SKKN: PHÂN LOẠI BÀI TẬP VÀ HƯỚNG DẪN HỌC SINH GIẢI BÀI TẬP PHẦN ESTE – CHẤT BÉO TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO LÀO CAITRƯỜNG THPT SỐ 1 THÀNH PHỐ LÀO CAI  SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM: PHÂN LOẠI BÀI TẬP VÀ HƯỚNG DẪN HỌC SINH GIẢI BÀI TẬP PHẦN ESTE – CHẤT BÉO TRONG CHƯƠNG TRÌNH

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO LÀO CAI

TRƯỜNG THPT SỐ 1 THÀNH PHỐ LÀO CAI



SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM:

PHÂN LOẠI BÀI TẬP VÀ HƯỚNG DẪN HỌC SINH

GIẢI BÀI TẬP PHẦN ESTE – CHẤT BÉO

TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG

Môn: Hóa học Tác giả: Vương Quang Trọng Giáo viên môn: Hóa học Đơn vị công tác: Tổ Hóa – Sinh, trường THPT số 1 TP Lào Cai

NĂM HỌC 2012 - 2013

MỤC LỤC

MỤC LỤC 2

PHẦN THỨ NHẤT: MỞ ĐẦU 3

I Lý do chọn đề tài 3

II Mục đích nghiên cứu 3

III Đối tượng nghiên cứu 3

VI Phương pháp nghiên cứu 4

V Phạm vi và kế hoạch nghiên cứu 4

PHẦN THỨ HAI: NỘI DUNG 5

I Cơ sở lí thuyết 5

II Các dạng bài tập 7

II.1 Dạng 1: Xác định CTPT của este qua phản ứng đốt cháy 7

II.2 Dạng 2: Phản ứng thủy phân este 11

II.3 Dạng 3: Phản ứng este hóa 17

II.4 Dạng 4: Xác định các chỉ số của chất béo 20

III Kết quả của đề tài 22

PHẦN THỨ BA: KẾT LUẬN 23

TÀI LIỆU THAM KHẢO 23

PHẦN THỨ NHẤT: MỞ ĐẦU

I Lý do chọn đề tài

Nội dung este – chất béo là một nội dung kiến thức khá quan trọngtrong chương trình hóa học phổ thông, các câu hỏi trắc nghiệm liên quan đếnchương này cũng chiếm một tỉ lệ nhất định trong cấu trúc đề thi ĐH qua cácnăm từ 2007 đến 2012

Từ khi Bộ GD&ĐT đổi mới hình thức thi ĐH từ tự luận sang trắcnghiệm, thì ngoài việc nắm vững lí thuyết, muốn có kết quả thi cao học sinhcòn cần phải lựa chọn phương pháp giải nhanh và chính xác

Trong quá trình giảng dạy chương trình phổ thông và tìm hiểu cấu trúc

đề thi ĐH qua các năm, tôi đã phân loại các dạng bài tập liên quan đến nộidung kiến thức về este – chất béo, hướng dẫn HS các phương pháp giảinhanh liên quan đến các dạng bài tập này Tôi cũng đã vận dụng trong quátrình giảng dạy trên một số đối tượng học sinh Đó là các nội dung tôi muốngiới thiệu trong bài viết này

II Mục đích nghiên cứu

- Phân loại bài tập về este – chất béo thường gặp trong đề thi ĐH

- Giới thiệu các phương pháp giải nhanh liên quan đến các dạng bài tậptrên

- Xây dựng hệ thống câu hỏi trắc nghiệm của nội dung này, phục vụ cho

GV và HS trong quá trình ôn thi ĐH

III Đối tượng nghiên cứu

- Phân loại bài tập và vận dụng các phương pháp giải nhanh bài tập vềeste – chất béo trong chương trình hóa học phổ thông

- Đối tượng khảo sát, thực nghiệm: Học sinh lớp 12A5 và 12A6, trườngTHPT số 1 TP Lào Cai, năm học 2012 – 2013

VI Phương pháp nghiên cứu

- Đọc tài liệu: sách giáo khoa, sách tham khảo, đề thi ĐH…

- Phân tích, tổng hợp các dạng bài tập và cách giải

V Phạm vi và kế hoạch nghiên cứu

- Phạm vi: Phương pháp giải nhanh các dạng bài tập về este – chất béotrong chương trình hóa học phổ thông

- Kế hoạch nghiên cứu: Đọc tài liệu, tổng hợp các dạng bài tập vàphương pháp giải, áp dụng trên thực tế giảng dạy học sinh 2 lớp 12A5 và12A6, đánh giái hiệu quả giảng dạy qua bài kiểm tra kết thúc chương

