1. Trang chủ
  2. » Khoa Học Tự Nhiên

TỔNG QUAN 100 CÂY THUỐC QUÝ TẠI TÂY NGUYÊN

817 862 0

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 817
Dung lượng 16,32 MB

Các công cụ chuyển đổi và chỉnh sửa cho tài liệu này

Nội dung

VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM VIỆN SINH THÁI VÀ TÀI NGUYÊN SINH VẬT IEBR Đề tài: Điều tra nghiên cứu các cây thuốc đƣợc sử dụng trong các bài thuốc dân tộc tại Tây Nguyên và các b

Trang 1

VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM VIỆN SINH THÁI VÀ TÀI NGUYÊN SINH VẬT (IEBR)

Đề tài:

Điều tra nghiên cứu các cây thuốc đƣợc sử dụng trong các bài thuốc dân tộc tại Tây Nguyên và các biện pháp bảo tồn

TỔNG QUAN

100 CÂY THUỐC DÂN TỘC TẠI TÂY NGUYÊN

CƠ QUAN THỰC HIỆN:

CÔNG TY TNHH MTV DƯỢC KHOA - TRƯỜNG ĐH DƯỢC HÀ NỘI

(DKPHARMA CO.LTD.)

HÀ NỘI, THÁNG 10 NĂM 2012

Trang 2

CHƯƠNG 1 GIỚI THIỆU VỀ TÂY NGUYÊN

Trang 3

ĐIỀU KIỆN TỰ NHIÊN

Vùng Tây Nguyên, một thời gọi là Cao nguyên Trung phần Việt Nam, là khu vực cao nguyên bao gồm 5 tỉnh, xếp theo thứ tự vị trí địa lý từ Bắc xuống Nam gồm Kontum, Gia Lai, Đắc Lắc, Đắk Nông và Lâm Đồng Tây Nguyên là một tiểu vùng, cùng với vùng duyên hải Nam Trung Bộ hợp thành vùng Nam Trung Bộ, thuộc Trung

Bộ Việt Nam

Tây Nguyên là vùng cao nguyên, phía Bắc giáp tỉnh Quảng Nam, phía Đông giáp các tỉnh Quảng Ngãi, Bình Định, Phú Yên, Khánh Hòa, Ninh Thuận, Bình Thuận, phía Nam giáp các tỉnh Đồng Nai, Bình Phước, phía Tây giáp với các tỉnh Attapeu (Lào) và Ratanakiri và Mondulkiri (Campuchia) Trong khi Kon Tum có biên giới phía tây giáp với cả Lào và Campuchia, thì Gia Lai, Đắc Lắc và Đắk Nông chỉ có chung đường biên giới với Campuchia Còn Lâm Đồng không có đường biên giới quốc tế Nếu xét diện tích Tây Nguyên bằng tổng diện tích của 5 tỉnh ở đây, thì vùng Tây Nguyên rộng 54.641,0 km² [Tổng cục thống kê Việt Nam: ―Diện tích, dân số và mật độ dân số năm 2011 phân theo địa phương‖]

Tây Nguyên bao gồm nhiều cao nguyên liền kề: cao nguyên Kon Tum cao khoảng 500 m, cao nguyên Kon Plông, cao nguyên Kon Hà Nừng, Plâyku cao khoảng

800 m, cao nguyên M'Drăk cao khoảng 500 m, cao nguyên Buôn Ma Thuột cao khoảng 500 m, Mơ Nông cao khoảng 800–1000 m, cao nguyên Lâm Viên cao khoảng

1500 m và cao nguyên Di Linh cao khoảng 900–1000 m

Tây Nguyên có thể chia thành 3 tiểu vùng địa hình đồng thời là 3 tiểu vùng khí hậu, gồm Bắc Tây Nguyên (tương ứng với các tỉnh Kon Tum và Gia Lai, trước là một tỉnh), Trung Tây Nguyên (tương ứng với các tỉnh Đắc Lắc và Đắk Nông), Nam Tây Nguyên (tương ứng với tỉnh Lâm Đồng) Trung Tây Nguyên có độ cao thấp hơn và nền nhiệt độ cao hơn hai tiểu vùng phía Bắc và Nam

Với đặc điểm thổ nhưỡng đất đỏ bazan ở độ cao khoảng 500m đến 600m so với mặt biển, Tây Nguyên rất phù hợp với những cây công nghiệp như cà phê, ca cao, hồ tiêu, dâu tằm Cây điều và cây cao su cũng đang được phát triển tại đây Cà phê là cây công nghiệp quan trọng số một ở Tây Nguyên Tây Nguyên cũng là vùng trồng cao su lớn thứ hai sau Đông Nam Bộ

Tây Nguyên cũng là khu vực ở Việt Nam còn nhiều diện tích rừng với thảm sinh vật đa dạng, trữ lượng khoáng sản phong phú hầu như chưa khai thác và tiềm năng du lịch lớn, Tây nguyên có thể coi là mái nhà của miền trung, có chức năng phòng hộ rất lớn Tuy nhiên, nạn phá rừng, hủy diệt tài nguyên thiên nhiên và khai

Trang 4

ĐIỀU KIỆN KINH TẾ – VĂN HÓA – XÃ HỘI

Ở Tây Nguyên có nhiều dân tộc thiểu số chung sống với dân tộc Việt (Kinh) như Ba Na, Gia Rai, Ê đê, Cơ Ho, Mạ, Xơ Đăng, Mơ Nông Tính đến năm 2004, tại Tây Nguyên có 46 dân tộc sinh sống, trong đó đồng bào dân tộc thiểu số là 1.181.337 người (chiếm 25,3% dân số) [Báo Dân tộc của Ủy ban Dân tộc: ―Chính sách dân tộc của Đảng đối với các dân tộc thiểu số ở Tây Nguyên, thực trạng và giải pháp‖] Đến năm 2011, tổng dân số của 5 tỉnh Tây Nguyên là khoảng 5.282.000 người [Tổng cục thống kê Việt Nam: ―Diện tích, dân số và mật độ dân số năm 2011 phân theo địa phương‖]

Ba Na là nhóm sắc tộc đầu tiên, sau người Kinh, có chữ viết phiên âm dựa theo

bộ ký tự Latin do các giáo sĩ Pháp soạn năm 1861 Đến năm 1923 hình thành chữ viết

Ê Đê Vào ngày 15 tháng 11 năm 2005, Không gian văn hóa Cồng Chiêng Tây Nguyên được UNESCO công nhận là Kiệt tác truyền khẩu và phi vật thể của nhân loại

So với các vùng khác trong cả nước, điều kiện kinh tế - xã hội của Tây Nguyên

có nhiều khó khăn, như là thiếu lao động lành nghề, cơ sở hạ tầng kém phát triển, sự chung đụng của nhiều sắc dân trong một vùng đất nhỏ và với mức sống còn thấp Sự gia tăng dân số nhanh chóng và nạn nghèo đói, kém phát triển và hủy diệt tài nguyên thiên nhiên đang là những vấn nạn tại Tây Nguyên và thường xuyên dẫn đến xung đột

Tuy nhiên, Tây Nguyên có lợi điểm về tài nguyên thiên nhiên Tây Nguyên có đến 2 triệu hecta đất bazan màu mỡ, tức chiếm đến 60% đất bazan cả nước, rất phù hợp với những cây công nghiệp như cà phê, ca cao, hồ tiêu, dâu tằm, trà Cà phê là cây công nghiệp quan trọng số một ở Tây Nguyên Diện tích cà phê ở Tây Nguyên hiện nay là hơn 290 nghìn ha, chiếm 4/5 diện tích cà phê cả nước Đắc Lắc là tỉnh có diện tích cà phê lớn nhất (170 nghìn ha) và cà phê Buôn Ma Thuột nổi tiếng có chất lượng cao Tây Nguyên cũng là vùng trồng cao su lớn thứ hai sau Đông Nam Bộ, chủ

Trang 5

yếu tại Gia Lai và Đắc Lắc Tây Nguyên còn là vùng trồng dâu tằm, nuôi tằm tập trung lớn nhất nước ta, nhiều nhất là ở Bảo Lộc Lâm Đồng Ở đây có liên hiệp các xí nghiệp ươm tơ xuất khẩu lớn nhất Việt Nam

Tài nguyên rừng và diện tích đất lâm nghiệp ở Tây Nguyên đang đứng trước nguy cơ ngày càng suy giảm nghiêm trọng do nhiều nguyên nhân khác nhau, như là một phần nhỏ diện tích rừng sâu chưa có chủ và dân di cư mới đến lập nghiệp xâm lấn rừng để ở và sản xuất (đất nông nghiệp toàn vùng tăng rất nhanh) cũng như nạn phá rừng, khai thác lâm sản trái phép chưa kiểm soát được Do sự suy giảm tài nguyên rừng nên sản lượng khai thác gỗ giảm không ngừng, từ 600 – 700 nghìn m3 vào cuối thập kỉ 80 - đầu thập kỉ 90, nay chỉ còn khoảng 200 – 300 nghìn m3/năm [Những vấn

đề phát triển KT-XH trong vùng Tây Nguyên] Hiện nay, chính quyền địa phương đang có thử nghiệm giao đất, cho thuê đất lâm nghiệp cho các tổ chức, hộ gia đình, cá nhân sử dụng ổn định và giao rừng, khoán bảo vệ rừng cho hộ gia đình và cộng đồng trong buôn, làng [Báo Quân đội nhân dân: ―Phát triển vốn rừng ở Tây Nguyên‖]

