xác định công thức của menthol bằng phương pháp phổ

Đặt vấn đề Xác định công thức phân tử của chất chưa biết chiết tách từ cây bạc hà.. Kết quả phân tích bằng GC – MS cho thấy peak có cường độ lớn nhất có thời gian lưu tại 6,81 phút.. Cho

Đặt vấn đề Xác định công thức phân tử của chất chưa biết chiết tách từ cây bạc hà Kết quả phân tích bằng GC – MS cho thấy peak có cường độ lớn nhất có thời gian lưu tại 6,81 phút Cho thấy đây là thành phần chiếm nhiều nhất trong tinh dầu Bạc hà Qua nhận dạng cấu trúc hóa học bằng khối phổ đã xác định được hợp chất có thời gian lưu 6,81 phút là M (C10H20O, khối lượng phân tử là 156)

* Xác định độ không no của phân tử:

10 20

C H O

2.10 2 20

2

+ −

= = Xác định trong phân tử có một vòng hoặc 1 liên kết đôi ( liên kết π )

1 Phổ khối lượng

+ Đây là phổ thực nghiệm của menthol

+ Đây là phổ lấy từ thư viện NIST MS Search 2.0

So sánh hai phổ đồ của menthol đều có các peak tương đối giống nhau

Từ kết quả trên cho thấy: cả hai đều có peak [M – H ]+ là 155 Cường độ của ion phân mảnh 10 peak lớn nhất lấy từ thư viện NIST MS Search 2.0 là ở m/z 71 (nhiều nhất ) và các mảnh lớn như m/z 81, 95, 55, 41, 82, 69, 123, 96 và m/z 67

Từ [M – H ] = 155 chuyển về 138 cắt đi 17, tức là nhóm –OH Từ [M –OH]+ =

138 chuyển về 123 cắt đi 15 là cắt nhóm –CH3 ; từ [M-32]+ •= 123 chuyển về 81

là bị cắt 42, tức là cắt C3H6

Sự hình thành các mảnh có thể được giải thích như sau:

2 Phổ IR

- Theo hình trên ta thấy bước sóng nằm trong vùng 2800-3000 cm-1 là dao động hóa trị của liên kết nhóm –CH no

- Khoảng bước sóng 1000 - 1400 cm-1 dao động biến dạng của –CH no, còn khoảng bước sóng trên 3300cm-1 có dao động biến dạng của nhóm –OH

3 Phổ 1 H NMR

Độ chuyển dịch hóa học từ phổ 1H NMR cho kết quả như sau:

- Ở δ = 0,91ppm có 6H của hai nhóm –CH3 , còn ở 0,96 ppm có 3H nhóm – CH3 liên kết với vòng no

- Ở δ = 1.52 ppm có 4H của hai nhóm –CH2 trong vòng

- Tại δ = 3.58ppm có 1H của nhóm –OH

→ Ta có các giá trị δ trên công thức giả định như sau:

4 Phổ 13 C NMR

→ Ta có các giá trị δ trên công thức giả định như sau:

Kết quả thu được từ việc đo phổ 13C-NMR là:

- Ở δ = 21 ppm→ có 1C của nhóm –CH3 ở vị trí số 8

- Ở δ = 21.3 ppm→ có 2C của nhóm –CH3

- Ở δ = 23.7; 25.8; 34.2 và 44.4 ppm → có 1C của nhóm –CH2

- Ở δ = 31.2; 50.4 và 70.8 ppm→ có 1C của nhóm –CH

→ Ta có các giá trị δ trên công thức giả định như sau:

Kết luận: Dựa vào kiến thức từ các sách giáo trình kết hợp với nguồn

tham khảo trên internet cộng với sự hỗ trợ của phần mềm ChemDraw ta thấy

công thức giả định ta đưa ra ban đầu là phù hợp với các phổ MS, IR, 1 H-NMR,

13 C-NMR của M Vậy chất M mà ta cần xác định là một tecpen ứng với công

thức cấu tạo và tên gọi sau: