Sự phân giải và tổng hợp glycerol và glyceride

Trong sinh giới, tất cả các loài đều cần năng lượng cho sự sinh trưởng và phát triển. Các loài sinh vật luôn có sự trao đổi chất với môi trường ngoài và với nhau. Nguồn dinh dưỡng được sinh vật lấy từ thực phẩm, hoặc tự tổng hợp ở cây xanh. Các nhóm chất cung cấp năng lượng cho cơ thể là protein, glucid, lipid. Trong đó nhóm chất có năng lượng cao và đóng vai trò thiết yếu trong cơ thể là lipid. Trong cơ thể lipid ở dạng dự trữ. Tuy nhiên ở đây, chúng ta chỉ tìm hiểu về sự phân giải và tổng hợp glycerol và glyceride. Sau khi tìm hiểu và nghiên cứu, chúng ta sẽ biết lipid phân giải thế nào trong cơ thể. Từ đó thấy được ý nghĩa của quá trình phân giải và tổng hợp. MỤC LỤC LỜI MỞ ĐẦU 2 SỰ PHÂN GIẢI VÀ TỔNG HỢP CỦA GLYCEROL VÀ GLYCERIDE 4 I. Đại cương về lipid 4 1. Khái niệm 4 2. Vai trò 4 3. Cấu tạo và phân loại 4 4. Sự phân giải lipid 5 II. Sự phân giải và tổng hợp glycerol 6 1. Khái quát về glycerol: 6 2. Sự phân giải glycerol 8 3. Sự tổng hợp glycerol 9 III. Sự phân giải và tổng hợp glyceride 9 1. Khái quát về glyceride 9 2. Sự phân giải glyceride 10 3. Sự tổng hợp của glyceride 11 CÂU HỎI ÔN TẬP 13 SỰ PHÂN GIẢI VÀ TỔNG HỢP CỦA GLYCEROL VÀ GLYCERIDE I. Đại cương về lipid 1. Khái niệm  Nhóm chất hữu cơ rất đa dạng về mặt hóa học  Không tan trong nước, chỉ tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực (ether, clorophorm và acetone). Hình 1: Lipid 2. Vai trò  Cấu tạo màng tế bào.  Dự trữ năng lượng.  Dung môi hòa tan vitamin (A,D,E,K).  Giữ nhiệt cho cơ thể  Bảo vệ chống đỡ cơ học.  Cung cấp nước nội sinh. 3. Cấu tạo và phân loại

BỘ CÔNG THƯƠNG

Trường Đại học Công nghiệp Thực phẩm TP.HCM

Môn

ĐỀ TÀI

SỰ PHÂN GIẢI VÀ TỔNG HỢP GLYCEROL VÀ

GLYCERIDE GVHD: Lê Thị Thuý Hằng

Nhóm 14

Nguyễn Thị Thắm 2006140295 Nguyễn Thị Mỹ Duyên 2006140058 Đặng Thị Bạch Cúc 2006140028

LỜI MỞ ĐẦU

Trong sinh giới, tất cả các loài đều cần năng lượng cho sự sinh trưởng và phát triển Các loài sinh vật luôn có sự trao đổi chất với môi trường ngoài và với nhau Nguồn dinh dưỡng được sinh vật lấy từ thực phẩm, hoặc tự tổng hợp ở cây xanh Các nhóm chất cung cấp năng lượng cho cơ thể là protein, glucid, lipid Trong đó nhóm chất có năng lượng cao và đóng vai trò thiết yếu trong cơ thể là lipid Trong cơ thể lipid ở dạng dự trữ Tuy nhiên ở đây, chúng ta chỉ tìm hiểu về sự phân giải và tổng hợp glycerol và glyceride Sau khi tìm hiểu và nghiên cứu, chúng ta sẽ biết lipid phân giải thế nào trong cơ thể Từ đó thấy được ý nghĩa của quá trình phân giải và tổng hợp

MỤC LỤC

LỜI MỞ ĐẦU 2

SỰ PHÂN GIẢI VÀ TỔNG HỢP CỦA GLYCEROL VÀ GLYCERIDE 4

I Đại cương về lipid 4

1 Khái niệm 4

2 Vai trò 4

3 Cấu tạo và phân loại 4

4 Sự phân giải lipid 5

II Sự phân giải và tổng hợp glycerol 6

1 Khái quát về glycerol: 6

2 Sự phân giải glycerol 8

3 Sự tổng hợp glycerol 9

III Sự phân giải và tổng hợp glyceride 9

1 Khái quát về glyceride 9

2 Sự phân giải glyceride 10

3 Sự tổng hợp của glyceride 11

CÂU HỎI ÔN TẬP 13

SỰ PHÂN GIẢI VÀ TỔNG HỢP CỦA GLYCEROL VÀ GLYCERIDE

I Đại cương về lipid

1 Khái niệm

 Nhóm chất hữu cơ rất đa dạng về mặt hóa học

 Không tan trong nước, chỉ tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực (ether, clorophorm và acetone)

