Nghiên cứu hàm lượng phenolic, flavonoid toàn phân và tác dụng quét gốc tự do của một số mẫu mạch môn thu được tại thị trường hà nội

BỘ Y TẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI NGUYỄN TRUNG ĐỨC 1101112 NGHIÊN CỨU HÀM LƯỢNG PHENOLIC, FLAVONOID TOÀN PHẦN VÀ TÁC DỤNG QUÉT GỐC TỰ DO CỦA MỘT SỐ MẪU MẠCH MÔN THU ĐƯỢC TẠI THỊ TR

BỘ Y TẾ

TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI

NGUYỄN TRUNG ĐỨC

1101112

NGHIÊN CỨU HÀM LƯỢNG

PHENOLIC, FLAVONOID TOÀN PHẦN

VÀ TÁC DỤNG QUÉT GỐC TỰ DO CỦA MỘT SỐ MẪU MẠCH MÔN THU ĐƯỢC TẠI THỊ TRƯỜNG HÀ NỘI

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ

HÀ NỘI - 2016

BỘ Y TẾ

TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI

NGUYỄN TRUNG ĐỨC

1101112

NGHIÊN CỨU HÀM LƯỢNG

PHENOLIC, FLAVONOID TOÀN PHẦN

VÀ TÁC DỤNG QUÉT GỐC TỰ DO CỦA MỘT SỐ MẪU MẠCH MÔN THU ĐƯỢC TẠI THỊ TRƯỜNG HÀ NỘI

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ

2 Viện Hoá Sinh Biển - Viện Hàn Lâm

Khoa học và Công nghệ Việt Nam

HÀ NỘI - 2016

LỜI CẢM ƠN

Với lòng kính trọng và biết ơn sâu sắc, tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành

đến TS Đào Thị Thanh Hiền, giảng viên Bộ môn Dược học cổ truyền, trường

Đại học Dược Hà Nội Cô đã tận tình giúp đỡ, hướng dẫn, chỉ bảo tôi trong suốt thời gian qua

Tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành đến TS Nguyễn Tiến Đạt, anh Đỗ Hoàng

Giang cùng các cán bộ Viện Hoá Sinh Biển, Viện Hàn Lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam, những người đã luôn quan tâm hướng dẫn và tạo mọi điều kiện thuận lợi trong suốt quá trình thực tập cũng như thời gian làm khoá luận tốt nghiệp của mình

Tôi cũng xin chân thành cảm ơn tới toàn bộ giảng viên, cán bộ trường Đại học Dược Hà Nội vì sự dạy bảo, truyền đạt kiến thức trong suốt năm năm học vừa qua

Cuối cùng, tôi xin gửi lời cảm ơn sâu sắc nhất tới công sinh dưỡng của cha

mẹ, sự giúp đỡ, động viên của người thân và bạn bè trong suốt quá trình học tập và hoàn thành khóa luận

Hà Nội, 2016

Nguyễn Trung Đức

MỤC LỤC

ĐẶT VẤN ĐỀ 1

CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN 3

1.1 Tổng quan về loài Mạch môn (Ophiopogon japonicus (L.f.) Ker-Gawl) 3

1.1.1 Vị trí phân loại loài Mạch môn (Ophiopogon japonicus (L.f.) Ker-Gawl.) 3 1.1.2 Đặc điểm thực vật học loài Mạch môn (Ophiopogon japonicus (L.f.) Ker-Gawl.) 5

1.1.3 Phân bố và sinh thái 5

1.1.4 Bộ phận dùng, thu hái và chế biến 6

1.1.5 Đơn thuốc có chứa Mạch môn 6

1.1.6 Thành phần hóa học 7

1.1.7 Tình hình nghiên cứu về tác dụng dược lý Mạch môn 9

1.2 Tổng quan về hợp chất phenolic và flavonoid 16

1.2.1 Tổng quan về hợp chất phenolic 16

1.2.2 Tổng quan về hợp chất flavonoid 19

CHƯƠNG 2 NGUYÊN VẬT LIỆU, HÓA CHẤT, THIẾT BỊ, NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 23

2.1 Nguyên vật liệu, hóa chất, thiết bị 23

2.1.1 Nguyên vật liệu 23

2.1.2 Hóa chất 24

2.1.3 Thiết bị 25

2.2 Nội dung nghiên cứu 26

2.3 Phương pháp nghiên cứu 26

2.3.1 Phương pháp chiết 26

2.3.2 Phương pháp xác định hàm lượng flavonoid tổng 26

2.3.3 Phương pháp xác định hàm lượng phenolic tổng 27

2.3.4 Phương pháp đánh giá hoạt tính quét gốc tự do DPPH 28

2.3.5 Phương pháp đánh giá hoạt tính quét gốc tự do hydroxyl OH• 28

CHƯƠNG 3 THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ 29

3.1 Định tính các mẫu Mạch môn bằng phương pháp hóa học 29

3.1.1 Tiến hành 29

3.1.2 Kết quả 29

3.2 Đánh giá hàm lượng flavonoid, phenolic tổng các mẫu Mạch môn 30 3.2.1 Đánh giá hàm lượng flavonoid tổng 30

3.2.2 Đánh giá hàm lượng phenolic tổng 38

3.3 Thử hoạt tính chống oxi hóa các mẫu Mạch môn 42

3.3.1 Thử hoạt tính quét gốc tự do DPPH 42

3.3.2 Thử hoạt tính quét gốc tự do hydroxyl (OH•) 44

BÀN LUẬN 46

KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 47

TÀI LIỆU THAM KHẢO 48

DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT

O japonicus Ophiopogon japonicus

DANH MỤC CÁC BẢNG VÀ HÌNH VẼ

Bảng Tên bảng

Bảng 1.1 Cấu trúc hóa học của các homoisoflavonoid phân lập được từ

Ophiopogon japonicus

Bảng 1.2 Cấu trúc hóa học của 15 chất homoisoflavonoid phân lập từ O

japonicus

Bảng 1.3 Tác dụng ức chế giải phóng NO của các chất 2-15 từ dòng tế

bào BV-2 hoạt hóa bởi lipopolysaccharide

Bảng 1.4 Tác dụng của Mạch môn làm giảm thời gian đông máu trên

đuôi chuột do Carageenan

Bảng 1.5 Tác dụng của Mạch môn chế hình thành cục máu đông

Bảng 1.6 Tác dụng hạ đường huyết của OJP1 trên chuột kích thích bởi

STZ

Bảng 1.7 Tác dụng tăng insulin của OJP1 trên chuột được kích thích bởi

STZ

Bảng 1.8 Đánh giá hàm lượng toàn phần acid phenolic,

homoisoflavonoids và tác dụng chống oxi hóa của Mạch môn trồng tại các vùng khác nhau

Bảng 1.9 Phân loại các nhóm hợp chất phenolic

Bảng 1.10 So sánh tác dụng chống oxi hóa của một số vitamin và

flavonoid

Bảng 3.1 Kết quả định tính các mẫu Mạch môn

Bảng 3.2 Mật độ quang của các dung dịch mẫu thử (a)

Bảng 3.3 Mật độ quang của các dung dịch chất chuẩn rutin

Bảng 3.4 Nồng độ trong dung dịch thử và hàm lượng flavonoid tổng

tương đương rutin của các mẫu thử

Bảng 3.5 Mật độ quang của các dung dịch mẫu thử (b)

Bảng 3.6 Mật độ quang của các dung dịch chất chuẩn catechin

Bảng 3.7 Nồng độ trong dung dịch thử và hàm lượng flavonoid tổng

tương đương catechin của các mẫu thử

Bảng 3.8 Mật độ quang của các dung dịch axit gallic

Bảng 3.9 Mật độ quang của dung dịch mẫu thử (c)

Bảng 3.10 Nồng độ và hàm lượng tổng phenolic (TPC) trong các mẫu thử

Bảng 3.11 Kết quả thử hoạt tính quét gốc tự do DPPH

Bảng 3.12 Kết quả thử hoạt tính quét gốc tự do hydroxyl (OH•)