Nhờ địa thế cao nguyên và nhiều thác nước, nên tài nguyên thủy năng của vùng lớn và được sử dụng ngày càng có hiệu quả hơn Trước đây đã xây dựng các nhà máy thủy điện Đa Nhim (160.000 kW) trên sông Đa Nhim (thượng nguồn sông Đồng Nai), Đray H'inh (12.000 kW) trên sông Serepôk Mới đây, công trình thủy điện Yaly (700.000 kW) đưa điện lên lưới từ năm 2000 và đang có dự kiến xây dựng các công trình thủy điện khác như Bon Ron - Đại Ninh, Plây Krông Tây Nguyên không giàu tài nguyên khoáng sản, chỉ có bôxit với trữ lượng hàng tỉ tấn là đáng kể [Những vấn

đề phát triển KT-XH trong vùng Tây Nguyên]

Theo tài liệu cũ của Liên Xô để lại, Tây Nguyên có trữ lượng Bô xít khoảng 8

tỉ tấn [Dân Trí 5/2/2009: ―Thủ tướng bày tỏ quan điểm về vấn đề khai thác bô xít ở Tây Nguyên‖] Hiện nay, Tập đoàn Than Khoáng sản Việt Nam cũng đã thăm dò, đầu

tư một số công trình khai thác bô xít, luyện alumin tại Tây Nguyên Tuy nhiên, việc làm này đã vấp phải sự phản đối quyết liệt của các nhà khoa học và dân cư bản địa vì nguy cơ hủy hoại môi trường và tác động tiêu cực đến văn hóa - xã hội Tây Nguyên

và có thể tổn thương cả một nền văn hóa bản địa [Tuần Tin Tức 14/2/2008: ―Khai thác bô-xít Tây Nguyên và bài toán về sự đánh đổi‖]

Ở Tây Nguyên có nhiều danh lam thắng cảnh, có các khu rừng nguyên sinh, vườn quốc gia Đây là điều kiện thuận lợi cho phát triển du lịch tại đây

Trang 6

ĐA DẠNG CÂY THUỐC TÂY NGUYÊN

Khu vực Tây Nguyên có diện tích rừng lớn, có khí hậu chia thành nhiều tiểu vùng nên thảm thực vật Tây Nguyên rất phong phú Bên cạnh những cây trồng nông nghiệp và công nghiệp, Tây Nguyên còn có nguồn cây thuốc đa dạng, dồi dào Từ lâu đời, các cây thuốc đã được người dân trong khu vực sử dụng để chữa nhiều loại bệnh khác nhau

Khu vực Tây Nguyên có nhiều khu bảo tồn thiên nhiên và vườn quốc gia như: Khu bảo tồn thiên nhiên Kon Chư Răng, vườn quốc gia Bidoup - Núi Bà, thuộc tỉnh Lâm Đồng, vườn quốc gia Chư Yang Sin thuộc tỉnh Đắc Lắc, vườn quốc gia Kon Ka King, vườn quốc gia Yok Đôn thuộc 2 tỉnh Đắc Lắc và Đắc Nông, vườn quốc gia Chư Mom Ray thuộc tỉnh Kon Tum Trong đó, vườn quốc gia Kon Ka King cso khoảng hơn 200 loài cây thuốc khác nhau, vườn quốc gia Chư Yang Sin có khoảng 300 loài cây thuốc, vườn quốc gia Bidoup có khoảng 368 loài cây thuốc

Sau khi điều tra nguồn tài nguyên cây thuốc ở Tây Nguyên thu được kết quả:

Về số lượng: có khoảng 900-1000 loài cây thuốc, phân bố ở cả 5 tỉnh của Tây Nguyên, trong đó tỉnh Gia Lai đa dạng nhất về loài Về dạng sống: đa dạng về dạng sống như cây gỗ, cây bụi, cây thảo, dây leo, cây biểu sinh, bán kí sinh., trong đó dạng cây thảo là chủ yếu Về họ, chi, loài thực vật: Các cây thuốc thuộc 144 họ, 583 chi, trong đó chiếm tỉ lệ lớn nhất là các họ như Họ Đậu – Fabaceae (khoảng 7,9%), Họ Cúc – Asteraceae (khoảng 7,8%), Họ Thầu dầu – Euphorbiaceae (khoảng 3,8%) Về

bộ phận sử dụng: cũng có sự đa dạng, có những cây dùng lá, thân, rễ, có cây dùng vỏ thân, nhựa, tuyến, hạt, quả, có cây dùng củ, hoa, gôm, v v

Chúng tôi tiến hành tổng quan 100 cây thuốc lựa chọn từ các cây thuốc đã điều tra được tại khu vực Tây Nguyên Trong 100 cây thuốc tiến hành tổng quan, có những

cây thuốc đã phổ biến, được sử dụng và nghiên cứu từ lâu như cây Mã tiền (Strychnos

nux-vomica) nhưng bên cạnh đó cũng có nhiều cây mới chỉ được mô tả về đặc điểm

thực vật trong một số tài liệu thực vật mà chưa được nghiên cứu về thành phần hóa

học, tác dụng sinh học cũng như công dụng như các loài Pavetta nervosa Craib,

Pavetta pitardii Bremek, có những loài mà một số cây trong cùng chi đã được nghiên

cứu và sử dụng phổ biến nhưng loài này chưa có nghiên cứu nào (Phyllanthus ruber

Spreng)

Trang 7

CHƯƠNG 2 TỔNG QUAN 100 CÂY THUỐC

Trang 8

Theo Phạm Hoàng Hộ [Phạm Hoàng Hộ (1999)] và Thực vật chí Trung Quốc

[Bojian Bao, Thomas Borsch & Steven E Clemants (2003)], loài Achyranthes aspera

L thuộc chi Achyranthes L., họ Rau dền – Amaranthaceae Trong bậc Taxon, loài

Achyranthes aspera L đƣợc sắp xếp nhƣ sau:

1.2 Đặc điểm thực vật và phân bố của chi Achyranthes L

1.2.1 Đặc điểm thực vật chi [Bojian Bao, Thomas Borsch & Steven E Clemants (2003)], [Võ Văn Chi (2012)]

Cây thảo hoặc giống cây bụi thân có đốt rõ ràng; phân cành đối diện Lá mọc đối, có cuống Cụm hoa dạng bông, mọc ở đầu cành hoặc kẽ lá, thẳng hoa xòe rộng,

đủ, 3 lá bắc; gân chính của lá bắc con giống gai, dài, chia ra Đài 4 hoặc 5, mỏng, còn

ở quả, không cánh hoa Nhị 5, hiếm khi 4 hoặc 2, ngắn hơn đài; chỉ nhị hàn liền ở gốc, bao phấn 2 ô Bầu thuôn dài, vòi nhụy thẳng, tồn tại; đầu nhụy hình cái đầu Quả hạch nhỏ, đôi khi là quả hộp, hình trứng thuôn, hình trứng hoặc gần cầu, lá bắc còn tồn tại

biến thành gai móc vào quần áo và động vật Hạt thuôn dài, dạng thấu kính

1.2.2 Phân bố [Bojian Bao, Thomas Borsch & Steven E Clemants (2003)], [Võ Văn Chi (2012)], [Phạm Hoàng Hộ (1999)]

Khoảng 15 loài, phân bố ở khu vực nhiệt đới và cận nhiệt đới Ở Việt Nam có một số loài nhƣ:

 Achyranthes aspera L

Trang 9

 A.bidentata BJ var bidentata

 A.bidentata var longifolia Mak

Bản đồ phân bố chi Achyranthes L

(http://www.discoverlife.org/20/q)

1.3 Đặc điểm thực vật và phân bố của loài Achyranthes aspera L

1.3.1 Tên đồng nghĩa [Đỗ Huy Bích và cộng sự (2004)], [Võ Văn Chi (2012)], [Phạm Hoàng Hộ (1999)], [Đỗ Tất Lợi (2005)]

Tên nước ngoài: Prickly Chafflower

Tên Việt Nam: Cây Cỏ xước, Cây Cỏ sướt, Cây Ngưu tất nam, Nhả khoanh

ngù (Tài), Cỏ nhả lìn ngu (Thái), Hà ngù

1.3.2 Đặc điểm thực vật [Đỗ Huy Bích và cộng sự (2004)], [Bojian Bao, Thomas Borsch & Steven E Clemants (2003)], [Võ Văn Chi (2012)], [Phạm Hoàng

Hộ (1999)]

Cỏ xước là loại cây thảo, cao gần 1 m, có lông mềm nhiều hay ít Thân cứng, phình lên ở những mấu Lá mọc đối, hình trứng hay mũi mác, nhẵn hoặc hơi có lông; gốc thuôn, đầu tù hoặc nhọn, dày 3–12 cm; cuống lá dài Cụm hoa mọc thành bông đơn ở ngọn thân, dài 20-30 cm; lá bắc con hình gai; hoa mọc rủ xuống áp sát vào cuống cụm hoa; dài gồm 5 phiến hình mũi mác nhọn, những phiến phía trong rất nhỏ; nhị 5, nhị lép có nhiều tua viền ở đầu; bầu hình trụ Quả nang có lá bắc còn lại, nhọn thành gai dễ mắc vào quần áo khi đụng phải; vỏ rất mỏng, dính vào hạt; hạt hình trứng dài, dày 1 mm

Mùa hoa quả tháng 7–12

Trang 10

Cỏ xước phân bố rải rác ở hầu hết các tỉnh vùng đồng bằng, trung du tại Việt Nam

Bản đồ phân bố loài Achyranthes aspera L

(http://www.discoverlife.org/20/q)

II Thành phần hóa học và tác dụng sinh học loài Achyranthes aspera L

2.1 Thành phần hóa học

2.1.1 Các nghiên cứu trong nước

Năm 2011, Tôn Nữ Liên Hương và cộng sự [Tôn Nữ Liên Hương (2011)] đã tiến hành nghiên cứu thành phần hóa học của cây Cỏ xước ở Trà Vinh Nguyên liệu là thân cây được thu hái ở xã Hưng Mỹ, huyện Châu Thành, tỉnh Trà Vinh vào tháng 3/2010 Kết quả đã phân lập và xác định được cấu trúc một số chất sau từ cao chloroform:

 Stigmasterol (chất 1):

Chất (1) là tinh thể hình kim, màu trắng, kết tinh trong chloroform (3,8 g) Nhiệt độ nóng chảy 169 - 170°C Sắc ký bản mỏng cho vết Rf = 0,43 khi giải ly bản mỏng trong chloroform Phổ 1H-NMR (500, CDCl3), δppm: 3,52 (1H, m, H-3); 5,35 (1H, d, H-6); 5,16 (1H, d, H-22), 5,04 (1H, d, H-23) Phổ 13C-NMR cho thấy có 4 tín

Trang 11

hiệu 140,79; 121,70; 138,37 và 129,32 ppm lần lượt thuộc về liên kết đôi tại các vị trí

C5; C6; C22 và C23 Từ phổ DEPT cho thấy hợp chất có 29 C trong đó có: 6 C dạng

-CH3, 8 C dạng -CH2- và 10 C dạng -CH; 3 C tứ cấp (gồm 1 >C= và 2 >C<) Khi so

sánh với phổ của hợp chất stigmasterol trong tài liệu tham khảo các số liệu trùng khớp hoàn toàn

 Hỗn hợp stigmasterol và spinasetrol tỉ lệ 1:3 (chất 2)

Chất (2) có dạng tinh thể hình phiến, màu trắng, kết tinh trong chloroform Sắc

ký bản mỏng cho vết Rf = 0,39 khi giải ly bản mỏng trong chloroform Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO): ngoài các tín hiệu mũi đơn của proton methyl ở vùng từ trường cao giúp nhận ra khung sterol, còn có các proton olefin ở vùng (4,9 - 5,3 ppm), gồm 2 loại tín hiệu với cường độ tích phân theo tỷ lệ 1:3 Cụ thể, ngoài các tín hiệu đặc trưng

của proton olefin mạch hở dạng HC=CH tại C22 và C23 của khung stigmastan như:

5,14 (1H, d, 9,5 Hz, H-22); 5,11 (1H, d, 8,5 Hz, H-23), có tín hiệu đặc trưng cho

proton của liên kết đôi dạng >C=CH ở C5 và C6 là 5,30 (d, 4,5 Hz); và mũi 5,01 (m)

với cường độ tích phân gấp 3 lần tín hiệu vừa nêu, là tín hiệu của liên kết đôi ở C8 và

C7 Phổ 13C-NMR (125 MHz, DMSO): cho thấy 58 tín hiệu nhưng các tín hiệu của carbon methyl (vùng 11,0 ppm - 21,3 ppm), và các nhóm –CH2– và –CH rất khó nhận dạng trong vùng xen phủ dày đặc các tín hiệu (vùng 21,4 - 56,8 ppm) Phổ còn có 4 tín hiệu của carbon tứ cấp ở 35,9 - 44,8 ppm; có 2 tín hiệu 70,8 và 71,5 ppm dạng carbon hydroxymethin và 8 tín hiệu của carbon olefin Ngoài sự hiện diện của

stigmasterol còn có mặt một sterol khác với 2 liên kết đôi trong phân tử gồm HC=C< (117,3 ppm và 139,4 ppm) và HC=CH trên mạch carbon hở (138,2 ppm và 129,3

ppm) Các dữ liệu từ phổ proton, 13C, DEPT NMR cho phép dự đoán chất (2) là hỗn hợp của 2 loại sterol: stigmasterol và spinasterol tỉ lệ mol lần lượt là 1:3

 Sitosterol 3-O-β-D-glucopyranoside (chất 3)

Chất (3) dạng bột mịn, màu trắng, kết tinh trong methanol Nhiệt độ nóng chảy 269-270°C Sắc ký cho 1 vết có Rf = 0,41 khi giải ly bản mỏng trong hệ dung môi

Trang 12

ethyl acetate: methanol (9:1) (1H, m H3) Phổ 1H-NMR xác nhận sự có mặt của một proton liên kết đôi ở 5,32 ppm; nhóm proton của đường ở vùng 3,02 - 4,43 ppm; 6 tín hiệu proton của methyl đặc trưng của hợp chất sterol trong vùng 0,86-1,08 ppm Trong 13C-NMR cho thấy 35 tín hiệu của nguyên tử carbon, trong đó có 7 tín hiệu dạng hydroxy methin (vùng từ 61,08- 76,89 ppm); có 2 tín hiệu 140,17 và 121,82 ppm thuộc về liên kết đôi tại vị trí C5 và C6; có 6 nhóm methyl, 12 nhóm methylen, 14 nhóm methin, 3 nhóm C tứ cấp Tại 100,77 ppm là carbon anomeric của đường Từ

dữ liệu phổ COSY giúp nhận diện các tương quan của proton trong đường, kết hợp

với phổ HSQC, HMBC chúng tôi đề nghị cấu trúc hóa học của chất (3) là sitosterol O-β-D-glucopyranoside

3-Sitosterol 3-O-β-D-glucopyranoside

 Quercetin 3-O-β-D-galactopyranoside (chất 4)

Từ phổ 1H-NMR (500 MHz, CD3OD-d4) nhận thấy có 12 tín hiệu proton Trong vùng 6,0-8,0 ppm cho thấy có 5 proton của vòng thơm gồm 2 proton ở vị trí meta với nhau (J=2,0 Hz) thuộc vòng A, vòng B với 3proton trong đó 1H ở vị trí meta

và para với 2H còn lại, Jmeta=2,5Hz; Jorto= 8,5Hz Τừ phổ 1H và COSY xác định các tín hiệu proton tại (3,0-4,0 ppm) là proton của phần đường Dựa vào HSQC xác định được tín hiệu δH 5,19 ppm là proton annomer (d, J=7,5 Hz), ứng với δC 105,1 ppm.Từ phổ 13C-NMR và phổ DEPT-NMR: Hợp chất (4) gồm 21 C, trong đó có 1 carbon carbonyl 179 ppm; 1 carbon anomer tại 105 ppm Trong vùng (60-70 ppm) có 5 tín hiệu gồm 4 carbon hydroxymethin và 1 nhóm –OCH2- (62,0 ppm) nên khả năng đây

là đường glucose hoặc galactose dạng pyranoside với nhóm –CH2 cuối mạch Căn cứ vào COSY, cho thấy hằng số ghép cặp của các proton H4‖, H3‖, H5‖ đều nhỏ (J = 3,5

Hz), nên phần đường được đề nghị là galactose Dựa vào HSQC, HMBC xác định được tương quan của proton anomer tại δH 5,19 ppm là tín hiệu doublet (J=7,5 Hz), với carbon tại δC 132 ppm (ứng với C3), nên dự đoán đường ở dạng β-pyranoside liên

Trang 13

kết glycosid với khung flavonol tại C3 Dựa vào các dữ liệu phổ 1D và 2D-NMR của

hợp chất (4), chúng tôi đề nghị công thức của hợp chất là Quercetin

3-O-β-D-galactopyranoside Các số liệu phổ của chất này hoàn toàn khớp với tài liệu tham khảo

Quercetin 3-O-β-D-galactopyranoside

Đến năm 2012, các tác giả này lại tiếp tục nghiên cứu thành phần hóa học của thân cây cỏ xước và đã phân lập, xác định cấu trúc của một số chất từ cao ether dầu hỏa như sau [Tôn Nữ Liên Hương và cộng sự (2012)]:

 Stigmasterol (chất 1)

 Dodecanoic acid (chất 5)

Chất (5) là tinh thể dạng bột, màu trắng, kết tinh trong E (70 mg) Sắc ký bản

mỏng cho vết Rf = 0,31 khi giải ly bản mỏng trong hexane Phổ 1H-NMR (500 MHz, CDCl3, δppm) cho tổng cộng 3 loại proton của –CH3, –CH2– và –COOH Từ 0,85 đến 2,36 ppm là proton gắn với carbon bão hòa Phổ 13C-NMR (125 MHz, CDCl3, δppm) kết hợp với phổ DEPT-NMR cho thấy chất (5) có 12 carbon Trong đó có 1 nhóm carbonyl –COOH (δ = 179,7 ppm), 10 nhóm –CH2– (δ = 22,7→34,0), 1 nhóm –CH3 (δ = 14,1) Vậy chất (5) là dodecanoic acid

