SKKN 2014 HUONG DAN HOC SINH VIET DONG PHAN HOP CHAT HUU CO

Hướng dẫn cách viết đồng phân đầy đủ chi tiết, đễ hiểu giúp học sinh viết đồng phân chính xác và nhanh chóng Rèn luyện việc viết đồng phân các hợp chất hữu cơ một cách có hệ thống hiểu bản chất và giúp học sinh viết đồng phân một cách nhanh chóng theo từng giai đoạn ( giai đoạn đầu mới tiếp xúc với hóa học hữu cơ, giai đoạn học hóa học theo từng chương, giai đoạn ôn tập hóa học hữu cơ) phù hợp với việc thi cử hiện nay. Nâng cao, phát triển khả năng tư duy và giúp học sinh rèn luyên kĩ năng giải quyết vấn đề theo yêu cầu bài học, bài thi. Khẳng định mục đích nghiên cứu của đề tài là thực tế, thiết thực và đảm bảo yêu cầu rèn luyện tư duy học sinh ở trường THPT Xác định tính đúng đắn và hiệu quả của việc nắm chắc cấu tạo chất hữu cơ với học hóa học hữu cơ.

PHẦN I: MỞ ĐẦU

I LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI

Tính chất của chất hữu cơ phụ thuộc vào thành phần phân tử ( bản chất,

số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hóa học của hợp chất hữu cơ đó, mà tronghóa học hữu cơ, ứng với một công thức phân tử có nhiều công thức cấu tạonên có nhiều hợp chất hữu cơ khác nhau với tính chất khác nhau Vì vậy cầnxác định rõ công thức cấu tạo trong quá trình nghiên cứu tính chất của chấthữu cơ Nên xuyên suốt quá trình học tập hóa học hữu cơ trong chương trìnhTHPT, việc viết thành thạo chính xác các công thức cấu tạo các hợp chất hữu

cơ có ý nghĩa lớn đối với việc tiếp thu kiến thức hóa học hữu cơ

Với hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay, để giải quyết tốt các câu hỏitrắc nghiệm hữu cơ liên quan đến công thức cấu tạo, học sinh phải nắm vữngcác viết đồng phân và đặc biệt phải có kĩ năng xác định nhanh số lượng cácđồng phân và công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Hiện nay nhiều học sinh vẫn còn lúng túng trong việc viết đồng phân, rấtnhiều học sinh khi viết đồng phân thường viết thiếu số lượng đồng phân, khixác định công thức cấu tạo đúng của hợp chất theo yêu cầu thường không xéthết được các khả năng có thể có của hợp chất đó Có nhiều nguyên nhân dẫnđến việc lúng túng trong việc xác định công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ,trong đó có nguyên nhân là học sinh có ít tài liệu hướng dẫn việc viết côngthức cấu tạo có tính hệ thống, tổng quát và chi tiết

Trước những yêu cầu thiết thực của bộ môn, cũng như học sinh tôi chọn

đề tài “Phương pháp viết và xác định nhanh đồng phân hợp chất hữu cơ”

với mong muốn góp phần giải quyết thực trạng của học sinh nhằm nâng caohiệu quả dạy và học tập phần hóa học hữu cơ

II MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU

- Rèn luyện việc viết đồng phân các hợp chất hữu cơ một cách có hệ thống hiểu bản chất và giúp học sinh viết đồng phân một cách nhanh chóng theo từng giai đoạn ( giai đoạn đầu mới tiếp xúc với hóa học hữu cơ, giai đoạn học hóa học theo từng chương, giai đoạn ôn tập hóa học hữu cơ) phù hợp với việc thi cử hiện nay

- Nâng cao, phát triển khả năng tư duy và giúp học sinh rèn luyên kĩ năng giải quyết vấn đề theo yêu cầu bài học, bài thi