Bảng 3.13 Hàm lượng phenolic tổng, flavonoid tổng và tỷ lệ

flavonoid/phenolic trong các mẫu nghiên cứu

Hình 3.1 Đường chuẩn rutin

Hình 3.2 Đường chuẩn catechin

Hình 3.3 Đường chuẩn axit gallic

ĐẶT VẤN ĐỀ

Có nhiều bằng chứng cho thấy các gốc tự do là nguyên nhân quan trọng gây

ra các bệnh mãn tính và thoái hóa như xơ vữa động mạch, bệnh tim thiếu máu cục bộ, ung thư, tiểu đường, bệnh thoái hóa thần kinh và lão hóa [25] Định nghĩa kháng oxy hóa được B Halliwell đưa ra là khả năng kìm hãm, ngăn chặn, loại bỏ sự phá hủy tế bào đích do các gốc tự do gây ra [10] Có rất nhiều chất kháng oxy hóa tổng hợp được sử dụng, tuy nhiên, chúng lại có nguy cơ độc tính cao, một số là các chất sinh ung thư (BHT, BHA) [28] Do đó, việc tìm kiếm các chất kháng oxy hóa có hiệu quả cao hơn cũng như ít tác dụng phụ hơn có nguồn gốc từ thiên nhiên ngày càng được quan tâm Các hợp chất phenolic, flavonoid, tannin rất phổ biến trong tự nhiên và đã được chứng minh là có tác dụng kháng oxy hóa cao thông qua khả năng quét các gốc tự do [28] Các nghiên cứu gần đây chứng minh rằng phenolic, flavonoid là các thành phần kháng oxy hóa chính trong một số cây thuốc trong đó có một số dược liệu có tiềm năng tác dụng kháng oxy hóa cao hơn hẳn so với các loài còn lại [25]

Vị thuốc Mạch môn được sử dụng phổ biến tại Việt Nam, Trung Quốc, các nước Đông Nam Á…để điều trị các bệnh viêm cấp, mãn tính: viêm họng, viêm phế quản, viêm phổi, ho…; các bệnh tim mạch: loạn nhịp, đau thắt ngực, huyết khối [17] Thành phần hóa học của Mạch môn gồm các hợp chất saponin, phenolic, flavonoid, polysaccharide…là những hợp chất có khả năng kháng oxy hóa

Để làm rõ hơn tác dụng dược lý kháng oxy hóa và mối liên quan với thành phần hóa học trong vị thuốc Mạch môn, chúng tôi quyết định thực hiện đề tài

khóa luận tốt nghiệp: Nghiên cứu hàm lượng phenolic, flavonoid toàn phần

và tác dụng quét gốc tự do của một số mẫu Mạch môn thu được tại thị trường

Hà Nội

Đề tài gồm các nội dung nghiên cứu sau:

- Xác định hàm lượng flavonoid tổng trong 5 mẫu Mạch môn thị trường

Convallaria japonica Thunb

Flueggea anceps Raf

Flueggea japonica (Thunb.) Rich

Liriope gracilis (Kunth) Nakai

Mondo gracile (Kunth) Koidz

Mondo gracile var brevipedicellatum Koidz

Mondo japoni-cum (Thunb.) Farw

Mondo longifolium Ohwi

Mondo stolonifer (H Lév &Vaniot) Farw

Ophiopogon argyi H.Lév

Ophiopogon chekiangensis Koiti Kimura & Migo

Ophiopogon gracilis Kunth

Ophiopogon gracilis var brevipedicellatus (Koidz.) Nemoto

Ophiopogon japonicus var caespitosus Okuyama

Ophiopogon japonicus var elevatus Kuntze

Ophiopogon japonicus var umbrosus Maxim

Ophiopogon merrillii Masam

Ophiopogon ohwii Okuyama

Ophiopogon stolonifer H.Lév &Vaniot

Polygonastrum compressum Moench, Slateria coerulea Siebold ex Miq Slateria japonica (Thunb.) Desv

Tricoryne acaulis D.Dietr

Tricoryne caulescens D.Dietr

Tên tiếng anh: Dragon’s Beard, Dwarf Lily turf, Fountain Plant, Mondo

Grass, Japanese Lily Turf, Japanese Snake’s Beard, Liriopogon, Monkey Grass, Ophiopogon, Snake’s Beard [27]

1.1.2 Đặc điểm thực vật học loài Mạch môn (Ophiopogon japonicus (L.f.)

