slide tiểu luận đại học bách khoa hà nội ÁDFGHJKLASDFGHJKLASDFGHJKLASDFGHJKFDSASDFGHJKJHGFDSADFGHJFDSADFGHJFDSASDFGHJGFDSDFGHFDSADFGHJGFDSASDFGHGFDSASDFGBASDFGHDSASDFGHSAsdfgnmfdsdfghnmasdfghjfdwsdfghjgfdsdfgbsdfghfdsbeshkfnskduhsdngknfsdkgidsnmdaslk,dgnslzdnfdjilsn
Trang 1N hóm 3
1 Nguyễn Hữu Tùng Anh
2 Nguyễn Đình Đạo
3 Nguyễn Anh Cường
4 Hoàng Văn Dân
5 Đỗ Quang Long
Trang 2NỘI DUNG CHÍNH
Phần I: Giới thiệu về vinyl axetat (VA)
Phần II: Phương pháp và công nghệ
tổng hợp VA
Phần III: Công nghệ của BP.
Phần IV: So sánh ưu nhược điểm với các
công nghệ khác
Phần V: Các yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất
và công nghệ và xu hướng phát triển.
Trang 3* Vinyl axetat có công thức cấu tạo
* Là một trong những monomer quan trọng trong công nghiệp chất dẻo và sợi tổng hợp vinylen.
* VA còn được dùng để sản xuất sơn, keo dán có độ bền cao, bền với hóa chất và các chất oxy hóa khác.
Trang 4* VA được biết vào năm 1912 trong quá trình điều chế etyliđen điaxetat từ axetylen và axit axetic.
1925 và phát triển mạnh mẽ vào những năm 1950.
cũng năm này một số lượng lớn VA được sản xuất ra ở Nhật Bản và Châu Âu
Trang 5Trang 6
Nhiệt độ đông đặc : 100,2 0 C
Nhiệt dung riêng 20 0 C : 0,46cal/g
60 0 C : 0,48cal/g Điểm cháy
Cốc kín : 18 0 F Cốc hở : 30 0 F Nhiệt dung của VA hơi ở
20 0 C : 22,5cal/sec.cm 0 C
100 0 C : 27,3cal/sec.cm 0 C
Trang 7* VA có thể hòa tan trong nhiều chất hữu cơ nhưng với nước nó hòa tan rất hạn chế.
* VA còn có khả năng tạo hỗn hợp đẳng phí với một số chất như: nước, metanol, 2 propanol, xyclohexan, heptan.
92,7 63,4 77,6 61,3 83,5
Trang 9VA tác dụng với rượu trong môi trường axit
Trang 114.Phản ứng đồng trùng hợp
5.Phản ứng thủy phân VA, PVA
Trang 131.Tình hình sản xuất VA
Trang 151.Giới thiệu chung
-Phương pháp cổ điển nhất sản xuất VA là cho CH3COOH phản ứng trực tiếp với C2H2 trên xúc tác
-Phương pháp hiện đại đang được sử dụng rộng rãi nhất trên thế giới là oxy hoá trực tiếp C2H4 với CH3COOH có xúc tác muối Pd
-Phương pháp còn lại là tổng hợp VA qua hai bước (hãng Celanese)
Anhyđric axetic phản ứng với axetalđehit để tạo ra etyliden diaxetat
Nhiệt phân etyliden diaxetat để tạo ra VA và axit axetic
Trang 25NGUYÊN LIỆU.
Etylen:
1-Giới thiệu
Etylen có công thức cấu tạo CH2 = CH2
Khối lượng phân tử M=28,052
Trang 262-Tính chất vật lý
Nhiệt độ nóng chảy : –169,15oC
Nhiệt độ sôi : –103,71oC Nhiệt độ tới hạn Tc : 9,90oC
Áp suất tới hạn Pc : 5,117Mpa
Trang 27CH3 CH2OH
C6H5CH = CH2
ClCH2 CH2Cl +C6H6
+H2O
Trang 284- Phương pháp điều chế
Lấy etylen từ khí dầu mỏ và khí cốc
- Cracking hơi nước
Cn+mH2(n+m)+2 CmHm + CnH2n+2 (1) CpH2p+2 CpH2p + H2 (2)
- Phương Pháp MTO
- Hyđro hóa axetylen
C2H2 + H2 C2H4
Trang 30Axit axetic:
Công thức hóa học
CH3COOH, khối lượng phân
tử M=60,05, là chất lỏng
không màu, có tính ăn mòn
Axit axetic có mùi hăng và
chất nguy hiểm với da
Nhiệt độ nóng chảy 16,660C, nhiệt độ sôi 117,90C ở
áp suất 101,3Kpa Axit axetic ở nhiệt độ thường là một chất lỏng không màu, trong suốt, thường lẫn các tạp chất như nước, anhyđric axetic và các chất dễ oxy hóa khác
Trang 32Ứng dụng:
Thuốc trừ sâu sợi tổng hợp Thuốc nhuộm
Cùng nhiều ứng dụng trong công nghiệp và đời sống khác
Trang 33oCác phản ứng chính:
Phản ứng trong thiết bị oxi hóa:
CH 2 CH 2 + H 2 O CH 3 CHO + 0,5O 2 CH 3 COOH Phản ứng trong thiết bị este hóa:
CH 3 COOH + C 2 H 4 + 0,5O 2 CH 2 = CHOCOCH 3 + H 2 O
oCác phản ứng phụ có thể xảy ra:
CH 2 = CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2 O
nCH2 = CH2 [ CH2 CH2 ]n
(Poly etylen)
Trang 35CƠ CHẾ
Theo Moiseev: axit acetic sẽ có liên kết O-H bị bẽ gãy, sau
đó phản ứng với ethylene đã hấp phụ trên tâm Pd Ethylene hấp phụ trên bề mặt xúc tác, liên kết C-H bị bẻ gãy, hình thành nhóm vinyl (HC=CH2) trên bề mặt sau đó phản ứng với nhóm C-O của axit của nhóm acetat
Theo Samanos: ethylene hình thành liên kết yếu với xúc tác sau đó tương tác với nhóm C-O của nhóm acetat để hình thành hợp chất trung gian acetoxyethyl sau đó hydro hóa ở vị trí beta hình thành nên vinyl acetat, phản ứng đề hydro hóa được cho là phản ứng ngắt mạch
Trang 36Đặc điểm công nghệ:
o Nguyên liệu là ethylen
o Được thực hiện ở pha khí với lớp xúc tác cố định
o Đi từ nguyên liệu ethylen để sản xuất axit acetic bằng phản ứng oxi hóa
o Axit này sau đó sẽ được đưa vào cùng dòng sản phẩm từ
thiết bị phản ứng oxi hóa vào thiết bị phản ứng ete hóa
o Có thể thu được cả sản phẩm axit acetic
Trang 37CÔNG NGHỆ
Trang 38Ưu điểm:
Công nghệ đi từ nguồn nguyên liệu phong phú là ethylen
và oxi sẵn có trong không khí, nên chi phí đầu tư cho nguyên liệu
Năng suất thiết bị cao.
Có thể sản xuất axit acetic có ứng dụng cao trong công nghiệp.
Trang 39Nhược điểm:
Cần phải đầu tư thiết bị oxi hóa, tháp chưng tách axit để sản xuất axit acetic
Xúc tác là kim loại quí nên chi phí cao
Cần phải kiểm soát nhiệt độ và áp suất một cách chặt chẽ
do nếu không kiểm soát tốt thì các thành phần có nối đôi sẽ tạo hợp chất nhưng tụ cao phân tử gây ngộ độc xúc tác
Trang 40Nhiệt độ:
-Ở thiết bị oxi hóa etylen, đây là một phản ứng tỏa nhiệt mạnh Nên ta cần có các phương án kiểm soát nhiệt độ nghiêm ngặt, nhiệt độ thích hợp cho phản ứng này vào khoảng 140-210oC
Lượng nước:
- được sử dụng để hòa tan lượng xúc tác Pd
- Lượng hơi nước đưa vào vùng phản ứng vào khoảng từ 0-50 %mol và thích hợp nhất là từ 10-30% mol
Trang 41Nguyên liệu:
Trong cơ chế phản ứng ta thấy có phản ứng thuận nghịch nên sản phẩm tạo ra cần được lấy ra một cách hợp lý và nguyên liệu cần được tính toán, bổ sung
Thiết bị phản ứng:
-Vì đây là phản ứng tỏa nhiệt nên ta cần có thiết bị được chế tạo bằng các kim loại bền nhiệt
Trang 421.Nhu cầu axit axetic trên thế giới
Theo Công ty nghiên cứu thị trường GBI Research, nhu cầu axit axetic toàn cầu năm 2000 đạt 6,11 triệu tấn, sau đó tăng lên đến 10,24 triệu tấn vào năm 2011
Năm 2011, Mỹ là nước tiêu thụ axit axetic lớn thứ hai trên thế giới, sau Trung Quốc
Khu vực Châu Á - Thái Bình Dương sẽ tiếp tục chiếm hơn 72% nhu cầu axit axetic trong năm 2020 Nhu cầu toàn cầu đối với axit axetic dự kiến
sẽ gia tăng với tốc độ 4,7%/năm trong thời gian từ 2011 đến 2020, đạt 15,53 triệu tấn vào năm 2020
Trang 432 Xu hướng công nghệ
-Về mặt công nghệ, các công nghệ mới nổi trong sản xuất hóa chất
đang mở ra triển vọng tăng trưởng đầy hứa hẹn cho sản xuất vinyl axetat
-Các công nghệ thế hệ mới - như công nghệ Cativa của Công ty BP và công nghệ AO-plus của Công ty Celanese - cho phép tiết kiệm đáng
kể các chi phí biến đổi trong quá trình vận hành và giảm chi phí vốn khi xây dựng nhà máy mới
- Những ưu điểm khác của những công nghệ mới này là: công suất cao hơn, hiệu quả sản xuất tăng, tiêu thụ năng lượng giảm khoảng 30%
Trang 44THANK YOU FOR YOUR
ATTENTION!