Hình 1: Lipid

2 Vai trò

 Cấu tạo màng tế bào

 Dự trữ năng lượng

 Dung môi hòa tan vitamin (A,D,E,K)

 Giữ nhiệt cho cơ thể

 Bảo vệ chống đỡ cơ học

 Cung cấp nước nội sinh

3 Cấu tạo và phân loại

 Cấu tạo

 Phân loại

alcol

LIPID

Bão hòa

Acid béo

Không bão hòa

Đơn giản

Cấu tạo

Phức tạp

Phân loại lipid

Lipid dự trữ Chức năng

Lipid màng

4. Sự phân giải lipid

 Sự phân giải do thủy phân: xảy ra trong đường tiêu hóa dưới tác động của enzyme tiêu hóa, chất béo từ khoang miệng: không phân giải chất béo vì hầu như không có lipase và chất béo không được nhũ tương hóa

 Dạ dày:

- Người lớn: phân giải không đáng kể

 Không có lipase (rất ít)

 pH không phù hợp

 chất béo không được nhũ tương hóa

- Trẻ em:

 Lipid trong sữa được nhũ tương hóa

 Lipid được phân giải một phần bởi lipase

 Ruột non:

- Nơi phân giải chính, chủ yếu thủy phân

- Phân giải bởi:

 Enzyme tuyến tụy, có trong niêm mạc ruột non

 Dịch mật: dịch mật tiết dịch đổ vào ruột non có acid cholic và dẫn xuất, muối của acid cholic và các dẫn xuất Tác dụng của acid mật

và muối mật làm nhũ tương hóa lipid để dễ dàng phân giải hơn Sản phẩm cuối ở ruột non là acid béo và glycerin thấm qua niêm mạc ruột

II Sự phân giải và tổng hợp glycerol

1 Khái quát về glycerol:

Glycerol (hay glyxerol, glycerin, glyxerin) là một rượu đa chức, gồm 3 nhóm

-OH gắn vào gốc hyđrocacbon C3H5 ( công thức hóa học là C3H5(OH)3)

Glyxerol là một thành phần quan trọng tạo nên chất béo, thuốc nổ

nitroglyxerin

Hình 2: Glycerol

 Tính chất

- Tính chất vật lý:

 Glycerol có sức căng bề mặt 6400mN/m ở 200C, và nó có hệ số nhiệt độ -0,0598mN/(mK)

 Glycerol hòa tan tốt trong nước phá vỡ các liên kết hydro giữa các phân tử nước sao cho hỗn hợp không thể tạo thành một cấu trúc mạng tinh thể ổn định ở nhiệt độ thường Nhiệt độ điểm đông là -360F hay -37,80C, tương ứng với nồng độ Glycerol 6-70% làm cho

nó trở thành một chất chống đông ở nhiệt độ thường

- Tính chất hóa học:

 Glycerol là một rượu đa chức, gồm 3 nhóm -OH gắn vào gốc hyđrocacbon C3H5 (hay công thức hóa học là C3H5(OH)3)

 Glycerol là một chất lỏng không màu, không mùi, nhớt, có vị ngọt (có 3 nhóm –OH), sôi ở 290oC, nóng chảy ở 17oC Phân tử khối 92,09382 g / mol, độ nhớt 1,2 Pa °

 Có một số tính chất của một rượu đa như phản ứng với Cu(OH)2

tạo ra dung dịch xanh trong suốt Đây cũng là phản ứng đặc trưng

để nhận biết rượu đa chức có 2 nhóm -OH trở lên gắn liền kề nhau

Ứng dụng;

- Mỹ phẩm

 Cung cấp các sản phẩm chăm sóc sức khoẻ như thuốc làm mềm da, giữ ẩm và bôi trơn…

 Làm kem đánh răng, nước súc miệng, sản phẩm chăm sóc da, sản phẩm chăm sóc tóc và xà phòng…

