BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ MỘT SỐ HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN

BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ MỘT SỐ HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN Bùi Thị Thùy An Lớp Hóa 3C... Cho biết tương quan về cấu hình giữa mannozơ và glucôzơ, biết rằng từ D-Arabinozơ có thể chuyển hóa thành D-

BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ MỘT SỐ HỢP CHẤT

THIÊN NHIÊN

Bùi Thị Thùy An Lớp Hóa 3C

Câu 1 a Công thức chiếu Fisơ cho các anđopentozơ

OH

O

OH

O O

OH

O

O

OH

O O

O

HOCH2(CHOH)3CHO

Các đồng phân dãy D

(2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal

(2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal

(2R,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal

(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal

O OH H

OH H

H O

H

OH

O H O

H

OH H

H O

H

OH

O OH H

H O

H

H O

H

OH

O H O

H

H O

H

H O

H

Các đồng phân dãy L

(2R,3R,4S)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal

(2S,3R,4S)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal (2R,3S,4S)-2,3,4,5- tetrahiđroxipentanal (2S,3S,4S)-2,3,4,5- tetrahiđroxipentanal

O

+ HNO 3

COOH

COOH

OH

O

+ HNO 3

COOH

COOH

Không có tính quang học

Có tính quang học

(2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal

(2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal

O

+ HNO 3

COOH

COOH

OH

O

+ HNO 3

COOH

COOH

Không có tính quang học

Có tính quang học

(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal

(2R,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal

O

OH

O

Vậy công thức có thể của D-arabinozơ là

(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal (2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal

c Cho biết tương quan về cấu hình giữa mannozơ và glucôzơ, biết rằng từ D-Arabinozơ có thể chuyển hóa thành D-Glucôzơ và D-mannozơ theo sơ đồ tăng mạch cacbon:

Phương pháp tăng mạch cacbon Kiliani - Fischer

(CHOH) 3

CH2OH

CH=O

(CHOH) 3

CH2OH

CHOH COOH

(CHOH) 3

CH2OH

CHOH CN

CH-O CHOH

(CHOH) 2 C

CH2OH

O

Na/Hg

CHOH CHOH

(CHOH) 2 C

CH2OH

O H

c Cho biết tương quan về cấu hình giữa mannozơ và glucôzơ, biết rằng từ D-Arabinozơ có thể chuyển hóa thành D-Glucôzơ và D-mannozơ theo sơ đồ tăng mạch cacbon:

OH

O

OH H

OH H

H OH

Tang mach PP Kiliani-Fischer

OH

O

H OH O

HO H

H OH

OH

O

HO H O

HO H

H OH

OH

O

OH H

H OH

H OH

Tang mach PP Kiliani-Fischer

OH

O

H OH O

H OH

H OH

OH

O

HO H O

H OH

H OH

Tương quan về cấu hình mannozơ

và glucozơ là đồng phân epimer của nhau

TH 1:

TH 2:

(2S,3S,4R)

(2S,3R,4R)

Nếu TH 1:

OH

O

O

HNO3

COOH

COOH

O

OH

O

O

HNO3

COOH

COOH

O

Không có tính quang học

Có tính quang học

Trường hợp này loại

(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal

(2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal

Nếu TH 2:

Có tính quang học

Có tính quang học

Trường hợp này nhận

OH

O

O

COOH

COOH

O

OH

O

O

COOH

COOH

O

(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal

(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal

O

Vậy:

D-Arabinozơ L-Arabinozơ

(2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal (2R,3S,4S)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal

OH

O

OH H

H O

H

H O

H

COOH

O

COOH

O

H

O

HO

COOH

OH

Vậy chất (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal là D-glucôzơ

(2R,3S,4R,5R)

OH

O

H OH

O

H OH

H OH

Vậy chất (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal là D-mannozơ

COOH

COOH

HO H O

H OH

H OH

COOH

HO H O

H

H OH

O

HO

COOH

HO H

O H

H OH

H OH

OH

(2S,3S,4R,5R)

OH

O O

O

XIN CÁM ƠN THẦY VÀ

CÁC BẠN ĐÃ LẮNG

NGHE