PHẦN THỨ HAI: NỘI DUNG

I Cơ sở lí thuyết

I.1 Este

1 Khái niệm

- Khi thay nhóm –OH của axit cacboxylic bằng nhóm –OR thì được este

- CTTQ: RCOOR’ (R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm, R có thể

- Trong môi trường axit:

RCOOR’ + HOH ¬¾ ¾ ¾¾¾ ¾¾H SO t2 4 ,o¾® RCOOH + R’OH-Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa):

- Cộng axit axetic với axetilen:

CH3COOH + C2H2 → CH3COOCH=CH2

- Phenol tác dụng với anhiđrit axetic:

C6H5OH + (CH3CO)2O → CH3COOC6H5 + CH3COOH

I.2 Lipit – Chất béo

Axit panmitic: CH3(CH2)14COOH: mỡ động vật, dầu cọ

Axit panmitooleic: CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH: dầu thực vật, mỡ động vậtAxit oleic: CH3(CH2)7CH=CH CH3(CH2)7COOH: mỡ lợn, dầu oliu

Axit stearic: CH3(CH2)16COOH: mỡ động vật, cacao

Axit linoleic: CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH: đậu nành

2 Tính chất vật lí

- Ở đk thường là chất rắn: gốc hiđrocacbon no

- Ở đk thường là chất lỏng: gốc hiđrocacbon không no

- Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ, nhẹ hơn nước

c Phản ứng cộng H2 (với axit béo không no) chuyển từ lỏng thành rắn

d Phản ứng oxi hóa lk đôi C=C trong axit béo không no → peoxit, khi phân hủy

→ mùi ôi

4 Các chỉ số đặc trưng cho chất béo:

a Chỉ số axit: là số mg KOH cần dùng để trung hòa axit béo tự do có trong 1gchất béo.

b Chỉ số xà phòng hóa: là số mg KOH cần để xà phòng hóa hoàn toàn 1g chấtbéo (pứ với este và trung hòa cả axit béo tự do)

c Chỉ số Iot: là số gam Iot có thể cộng vào liên kết bội trong mạch C của 100gchất béo

d Chỉ số este: là số mg KOH cần để xà phòng hóa các glixerit có trong 1g chấtbéo = hiệu của chỉ số xà phòng hóa và chỉ số axit

+ k: số liên kết π và vòng trong gốc hiđrocacbon của este

Hoặc ta có thể đặt công thức của este: CxHyOz (y ≤ 2x)

+ Khối lượng dung dịch tăng: m (m CO2 m H O2 )  m

es

2

CO te

H O te

n x n n y n

- Đốt cháy hỗn hợp este cùng số nguyên tử H nhưng khác số nguyên tử C hoặcngược lại: Đặt 1 công thức chung cho cả hỗn hợp este, trong đó giá trị trungbình là số nguyên tử của nguyên tố khác nhau giữa các este trong hỗn hợp (quybài toán hỗn hợp este về 1 este) Sau đó viết phương trình đốt cháy và biểu diễnlượng sản phẩm

A metyl propionat B propyl propionat

C etyl axetat D metyl fomat

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: mX = 12,4 – 8 = 4,4 gam

Áp dụng định luật bảo toàn số mol nguyên tố: nO(este) + nO (oxi đốt cháy) = nO (CO2) + nO (nước)

 nO(X) = 0,1 mol  nX = 0,05 mol  MX = 88 (C4H8O2)

Cho X đi qua LiAlH4 thu được 1 sản phẩm duy nhất:

CH3COOC2H5   LiAlH4 2CH3CH2OH  Đáp án C

Thí dụ 2: Hỗn hợp X gồm 1 este đơn chức, không no có 1 nối đôi C = C mạch

hở và 1 este no, đơn chức, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol X rồi cho toàn

bộ sản phẩm cháy hấp thụ hoàn toàn vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư Sauphản ứng thấy khối lượng bình tăng 23,9 gam và có 40 gma kết tủa CTPT của 2este là

 gam; mH = 0 , 064

18

2 576 , 0

 gam  mO (X) =0,256 gam

Câu 1: Hỗn hợp X gồm hai este no, đơn chức, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn

một lượng X cần dùng vừa đủ 3,976 lít khí O2 (ở đktc), thu được 6,38 gam CO2.Mặt khác, X tác dụng với dung dịch NaOH, thu được một muối và hai ancol làđồng đẳng kế tiếp Công thức phân tử của hai este trong X là