Trang 14

phân tử m/z = 303 [M+H]+ phù hợp với công thức phân tử C15H15O7 (khối lượng phân

tử là 302 u) Ngoài ra, mảnh ion có m/z = 285 là ứng với ion được hình thành từ ion giả phân tử mất đi một phân tử H2O Từ phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO) nhận thấy

có 12 tín hiệu proton Trong vùng từ trường: (6,0-8,0) ppm có 5 proton của vòng thơm gồm 2 proton ở vị trí meta với nhau (J = 2,5 Hz) thuộc vòng A, và 3 proton khác thuộc vòng B, trong đó 1 H ở vị trí meta và para với 2 H còn lại, (Jmeta = 2,0 Hz; Jorto = 8,5Hz) Trong phổ 13C-NMR và DEPT-NMR: chất (3) gồm 15 C, trong đó có 1 carbon carbonyl 175,8 ppm Vùng δppm (135,7 - 163,8) gồm 7 carbon bậc 4 kề nối đôi

và mang nhóm thế oxy tương ứng với các vị trí 2, 3, 5, 7, 9, 3’, 4’ Tại δppm: 103,0 và 121,9 là 2 carbon bậc 4 kề nối đôi >C= ứng với C10, C1’ Vùng δppm (93,3-119,9) là vùng tín hiệu của 5 carbon olefin dạng =CH- tương ứng với C6, C8, C2’, C5’, C6’ Dựa vào các dữ liệu phổ, chúng tôi đề nghị công thức của hợp chất (6) là Quercetin Các số liệu phổ của chất này hoàn toàn khớp với tài liệu tham khảo (John Goad)

fructofuranoside

 α-D-Glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fructofuranoside (chất 7)

Chất (7) có tinh thể dạng hạt hình khối, không màu, tan tốt trong methanol, kết

quả sắc ký bản mỏng cho vết Rf = 0,55 khi giải ly bản mỏng trong hệ etyl acetate pha

trong methanol và nước E:M:N = 4:1:1 Chất (7) có nhiệt độ nóng chảy: 184-185ºC

Trong phổ 1H-NMR (500 MHz, CD3OD) cho thấy hợp chất (7) có 14 H, trong đó tín

hiệu ở vùng (3,0-4,0) ppm là những proton của phần đường, tín hiệu tại 5,41ppm là

proton anomer Phần đường có 13 H vậy trong phân tử chất (7) có thể gồm 2 gốc

đường Phổ 13C-NMR (125 MHz, MeOD) và DEPT-NMR có 12 tín hiệu carbon, trong đó có 8 mũi dương của 8 carbon >CH-; 3 mũi âm của 3 carbon -CH2OH và 1 carbon tứ cấp >C< Dựa vào phổ HSQC, xác định được carbon anomer δC 93,7 ppm ứng với proton anomer δH 5,41 ppm (1H, d, J=3,5 Hz) Căn cứ vào phổ COSY, tương

tác của proton này với proton của 4 nhóm hydroxymethin, 1 nhóm -CH2OH và dữ liệu

J nói trên, nên xác định một gốc đường ở dạng α-glucopyranose Theo phổ HMBC,

Trang 15

proton anomer có tương quan với carbon tứ cấp tại δC 105,4 ppm, C-2’ Mạch còn lại

có 2 nhóm –CH2OH mà một nhóm có proton gây tương quan với carbon tứ cấp (δH3,63 ppm có tín hiệu giao với δC 105,4 ppm), chứng tỏ đường còn lại là đường β-fructofuranoside Phổ khối lượng (FT-MS) không thấy xuất hiện peak ion phân tử

nhưng có các peak: m/z = 274 (100 %), ion m/z = 149 tương ứng với [C5H9O5]+ hay [C6H12O6 –CH2OH]+ và peak có m/z = 130 tương ứng với [C5H6O4]* hay [C6H10O5 –

CH3OH]* Vậy suy ra công thức phân tử chất (7) là C12H22O11 với ít nhất 2 nhóm –

CH2OH trong phân tử, và peak có m/z = 274 tương ứng với [M – CH2OH – 2 H2O]* Kết hợp những dữ kiện trên, chất (7) được định danh là α-D-Glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fructofuranoside

Các chất sterol và sterol glycosid này có tác dụng tốt trong chuyển hóa đường huyết, còn quercetin glycosid có vai trò kháng oxy hóa rất tốt và ức chế phát triển tế bào ung thư [Malgorzata Materska (2008)], [P.J.D Bouic, et al (1996)] Quercetin có vai trò kháng oxy hóa rất tốt và ức chế phát triển tế bào ung thư [Kai Jin Wang, et al

(2007)]

2.1.2.Các nghiên cứu trên thế giới

Trong rễ cây Cỏ xước có chứa 0.054% acid oleanolic [Li X., Hu S (1995)] Dịch chiết ethanol của hạt cây cỏ xước có thành phần hóa học như sau: phenol toàn phần tương đương acid gallic là 0,34mg/g, hàm lượng flavonoid tương đương với quercetin là 0,30mg/g, còn hàm lượng saponin toàn phần là 147,7 μg/g [Rani N, Sharma SK, Vasudeva N (2012)]

2.2 Tác dụng sinh học

2.2.1 Nghiên cứu trong nước

Chưa thấy có nghiên cứu về tác dụng sinh học của loài này tại Việt Nam

2.2.2 Nghiên cứu trên thế giới

 Tác dụng chống viêm

Dịch chiết ethanol của cây Cỏ xước cho thấy tác dụng ức chế viêm ở nồng độ 100-200 mg/kg Ngoài ra nó còn có tác dụng chống viêm khớp [Gokhale AB., Damre AS., Kulkami KR., Saraf MN (2002)], [Vetrichelvan T., Jegadeesan M (2003)]

 Tác dụng hạ đường huyết

Bột toàn cây, dịch chiết nước, dịch chiết methanol của cây Cỏ xước được dùng thử nghiệm tác dụng hạ đường huyết trên thỏ bình thường và thỏ bị đái tháo đường do alloxan bằng đường uống ở các liều khác nhau Bột toàn cây ở liều uống 2, 3, và 4g bột dược liệu/kg cho thấy tác dụng hạ đường huyết phụ thuộc liều rõ ràng trên thỏ

Trang 16

bình thường và thỏ bị đái đường Dịch chiết nước và dịch chiết methanol cũng làm giảm đường huyết ở cả 2 nhóm thỏ [Akhtar MS., Iqbal J (1991)]

 Tác dụng chống oxy hóa

Thức ăn có bổ sung hạt cây Achyranthes aspera ở mức 0,50% có tác dụng làm

giảm Glutamic oxaloacetic transaminase, transaminase pyruvate glutamate, và nồng

độ acid thiobarbituric và làm tăng lysozyme và nitric oxide synthase, chống lại stress oxy hóa, ngăn ngừa tổn thương mô, và tăng cường khả năng kháng bệnh ấu trùng

Aeromonas hydrophila [Chakrabarti R., Srivastava PK (2012)]

 Tác dụng chống béo phì

Thí nghiệm trên chuột cho thấy dịch chiết ethanol của hạt cây Achyranthes

aspera có tác dụng ức chế amylase tụy và lipase, ức chế sự gia tăng của các mô mỡ

sau phúc mạc, trọng lượng gan, các thông số huyết thanh, cụ thể là, cholesterol toàn phần, tổng số chất béo trung tính, và nồng độ LDL-cholesterol do đó có tác dụng chống béo phì [Rani N., Sharma SK., Vasudeva N (2012)]

 Tác dụng chống ung thư

Dịch chiết lá có tác dụng chống ung thư [Chakraborty A, Brantner A, et al (2002)]

Chiết xuất thô từ cây Achyranthes aspera có tác dụng chống oxy hóa và ức chế

tăng sinh tế bào nên có thể dùng diều trị ung thư [Baskar AA, Al Numair KS, Alsaif

MA, Ignacimuthu S (2012)]

Chiết xuất lá cây Achyranthes aspera có tác dụng chống ung thư, đặc biệt là

ung thư tuyến tụy [Subbarayan PR, et al (2012)]

 Tác dụng làm lành vết thương

Chiết xuất từ lá cây Achyranthes aspera làm tăng mô biểu bì, tăng fibrocytes

nên có tác dụng lành vết thương [Fikru A, Makonnen E, et al (2012)]

 Tác dụng chống sỏi thận

Chiết xuất từ cây Achyranthes aspera có tác dụng ngăn ngừa và làm giảm sự

phát triển của sỏi oxalat canxi trong thí nghiệm do nephrolithiatic ethylene glycol gây

ra, do đó có tác dụng phòng ngừa và điều trị sỏi thận [Aggarwal A, Singla SK, Gandhi

M, Tandon C (2012)]

 Tác dụng an thần

Chiết xuất lá cây Achyranthes aspera có tác dụng an thần, giảm lo âu [Barua

CC, et al (2012)]

Trang 17

 Tác dụng bảo vệ dạ dày

Dịch chiết lá cây Achyranthes aspera có tác dụng bảo vệ vết loét (59,55% và

35,58%), làm giảm khối lượng của dịch dạ dày và tổng lượng acid nên có tác dụng bảo vệ dạ dày, chống ung thư dạ dày [Das AK, Bigoniya P, Verma NK, Rana AC (2012)]

 Tác dụng giảm đau

Dịch chiết methanol của lá có tác dụng giảm đau ở liều 300, 600, 900 mg/kg [Barua CC, et al (2012)]

 Tác dụng kháng khuẩn

Dịch chiết ethanol của cây cỏ xước có tác dụng kháng khuẩn, kháng lại các vi

khuẩn Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae và Salmonella typhi [Kaur M, Thakur

