TỔNG HỢP HỮU CƠ TRONG DUNG MÔI XANH LÀ MÔI TRƯỜNG CHỨA NƯỚC

Tuy nhiên: Xúc tác cho phản ứng Heck có thể ổn định trong môi trường chứa nước, và phàn ứng Heck có thế được tăng tốc khi có mặt nước 1.Các Phản Ứng Hình Thành Liên Kết Carbon-carbon Tiê

TỔNG HỢP HỮU CƠ TRONG

DUNG MÔI XANH LÀ MÔI

TRƯỜNG CHỨA NƯỚC

NGUYỄN VĂN HÂN

LÊ QUỐC ANH

Nội Dung

Cái Nhìn Chung Dưới Góc Độ Hóa Hoc Xanh

1.Các phản ứng hình thành liên kết carbon-carbon tiêu biểu

1.Phản ứng polymer hóa mở vòng metathesis

2.Phản ứng polymer hóa các hợp chất alkyne

Kết luận

05

Ba ưu điểm nổi bật đầu tiên dễ dàng thấy được là:

1.Giá thành : Nước là dung môi rẻ nhất và dễ tìm nhất cho

đến nay

2 An toàn :Hầu hết các dung môi hữu cơ thông thường đều

có khả năng gây ra các vấn đề cháy nổ hoặc gây ra những bệnh tật nguy hiểm như ung thư

3 Các vấn đề liên quan đến môi trường: sử dụng nước làm dung môi sẽ giảm được một lượng chất thải độc hại đáng kể vổn đang được thải ra môi trường từ những quá trình sử dụng dung môi hữu cơ độc hại dễ bay hơi

I.CÁI NHÌN CHUNG DƯỚI GÓC ĐỘ HÓA HỌC XANH

Các phương pháp nhằm cải thiện độ tan và khả năng phân tán của tác chất hữu cơ trong nước :

•Sử dụng đồng dung môi :làm giảm mật độ liên kết

hydrogen  làm giảm khả năng các chất không phân cực ra khỏi dung môi

Vd:alcohol ,acetone,acetonitrile…

•Điều chỉnh pH:biến đổi một tác chất thành dạng điện tích

dương hoặc âmlàm tăng độ tan trong nước

•Sử dụng xúc tác chuyển pha

•Tạo đẫn xuất tan trong nước:là gắn các nhóm ái lực vào

phân tử kém phân cực

Vd:carboxylic acid

I.CÁC PHẢN ỨNG SỬ DỤNG XÚC TÁC PHỨC KIM LOẠI CHUYỂN TIẾP

 Một số xúc tác phức palladium có thể bị phân hủy trong nước

Tuy nhiên: Xúc tác cho phản ứng Heck có thể ổn định trong môi trường chứa nước, và phàn ứng Heck có thế được tăng tốc khi có mặt nước

1.Các Phản Ứng Hình Thành Liên Kết Carbon-carbon Tiêu Biểu

Phản ứng Heck thức hiện trong môi trường chứa nước với xúc tác phức

palladium dạng oxime

Nghiên cứu phản ứng Heck trong môi trường chứa nước

Nghiên cứu phản ứng Suzuki trong môi trường chứa nước

Phản ứng Suzuki thực hiện trong môi trường chứa nước với xúc tác phức

palladium trên cơ sở porphyrin

Xúc tác palladium trên cơ sở porphyrin

Hiệu suất 83% - 99%

Xúc tác được thu hồi và tái sử dụng

3 lần, hoạt tích giảm

• Nghiên cứu nhiều nhất của lĩnh vực phản ứng sử dụng xúc tác phức kim loại chuyển tiếp.

Phản ứng chuyển đổi hydrogen

Phản ứng chuyển đổi hydrogen của hợp chát imine thực hiện trong nước

CTAB : Cetytrimetyl amoni bromat

Phức Ruthenium

Hiệu suất 99%

Xúc tác được tái sử dụng

II.CÁC PHẢN ỨNG SỬ DỤNG XÚC TÁC KHÁC HOẶC KHÔNG SỬ DỤNG XÚC TÁC

1.CÁC PHẢN ỨNG SỬ DỤNG XÚC TÁC HỮU CƠ

Phản ứng aldol hóa bất đối xứng giữa các-hợp chẩt

aldehyde thơm với cyclohexanone

Điều chế từ 2-amino-2’-hydroxy -1,1’-binaphthyl (NOBIN) và pyrrolidine

Trifluoroacetic acid

2.Các Phản Ứng Sử Dụng Xúc Tác Khác Và Phản Ứng Không Sử Dụng Xúc Tác

Tổng hợp các dẫn xuất 2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine từ các hợp chất a-ketoalkyne và 6-amino-l,3-dimethyluracil,thực hiện trong

dung môi là nước

II.CÁC PHẢN ỨNG SỬ DỤNG XÚC TÁC KHÁC HOẶC KHÔNG SỬ DỤNG XÚC TÁC

Phản ứng chuyển vị Claisen thục hiện trong dung môi là nước hiệu quả hơn phản

ứng trong các dung môi hữu cơ

Dẫn xuất allydimethyl erther

III CÁC PHẢN ỨNG POLYMER HÓA TRONG MÔI TRƯỜNG CHỨA NƯỚC

Cơ chế phản ứng tổng quát cho phản ứng ROMP

1.Phản ứng polymer hóa mở vòng metathesis

metallacyclobutane

Một số xúc tác phức Ruthenium tiêu biểu loại 4 sử dụng cho phản ứng ROMP thực

hiện trong môi trường chứa nước

Phản ứng ROMP thực hiện trong môi trường chứa nước

2.Phản ứng polymer hóa các hợp chất alkyne

Cơ chế phản ứng polymer hóa các hợp chất alkyne

III CÁC PHẢN ỨNG POLYMER HÓA TRONG MÔI TRƯỜNG CHỨA NƯỚC

Phản ứng polymer hóa dẫn xuất alkyne chứa nhóm -COOH

thực hiện trong môi trường chứa nước

KẾT LUẬN

Có thể sử dụng nước hoặc các hệ dung môi chứa nước để thay thế cho các dung môi hữu cơ thông thường trong tổng hợp hữu cơ mà hiệu quả quá trình vẫn không bị ảnh hưởng.

Phản ứng hữu cơ thực hiện trong dung môi chứa nước có hiệu quả tốt hơn hẳn những trường hợp sử dụng dung môi hữu cơ thông thường.

Phản ứng có thể không xảy ra hoặc xảy ra với tốc dộ khá chậm trong dung môi hữu cơ, nhưng lại được tăng tốc một cách đáng kề khi

có mặt nước hoặc khi thay thế hoàn toàn môi trường phản ứng truyền thống bằng nước.

Độ chọn lọc của phản ứng trong nước hoặc hệ dung môi chứa nước cao hơn hẳn so với trong dung môi hữu cơ khan nước

L/O/G/O

Thank

You!