LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI Việc áp dụng lý thuyết để vận dụng làm các bài tập Hóa học là một việc làm rất khó khăn đối với hầu hết các học viên ở trung tâm GDTX.. Đ c biệt tr ng Hóa học hữu cơ,
Trang 1Tên SKKN:
“MỘT SỐ VẤN ĐỀ THEN CHỐT KHI LUYỆN TẬP VỀ CẤU TẠO VÀ
TÍNH CHẤT CỦA AMINO AXIT “
I LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI
Việc áp dụng lý thuyết để vận dụng làm các bài tập Hóa học là một việc làm rất khó khăn đối với hầu hết các học viên ở trung tâm GDTX Với đ c th là các
m v a đi làm v a đi học nên có rất t th i gian để t m t i nghiên c u các tài liệu khác ng ài ách giá kh a Đ c biệt tr ng Hóa học hữu cơ, tính chất hóa học của các chất rất ph ng phú đa dạng dẫn đến kĩ năng làm bài tập của các học viên rất yếu Nhằm giúp học viên hệ thống hóa kiến th c và rèn luyện kĩ năng tư duy vận dụng để làm các bài tập Hóa học v các h p chất có ch a nguyên tố nitơ ở lớp 12
nên tôi chọn đ tài: “một số vấn đề then chốt khi luyện tập về cấu tạo và tính chất của aminoaxit”
II TỔ CHỨC THỰC HIỆN ĐỀ TÀI
1 Cơ sở lý luận
Bài aminoaxit có vai trò đ c biệt quan trọng tr ng ách giáo khoa Hóa học
12 nó thể hiện đư c đầy đủ các t nh chất của t ng nhóm ch c axit (-COOH) và nhóm ch c amin (-NH2) đồng th i có t nh chất hóa học chung của cả 2 l ại nhóm
ch c trên V vậy việc giải đư c các bài t án v amin axit ẽ góp phần không nhỏ
tr ng việc giải các bài t án có nhóm ch c khác
2 Nội dung, biện pháp thực hiện các giải pháp của đề tài
2.1 Nội dung của đề tài
“MỘT SỐ VẤN ĐỀ THEN CHỐT KHI LUYỆN TẬP VỀ CẤU TẠO VÀ
TÍNH CHẤT CỦA AMINO AXIT”
Để học viên dễ dàng định hướng cách làm ở mỗi bài t án chúng tôi có chia
ra 4 vấn đ lớn Mỗi vấn đ có g i ý đầy đủ các phương pháp giải đồng th i có kèm theo một ố v dụ để minh họa Ở phần cuối nội dung chúng tôi có đưa ra
BM03-TMSKKN
Trang 2một ố bài tập để giá viên có thể ử dụng để kiểm tra đánh giá m c độ lĩnh hội kiến th c của học viên
Vấn đề 1: Viết đồng phân của amino axit
Gồm có 2 bước:
- Viết các dạng mạch C
- Thay đổi vị tr của nhóm amin (-NH2) trên mạch C
Ví dụ 1: Viết các đồng phân và gọi tên amin axit có công th c phân tử C3H7O2N?
D có 3 nguyên tử C nên chỉ có dạng mạch C thẳng Như vậy nhóm amino (-NH2) chỉ gắn và đư c vị tr của 2 dấu mũi tên nên chỉ có 2 đồng phân
CH3-CH-COOH
NH2
CH2-CH2-COOH
NH2
Axit β - amino propionic Axit α- amino propionic
Axit 3 - amino propanoic Axit 2 - amino propanoic
Ví dụ 2: Viết các đồng phân và gọi tên amin axit có công th c phân tử C4H9O2N?
C
Phân tử có 4 nguyên tử C nên có dạng mạch C thẳng và nhánh Như vậy nhóm amino (-NH2) có thể gắn và 5 vị tr như ở ơ đồ trên
Trang 3NH2
CH2-CH-CH2-COOH
NH2
CH2-CH2-CH-COOH
NH2
CH3-C-COOH
CH3
NH2
CH2-CH-COOH
NH2
CH3
Axit 2-aminobutanoic
Axit 2-aminobutanoic
Axit 2-aminobutanoic
Axit 2-amino-2-metylpropanoic Axit 3-amino-2-metylpropanoic
Vấn đề 2: Xác định tính axit – bazơ của dung dịch aminoaxit
Muốn biết dung dịch amin axit có t nh axit hay bazơ phải dựa và ố nhóm
ch c -NH2 và nhóm ch c –COOH có tr ng phân tử
Đ t công th c tổng quát amin axit là (H2N)xR(COOH)y th ẽ có các trư ng
h p au:
Nếu x = y dung dịch có pH 7
x < y dung dịch có pH < 7
x > y dung dịch có pH > 7
Ví dụ 1: Ch biết màu của qu t m tr ng các dung dịch amin axit au:
a/ H2N-CH2-COOH
b/ H2N-CH(NH2)-COOH
c/ HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
Hướng dẫn:
a/ dung dịch có pH 7 nên quỳ t m không đổi màu
b/ dung dịch có pH >7 nên quỳ t m đổi màu xanh
c/ dung dịch có pH <7 nên quỳ t m đổi màu đỏ
Ví dụ 2: Dùng một thuốc thử phân biệt 3 dung dịch:
CH3-COOH, H2N-CH(CH3)-COOH và CH3-CH2-NH2
Hướng dẫn:
Trang 4Nhận thấy ở 3 dung dịch trên có ch a nhóm ch c có t nh axit –COOH và nhóm
ch c có t nh bazơ –NH2 nên nghĩ ngay tới thuốc thử là dung dịch quỳ t m:
Thuốc thử CH3-COOH H2N-CH(CH3)-COOH CH3-CH2-NH2
Vấn đề 3: Tính khối lượng amino axit hoặc muối khi phản ứng với axit hoặc bazơ
Phương pháp:
-Viết phương tr nh phản ng xảy ra
-Dựa và dữ liệu đầu bài ch t m ố m l rồi uy ra khối lư ng
-Vận dụng công th c:
n= m
M m= n.M
Ví dụ 1: Ch 18 gam axit amin ax tic phản ng hết với dung dịch NaOH Sau
phản ng cô cạn dung dịch khối lư ng muối thu đư c là ba nhiêu gam?
Hướng dẫn:
Phương tr nh phản ng:
H2N-CH2-COOH + NaOH H2N-CH2-COONa + H2O
(mol) 0,24 0,24
nmuối = naminoaxit = 18
75= 0,24 mol
mmuối = 0,24.97= 23,28 gam
Ví dụ 2: Ch m gam alanin phản ng hết với dung dịch HCl Sau phản ng cô
cạn dung dịch khối lư ng muối thu đư c 18 825 gam Giá trị m là ba nhiêu?
Hướng dẫn:
Phương tr nh phản ng:
Trang 5H2N-CH(CH3)-COOH + HCl ClNH 3N-CH(CH3)-COOH
(mol) 0,15 0,15
naminoaxit = nmuối = 18,825
125, 5 = 0,15 mol
maminoaxit = 0,15.89= 13,35 gam
Vấn đề 4: Lập công thức phân tử
4.1 Lập công thức phân tử dựa vào phản ứng tạo muối
-Chú ý đến định luật bả t àn khối lư ng
-Phương pháp tăng giảm khối lư ng
-Công th c t nh khối lư ng phân tử
n
m
M=
Ví dụ 1: (X) là một -amin axit có một nhóm amin và một nhóm cacb xyl Ch 10,68 gam α-amin axit (X) phản ng với dung dịch HCl dư au phản ng thu
đư c 15 06 gam muối Xác định công th c cấu tạ của (X)?
Hướng dẫn:
Cách 1: Nếu giải th cách thông thư ng ẽ đưa cách giải v một phương tr nh
t án học nên t nh t án rất ph c tạp:
Phương tr nh phản ng: H2NRCOOH + HCl ClH3NRCOOH
(gam) (R+61) (R+ 97,5) (gam) 10,68 15,06
15,06(R+61) = 10,68(R+ 97,5)
R=28 (-C2H4-) Công th c cấu tạ của -aminoaxit là: CH3CH(NH2)COOH
Cách 2: Nếu giải th cách áp dụng định luật bả t àn khối lư ng th t nh ẽ dễ
dàng hơn rất nhi u:
mHCl= 15,06 – 10,68 = 4,36 gam
nHCl= 4,36
36,5= 0,12 mol
Trang 6Maminoaxit= 10, 68
0,12 =89 Công th c cấu tạ của -aminoaxit là: CH3CH(NH2)COOH