Ker-Gawl.)

Cây thảo cao 10-40

cm Lá mọc từ gốc, mọc

chụm, hẹp, dài, không

cuống, có răng cưa, gân lá

song song, mặt trên màu

Cánh hoa màu lơ nhạt

hoặc hơi tía hình mũi

giáo, kích thước 5×2 mm,

chỉ nhị ngắn, bao phấn

2,5-3 mm Quả mọng

màu tím, đường kính của

quả 5- 6mm Quả có 1-2 hạt Rễ chùm có nhiều rễ phình thành củ nhỏ hình thoi [1], [2]

1.1.3 Phân bố và sinh thái

Phân bố rộng khắp thế giới, tập trung tại các nước Đông Á: Trung Quốc, Thái Lan, Nhật Bản, Hàn Quốc, Đài Loan, Philipines … [2], [9], [27]

Hình 1.1: Cây Mạch môn [20]

Tại Việt Nam Mạch môn mọc hoang và được trồng để lấy củ dùng làm thuốc, nhiều nhất ở Phùng (Hà Tây), Nguyễn Trãi (Hưng Yên), Ninh Hiệp (Hà Nội) [7]

1.1.4 Bộ phận dùng, thu hái và chế biến

Rễ chùm thường phình to ở giữa hoặc gần chóp rễ thành dạng củ hình thoi,

ở mỗi đầu còn vết tích của rễ con,

dài 1,5-3,5 cm, đường kính

0,2-0,8 cm, để nguyên hay bổ đôi

theo chiều dọc Mặt cắt ngang có

Thu hái và chế biến: Thường hái vào tháng 6, 7 ở những cây đã được 2-3

năm Chọn những củ già, cắt bỏ sạch rễ con, rửa sạch đất, củ to trên 6mm bổ làm đôi, củ nhỏ để nguyên phơi khô tước bỏ lõi trước khi dùng Có khi hái về dùng móng tay rạch củ, tước bỏ lõi rồi rang với gạo cho tới khi gạo có màu vàng nhạt, bỏ gạo lấy Mạch môn dùng Củ Mạch môn hình thoi, màu vàng nhạt hơi trong, dài 10-15mm Mùi đặc biệt, vị ngọt [2], [3], [7]

1.1.5 Đơn thuốc có chứa Mạch môn

Bài thuốc chữa bệnh ho, khó thở, ho lâu ngày: Mạch môn 16g, bán hạ 8g, đảng sâm 4g, cam thảo 4g, gạo nếp sao vàng 4g, đại táo 4g, nước 600ml Sắc còn 200ml Chia làm 3 lần uống trong ngày (đơn thuốc của Trương Trọng Cảnh) [8]

Bài thuốc chữa tắc tia sữa: Mạch môn bỏ lưỡi, tán nhỏ Mỗi lần uống 10-12g Lấy sừng tê giác mài với rượi uống độ 4g Uống 2-3 lần [8]

1.1.6 Thành phần hóa học

Thành phần hóa học của rễ Mạch môn gồm 1,6% protein, 0,5% chất béo, 80% carbohydrat, chất nhày, đường, β-sitosterol, ophiopogonin A, ophiopogonin B ophiopogonone A, các vi khoáng N, P, K, Ni, Mn, Cu, Mg,

Fe, Ca, và Pb [27]

Saponin và flavonoid là hai hoạt chất chính trong rễ cây Mạch môn [2], [31]

- Saponin steroid: Ophiopogonin A, B, C, D Ophiopogonin A, B, và D khi thủy phân cho phần aglycon là ruscogenin Cấu trúc của ophiopogonin B và D đã được xác định Mạch đường đặc biệt được nối vào OH ở C1 của ruscogenin Ophiopogonin B’, C’, và D’ có phần aglycon là diosgenin [2]

Bảng 1.1 Cấu trúc hóa học của các homoisoflavonoid phân lập được từ

7 Ophiopogonanone E OH CH3 OCH3 OH H OCH3 H 360

8 Ophiopogonanone F OCH3 CH3 OCH3 OH H OCH3 H 374

9 OH CHO CH3 H H OCH3 H 342 1

0

OH CH3 CH3 H OCH3 OH OCH3 374

STT Tên thông thường R1 R2 R3 Phân tử

khối

- Các hợp chất sterol: β -sitosterol, stigmasterol và β - sitosterol β – D – glucosid

1.1.7 Tình hình nghiên cứu về tác dụng dược lý Mạch môn

ở chuột do Carageean phụ thuộc vào liều, thông qua việc ức chế bạch cầu di chuyển tới vị trí viêm Tác dụng này quan sát được trên 40% số chuột khi sử dụng liều 25 mg/kg và 68% với liều 50 mg/kg Tuy nhiên cả hai mức liều này đều không cho thấy tác dụng rõ trên prostaglandin E 2 (PGE 2) trong dịch tiết màng phổi, kết quả này đối lập với nhóm chứng dùng dexamethasone 5 mg/kg [17]

Trong một nghiên khác Ning Li và các cộng sự đã chiết tách được 15 chất thuộc nhóm homoisoflavonoids từ rễ củ của cây Mạch môn, trong đó có 2 chất mới là ophiopogonone E (1) và ophiopogonanone H (2) Kết quả thử hoạt tính

cho thấy 12/15 chất có khả năng ức chế giải phóng NO từ dòng tế bào thần kinh chuột BV-2 hoạt hóa bởi lipopolydacharide [23]

Bảng 1.2: Cấu trúc hóa học của 15 chất homoisoflavonoid phân lập từ O

11 OCH3 OH OCH3 H OH

2

Bảng 1.3: Tác dụng ức chế giải phóng NO của các chất 2-15 từ dòng tế bào

BV-2 hoạt hóa bởi lipopolysaccharide

giảm thời gian đông máu trên đuôi chuột tại các thời điểm 48h và 72h, tác dụng này xuất hiện ít hơn tại thời điểm 24h [18]

Bảng 1.4: Tác dụng của Mạch môn làm giảm thời gian đông máu trên đuôi

Khi dùng liều 6,25 mg/kg và 12,5 mg/kg, Mạch môn có tác dụng tốt trong việc ức chế hình thành cục máu đông gây ra tắc mạch trên chuột Tác dụng liều 12,5 mg/kg tương đương với aspirin 1 mg/kg

Bảng 1.5: Tác dụng của Mạch môn ức chế hình thành cục máu đông

máu đông (mg)

Tỉ lệ ức chế (%)

Bảng 1.6: Tác dụng hạ đường huyết của OJP1 trên chuột kích thích bởi STZ

Đường huyết (mmol/l) Ngày 1 Ngày 7 Ngày 14 Ngày 21 Ngày 28 Nhóm chứng-

Kết quả cho thấy liều thấp OJP1-150 có tác dụng hơn so với metformin Tuy nhiên sự khác biệt này là không đáng kể

Ban đầu, nồng dộ insulin trong các nhóm chuột có can thiệp (dùng STZ) thấp hơn nhiều so với nhóm chuột bình thường (p<0,01) Sau 4 tuần nghiên cứu, nồng độ insulin đã tăng hơn hẳn ở nhóm chuột được dùng OJP1 và nhóm dùng metformin (P<0,05) [29]

Bảng 1.7: Tác dụng tăng insulin của OJP1 trên chuột được kích thích bởi STZ

Nhóm bình thường

Nhóm tiểu đường

thử-OJP1-150 OJP1-300 Metformin

Insulin

(IU/ml)

18.24±1.22 9.79±0.62 20.79±1.42 11.44±0.86 17.70±1.03 Trung bình ± SD (n=8 cho mỗi nhóm thử)

Tác dụng kháng oxy hóa

Năm 2012, Xiao-mei Wang và các cộng sự đã tiến hành phân lập, xác định cấu trúc và khảo sát hoạt tính chống oxi hóa của một polysaccharide kí hiệu là POJ-U1a Kết quả cho thấy, POJ-U1a thể hiện hoạt tính chống oxi hóa mạnh Metformin 19.82±1.95 16.82±2.72 15.67±3.02 14.25±12.90 15.45±3.09 Trung bình±SD (n=8 cho mỗi nhóm thử)

thông qua tác dụng quét các gốc tự do DPPH• (2,2-dipheny-1-picrylhydrasyl)

và anion superoxit O2 − [30]

Các nhà khoa học Trung Quốc còn tiến hành nghiên cứu thành phần và hàm lượng homoisoflavonoid liên quan tới tác dụng kháng oxy hóa có trong Mạch môn thu được từ 2 vùng khác nhau; qua đó nhận thấy hoạt tính chống oxi hóa phụ thuộc nhiều vào thành phần phenolic hơn là nồng độ của các homoisoflavonoid [33]

Bảng 1.8: Đánh giá hàm lượng toàn phần acid phenolic, homoisoflavonoids

và tác dụng chống oxi hóa của Mạch môn trồng tại các vùng khác nhau

Homoisoflavonoids (mg/100g)

TPC (gallic axit mg/100g)

EC50 (mg/ml)

Hàm lượng methylophiopogonanone A và B trong Mạch môn maidong lần lượt gấp 3 và 7 lần so với Mạch môn Chuan-maidong Methylophiopogonanone A và B là các homoisoflavonoids chính ở cả 2 loại Mạch môn này Hàm lượng phenolic thay đổi 204,62 - 237,54/100g trong Mạch môn Chuan-maidong và 230,28 – 308,17/100g trong Mạch môn Hang-maidong Do đó, không có sự khác biệt nhiều về hàm lượng phenolic giữa 2 loại Mạch môn

Tác dụng chống oxi hóa, biểu thị qua EC50 (nồng độ mẫu cần thiết để giảm nồng độ gốc tự do còn 50%) thay đổi 5,52 - 5,86 mg/ml với Mạch môn Chuan-maidong; 3,64 - 4,78 mg/ml với Hang-maidong Do đó Hang-maidong có tác dụng chống gốc tự do tốt hơn so với Chuan-maidong Các nghiên cứu trước đó chỉ ra rằng tác dụng chống oxi hóa phụ thuộc phần lớn vào thành phần của các phenolic do methylophiopogonanone A và B không có tác dụng quét gốc tự do superoxide, hydroxyl, và hydrogen Như vậy phenolic trong Mạch môn Hang-maidong có hoạt lực chống oxi hóa mạnh hơn nhiều so với Chuan-maidong [33]

1.2 Tổng quan về hợp chất phenolic và flavonoid

1.2.1 Tổng quan về hợp chất phenolic

1.2.1.1 Khái niệm

Phenolic là những hợp chất có một hoặc nhiều nhóm hydroxyl (- OH) gắn trực tiếp vào vòng thơm Phenol là hợp chất đơn giản nhất Polyphenol là hợp chất có nhiều hơn một nhóm hydroxyl gắn vào một hay nhiều vòng benzen Hợp chất phenol trong thực vật thường ở dạng ester hay glycosid Các hợp chất của phenol dễ tan trong nước vì chúng thường tồn tại trong cây ở dạng glycosid Phenol tác dụng với thuốc thử FeCl3 để tạo ra màu xanh lục, tím hoặc đen.[6]

Hợp chất phenolic được tìm thấy trong nhiều dược liệu, có nhiều tác dụng sinh học khác nhau, trong đó tác dụng quan trọng nhất là chống oxi hóa; qua

đó giúp duy trì, bảo vệ sức khỏe con người chống lại bệnh tật.[19]

1.2.1.2 Phân loại phenolic

Phenolic là một nhóm lớn và đa dạng các hợp chất hóa học Các hợp chất này có thể được phân loại theo nguồn gốc của chúng với quan điểm thực vật học, theo một số tính chất chung, theo tác dụng sinh lý học, theo phản ứng màu, theo sản phẩm của sự phân giải khi đun nóng ở nhiệt độ cao [6]

Các hợp chất phenolic được phân loại thành các nhóm dựa trên cấu trúc của phenol bao gồm phenol đơn giản, phenol phức tạp và nhóm polyphenol Việc phân loại dựa trên khung carbon của phân tử trong bảng 1.9 [16]

Bảng 1.9: Phân loại các nhóm hợp chất phenolic

là OH và/hoặc OCH3 thì theo lý thuyết có thể gặp 38.627 chất Phần lớn các chất flavonoid có màu vàng (flavonoid do từ flavus có nghĩa là màu vàng) Tuy nhiên một số có màu xanh, tím đỏ, một số khác lại không có màu cũng thuộc nhóm flavonoid [2], [12]

Flavonoid là nhóm hợp chất phenolic tự nhiên quan trọng nhất, có vai trò thiết yếu với sức khỏe con người Nó đã được chứng minh là có khả năng chống oxi hóa, loại bỏ các gốc oxy tự do, ức chế quá trình peroxid hóa lipid, cũng như tiềm năng to lớn điều trị nhiều bệnh lý khác nhau

1.2.2.2 Phân loại flavonoid

Sự phân loại các flavonoid dựa vào vị trí của gốc aryl (vòng B) và các mức

độ oxy hoá của mạch 3C Người ta chia ra: Euflavonoid là các flavonoid có gốc

aryl ở vị trí C-2, isoflavonoid có gốc aryl ở vị trí C-3, neoflavonoid có gốc aryl

ở vị trí C-4 Người ta còn phân biệt biflavonoid là những flavonoid dimer,

triflavonoid cấu tạo bởi 3 monomer flavonoid, flavolignan là những flavonoid

mà phân tử có một phần cấu trúc lignan [2]

- Euflavonoid bao gồm các phân nhóm: Flavan, flavan 3-ol, flavan 4-ol, flavan

3,4-diol, anthocyanidin, dihydrochalcon, chalcon, auron, flavanon, 3-hydroxy

flavanon, flavon, flavonol Ví dụ:

Flavan Flavan-4-ol

Flavan-3-ol (Catechin) Flavon

- Isoflavonoid bao gồm nhiều nhóm khác nhau: Isoflavan, isoflav-3-en,

isoflavan-4-ol, isoflavanon, isoflavon, rotenoid, pterocarpan, coumestan,

3-arylcoumarin, coumaronochromen, coumaronochromon, dihyroisochalcon,

homo-isoflavon Isoflavonoid thường gặp trong họ Đậu - Fabaceae Ví dụ:

- Biflavonoid và triflavonoid: Các flavonoid có thể ngưng tụ với nhau để tạo

thành các oligomer Biflavonoid tạo thành từ flavon, flavanon,

dihydroflavonol, chalcon, dihydro chalcon, auron, isoflavon

1.2.2.3 Tác dụng chống oxi hóa của flavonoid

Các dẫn chất flavonoid có khả năng quét các gốc tự do như OH•, ROO• Các

gốc này sinh ra trong tế bào bởi nhiều nguyên nhân và khi sinh ra cạnh DNA

thì sẽ gây ra những ảnh hưởng nguy hại như gây biến dị, hủy hoại tế bào, gây ung thư, tăng nhanh sự lão hoá Thí nghiệm cho thấy khả năng quét các gốc tự

do của một số flavonoid giảm theo thứ tự: Myricetin >quercetin> rhammetin> morin> diosmetin> naringenin> apigenin> catechin> 5,7 dihydroxy-3', 4', 5' trimethoxy flavon> robinin> kaempferol> flavon.Thành phần của màng tế bào

có các chất lipid dễ bị peroxyd hoá, tạo ra những sản phẩm làm rối loạn sự trao đổi chất cũng dẫn đến sự huỷ hoại tế bào gây ra các bệnh tim mạch, Đưa các chất chống oxy hoá như flavonoid vào cơ thể để bảo vệ tế bào thì có thể ngăn ngừa các nguy cơ như xơ vữa động mạch, tai biến tim mạch, lão hoá, tổn thương

do bức xạ, thoái hoá gan [2]

Bảng 1.10: So sánh tác dụng chống oxi hóa của một số vitamin và flavonoid