- Khẳng định mục đích nghiên cứu của đề tài là thực tế, thiết thực và đảm bảo yêu cầu rèn luyện tư duy học sinh ở trường THPT

- Xác định tính đúng đắn và hiệu quả của việc nắm chắc cấu tạo chất hữu cơ với học hóa học hữu cơ

III NHIỆM VỤ NGHIÊN CỨU

Nhiệm vụ nghiên cứu của đề tài này nhằm giải quyết một số vấn đề cơ bản sau đây :

1-Những vấn đề lý luận về phương pháp viết đồng phân hợp chất hưu cơ2-Phân loại được các dạng câu hỏi thường gặp trong chương trình và đề ra cácphương pháp giải quyết thích hợp và hiệu quả

3-Từ việc nghiên cứu vận dụng đề tài, rút ra bài học kinh nghiệm góp phần nâng cao chất lượng học tập

4- So sánh kết quả của nhóm thực nghiệm với nhóm đối chứng Từ đó khẳng định tính thực tiễn của đề tài

IV ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU

- Hệ thống bài tập hóa học về xác định đồng phân, công thức cấu tạo của hợpchất hữu cơ ở lớp 11, 12 trường THPT

V PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

- Nghiên cứu, tham khảo các tài liệu có liên quan

- Tổng hợp, phân tích, đề xuất phương pháp giải quyết vấn đề một cách hệthống, logic.

- Đưa ra các dạng câu hỏi tiêu biểu để minh họa sau đó có bài tập tương tự

- Xây dựng nội dung và kế hoạch thực nghiệm

- Tiến hành thực nghiệm theo nội dung và kế hoạch đã định

- Thu thập thông tin, xử lí số liệu thực nghiệm

VI NHỮNG ĐÓNG GÓP CỦA ĐỀ TÀI

- Giúp học sinh viết được đồng phân chất hữu cơ thành thạo nhanh chóng, phù hợp với nhiều đối tượng học sinh và nhiều giai đoạn học tập như: giai đoạn học sinh mới tiếp xúc với viết đồng phân hóa hữu cơ trong phần đại cương về hóa hữu cơ, giai đoạn học từng chương như ankan, anken, , giai đoạn ôn tập

- Nâng cao chất lượng học tập phần hóa học hữu cơ trong chương trình hóa

học THPT

PHẦN II – NỘI DUNG NGHIÊN CỨU VÀ KẾT QUẢ

Chương I – CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN CỦA ĐỀ TÀI

I CƠ SỞ LÍ LUẬN CỦA ĐỀ TÀI

- Tính chất hóa học của các chất hữu cơ phụ thuộc vào cấu tạo của hợp chất hữu cơ, mà ứng với một công thức phân tử lại có nhiều công thức cấu tạo, nênviệc viết tốt công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ là điều cần thiết để nghiên cứubài học về hợp chất hữu cơ

- Trong các bài toán về hợp chất hữu cơ đa số là tìm công thức của hợp chất hữu cơ Vì vậy việc viết đồng phân của hợp chất hữu cơ có ý nghĩa rất quan trọng

II CƠ SỞ THỰC TIỄN CỦA ĐỀ TÀI

- Giúp học sinh giải quyết toàn bộ các vấn đề thường gặp liên quan đến đồng

phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ Giải quyết 3 dạng câu hỏi trực tiếp thường gặp

+ viết đồng phân của một loại hợp chất đã biết

+ viết đồng phân của hợp chất bất kì

+ viết đồng phân theo yêu cầu tính chất và cấu tạo

- Giúp học sinh hiểu rõ về đặc điểm cấu tạo của hợp chất hữu cơ để nghiên cứu tốt tính chất của chất hữu cơ

- Giúp học sinh xác định nhanh được công thức cấu tạo để làm bài tập trắc nghiệm trong bài thi

Chương II – NỘI DUNG

I KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI ĐỒNG PHÂN

a Đồng phân cấu tạo

- Là những chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về cấu tạo Đồngphân cấu tạo chia ba loại

* Đồng phân về nhóm chức: đây là đồng phân có các nhóm chức khác nhau

do đó tính chất hóa học đặc trưng khác nhau

Ví dụ 1: Cùng CTPT C2H6O có thể là ancol etylic hoặc đimetyl ete

CH3 – CH2 – OH ancol etylic CH3 – O – CH3 đimetyl ete

* Đồng phân mạch cacbon: là những đồng phân khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon

Ví dụ 2: Công thức phân tử C5H12 có các đồng phân mạch cacbon

Ví dụ 3: đồng phân ankin của C4H6

tử ( tức là khác nhau về cấu trúc không gian của phân tử )

- Trong chương trình hóa học THPT chỉ xét hiện tượng đồng phân trong trường hợp có liên kết đôi C = C

- Điều kiện có đồng phân hình học: các thành phần liên kết với nguyên tử cacbon mang nối đôi phải khác nhau

- Nếu nhóm thế lớn ( lớn về khối lượng, kích thước, mức độ cồng kềnh ) nằm

về một phía so với liên kết đôi ta có đồng phân cis Nếu hai nhóm thế nằm

CH3

CH3-O-CH2-CH2-CH3

CH3-CH-O-CH2-CH3

CH3-O-CH-CH3 │

khác phí so với liên kết đôi trong mặt phẳng chứa liên kết đôi ta có đồng phântrans.

A b A # a

C = C

a B B # b

II ĐỘ BẤT BÃO HÒA

1 Khái niệm và công thức tính

- Độ bất bão hòa ( k ) là đại lượng đặc trưng cho mức độ chưa no của một

chất hữu cơ, là tổng số các liên kết pi ( π ) và vòng

- Biểu thức tính độ bất bão hòa k của hợp chất A có CTTQ: CxHyOzNtXu

(X là Halogen)

2 2

2

k     (*) ( không áp dụng cho hợp chất chứa liên kết ion)

- Việc xác định độ bất bão hòa k giúp chúng ta xác định được đặc điểm loại

- Giá trị của một số k thường gặp và ý nghĩa

+ k = 0: hợp chất no, mạch hở và chỉ có liên kết đơn trong phân tử

- có 2 vòng no ( , , )

III CÁCH VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ.

- Bài toán viết đồng phân của hợp chất hữu cơ thường có 3 dạng như sau

+ dạng 1: viết đồng phân của một loại hợp chất đã biết

+ dạng 2: viết đồng phân của hợp chất bất kì

+ dạng 3: viết đồng phân theo yêu cầu tính chất và cấu tạo

1 Viết đồng phân của một loại hợp chất.

- bước 1: viết cấu trúc mạch cacbon

+ Mạch hở: viết mạch cacbon không phân nhánh trước, sau đó rút ngắn dần mạch cacbon bằng cách rút dần nguyên tử cacbon trên mạch chính, nguyên tử cacbon rút ra gắn vào nguyên tử cacbon giữa mạch tạo nhánh (không nhánh và có nhánh:1 nhánh,2 nhánh,…))

+ Mạch vòng: viết mạch vòng lớn nhất với số nguyên tử cacbon

có thể tạo vòng, rồi thu nhỏ dần (vòng không nhánh và có nhánh)

+ bước 2: Đưa liên kết bội (liên kết đôi, ba) vào mạch cacbon (nếu có) + bước 3: Đưa nhóm chức vào mạch cacbon (cần chú ý các trường hợp

kém bền hoặc không tồn tại của nhóm chức)

+ bước 4: Điền số H vào để đảm bảo đủ hóa trị của các nguyên tố, sau đó xác

định đồng phân hình học ( với hợp chất có liên kết đôi C = C) nếu có

Hướng dẫn: ở đây đề đã cho biết đây là ankan, nên đã biết là viết đồng phân mạch hở, chỉ có liên kết đơn.