Hình 3: Glycerol được ứng dụng làm mỹ phẩm

- Thức ăn và nước giải khát

 Cung cấp chất tạo độ ẩm, chất hoà tan, chất tạo độ ngọt và bảo quản thực phẩm

 Hoà tan các chất tạo hương ( như vani), phẩm màu…

 Tạo độ ẩm và độ mềm cho kẹo, bánh

 Sản xuất ra các chất tạo nhũ tương đơn và đa glycerin

- Dùng sản xuất thuốc

 Được dùng trong điều chế thuốc và dược phẩm công dụng chủ yếu

là làm tăng sự mềm mại và sự bôi trơn hay sử dụng như một chất tạo độ ẩm Có tác dụng làm giảm sự căng thẳng trí não

 Làm thuốc nhuận tràng, siro trị ho…

Hình 4: Glycerol ứng dụng làm thuốc (a)Thuốc nhuận tràng (b) Thuốc ho

2 Sự phân giải glycerol

CH2OH CH2OH CH2OH

NADH + H+

CHOH CHOH C = O

CH2OH CH2OH - P = O CH2O – P = O

OH OH

Glycerol glycerol – 3 phosphate phosphodioxyaceton Phosphodioxyaceton glyceraldehyde -3 phosphate Sự chuyển hóa tiếp theo có thể xảy ra theo 2 hướng:

- Oxy hóa glyceraldehyde -3 phosphate qua đường phân và chu trình

Krebs CO2, H2O và năng lượng

- Từ glycerol -3 phosphate tổng hợp nên cacbohyderate.

Sau đây là sơ đồ các đường hướng trao đổi glycerol:

Glycerol glycerol(P) (P)dioxiacetone Aldehyd(P)glyceric

Fructose 1,6di(P) Pyruvic acid

Acetyl- CoA

Như vậy, sự phân giải glycerol xảy ra qua quá trình đường phân và qua chu trình Kerbs để tạo sản phẩm cuối cùng là CO2 và H2O Năng lượng giải phóng trong quá trình phân giải này được dùng để tổng hợp ATP cung cấp cho các hoạt động sống của tế bào

3 Sự tổng hợp glycerol

 Glycerol được tổng hợp bằng nhiều con đường Con đường phổ biến là từ các sản phẩm trung gian của quá trình trao đổi glucose là AlPG và PDA biến đổi thành

AlPG Glycero-P Glycerol + H3PO4

NADH 2 NAD

PDA Glycero-P Glycerol + H3PO4

 Glycerol tham gia vào sự tổng hợp triacylglycrol dưới dạng glycerol-3-phosphat

Những chất ban đầu để tạo glycerolphosphat là aldehyde(P)glyceride hoặc (P)dioxyacetone

Carbohydrate khác

Chu trình Krebs

CH2OH C - H NADH 2 NAD CH2 - OH

׀ (p)osoirt ׀ ׀

C = O CH - OH Dehydrogenase CH -OH

CH2O CH2 –O(P) CH2- O (P) Phosphodioxyacetone Aldehyde(P)glyceride Glycerol(P) III Sự phân giải và tổng hợp glyceride

1 Khái quát về glyceride

 Glyceride là ester của rượu glycerol và acid béo, là chất béo dự trữ phổ biến

ở động vật thực vật

 Các gốc R1, R2, R3 có thể giống hoặc khác nhau tùy loại chất béo là đồng nhất hay hỗn tạp

- Triglyceride đồng nhất (thuần): cả 3 nhóm OH của glycerol kết hợp với

cùng 1 loại acid béo

- Triglyceride hỗn tạp (tạp): cả 3 nhóm OH của glycerol kết hợp với các

loại acid béo khác nhau

 Tính chất:

- Tính chất vật lý:

 Chất béo có tỉ trọng 0,866 ÷0,973 (ở 150C), không tan trong nước; có thể tạo thành dạng nhũ tương bền (sự phân tán các hạt lơ lửng trong nước) dưới tác dụng của các chất tạo nhũ tương (protein, xà phòng, soda, )

 Tính chất của chất béo: điểm nóng chảy, khả năng nhũ hóa… phụ thuộc vào thành phần acid béo, chiều dài mạch cacbon và số lượng liên kết đôi trong phân tử

- Tính chất hóa học:

 Phản ứng thủy phân

 Phản ứng xà phòng hóa

 Phản ứng hydro hóa

 Phản ứng chuyển ester

- Các chỉ số lý hóa đặc trưng:

 Chỉ số acid (AV)

 Chỉ số xà phòng hóa (SV)

 Chỉ số ester (EV)