A C3H6O2 và C4H8O2 B C2H4O2 và C5H10O2

C C2H4O2 và C3H6O2 D C3H4O2 và C4H6O2

Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn một este đơn chức, mạch hở X (phân tử có số liên

kết π nhỏ hơn 3), thu được thể tích khí CO2 bằng 6/7 thể tích khí O2 đã phản ứng(các thể tích khí đo ở cùng điều kiện) Cho m gam X tác dụng hoàn toàn với 200

ml dung dịch KOH 0,7M thu được dung dịch Y Cô cạn Y thu được 12,88 gamchất rắn khan Giá trị của m là

A 10,56 B 7,20 C 8,88 D 6,66

Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 0,11 gam một este X (tạo nên từ một axit cacboxylic

đơn chức và một ancol đơn chức) thu được 0,22 gam CO2 và 0,09 gam H2O Sốeste đồng phân của X là

A 4 B 6 C 2 D 5.

Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai este đồng phân cần dùng

27,44 lít khí O2, thu được 23,52 lít khí CO2 và 18,9 gam H2O Nếu cho m gam Xtác dụng hết với 400 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứngthì thu được 27,9 gam chất rắn khan, trong đó có a mol muối Y và b mol muối Z(MY < MZ) Các thể tích khí đều đo ở điều kiện tiêu chuẩn Tỉ lệ a: b là

A 2: 3 B 4: 3 C 3: 2 D 3: 5

Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn m gam este X cần 5,6 lít O2 (đktc) thu được 12,4gam hỗn hợp Y gồm khí CO2 và hơi nước có tỉ khối so với H2 bằng 15,5 Mặtkhác, cho X qua LiAlH4 nung nóng thu được 1 chất hữu cơ duy nhất X là

A metyl propionat B propyl propionat

II.2 Dạng 2: Phản ứng thủy phân este [3,4]

+ Este đơn chức, mạch kín khi xà phòng hóa cho sản phẩm duy nhất là HO – R– COONa

- Este đa chức:

(RCOO)nR’ + nNaOH t

  nRCOONa + R’(OH)nR(COOR’)n + nNaOH t0

(Riêng k = 2 ứng với este 2 chức hoặc este đơn chức của phenol)

+ Khi xà phòng hóa cho một sản phẩm duy nhất thì đó là este vòng, hoặc nhậnđịnh dựa vào định luật bảo toàn khối lượng: meste + mkiềm = mmuối

+ Bài toán xà phòng hóa thường sử dụng định luật bảo toàn khối lượng

+ Sau phản ứng xà phòng hóa, cô cạn dung dịch được chất rắn cần chú ý đếnlượng kiềm dư có mặt trong chất rắn (mrắn = mmuối + mkiềm dư)

2 Thí dụ minh họa [2]

Thí dụ 1: Thực hiện phản ứng xà phòng hoá chất hữu cơ X đơn chức với dung

dịch NaOH thu được một muối Y và ancol Z Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Zcần 3,024 lít O2 (đktc) thu được lượng CO2 nhiều hơn khối lượng nước là 1,53gam Nung Y với vôi tôi xút thu được khí T có tỉ khối so với không khí bằng1,03 CTCT của X là:

A C2H5COOCH3 B CH3COOC2H5 C C2H5COOC3H7 D C2H5COOC2H5

y

x

 C2H5COOC2H5  đáp án D

Thí dụ 2: Đun 20,4 gam một chất hữu cơ A đơn chức với 300 ml dung dịch

NaOH 1 M thu được muối B và hợp chất hữu cơ C Cho C phản ứng với Na dưthu được 2,24 lit H2 (đktc) Nung B với NaOH rắn thu được khí D có tỉ khối đốivới O2 bằng 0,5 Khi oxi hóa C bằng CuO được chất hữu cơ E không phản ứngvới AgNO3/NH3 Xác định CTCT của A?

Nung B với NaOH rắn tạo ra D có MD = 32.0,5 = 16 Vậy D là CH4  Gốc Rtrong D là CH3-

Đặt công thức của A là RCOOR’

CH3COOR’ + NaOH  CH3COONa + R’OH

R’OH + Na  R’ONa + H2

Ta có: nH 2= 0,1 mol  nAncol = 2.0,1 = 0,2 mol

nNaOH = 0,3 mol > nAncol  NaOH dư, este phản ứng hết

 nEste = nAncol = 0,2 mol  Meste = 20,4/0,2 = 102

 R’ = 102 – 59 = 43  gốc R’ là C3H7- và ancol bậc 2  đáp án B

Thí dụ 3: Đun nóng 0,1 mol este no, đơn chức mạch hở X với 30 ml dung dịch

20% (D = 1,2 g/ml) của một hiđroxit kim loại kiềm A Sau khi kết thúc phảnứng xà phòng hoá, cô cạn dung dịch thì thu được chất rắn Y và 4,6 gam ancol Z,biết rằng Z bị oxi hoá bởi CuO thành sản phẩm có khả năng phản ứng tráng bạc.Đốt cháy chất rắn Y thì thu được 9,54 gam muối cacbonat, 8,26 gam hỗn hợp

CO2 và hơi nước Công thức cấu tạo của X là:

A CH3COOCH3 B CH3COOC2H5 C HCOOCH3 D C2H5COOCH3

Hướng dẫn giải:

X là este no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1COOCmH2m+1 (0  n; 1  m)

Ta có: nX = nAOH (pư) = nZ = 0,1 mol  MZ = 14m + 18 = 40,,16= 46  m = 2Mặt khác:

nA = 10030.(M.1,2.2017)

A  = 2.2M9,5460

A   MA = 23  A là Na  nNaOH (ban đầu) =

mol 18

CO Na

2 2

3 2

= 9,54 + 8,26  n = 1

 X: CH3COOCH3  đáp án A

Thí dụ 4: Một hỗn hợp A gồm 2 este đơn chức X, Y (MX < My) Đun nóng 12,5gam hỗn hợp A với một lượng dung dịch NaOH vừa đủ thu được 7,6 gam hỗnhợp ancol no B, đơn chức có khối lượng phân tử hơn kém nhau 14 đvC và hỗnhợp hai muối Z Đốt cháy 7,6 gam B thu được 7,84 lít khí CO2 (đktc) và 9 gam

H2O Phần trăm khối lượng của X, Y trong hỗn hợp A lần lượt là:

A 59,2%; 40,8% B 50%; 50%

C 40,8%; 59,2% D 66,67%; 33,33%

Hướng dẫn giải:

Từ đề bài  A chứa 2 este của 2 ancol đồng đẳng kế tiếp

Đặt công thức chung của ancol là CnH n1OH

2

CO

n = 7,84/22,4 = 0,35 mol; nH 2 O = 9/18 = 0,5 mol  nB = n H2O-n CO 2 = 0,5 –0,35 = 0,15 mol

Đặt công thức chung của hai este là R COO R   neste = nNaOH = nmuối = nY = 0,15mol

 mZ = 12,5 + 0,15.40 – 7,6 = 10,9 g  M muèi= MR+ 67 = 100,15,9 =72,67  MR

= 5,67

Như vậy trong hai muối có một muối là HCOONa

Hai este X, Y có thể là:

(I) 

7 3 5 2

H COOC

H

C

H HCOOC

y



5 2 y

x

7 3

H COOC H

C

H HCOOC

- trường hợp (I)  





 3 y 1 x

- trường hợp (II)  12x + y = 8 (loại)

Vậy A



% 8 , 40 : H COOC CH

:

Y

% 2 , 59 : H HCOOC

:

X

7 3 3

5 2

Thí dụ 5: Cho 0,01 mol một este X của axit hữu cơ phản ứng vừa đủ với 100 ml

dung dịch NaOH 0,2 M, sản phẩm tạo thành chỉ gồm một ancol Y và một muối

Z với số mol bằng nhau Mặt khác, khi xà phòng hoá hoàn toàn 1,29 gam este đóbằng một lượng vừa đủ là 60 ml dung dịch KOH 0,25 M, sau khi phản ứng kếtthúc đem cô cạn dung dịch được 1,665 gam muối khan Công thức của este X là:

Câu 1: Xà phòng hoá hoàn toàn 1,99 gam hỗn hợp hai este bằng dung dịch

NaOH thu được 2,05 gam muối của một axit cacboxylic và 0,94 gam hỗn hợphai ancol là đồng đẳng kế tiếp nhau Công thức của hai este đó là

A CH3COOCH3 và CH3COOC2H5 B C2H5COOCH3 và C2H5COOC2H5

C CH3COOC2H5 và CH3COOC3H7 D HCOOCH3 và HCOOC2H5

CH3COOCH3 bằng dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp X gồm hai ancol Đun

nóng hỗn hợp X với H2SO4 đặc ở 140oC, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thuđược m gam nước Giá trị của m là

A 4,05 B 8,10 C 18,00 D 16,20

Câu 3: Cho hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu cơ no, đơn chức tác dụng vừa đủ

với 100 ml dung dịch KOH 0,4M, thu được một muối và 336 ml hơi một ancol(ở đktc) Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X trên, sau đó hấp thụ hết sảnphẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 (dư) thì khối lượng bình tăng 6,82gam Công thức của hai hợp chất hữu cơ trong X là