- mạch không nhánh: C – C – C – C - C

→ CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

- mạch nhánh: + 1 nhánh: C – C – C - C → CH3 – CH – CH2 – CH3

C CH3+ 2 nhánh: C CH3

C – C – C → CH3 – C – CH3

C CH3

Ví dụ 6: Viết các đồng phân xicloankan ứng với công thức phân tử C5H12

Hướng dẫn: ở đây đề đã cho biết đây là xicloankan, nên đã biết đồng phân mạch 1 vòng, chỉ chứa liên kết đơn

Hướng dẫn: ở đây đề đã cho biết đây là anken, nên ta viết hợp chất mạch hở

có 1 liên kết đôi ( không xét đồng phân hình học do đề yêu cầu viết đồng

phân cấu tạo)

Ví dụ 8: Viết đồng phân ankyl benzen ứng với công thức phân tử C8H10.

Hướng dẫn: Các ankyl benzen có gốc ankyl ≥ 2C sẽ có đồng phân mạch C vàđồng phân vị trí nhánh: o, m, p,…)

- C8H10 là đồng phân thơm => có 2 C ở nhánh Có 4 đồng phân sau

CH3

CH3

Ví dụ 9: Viết các đồng phân ancol ứng với công thức phân tử C4H10O

Hướng dẫn: Các đồng phân ancol dạng ROH ( gốc R = C4H9 là gốc no), các công thức cấu tạo phù hợp

Ví dụ 10: Viết đồng phân andehit ứng với công thức phân tử C5H10O

Hướng dẫn: Các đồng phân andehit dạng RCHO ( gốc R = C4H9 là gốc no), các công thức cấu tạo phù hợp

Ví dụ 12: Viết các đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2.

Hướng dẫn: Cách viết đồng phân este: RCOOR’ (R’# H)

+ Bước 1: Bắt đầu viết từ este fomiat H-COOR’ (R’ mạch không nhánh, mạch

có nhánh)

+ Bước 2: Viết các đồng phân ứng với R tăng 1C, 2C, tương ứng với R’ giảm 1C, 2C, đảm bảo số C của este

Ví dụ 13: Viết các đồng phân amin bậc 1 ứng với công thức phân tử C4H11N

Hướng dẫn: đồng phân amin bậc 1 có dạng R-NH2 ( gốc R = C4H9 là gốc no), các công thức cấu tạo phù hợp

Ví dụ 14: viết các đồng phân amino axit ứng với công thức phân tử C4H9O2N

Hướng dẫn: đồng phân amino axit có dạng H2N-R-COOH ( gốc R = C3H6 là gốc no)

2 Viết đồng phân của hợp chất bất kì.

- Ở đây đề chỉ cho công thức phân tử và yêu cầu viết các đồng phân có thể có ứng với công thức phân tử đó

+ bước 1: Tính độ bất bão hòa k (số liên kết π và số vòng)

+ bước 2: Dựa vào số lượng các nguyên tố O, N, …) và độ bất bão hòa k để xác định các nhóm chức phù hợp (ví dụ như nhóm –OH, -CHO, -COOH, -NH2, …)) Đồng thời xác định độ bất bão hòa trong phần gốc hiđrocacbon.+ bước 3: ứng với mỗi loại hợp chất viết đồng phân giống như phần 1 ( ở trên)

a- Đồng phân hidrocacbon ( chỉ chức C, H)

CTTQ Công thức

tính k

Giá trị k

Xicloanken ( x ≥ 3)

Mạch vòngDixicloankan ( x ≥ 4)

Ví dụ 15: Viết các đồng phân có thể có ứng với công thức phân tử C4H8

Hướng dẫn: ta có 2.4 2 8 1

2

k    => Có 1 liên kết π hay 1 vòng => có 2 dạng mạch cacbon

- Anken: mạch hở có một liên kết đôi trong phân tử

- Trong số các đồng phân này có (2) là thỏa mãn các điều kiện của đồng phân hình học.