Y, Rana RC (2005)], [Kumar RU, Begum VH (2002)]

Protein được phân lập từ rễ cây Achyranthes aspera có tác dụng diệt tinh trùng

trong ống nghiệm, nên có thể dùng bào chế thuốc tránh thai [Anuja MM, Nithya RS, Swathy SS, Rajamanickam C, Indira M (2011)]

III Công dụng của loài Achyranthes aspera L

3.1 Ở trong nước [Đỗ Huy Bích và cộng sự (2004)], [Võ Văn Chi (2012)], [Đỗ Tất Lợi (2005)]

Bộ phận dùng là rễ

Cây Cỏ xước đã được sử dụng trong y học cổ truyền nước ta từ lâu, có cùng

công dụng và cách dùng với Ngưu tất (Achyranthes bidentata) Nó có tác dụng phá

huyết, hành ứ (sống), bổ can thận, mạnh gân cốt (chế biến chín)

Nó có những công dụng hữu hiệu trong điều trị đau khớp, nhức đầu, sốt rét, viêm thận, sỏi niệu và trị gan Đối với phụ nữ, Cỏ xước giúp làm giảm rối loạn kinh nguyệt, đau do kinh bế, đau bụng sau sinh Cây Cỏ xước vừa là phương thuốc vừa là một nguyên liệu tốt trong nhiều bài thuốc hiện đang có tên trong danh mục thuốc điều trị của Bệnh viện Đại học Y Hà Nội, Viện dược liệu Trung ương

Ngày dùng 3-9g dưới dạng thuốc sắc Người có thai không được dùng

Trang 18

Viên ngưu tất (0,25 cao khô) hoặc thuốc ống (4g ngưu tất khô/ống) chữa bệnh cholesterol máu cao, huyết áp cao, xơ vữa động mạch Ngày uống hai lần, mỗi lần 5 viên hoặc một ống sau bữa ăn Dùng liền 1-2 tháng lại nghỉ

3.2 Trên thế giới [Tôn Nữ Liên Hương và cộng sự (2012)]

Trong y học cổ truyền Trung Quốc, Cỏ xước được dùng để điều trị nhức đầu, cảm nắng, sốt rét, sỏi niệu, viêm thận mạn tính Y học cổ truyền Ấn Độ lại dùng nước sắc cỏ xước làm thuốc lợi tiểu và trị gan Đối với phụ nữ, Cỏ xước giúp làm giảm rối loạn kinh nguyệt, đau kinh, kinh bế, đau bụng sau sinh

TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt:

1 Đỗ Huy Bích và cộng sự (2004), Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt Nam,

Nhà xuất bản Khoa học kĩ thuật

2 Võ Văn Chi (2012), Từ điển cây thuốc Việt Nam, Nhà xuất bản Khoa học kĩ

thuật

3 Phạm Hoàng Hộ (1999), Cây cỏ Việt Nam, Nhà xuất bản trẻ, tập II

4 Tôn Nữ Liên Hương, Nguyễn Minh Hiền và Trần Đình Luận (2011), ―Nghiên

cứu thành phần hóa học của thân cây cỏ xước (Achyranthes aspera L.) ở Trà Vinh‖, Tạp chí Khoa học 2011:19b 56-61

5 Tôn Nữ Liên Hương, Nguyễn Minh Hiền và Trần Đình Luận (2012), ―Kết quả

nghiên cứu thành phần hóa học của thân cây cỏ xước (Achyranthes aspera L.)‖, Tạp chí Khoa học 2012:21a 114-118

6 Đỗ Tất Lợi (2005), Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, Nhà xuất bản Y

học, Nhà xuất bản Thời đại

Tiếng Anh:

1 Aggarwal A, Singla SK, Gandhi M, Tandon C (2012), ―Preventive and curative

effects of Achyranthes aspera Linn extract in experimentally induced nephrolithiasis.‖, Indian J Exp Biol 2012 Mar;50(3):201-8

2 Akhtar MS, Iqbal J (1991), ―Evaluation of the hypoglycaemic effect of

Ethnopharmacol 1991 Jan;31(1):49-57

Trang 19

3 Anuja MM, Nithya RS, Swathy SS, Rajamanickam C, Indira M (2011),

―Spermicidal action of a protein isolated from ethanolic root extracts of

Achyranthes aspera: an in vitro study.‖, Phytomedicine 2011 Jun

15;18(8-9):776-82 Epub 2011 Feb 9

4 Barua CC, Talukdar A, Begum SA, Borah P, Lahkar M (2012), ―Anxiolytic

activity of methanol leaf extract of Achyranthes aspera Linn in mice using experimental models of anxiety.‖, Indian J Pharmacol 2012 Jan;44(1):63-7

5 Barua CC, Talukdar A, Begum SA, Lahon LC, Sarma DK, Pathak DC, Borah

P (2010), ―Antinociceptive activity of methanolic extract of leaves of

Achyranthes aspera Linn (Amaranthaceae) in animal models of nociception.‖, Indian J Exp Biol 2010 Aug;48(8):817-21

6 Baskar AA, Al Numair KS, Alsaif MA, Ignacimuthu S (2012), ―In vitro antioxidant and antiproliferative potential of medicinal plants used in

traditional Indian medicine to treat cancer‖, Redox Rep 2012;17(4):145-56

Epub 2012 Jul 7

7 Bojian Bao, Thomas Borsch & Steven E Clemants (2003), Flora of China,

Vol.5

8 Chakrabarti R, Srivastava PK (2012), ―Effect of Dietary Supplementation with

Achyranthes aspera Seed on Larval Rohu Labeo rohita Challenged with Aeromonas hydrophila.‖, J Aquat Anim Health 2012 Dec;24(4):213-8 doi:

two-10 Das AK, Bigoniya P, Verma NK, Rana AC (2012), ―Gastroprotective effect of

Achyranthes aspera Linn leaf on rats‖, Asian Pac J Trop Med 2012

Mar;5(3):197-201

11 Fikru A, Makonnen E, Eguale T, Debella A, Abie Mekonnen G (2012),

―Evaluation of in vivo wound healing activity of methanol extract of

Achyranthes aspera L‖, J Ethnopharmacol 2012 Sep 28;143(2):469-74 Epub

2012 Jul 6

Trang 20

12 Gokhale AB, Damre AS, Kulkami KR, Saraf MN (2002), ―Preliminary

evaluation of anti-inflammatory and anti-arthritic activity of S lappa, A

speciosa and A aspera.‖, Phytomedicine 2002 Jul;9(5):433-7

13 Kai Jin Wang, Chong Ren Yang and Ying Jun Zhang, ―Phenolic antioxydants

from Chinese toon (fresh young leaves and shoots of Toona sinensis)‖, Food

Chemistry, 2007, 101, pp 365 – 371

14 Kaur M, Thakur Y, Rana RC (2005), ―Antimicrobial Properties of

Achyranthes aspera.‖, Anc Sci Life 2005 Apr;24(4):168-73

15 Khandagle AJ, Tare VS, Raut KD, Morey RA (2011), ―Bioactivity of essential

oils of Zingiber officinalis and Achyranthes aspera against mosquitoes‖,

Parasitol Res 2011 Aug;109(2):339-43 Epub 2011 Feb 11

16 Kumar RU, Begum VH (2002), ―Antimicrobial studies of some selected

medicinal plants.‖, Anc Sci Life 2002 Apr;21(4):230-9

17 Li X, Hu S (1995), ―Determination of oleanolic acid in the root of Achyranthes

bidentata Bl from different places of production by TLC-scanning‖, Zhongguo Zhong Yao Za Zhi 1995 Aug;20(8):459-60, 511

18 Malgorzata Materska (2008), Quercetin and its derivatives: chemical structure

and bioactivity – a review, Pol J Food Nutr Sci

19 P.J.D Bouic, S Etsebeth, R.W Liebenberg, C.F Albrecht, K pegel, P.P Vajaarsveld (1996), ―Beta-sitosterol and beta-sitosterol glucoside stimulate human peripheral blood lymphocyte proliferation: Implications for their use as

an immunomodulatory vitamin combination‖, Int J Immunopharmac., Vol.18,

No.12, pp 693-700

20 Rani N, Sharma SK, Vasudeva N (2012), ―Assessment of Antiobesity Potential

of Achyranthes aspera Linn Seed.‖, Evid Based Complement Alternat Med

2012;2012:715912 Epub 2012 Jun 27

21 Subbarayan PR, Sarkar M, Nagaraja Rao S, Philip S, Kumar P, Altman N, Reis

I, Ahmed M, Ardalan B, Lokeshwar BL (2012), ―Achyranthes aspera

(Apamarg) leaf extract inhibits human pancreatic tumor growth in athymic

mice by apoptosis‖, J Ethnopharmacol 2012 Jul 13;142(2):523-30 Epub 2012

May 26

Trang 21

22 Vetrichelvan T, Jegadeesan M (2003), ―Effect of alcohol extract of

Achyranthes aspera Linn on acute and subacute inflammation.‖, Phytother Res 2003 Jan;17(1):77-9

Trang 22

BỒ BỒ

ADENOSMA INDIANUM (LOUR.) MERR

I Vị trí phân loại, đặc điểm thực vật và phân bố của loài Adenosma

indianum (Lour.) Merr

1.1 Vị trí phân loại

Theo Phạm Hoàng Hộ [Phạm Hoàng Hộ (1999)] và Thực vật chí Trung Quốc

[Deyuan Hong, et al (1998)], loài Adenosma indianum (Lour.) Merr thuộc chi

Adenosma R Brown, họ Hoa mõm chó – Scrophulariaceae Trong bậc Taxon, loài Adenosma indianum (Lour.) Merr được sắp xếp như sau:

Ngành Magnoliophyta (Ngành Ngọc lan)

Lớp Magnoliopsida (Lớp Ngọc lan)

Bộ Lamiales (Bộ Hoa Môi)

Họ Scrophulariaceae (Họ Hoa mõm chó)

Chi Adenosma R Brown

1.2 Đặc điểm thực vật và phân bố của chi Adenosma R Brown

1.2.1 Đặc điểm thực vật chi [Võ Văn Chi (2012)], [Deyuan Hong, et al (1998)]

Cỏ mọc hằng năm hay sống dai, thường có mùi thơm Lá đơn, mọc đối, có cuống hay không, có mép nhăn Hoa đơn độc ở nách lá hoặc mọc thành chùm có lá, hoặc là cụm hoa đầu hay dạng bông Hai lá bắc con dạng sợi nằm đúng ngay dưới đài Đài có 5 lá đài không đều; 3 cái ngoài lớn hơn, hình ngọn giáo rộng tới hình tim – trứng; 2 cái ở trong hình dải – ngọn giáo Tràng hình trụ, có 2 môi; môi trên (ở ngoài) hình bầu dục tới tròn, nguyên hay lõm; môi dưới (ở trong) có 3 thùy Nhị 4, không thò, 2 trội; bao phấn 2 ô rời nhau mà 1 cái sinh sản trong cả 4 nhị hoặc chỉ có 2 nhị sau sinh sản Vòi dạng sợi, đầu nhụy dạng đấu Quả nang hình trứng, hình nón hay bầu dục dạng trứng, thon hẹp nhiều ở đỉnh, có 2 rãnh, mở cắt vách hay mở ô bởi 4 van; hạt nhiều, nhỏ, hình bầu dục hay hình trụ ngắn; vỏ có vân mạng

1.2.2 Phân bố [Võ Văn Chi (2012)], [Deyuan Hong, et al (1998)], [Phạm Hoàng Hộ (1999)]

Gồm 15 loài phân bố ở Đông và Đông Nam Á, Trung Quốc, các đảo ở Thái Bình Dương và Ôxtrâylia Ở Việt Nam có các loài là:

 Adenosma annamensis

Trang 23

 Manulea indiana Loureiro, Fl Cochinch

 Pterostigma capitatum Benth

 Adenosma capitatum (Benth.) Benth ex Hance

Tên Việt Nam: Bồ bồ, Tuyến hương ấn, Nhân trần hoa đầu, Chè cát, Chè nội

1.3.2 Đặc điểm thực vật [Võ Văn Chi (2012)], [Deyuan Hong, et al (1998)], [Đỗ Tất Lợi (2005)]

Cây dạng cỏ,một năm, cao 0.6 m, có mùi thơm, thân tròn có lông mịn dày Lá mọc xen hay đối, hình bầu dục, có lông dày, có đốm ở mặt dưới, gân phụ 7-10 cặp,

Trang 24

bìa có răng, cuống 3-4 mm Phát hoa hình trụ đứng dài ở chót nhánh, lá hoa và tiền diệp có lông dày, dài 4-5 mm, đầy lông, vành lam hay tím 7 mm, tiểu nhụy 4 Quả nang 4 mm, hạt nhiều, nhỏ

1.3.3 Phân bố, sinh thái [Võ Văn Chi (2012)], [Deyuan Hong, et al (1998)], [Phạm Hoàng Hộ (1999)], [Đỗ Tất Lợi (2005)]

Phân bố: Đối với loài trồng tại Nam Trung Quốc, Ấn Độ, Malaysia, Việt

Nam Ở Việt Nam, cây mọc hoang tại vùng đồi núi trung du Bắc bộ

Sinh thái: Dựa bờ ruộng, rừng thƣa, trảng, bình nguyên đến 1200 m

II Thành phần hóa học và tác dụng sinh học loài Adenosma indianum

(Lour.) Merr

2.1 Thành phần hóa học

2.1.1 Các nghiên cứu trong nước

Trong cây có saponin triterpen, acid nhân thơm, coumarin, flavonoid và tinh dầu Tinh dầu màu vàng nhạt, chiếm 0,7-1% lƣợng chất khô trong cây Thành phần tinh dầu gồm: l-fenchon 33,5%; l-limonen 22,6%, α humulen 11,6%, cineol 5,9%,

fechol, piperitenon oxid và sesquiterpen oxid [Nguyễn Văn Đàn (1999)]

2.1.2.Các nghiên cứu trên thế giới

Trang 25

 Triterpenoid không vòng:

 Triterpenoid 4 vòng: thuộc loại squalenoxid (mọi vòng 6C đều ở cấu hình trans với nhau), lanosterol, protosterol, agnosterol, cycloaudinol [Ngô Văn Thu (1990)]

 Triterpenoid 5 vòng: đƣợc chia làm 3 nhóm

Nhóm α-amyrin: α-amyrin, acid ursolic, acid asiatic, acid centoic…, nhóm này

có rất ít trong tự nhiên

Nhóm β-amyrin: β-amyrin, acid oleanolic, acid albigenic…, nhóm này chiếm

đa số trong sapogenin triterpen phổ biến nhất là saponin của acid oleanolic

Nhóm lupeol: lupeol, betulin, taraxasterol…nhóm dẫn xuất này cũng ít gặp [Ngô Văn Thu (1990)]

Trang 26

Dựa vào cấu tạo hóa học, có thể chia coumarin thành 4 nhóm chính [Lê Tùng Châu (1992)]:

 Coumarin đơn giản: là dẫn xuất của umbelliferon, chỉ thay đổi nhóm thế ở vòng benzen (hydroxyl, methoxyl, prenyl) Ví dụ:

Trang 29

 Nhóm anthocyanosid

Anthocyanoside

 Nhóm tanin

Các tannin được chia thành 2 nhóm [Nguyễn Đức Hạnh (2008)]:

 Các tannin có thể thủy phân được, có đặc tính ester Chúng là dẫn xuất của acid gallic và acid protocatechic Hai acid gallic kết hợp với nhau tạo thành acid digallic Acid này có vai trò trong việc tạo thành tannin

 Các tannin không thể thủy phân được: Trong thành phần có catechin và gallocatechin Hai chất này khi phản ứng với acid gallic sẽ cho ta catechingallate

và gallocatechingallate

2.2 Tác dụng sinh học

2.2.1 Nghiên cứu trong nước

Theo Đỗ Tất Lợi [Đỗ Tất Lợi (2005)], cây Adenosma indianum tác dụng kháng

khuẩn, làm ra mồ hôi, lợi mật, lợi tiểu, kích thích tiêu hoá, thường dùng chữa viêm

Trang 30

2.2.2 Nghiên cứu trên thế giới

 Nhóm tinh dầu

Đại học Dublin đã nghiên cứu và thấy rằng, với nồng độ từ 0,025 – 0,05 %, carvacrol có thể ức chế Escherichia coli O157: H7 trong môi trường dịch thể ở các nhiệt độ khác nhau từ 4oC đến 37oC Carvacrol ngăn cản sự hình thành và phát triển

roi bơi của các chủng E coli O157: H7 và Salmonella spp [Koets AP (2007)], đồng

thời, kích thích vi khuẩn sản xuất một lượng đáng kể các protein sốc nhiệt 60 (heat shock protein- HSP60) Vì vậy, carvacrol có khả năng ức chế sự phát triển của các chủng vi khuẩn này [Koets AP (2007)]

Nghiên cứu trên các bệnh nhân hen suyễn nặng cho thấy, 1,8-cineol có khả năng làm giảm các cơn hen suyễn ngay cả khi di chuyển bằng đường hàng không Nguyên nhân là do 1,8-cineol ức chế quá trình chuyển hóa acid rachidonic và sản xuất cytokine trong các tế bào monocyte ở người Do đó, nó kìm hãm sự tăng tiết các chất gây viêm ở bệnh nhân hen suyễn [U.R Juergens (2004)]

Trang 31

máu của coumarin và dicoumarin có được do chúng có cấu tạo tương tự vitamin K Tính chất này sẽ mất đi nếu nhóm –OH ở C4 bị thay thế bởi nhóm chức khác [Harinder P.S Makkar (2004)]

 Nhóm flavonoid

Flavonoid chống oxy hóa mạnh và hữu ích trong việc lưu thông máu, kháng nấm, kháng virus, chống dị ứng, bảo vệ hoạt động của gan, làm bền thành mạch, ngăn xuất huyết, chống co giật, giảm đau, giảm các triệu chứng thời kỳ mãn kinh ở phụ nữ [Nguyễn Văn Đàn (1999)]

 Nhóm saponin

Các nghiên cứu gần đây ở bộ lạc Masai tại Đông Phi cho thấy, mặc dù có chế

độ ăn chủ yếu là các sản phẩm từ động vật giàu cholesterol và chất béo bão hòa nhưng lượng cholestrol trong huyết tương của họ lại rất thấp Điều này được giải thích là do

bộ lạc này có dùng các loại thảo mộc giàu saponin Cơ chế hoạt động của saponin là tạo phức với cholesterol hoặc với các chất 3-β-hydroxysteroid khác hay các acid mật, giúp đào thải các chất béo không cần thiết, làm sạch cơ thể