A CH3COOH và CH3COOC2H5 B C2H5COOH và C2H5COOCH3

C HCOOH và HCOOC3H7 D HCOOH và HCOOC2H5

Câu 4: Thuỷ phân hoàn toàn 0,2 mol một este E cần dùng vừa đủ 100 gam dung

dịch NaOH 24%, thu được một ancol và 43,6 gam hỗn hợp muối của hai axitcacboxylic đơn chức Hai axit đó là

A HCOOH và C2H5COOH B HCOOH và CH3COOH

C C2H5COOH và C3H7COOH D CH3COOH và C2H5COOH

Câu 5: Khi cho 0,15 mol este đơn chức X tác dụng với dung dịch NaOH (dư),

sau khi phản ứng kết thúc thì lượng NaOH phản ứng là 12 gam và tổng khốilượng sản phẩm hữu cơ thu được là 29,7 gam Số đồng phân cấu tạo của X thoảmãn các tính chất trên là

Câu 6: Este X được tạo thành từ etylen glicol và hai axit cacboxylic đơn chức.

Trong phân tử este, số nguyên tử cacbon nhiều hơn số nguyên tử oxi là 1 Khicho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH (dư) thì lượng NaOH đã phản ứng

là 10 gam Giá trị của m là

A 17,5 B 14,5 C 15,5 D 16,5

Câu 7: X là một este đơn chức, thủy phân 0,01 mol X với 300ml dung dịch

NaOH 0,1M đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được dung dịch Y Cô cạn Ythu được phần hơi (chỉ có nước) và 2,38 gam chất rắn khan Số CTCT có thể cócủa X là

Câu 8: Một hỗn hợp X gồm 2 este Y và Z có cùng công thức phân tử C8H8O2 vàđều chứa vòng benzen Xà phòng hóa hết 0,2 mol X cần 0,3 mol NaOH thuđược dung dịch T Biết rằng trong T chứa 3 muối và T không có khả năng thamgia phản ứng tráng gương Cô cạn T được m gam muối khan Giá trị của m là

- Cần xác định đúng nồng độ của các chất tại các thời điểm: ban đầu, phản ứng,cân bằng

- Tại thời điểm cân bằng thì lượng este thu được là lớn nhất

- Hiệu suất phản ứng luôn được tính theo chất phản ứng hết nếu giả sử phản ứngxảy ra hoàn toàn

+ Phần 2 tác dụng với Na2CO3 dư thấy có 1,12 lít khí CO2 thoát ra Các thểtích khí đo ở đktc.

+ Phần 3 được thêm vào vài giọt dung dịch H2SO4, sau đó đun sôi hỗn hợpmột thời gian Biết hiệu suất của phản ứng este hoá bằng 60% Khối lượng estetạo thành là bao nhiêu?

OH H mol a:

COOH CH

5 3  

2 2

CO H A

 



 mol 2 , 0 b mol 1, a

Vì a < b ( hiệu suất tính theo axit)  số mol este thực tế thu được: n = 0,1.60%

= 0 , 06 mol

 Khối lượng este thực tế thu được: m = 0,06.88 = 5,28 gam  đáp án D

Thí dụ 2: Để đốt cháy hoàn toàn 1 mol axit cacboxylic đơn chức X cần đủ 3,5

mol O2 Trộn 7,4 gam X với lượng đủ ancol no Y (biết tỉ khối hơi của Y so với

O2 nhỏ hơn 2) Đun nóng hỗn hợp với H2SO4 làm xúc tác Sau khi phản ứnghoàn toàn thu được 8,7 gam este Z (trong Z không còn nhóm chức nào khác).Công thức cấu tạo của Z là:

A C2H5COOCH2CH2OCOC2H5B C2H3COOCH2CH2OCOC2H3

C CH3COOCH2CH2OCOCH3 D HCOOCH2CH2OCOH

Hướng dẫn giải:

Phản ứng cháy: CXHyO2 + (x +

4

y-1)O2  xCO2 +

4

y = 4,5  





 6 y 3 x

 X: C2H5COOHAncol no Y: CnH2n+2-m (OH)m (1  m  n)  este Z: (C2H5COO)mCnH2n+2-m

 Meste = 73m + 14n + 2 – m = .m

1 , 0

7 , 8

hay 14n + 2 = 15m (2) Mặt khác d Y O2< 2 hay 14n + 2 + 16m < 64  30m + 2 < 64 (vì m  n)  m <2,1

Từ (2)  





 2 m

2 n

 ancol Y: C2H4(OH)2

 Z: C2H5COOCH2CH2OCOC2H5  đáp án A.