Ví dụ 2: Tr ng phân tử amin axit (X) có một nhóm amin và một nhóm cacb xyl
Ch 11 25 gam (X) tác dụng v a đủ với dung dịch NaOH Cô cạn dung dịch au phản ng thu đư c 14 55 gam muối khan Công th c của (X) là
Hướng dẫn:
Cách 1: Cách giải thông thư ng:
Phương tr nh phản ng: H2NRCOOH + NaOH H 2NRCOONa + H2O
14,55(R+61)= 11,25(R+ 83)
R=14 (-CH2-) Công th c cấu tạ của aminoaxit là: H2NCH2COOH
Cách 2: Nếu ử dụng định luật bả t àn khối lư ng:
H2NRCOOH + NaOH H2NRCOONa + H2O
(mol) x x
Maminoaxit= 11, 25
0,15 = 75 Công th c cấu tạ của aminoaxit là: H2NCH2COOH
Cách 3: Nếu ử dụng phương pháp tăng giảm khối lư ng ẽ nhanh hơn nữa:
H2NRCOOH + NaOH H 2NRCOONa + H2O
C 1 m l khối lư ng tăng 22 gam
Trang 7x= 14, 55 11, 25
22
= 0,15 mol
Maminoaxit= 11, 25
0,15 = 75 Công th c cấu tạ của aminoaxit là: H2NCH2COOH
4.2 Lập công thức phân tử dựa vào tính chất lưỡng tính
Ví dụ 1: 0 01 m l amin axit (X) phản ng v a đủ với dung dịch ch a 0 01 m l
HCl đư c chất (Y) M c khác 0 01 m l amin axit (X) phản ng v a đủ với 0 02
m l NaOH đư c chất (Z) Công th c tổng quát của (X) là
Hướng dẫn:
Th đ ta có:
nX : nHCl = 1: 1 (X) có 1 nhóm -NH2
nX : nNaOH = 1:2 (X) có 2 nhóm -COOH
Công th c tổng quát của (X) là: H2NR(COOH)2
Ví dụ 2: Ch (X) là một amin axit Khi ch 0 01 m l (X) tác dụng với HCl th
d ng hết 80ml dd HCl 0 125M và thu đư c 1 835g muối khan C n khi ch 0,01mol (X) tác dụng với dung dịch NaOH th cần d ng 25 gam dung dịch NaOH 3,2% Công th c cấu tạ của (X) là
Hướng dẫn:
Th đ ta có: nHCl = 0,125.0,08= 0,01mol
nNaOH =
40 100
2 , 3 25
= 0,02 mol
nX : nHCl = 1: 1 (X) có 1 nhóm -NH2
nX : nNaOH = 1:2 (X) có 2 nhóm -COOH
Công th c tổng quát của (X) là: H2NR(COOH)2
H2NR(COOH)2 + HCl ClH3NR(COOH)2
(mol) 0,01 0,01
Trang 8Mmuối=
01 , 0
835 , 1 = 183,5 52,5 + R + 90 = 183,5 R= 41 (-C3H5-)
Công th c phân tử của aminoaxit là: H2N-C3H5(COOH)2
4.3 Lập công thức phân tử dựa vào phản ứng cháy
Ví dụ 1: E t (X) đư c đi u chế t amin axit (Y) và anc l tylic Tỉ khối hơi của
(X) với H2 bằng 51 5 Đốt cháy hết 10 3 gam (X) thu đư c 17 6 gam kh CO2; 8,1 gam H2O và 1,12 lít N2 (đktc) Xác định công th c cấu tạ của (X)
Hướng dẫn:
Phân tử khối MX= 51,5.2= 103
nX=
103
3 , 10
=0,1 mol; n CO2=
44
6 , 17 = 0,4 mol
O
H
n
2 =
18
1 , 8
= 0,45 mol; n N2 =
4 , 22
12 , 1
= 0,05 mol
Số C=
X
CO
n
n
2
= 1 , 0
4 , 0
= 4
Số H=
X
O H
n
n
2
.2=
1 , 0
45 , 0 2 = 9
Số N=
X
N
n
n
2 2 =
1 , 0
05 , 0 2= 1 Công th c phân tử có dạng: C4H9OzN
12.4 + 9 + 16z + 14= 103 z = 2
Công th c phân tử (X) là C4H9O2N
Vì e t (X) đư c ta ra t anc l tylic
Công th c cấu tạ của (X) là: H2N-CH2-COO-C2H5
Trang 9Ví dụ 2: Đốt cháy 8 9 gam amin axit (X) th thu đư c 0 3m l CO2; 0,35mol H2O
và 1,12 lít N2 (đktc) Lập công th c phân tử của (X) biết công th c đơn giản nhất cũng là công th c phân tử
Hướng dẫn:
Đ t CTTQ của amin axit (X) là: CxHyOzNt
2
N
n =
4 , 22
12 ,
1 = 0,05 (mol)
mO= 8,9 – (0,3.12+0,35.2+0,05.28)= 3,2 (g)
O
n = 16
2 , 3
= 0,2 (mol) Lập đư c tỉ lệ
x : y : z : t = nC : nH: nO : nN = 0,3 : 0,5 : 0,2 : 0,1
Công th c phân tử của (X) là: C3H7O2N
CÁC CÂU HỎI ĐỂ KIỂM TRA VÀ ĐÁNH IÁ
Câu 1: Viết các đồng phân - amin axit có công th c phân tử C4H9O2N?
Câu 2: Cho biết màu của quỳ t m trong 2 dung dịch: (X) H2N-CH2-COOH và (Y) HOOC-CH(NH2)-CH2-COOH
Câu 3: Cho 8,9 gam alanin (H2N-CH(CH3)-COOH) phản ng hết với dung dịch NaOH Sau phản ng cô cạn dung dịch khối lư ng muối thu đư c là ba nhiêu gam?
Câu 4: Cho m gam glyxin (H2N-CH2-COOH) phản ng hết với dung dịch HCl Sau phản ng cô cạn dung dịch khối lư ng muối thu đư c 111,5 gam Giá trị m là bao nhiêu?
Câu 5: Tr ng phân tử amin axit (X) có một nhóm amin và một nhóm cacb xyl
Cho 22,5 gam (X) tác dụng v a đủ với dung dịch NaOH Cô cạn dung dịch sau phản ng thu đư c 29,1 gam muối khan Lập công th c phân tử của (X)
Câu 6: Ch (X) là một amin axit Khi ch 0 02 m l (X) tác dụng với HCl th
d ng hết 80ml dd HCl 0 25M và thu đư c 3,67g muối khan C n khi ch 0 02mol
Trang 10(X) tác dụng với dung dịch NaOH th cần d ng 50 gam dung dịch NaOH 3 2% Lập công th c phân tử của (X)
Câu 7: Đốt cháy 7,5 gam amin axit (X) th thu đư c 0 2 mol CO2; 0,25 mol H2O
và 1,12 lít N2 (đktc) Lập công th c phân tử của (X)
2.2 Biện pháp thực hiện
Nội dung áng kiến đư c áp dụng tr ng tiết học luyện tập v amin axit Sau khi hướng dẫn phương pháp làm bài ch các học viên x ng giá viên tiến hành ch kiểm tra tại lớp với th i gian t 15 đến 30 phút với các đ bài tập tự luyện đã ch ở trên
Sau đó giá viên thu lại chấm bài và thống kê kết quả thu nhận đư c
III HIỆU QUẢ CỦA ĐỀ TÀI
Chúng tôi đã tiến hành kiểm tra thử nghiệm ở bốn lớp 12 tr ng đó có hai lớp 12B2, 12B4 đư c tiếp cận các phương pháp giải trên tr ng khi hai lớp c n lại 12T1 và 12T2 để các học viên tự t m t i nghiên c u Kết quả thu đư c như au:
Lớp < 3 điểm T 3 - 4,5
điểm
T 5 - 6,5 điểm
> 7 điểm
Trang 1110
20
30
40
50
60
Điểm <3 Điểm 3-4.5 Điểm 5-6.5 Điểm >7
12T1, 12T2 12B2, 12B4
(Biểu đồ so sánh điểm số của học viên lớp 12T1, 12T2 và 12B2, 12B4.)
T các ố liệu ở bảng trên nhận thấy các lớp học có áp dụng phương pháp giải nêu trên điểm ố tăng lên rõ rệt ở mọi đối tư ng học viên T 41 67% học viên
điểm trên trung b nh tăng lên 67 68% học viên và tỉ lệ điểm kém (nhỏ hơn 3 điểm)
cũng giảm xuống đáng kể t 17 66% học viên giảm xuống c n 6 17% học viên
IV ĐỀ XUẤT, KHUYẾN N HỊ KHẢ NĂN ÁP DỤN
-Đ tài có khả năng áp dụng rộng rãi tr ng tiết luyện tập v amin axit ở lớp chương tr nh cơ bản của lớp 12
-Nếu có th i gian và đi u kiện ch phép chúng tôi ẽ nghiên c u tiếp phần amin và pr t in T đó học viên ẽ có cách nh n ba quát và đầy đủ hơn tr ng các bài tập v h p chất có ch a nguyên tố nitơ (N) như bài amin bài pr t in… ở chương tr nh trung học phổ thông
Trang 12V TÀI LIỆU THAM KHẢO
1 Chuẩn kiến th c kĩ năng lớp 12-BGD&ĐT-2010
2 Sách giá kh a Hóa học lớp 12-NXBGD-2009
3 Bài tập hóa học 12-Nguyễn Xuân Trư ng-NXBGD-2010
4 Các dạng đ thi trắc nghiệm hóa học-Ca Cự Giác- NXBGD-2007
5 Kiểm tra đánh giá kết quả lớp 12-Ca Thị Th ng- NXBGD-2008
6 Bài tập nâng ca hóa học 12- Lê Thanh Xuân- NXBGD-1998
7 20 đ thi trắc nghiệm-Lê Hồng Anh Trần Xuân Trung -NXBGD-2006
N ƯỜI THỰC HIỆN
Nguyễn Hải Âu