhau giữa hai nguyên tử oxy

Phần 2: Các liên kết yếu

Ở nhiệt độ thường, đa số các chất hữu cơ tồn tại thể lỏng hoặc rắn  giữa các phân tử tồn tại các lực tương tác nhất định

- Lực tương tác giữa các phân tử tuy nhỏ hơn giữa các nguyên tử trong phân tử nhưng về bản chất giống với lực liên kết hóa học Đây là các liên kết yếu và thường gặp ở liên kết hydro hay liên kết cho nhận ở

phức chuyển điện tích

Giải thích tính chất vật lý của các chất

Liên kết hydro là gì?

Liên kết hydro là một loại liên kết yếu, được hình thành khi có lực hút tĩnh điện giữa H mang điện dương với nguyên tố có độ âm điện mạnh như N, Cl, O, F…

Liên kết hidro liên phân tử:

- Làm tăng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi làm giảm độ điện ly của axit;

- Gây biến đổi độ tan nếu chất tan tạo được liên kết hidro với dung môi thì chất tan tan tốt trong dung môi đó

Ví dụ : rượu etilic tan vô hạn trong nước, amoniac tan rất tốt trong

nước

Liên kết hydro nội phân tử Liên kết hydro ngoại phân tử

Phần 3: Sự chuyển dịch mật độ electron trong

phân tử HCHC

Sự dịch chuyển mật đô electron trong phân tử HCHC được phân thành hiệu ứng cảm ứng, hiệu ứng trường, hiệu ứng liên hợp và hiệu ứng

siêu liên hợp

1 Hiệu ứng cảm ứng

Tại sao có sự khác nhau giữa Ka?

Sự dịch chuyển mật độ

electron dọc theo mạch liên

kết trong phân tử gây ra bởi

sự chênh lệch độ âm điện gọi

là Hiệu ứng cảm ứng

Hiệu ứng cảm ứng âm

-Các nguyên tử hút electron về phía

mình làm cho nó mang điện tích âm,

ví dụ các nhóm nguyên tố có độ âm

điện lớn như Cl, N, O, S…

- Hiệu ứng cảm ứng âm tăng theo độ

âm điện của nguyên tử hay nhóm

nguyên tử đó

Hiệu ứng cảm ứng dương

-Các nguyên tử đẩy electron ra

xa mình làm cho nó mang điện tích dương, ví dụ các nhóm alkyl: CH3-, C2H5…

- Độ mạnh đẩy electron của các nhóm alkyl tăng theo độ phân nhánh của chúng

-Các nhóm không no đều là các nhóm

hút electron

Phần 2: Phản ứng hữu cơ

1 Phản ứng phân cực – dị li

1.1 Cacbocation và cacbanion

2 Phản ứng không phân cực : đồng li

Dưới tác dụng của các điều kiện nhất định, các phân tử bị phân cắt

không đồng đều, nguyên tử có độ âm điện cao hơn sẽ chiếm cặp e

dùng chung và sẽ mang điện tích âm gọi là sự phân cắt dị li Phần mang điện tích dương gọi là cacbocation kí hiệu R+ và phần tích điện âm gọi

là cacbanion, kí hiệu R- Đây chỉ là những tiểu phân trung gian, không bền vững

Sản phẩm của phản ứng dị li phụ thuộc vào thời gian sống của các

cacbocation và cacbanion hay độ bền của chúng Các phản ứng hữu cơ

sẽ xảy ra theo xu hướng hình thành các cabocation hay cacbanion bền

Độ bền của các cacbocation và cacbanion phụ thuộc vào cấu trúc của chúng.Những hiệu ứng electron nào làm giải tỏa điện tích dương hoặc

âm ở nguyên tử cacbon thì chúng sẽ bền hơn:

1.2 Tác nhân electrophin và tác nhân nucleophin:

Trong phản ứng Chất hữu cơ với chất vô cơ:

Chất hữu cơ là chất phản ứng và Chất vô cơ: tác nhân phản ứng Giữa hai chất hữu cơ: chất đơn giản hơn là tác nhân phản ứng.

Các cation như cation kim loại, cacbocation …luôn có xu thế hút

electron nên là những chất ưa electron gọi là electrophin Khi các chất này đóng vai trò là tác nhân phản ứng thì chúng được gọi là tác nhân electrophin

Các anion như halogenua, cacbanion hay các các phân tử trung hòa chứa liên kết pi như các aren, anken…luôn có ái lực cao với điện tích dương hay ưa hạt nhân gọi là nucleophin Khi các chất này đóng vai trò

là tác nhân phản ứng thì chúng được gọi là tác nhân nucleophin

2 Phản ứng không phân cực : đồng li

Sự tạo thành gốc tự do: Liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ có thể được phân cắt đồng đều giữa hai nguyên tử tham gia liên kết, mỗi

nguyên tử sẽ chiếm 1 electron từ cặp electron dùng chung tạo ra các gốc tự do

Gốc tự do là những tiểu phân trung gian không bền

3 Phân loại phản ứng hữu cơ theo sự biến đổi phân tử 3.1 Phản ứng thế

P/ư 1: p/ư thế gốc tự do

P/ư 2: p/ư thế electrophin

P/ư 3: p/ư thế nucleophin

3.2 Phản ứng cộng

3.3 Phản ứng tách …