Một trong những chương trình nghiên cứu nổi bật nhất về đề tài này là của Tiến sĩ Rene Malinow, Trung tâm Linh trưởng Oregon, đã chứng minh saponins làm giảm cholesterol trong cơ thể bằng cách ngăn sự tái hấp thu và tăng sự bài tiết chúng, tương tự cơ chế hoạt động của các thuốc làm giảm làm cholesterol hiện nay như cholestyramin

Vì vậy, người ta tin rằng saponin hữu dụng trong các chế độ ăn kiêng nhằm kiểm soát lượng cholesterol trong máu và ức chế sự phát triển của các tế bào ung thư [Manuel Rene Malinow (1981)]

 Nhóm anthocyanosid

Thuộc nhóm chất chống oxy hóa, duy trì chức năng bình thường của hệ vi tuần hoàn tại mắt, cải thiện thị lực ban đêm, giảm mệt mỏi điều tiết [Nguyễn Đức Hạnh (2008)]

 Nhóm tanin

Tất cả thực vật đều có chất tanin Tanin làm se và co các mô của cơ thể, chúng làm ngưng chảy máu và ngăn ngừa nhiễm trùng, bảo vệ mô bị nhiễm trùng, giảm sự giãn mạch [Nguyễn Đức Hạnh (2008)]

Trang 32

III Công dụng của loài Adenosma indianum (Lour.) Merr

3.1 Ở trong nước [Lê Tùng Châu (1992)], [Võ Văn Chi (2012)], [Đỗ Tất Lợi (2005)]

Viên nén Abivina do Viện Dược liệu sản xuất từ A indianum đã được thử

nghiệm lâm sàng trên các bệnh nhân viêm gan B mạn tính thể hoạt động Kết quả là: thời gian mất triệu chứng bệnh (mệt mỏi, kém ăn, rối loạn tiêu hóa, vàng da, đau tức

hạ sườn phải ) của bệnh nhân ở nhóm 1 (dùng Abivina) và nhóm 2 (dùng Interferon) tương đương nhau, đồng thời ngắn hơn nhiều so với nhóm 3 (nghỉ ngơi, ăn uống tốt, dùng vitamin, glucose và thuốc lợi mật) Tuy nhiên, nhóm dùng Abivina không biểu hiện tác dụng phụ nào trong khi gần 2/3 bệnh nhân dùng Interferon bị sốt nhẹ Abivina cũng làm mất triệu chứng các dạng bệnh viêm gan trên cả người lớn và trẻ

em, làm tăng tiết mật ở bệnh nhân bị cắt túi mật, bảo vệ gan trước tác hại của thuốc điều trị lao Thuốc có thể dùng cho các thai phụ bị viêm gan B nhằm bảo vệ thai nhi khỏi tác hại của bệnh này Như vậy, so với Interferon, Abivina có hiệu quả tương đương trong việc làm mất các triệu chứng bệnh, lại không có tác dụng phụ, giá rẻ hơn đến 100 lần

3.2 Trên thế giới

Hiện chưa thấy có ghi chép nào về công dụng của loài này trên thế giới

Trang 33

Dược liệu, Tạp chí Dược học số 2/1992

2 Võ Văn Chi (2012), Từ điển cây thuốc Việt Nam, NXB Y Học

3 Nguyễn Văn Đàn (1999), Hợp chất thiên nhiên dùng làm thuốc, NXB Y học,

Hà Nội

4 Nguyễn Đức Hạnh (2008), ―Nghiên cứu hoạt chất polyphenol từ cây nhân trần

tía Adenosma bracteosum Bonati”, Tạp chí Dược liệu tập 13 (1), 2008, t.5-12

5 Phạm Hoàng Hộ (1999), Cây cỏ Việt Nam, quyển II, NXB Trẻ

6 Đỗ Tất Lợi (2005), Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, NXB Y học

7 Lê Nguyễn Lệ Thu (2003), ―Nghiên cứu thành phần hóa học của cây Nhân trần

mọc hoang ở Dak Mil”, Tạp chí Dược liệu, tập 8 (4), 2003, t.127-128

8 Ngô Văn Thu (1990), Hóa học Saponin, Trường ĐH Y dược TP HCM

Tài liệu nước ngoài:

1 Deyuan Hong, Hanbi Yang, Cun-li Jin, Manfred A Fischer, Noel H Holmgren

& Robert R Mill (1998), Flora of China, Vol 18

2 Harinder P.S Makkar (2004), ―Chemical and biological assays for

quantification of major plant secondary metabolistes‖, International Atomic

Energy Agency, Vienna, 2004

3 Juergens UR, Engelen T, Racké K, Stöber M, Gillissen A, Vetter H (2004),

―Anti-inflammatory activity of 1.8-cineol (eucalyptol) in bronchial asthma: a

double-blind placebo-controlled trial‖, Pulm Pharmacol Ther

2004;17(5):281-7

4 Koets AP (2007), “Carvacrol induces heat shock protein 60 and inhibits synthesis of flagellin in Escherichia coli O157:H7‖, EJA American Society for

Microbiology, Utrecht University

5 Lucia Rivas (2007), ―The Use Of Carvacrol For The Inhibition Of Escherichia

coli O157:H7 In A Broth System At Different Temperatures”, Food Safety

Department, Ashtown Food Research Centre, Dublin, Ireland

Trang 34

6 Manuel Rene Malinow (1981), ―Symposium on the Regression of

Atherosclerosis in Nonhuman Primates: Held in Pisia [i.e Pisa]‖, Artery

7 N Kambouche Merah, B.; Derdour, A.; Bellahouel, S.; Benziane, M M.; Younos, C.; Firkioui, M.; Bedouhene, S.; Soulimani (2009), ―Étude de l’effet

antidiabétique des saponines extraites d’ Anabasis articulate – (Forssk) Moq, Plante utilisée traditionnellement en Algérie‖, R Phytothérapie vol 7 issue 4

August 2009 p 197 - 201

Trang 35

TUYẾN HÙNG

ADENOSTEMMA LAVENIA (LINNAEUS) KUNTZE

I Vị trí phân loại, đặc điểm thực vật và phân bố của loài Adenostemma

lavenia (L.) Kuntze

1.1 Vị trí phân loại

Theo Thực vật chí Trung Quốc [Zhu Shi, et al (2011)] và Thực vật chí Việt

Nam [Lê Kim Biên (2007)], loài Adenostemma lavenia (L.) Kuntze thuộc chi

Adenostemma J R Forster & G Forster, họ Cúc – Asteraceae Trong bậc taxon, loài Adenostemma lavenia (Linnaeus) Kuntze được sắp xếp như sau:

Ngành Magnoliophyta (Ngành Ngọc Lan)

Lớp Magnoliopsida (Lớp Ngọc Lan)

Bộ Asterales (Bộ Cúc)

Họ Asteraceae (Họ Cúc)

Chi Adenostemma J R Forster & G Forster

1.2 Đặc điểm thực vật và phân bố của chi Adenostemma J R Forster & G

Forster

1.2.1 Đặc điểm thực vật chi [Lê Kim Biên (2007)], [Zhu Shi, et al (2011)]

Cây thảo, hàng năm hoặc lâu năm; thân mọc thẳng đứng, phân cành ngang mặt đất Lá mọc đối ở phía dưới, ở ngọn thì mọc cách, thường có cuống, phiến lá hẹp hình elip đến hình trứng hoặc hình mác, mép có khía hoặc răng cưa, đuôi lá nhọn hoặc hơi nhọn Cụm hoa đầu, gần hình cầu, hợp thành dạng ngù, chùy; mỗi cụm có 20 – 40 hoa Tất cả là hoa ống, lưỡng tính Tổng bao gồm 2 đến nhiều hàng lá bắc bằng nhau hoặc gần như bằng nhau, dạng chuông hoặc chén, có tuyến Đế hoa phẳng, nhẵn, không lông Ống tràng màu trắng hay tím nhạt, mặt ngoài có tuyến, đỉnh 3-5 thùy nhỏ Bao phấn tù ở đỉnh, gốc cụt hay tù Thùy vòi nhụy dài, vươn ra phía ngoài, núm phẳng, tù Quả bế, hình bầu dục đến thuôn, có 3 cạnh, không đều nhau, tròn ở đỉnh, mặt ngoài có tuyến, mào lông trên đỉnh quả là 3-4 lông cứng

1.2.2 Phân bố [Lê Kim Biên (2007)], [Phạm Hoàng Hộ (1999)], [Zhu Shi, et

al (2011)]

Chi Adenostemma J R Forster & G Forster có khoảng 20 loài, phân bố ở

vùng nhiệt đới Châu Mỹ và châu Á

Trang 36

 Adenostema vicosum Forst

 Spilanthes tinctorius Lour

 Adenostema tinctorius Lour

 Anisopappus candelabrum H Levl

 Maryactis candelabum H Levl

Tên Việt Nam: Tuyến hùng, Cỏ mịch, Chàm lá lớn

Trang 37

mm, có cuống dài 1-2 cm Tổng bao hình chuông, không quá 2 hoàng lá bắc, dài 4mm, lá bắc có nhiều tuyến ở viền Ống tràng dài 2mm, màu trắng, mặt ngoài có nhiều tuyến, phía trên hình phễu, đỉnh 5 thùy hình tam giác, cao 1 mm Bao phấn hình bầu dục thuôn Thùy vòi nhụy dài, vượt ra ngoài ống tràng 2mm Quả bế gần giống hình trứng ngược, dài 2,5-3 mm, vỏ màu nâu đen, có tuyến nhựa; mào lông trên đỉnh quả là 3-4 lông gai, dài 0,8 mm, phình ra ở đầu

1.3.3 Phân bố, sinh thái [Lê Kim Biên (2007)], [Phạm Hoàng Hộ (1999)], [Zhu Shi, et al (2011)]

Sinh thái: Cây mọc ven đường, ven suối trong rừng thưa, bìa rừng, độ cao từ

400-2300 m; ra hoa và có quả tháng 8-12

Bản đồ phân bố loài Adenostemma lavenia (L.) Kuntze

(http://www.discoverlife.org/20/q)

Trang 38

II Thành phần hóa học và tác dụng sinh học loài Adenostemma lavenia (L.) Kuntze

2.1 Thành phần hóa học

2.1.1 Các nghiên cứu trong nước

Chưa thấy có nghiên cứu nào về thành phần hóa học của loài này tại Việt Nam

2.1.2.Các nghiên cứu trên thế giới

Cho tới nay các nhà khoa học đã phân lập được khoảng 28 hợp chất từ loài

Adenostemma lavenia (Linnaeus) Kuntze., chủ yếu là các hợp chất thuộc nhóm

diterpen khung kauran, trong đó gồm: 10 diterpen kauran-19-oic acid oxy hóa ở vị trí

C11, acid adenostemmoic A, B, C, D, E, F, G; các adenostemanosid A-G, paniculosides II và III [Shimizu S., Miyase T., Umehara K., Ueno A (1990)]

Ngoài ra, bằng sắc ký khí – khối phổ (GC-MS) đã xác định được 35 hợp chất

trong tinh dầu chiết từ phần trên mặt đất loài Adenostemma lavenia (L.) Kuntze.,

trong đó thành phần chủ yếu là α-cubebene (32,62%), caryophyllene (24,97%) and elemen (5,53%), còn lại các hợp chất thuộc nhóm monoterpen và sesquiterpen như α-caryophyllene (3,97%), α-chamigrene (3,57%), bicyclo [4,3,0]-7-methylene-2,4,4-trimethyl-2-vinyl nonane (3,41%), γ-terpinen (3,07%), d-limonene (2,57%), α-pinene (2,49%) và 2-carene (2,28%) [Yang Yong-li, Guo Shou-jun, MA Rui-jun, Wang Zui-luan (2007)]

γ-2.2 Tác dụng sinh học

2.2.1 Nghiên cứu trong nước

Chưa thấy có nghiên cứu nào về tác dụng sinh học của loài này tại Việt Nam

2.2.2 Nghiên cứu trên thế giới

Nghiên cứu so sánh tác dụng ức chế sự nảy mầm và sinh trưởng của 5 loại cây

khác nhau gồm Ajania tenuifolia, Leontopodium leontopodioide, Wedelia trilobat,

Bidens pilosa, Adenostemma lavenia đối với 2 loại cỏ dại tại Trung Quốc là Legularia virgaurea và Elymus nutan được tiến hành năm 2006 Kết quả cho thấy dịch chiết của

loài Adenostemma lavenia có tác dụng mạnh nhất trên loài Legularia virgaurea ở

nồng độ 0,025 g/ml dịch chiết nước [Wang Nailiang (2006)]

Trang 39

Người dân vùng đảo Nicobarese - Ấn Độ chế nước xúc miệng từ lá hoặc chế với cùi dừa làm thuốc trị các bệnh về răng miệng [Chitralekha Verma (2009)]

Người dân tộc Dao tại Vân Nam – Trung Quốc dùng lá hay toàn cây để chế cao đắp trị viêm tấy, đau nhức [Chun-lin Long, Rong Li (2003)]

Người dân vùng Loja và Zamora – Ecuado dùng lá và vỏ cây già ép lấy nước

chế thành siro trị rắn độc cắn [Vicente Tene (2007)]

TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt:

1 Lê Kim Biên (2007), Thực vật chí Việt Nam, Tập 7 – Họ Cúc, NXB Khoa học

kỹ thuật

2 Phạm Hoàng Hộ (1999), Cây cỏ Việt Nam, Nhà xuất bản trẻ

Tiếng Anh:

1 Bhasker Joshi (2012), ―Ethonobotanical study of some common plants use

among tribal communities of Kashipur, Uttarakhand‖, Indian Journal of

natural products and Resources, Vol 3(2), 2062

2 Chitralekha Verma (2009), ―Traditional medicine of the Nicobarese‖, Indian

Journal of Traditional Knowledge, Vol 9(4), pp 779-785

3 Chun-lin Long, Rong Li (2003), ―Ethnobotanical studies on medicinal plants used by the Red-headed Yao People in Jinping, Yunnan Province, China‖,

Journal of Ethnopharmacology, vol.90

Trang 40

4 Shimizu S., Miyase T., Umehara K., Ueno A (1990), ―Kaurane-type diterpenes

from Adenostemma lavenia O Kuntze‖, Chemical and Pharmaceutical

Bulletin, Vol 38 No 5 pp 1308-1312

5 Vicente Tene (2007), ―An ethonobotanical survey of medicinal plants used in

Lọa and Zamora – Chinchipe, Ecuador‖, Journal of Ethnopharmacology, vol

111

6 Wang Nailiang (2006), ―Study on the allelophthy of aqueous extracts from five

Compositae plants on seed germination of Ligularia virgaurea‖, Journal of

Lanzhou Univesity, Vol 42

7 Yang Yong-li, Guo Shou-jun, MA Rui-jun, Wang Zui-luan (2007), ―Chemical

Composition of the Volatile Oil in Adenostemma lavenia (L.) O Kuntze‖,

Journal of Tropical and Subtropical Botany, vol 4

8 Zhu Shi, Yilin Chen, Yousheng Chen, Lin Yourun (Ling Yuou-ruen), Shangwu Liu, Xuejun Ge, Gao Tiangang, Zhu Shixin, Ying Liu, Christopher J Humphries, Qiner Yang, Eckhard von Raab-Straube, Michael G Gilbert, Bertil Nordenstam, Norbert Kilian, Luc Brouillet, Irina D Illarionova, D J Nicholas Hind, Charles Jeffrey, Randall J Bayer, Jan Kirschner, Werner Greuter, Arne

A Anderberg, John C Semple, Jan Štěpánek, Susana Edith Freire, Ludwig Martins, Hiroshige Koyama, Takayuki Kawahara, Leszek Vincent, Alexander

P Sukhorukov, Evgeny V Mavrodiev & Günter Gottschlich (2011), Flora of

China, Vol.20-21

Ngày đăng: 08/09/2016, 16:59

HÌNH ẢNH LIÊN QUAN

Hình 1: Bản đồ phân bố chi Aralia L. - TỔNG QUAN 100 CÂY THUỐC QUÝ TẠI TÂY NGUYÊN
Hình 1 Bản đồ phân bố chi Aralia L (Trang 115)
Hình chuông hoặc hình con quay, cắt cụt hoặc 2 thùy. Tràng hoa thường màu đỏ hoặc  màu  cam,  thường  dài  hơn  đài;  tràng  hoa  không  đều,  lớn,  hình  tròn  hoặc  thuôn  dài,  thường  cuộn  theo  chiều  dọc,  thẳng  đứng  hoặc  xòe  rộng,  hầu  như  k - TỔNG QUAN 100 CÂY THUỐC QUÝ TẠI TÂY NGUYÊN
Hình chu ông hoặc hình con quay, cắt cụt hoặc 2 thùy. Tràng hoa thường màu đỏ hoặc màu cam, thường dài hơn đài; tràng hoa không đều, lớn, hình tròn hoặc thuôn dài, thường cuộn theo chiều dọc, thẳng đứng hoặc xòe rộng, hầu như k (Trang 370)
Hình 1: Bản đồ phân bố chi Gynura Cass. - TỔNG QUAN 100 CÂY THUỐC QUÝ TẠI TÂY NGUYÊN
Hình 1 Bản đồ phân bố chi Gynura Cass (Trang 444)
Hình 2: Bản đồ phân bố loài Gynura pseudochina (L.) DC  [http://www.discoverlife.org/mp/20m?act=make_map] - TỔNG QUAN 100 CÂY THUỐC QUÝ TẠI TÂY NGUYÊN
Hình 2 Bản đồ phân bố loài Gynura pseudochina (L.) DC [http://www.discoverlife.org/mp/20m?act=make_map] (Trang 446)
Hình 1.Bản đồ phân bố chi Illigera - TỔNG QUAN 100 CÂY THUỐC QUÝ TẠI TÂY NGUYÊN
Hình 1. Bản đồ phân bố chi Illigera (Trang 519)
Có lông, dài nhƣ bầu; đầu nhụy chia 5 lƣợn sóng. Quả nang 3-5, hình oliu, 5-8 × ca. 2 - TỔNG QUAN 100 CÂY THUỐC QUÝ TẠI TÂY NGUYÊN
l ông, dài nhƣ bầu; đầu nhụy chia 5 lƣợn sóng. Quả nang 3-5, hình oliu, 5-8 × ca. 2 (Trang 718)

TỪ KHÓA LIÊN QUAN

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

🧩 Sản phẩm bạn có thể quan tâm

w