 Chỉ số Iod (IV)

 Chỉ số peroxide

2 Sự phân giải glyceride

 Glyceride dễ dàng bị thủy phân do sự xúc tác của các loại lipase tạo thành glycerol và acid béo

Lipase Glyceride + 3 H2O glycerol + acid béo

Dưới tác dụng của lipase, triglyceride bị thủy phân thành glycerol và acid béo và xảy ra theo từng giai đoạn Trước tiên, liên kết ester ở C1 và C3 bị thủy phân khá nhanh, phần còn lại là 2-monoglyceride bị thủy phân chậm

 Lipase rất phổ biến trong cơ thể động thực vật Ở hạt có dầu, khi nảy mầm lượng lipase tăng cao

Ở động vật, lipase được hoạt hóa và acid được nhũ tương bởi acid mật, vì vậy quá trình này diễn ra nhanh

3 Sự tổng hợp của glyceride

 Từ các acid béo và glycerine đã được tổng hợp sẽ tạo thành glyceride theo các phản ứng sau đây:

R 1 -CO-SCoA

Glycerine Glycero – (P) phosphatidic acid + 2CoA- SH

ATP ADP R 2 -CO-SCoA

R 3 -CO-SCoA

Photphatidic acid diglyceride Triglyceride

H3PO4

 Glycerde được tổng hợp bởi nhiều tổ chức hoặc tế bào: gan, thận, mô mỡ, ruột

- Gan, thận, niêm mạc ruột có glycerokinase xúc tác phản ứng hoạt hóa

glycerol thành glycerophosphat

Glycerol + ATP Glycerolphosphat +ADP

- Tế bào mỡ không có kinase trên, do đó glycerolphosphat được tổng hợp

từ phospho dihydroxy acetone Sản phẩm thoái hóa của glucid Phản ứng này được xúc tác glycerophosphat dehydrogenase có NADH+ H+

CH2OH NADH + H + NAD + CH2OH

C = O CHOH

CH2 – PO3H2 CH2O – PO3H2

Phosphodihydroxyaceton L-α- glycerophosphate

 Acid béo được hoạt hóa bởi enzyme thiokinase, với sự có mặt của ATP và CoA tạo thành acyl CoA Hai phân tử acyl CoA kết hợp với α-glycerophosphate tạo thành 1,2- diglycerid phosphate (acid phosphatidic) nhờ xúc tác của acyl transferase Acid phosphatidic nhờ xúc tác của phosphatase chuyển thành 1-2 dyglycerid Diglycerid có thể tiếp xúc gắn với một acyl CoA thứ ba để tạo thành triglyceride

 Triglyceride được tổng hợp mạnh ở tế bào động vật có xương sống và thực vật bậc cao

 Trong niêm mạc ruột , tổng hợp triglycerid trong thời gian hấp thụ acid béo

từ lòng ruột xảy ra khá mạnh và trong quá trình này các monoglycerid được tạo thành do sự tiêu hóa ở ruột có thể được acyl hóa trực tiếp nhờ monoglycerid palmityltransferase ( ko qua trung gian acid phosphatidic)

 Trong mỡ dự trữ của mô động thực vật, triglyceride thường là triglyceride thường là triglyceride hỗn hợp

Hình 5: Sơ đồ tổng hợp triacylglycerol và phospholipid

CÂU HỎI ÔN TẬP

Câu 1: Lipid được phân giải chủ yếu ở:

A Khoang miệng

B Dạ dày

D Tất cả đều đúng

Câu 2: Sự phân giải glycerol trải qua bao nhiêu quá trình? (kể tên)

A 1

B 2

C 3

D 4

Câu 3: Glyceride dễ dàng bị thủy phân do sự xúc tác của:

B Isomerase

C Kinase

D Dehydrogenase

Câu 4: Sản phẩm cuối cùng của quá trình phân giải glycerin?

A Acid béo

C Acyl CoA

D Glycerolphosphate

Câu 5: Nguyên liệu ban đầu để tổng hợp glyceride:

A AlPG, PDA

C Acyl CoA

D Glycerolphosphate

Câu 6: Để tổng hợp glycerol, con đường phổ biến là từ:

C Acyl CoA

D Acid béo

TÀI LỆU THAM KHẢO

[1] Phạm Thị Trân Châu (chủ biên), Hóa sinh học, Nxb Giáo dục, 2007

[2] Bài giảng Hóa sinh học thực phẩm, Trường Đại học Công nghiệp Thực phẩm

TP.HCM