b- Đồng phân của hợp chất chứa C, H, O: với hợp chất chứa oxi thường

phức tạp có số lượng loại hợp chất ≥ 2 Vì vậy ở dạng này ta chỉ xét một số trường hợp thường gặp

Ete không no, 1 liên kết đôi, đơn chức, mạch hở ( n ≥ 3)

Ancol đơn chức, một vòng no ( n ≥ 3) Mạch vòngEte đơn chức, một vòng no ( n ≥ 2)

CnH2nO2

( k = 1)

Axit no, đơn chức, mạch hở (n ≥ 1)

Đơn chứcEste no, đơn chức, mạch hở (n ≥ 2)

1 anđehit + 1 ancol no, mạch hở (n ≥2)

Tạp chức

1 anđehit + 1 ete no, mạch hở (n ≥3)

1 xeton +1 ancol no, mạch hở (n ≥3)

1 xeton +1 ete no, mạch hở (n ≥4)

1 ancol + 1 ete không no (1π) (n ≥3)

Ancol 2 chức không no (1π) (n ≥4)

Đa chức

Ete 2 chức không no (1π) (n ≥4)Ancol 2 chức, 1 vòng no (n ≥3)Ete 2 chức, 1 vòng no (n ≥2)

Ví dụ 16 Viết các đồng phân cấu tạo có cùng CTPT C4H10O

Hướng dẫn: Ta có: k = 0 => chỉ có các đồng phân mạch hở và chỉ có liên kết đơn trong phân tử k = 0 nên nhóm chức chỉ có thể là –OH (ancol) hoặc –O– (ete).

CH3

Ví dụ 17: Viết các đồng phân cấu tạo mạch hở ứng với công thức phân tử

C4H8O

Hướng dẫn: C4H8O có k = 1=> (1π + 1O) có 10 đồng phân cấu tạo mạch hở

- Anđehit: CH3-CH2 –CH2 – CHO CH3 – CH – CHO

Ví dụ 18: Viết đồng phân cấu tạo mạch hở ứng với công thức phân tử C3H6O2

Hướng dẫn: C3H6O2 có k = 1, 2 Oxi Có các đồng phân mạch hở

- Axit: CH3CH2COOH

- Este: HCOOCH2CH3 và CH3COOCH3

- 1 anđehit + 1 ancol no, mạch hở: HOCH2CH2CHO; CH3CH(OH)CHO

-1 anđehit + 1 ete no, mạch hở: CH3-O-CH2CHO

-1 xeton +1 ancol no, mạch hở: HOCH2COCH3

- ancol + 1 ete không no: HOCH2-O-CH=CH2

- Ancol 2 chức, ete 2 chức; tạp chức xeton + ete không tồn tại vì số C<4

Ví dụ 19: Cho X có CTPT C7H8O Xác định số đồng phân cấu tạo thuộc

loại hợp chất thơm của X

Hướng dẫn: Các đồng phân đều phải chứa vòng benzen, như vậy còn 1 nguyên tử C ở nhánh nên X có thể có các đồng phân sau:

CH3

CH3

CH3

c- Đồng phân của hợp chất chứa C, H, O, N: đối với hợp chất chứa cả O và

N số lượng các loại đồng phân là rất nhiều, trong phạm vi chương trình hóa học THPT chúng ta không xét hết, thường chỉ xét 2 dạng CxHyO2N và

CxHyO3N2 Trong mỗi dạng này chúng ta cũng chỉ xét một số trường hợp thường gặp

CxHyO2N

Aminoaxit: NH2−R−COOH ( k ≥ 1) Vừa tác dụng

với HCl, vừa tác dụng với NaOH

Este aminoaxit: NH2−R−COOR’ ( k ≥ 1)Muối amoni của axit cacboxylic: RCOONH4Muối amin với axit cacboxylic: RCOONH3R’

Hợp chất nitro của hiđcacbon: RNO2 ( k ≥ 1)

…)

CxHyO3N2

loại hợp chất này

H2N-R(OH)-COONH4

…)

Hướng dẫn: C2H7O2N , k = 0, Như vậy, ứng với CTPT dạng CxHyO2N ( 2O và1N) cớ thể là:

+ Muối amoni của axit cacboxylic: RCOONH4 → CH3COONH4

+ Muối amin với axit cacboxylic: RCOONH3R’ → HCOONH3CH3

- Do k = 0 nên không thể là Aminoaxit, Este aminoaxit, Hợp chất nitro của hiđcacbon

3 Viết đồng phân dựa vào tính chất của chất hữu cơ và đặc điểm cấu tạo

- Đối với dạng này, đòi hỏi học sinh nắm chắc các tính chất hóa học đặc trưngcủa từng loại hợp chất hữu cơ

- Cách viết đồng phân tương tự như dạng 2, nhưng loại bỏ những cấu tạo không phù hợp với gợi ý của đề

- Đối với mỗi loại hợp chất, có những đặc điểm riêng biệt về tính chất Một sốtrường hợp thường gặp như sau

H thì có bấy nhiêu sản phẩm dẫn xuất monoclo

- Nguyên tử cacbon đối xứng thì được xếp vào cùng một “loại cacbon”

Ví dụ 21 Phân tử iso-pentan, có 3 bậc của nguyên tử cacbon và 4 nguyên tử

cacbon khác loại ( phân tử có 5C nhưng chỉ có 4 loại, do có 2 nguyên tử đốixứng nhau)

(bậc 1) (bậc 3) (bậc 2) ( bậc 1)

│(bậc 1)CH3

Hai nguyên

tử cacbon có

cấu tạo đối

Ví dụ 22 Cho ankan X có công thức phân tử C5H12 tác dụng với clo theo tỉ lệ

số mol 1:1 (trong điều kiện chiếu sáng)thu được một monoclorua duy nhất Xác định công thức cấu tạo của X

Hướng dẫn Ankan X có 5 nguyên tử C, khi phản ứng với Cl2 chỉ thu được 1 dẫn xuất monoclo duy nhất → X phải có 4C đối xứng và 1C không còn H Vậy công thức cấu tạo của X là:

CH3CH3- C – CH3

CH3

Ví dụ 23 Hợp chất X có công thức phân tử C8H18 Trong phân tử X chỉ chứa

các nguyên tử cacbon bậc một và bậc bốn Xác định công thức cấu tạo của X.Hướng dẫn Do phân tử X chỉ chứa các nguyên tử cacbon bậc một và bậc bốn,nên các nguyên tử cacbon bậc bốn phải liên kết với nhau Công thức cấu tạo của X là

CH3 CH3 CH3CH3 – C – C – C – CH3

Ví dụ 24 Biết công thức phân tử của X là C4H8 và X làm mất màu dung dịch

brom Viết các đồng phân cấu tạo của X

Hướng dẫn: ta có 2.4 2 8 1

2

k    => Có 1 liên kết π hay 1 vòng => có 2 dạng mạch cacbon

- Anken: các anken đều làm mất màu dung dịch brom

Ví dụ 25 Biết X có công thức phân tử C6H12 mạch hở Khi cho X tác dụng

với HCl chỉ thu được một sản phẩm cộng duy nhất Xác định công thức cấu tạo của X

CH3

=> Có 2 đồng phân ankin đầu mạch tạo ra kết tủa

Ví dụ 27 Một hiđrôcacbon A mạch thẳng có CTPT C6H6 Khi cho A tác dụng

với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được hợp chất hữu cơ B ( kết tủa màu vàng)

có MB- MA=214 dvc Xác định CTCT của A

Hướng dẫn.X có độ bất bão hòa k = 4

Phương trình phản ứng: