Câu 3/ Toluen khi tác dụng với dung dịch Brômxt Fe;to hay tác dụng với HNO3 đặcxt H2SO4 đặc sản phẩm thế ở vòng benzen chủ yếu ưu tiên ở các vị trí nào sau đây?. Ứng dụng của một số hid
Trang 1BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON
THƠM KHÁC
Trang 2Kiểm tra bài cũ.
Câu 1/ Chất nào sau đây có đồng phân hiđrôcacbon thơm?
A.C6H6 B.C7H8 C.C8H10 D.C6H12
Câu 2/ 1,2-đimêtylbenzen(o-xilen) là tên gọi của chất nào sau đây?
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Trang 3Câu 3/ Toluen khi tác dụng với dung dịch Brôm
(xt Fe;to) hay tác dụng với HNO3 đặc(xt H2SO4 đặc) sản phẩm thế ở vòng benzen chủ yếu ưu tiên ở các vị trí
nào sau đây?
A.ortho B.metha C.para D.ortho và para
Trang 4Tiết 51: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
A Benzen và đồng đẳng
=> Phản ứng thế
=> Phản ứng cộng
Phản ứng oxi hóa
B Một vài hidrocacbon thơm khác
I- Stiren
II- Naphtalen
C Ứng dụng của một số hidrocacbon thơm
Trang 5b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh
Phản ứng thế H ở nhánh ankyl xảy ra trong điều kiện nào so sánh với pư thế H ở nhân benzen
CH3 + Br 2
t 0
Fe
CH2Br
CH3
Br + HBr
p/ư thế của ankyl benzen với Br2 ,Cl2 khi đun nóng
không có Fe xúc tác xảy ra ở nhánh
pư tương tự ankan
Trang 62 Phản ứng cộng
a) Cộng hidro
metylxiclohexan
Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl
b) Cộng clo
+ 3Cl2 as
phản ứng cộng tạo sản phẩm cuối cùng là hợp chất vòng no kiểu xicloankan
Hexacloran
+ H2 t0, Ni
Trang 73 Phản ứng oxi hoá
a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Benzen Toluen
Phản ứng để phân biệt ankylbenzen với benzen và hidrocacbon khác
b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-6 + 3n-32 O2 nCO2 + (n-3)H2O
Trang 8B – MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC
I- Stiren
1 Cấu tạo và tính chất vật lí
CH = CH2
: CTPT C8H8
Stiren có nhân thơm và phần nhánh có nối đôi
vinylbenzen
2 Tính chất hóa học Có tính chất của nhân benzen và phần
nhánh có tính chất giống anken
a Phản ứng với dung dịch brom
CH = CH2
Br Br
CH - CH2 + Br2
Stiren làm mất màu dd Br2, KMnO4 p/ư phân biệt
stiren với hidrocacbon thơm khác
Trang 9C H = CH2 C H2-CH3
+ H 2
t o,p ,x t
C H2-CH3
+ 3 H 2
t o,p ,x t
e ty lb e n z e n e ty lx i c lo h e x a n
b Phản ứng với hidro
p/ư cộng ở nhánh sau đó mới cộng vào
nhân benzen xt là Ni
c Phản ứng trùng hợp
CH=CH2 n
CH-CH2
n
t 0 ,xt
Stiren polistiren
Trang 10II- Naphtalen(băng phiến)
1 Cấu tạo và tính chất vật lí
Mô hình
phân tử
CTPT: C10H8
CTCT
4 5
6 7
1 8
2
3
=>gồm hai vòng benzen chung cạnh
Trang 112 Tính chất hóa học
So sánh cấu tạo của aphtalen với ben zen nhận xét t/c hóa học của naphtalen
3 4
5 6
8 7
1
2
Có tính chất hóa
học giống benzen
a) Phản ứng thế( Brom, nitro hóa)
+ Br2
Br
+ HBr
t 0 ,xt
1-bromnaphtalen
+ HNO3
NO2
+ H2O
H2SO4đ,t 0
1-nitronaphtalen
Trang 123 4
5 6
8 7
1
2 Phản ứng thế xảy ra
dễ hơn benzen và ưu tiên vào vị trí số 1
b) Phản ứng cộng
2H2,xt
3H2,xt
Trang 13C- Ứng dụng của một số hidrocacbon thơn
Chất sơn móng tay và chất rửa móng tay
Trang 14Thuốc nổ TNT dạng hạt
rời
Trang 15Nhựa trao đổi ion
ứng dụng trong
bình lọc nước
Dược phẩm
Trang 16Phẩm nhuộm
Trang 17Câu 1/ Làm thế nào phân biệt stiren và naphtalen từ hai bình mất nhãn?
A Cho tác dụng với dung dịch KMnO4.
B Dựa vào trạng thái của chúng ở điều kiện thường.
C Cho tác dụng với dung dịch Brom.
D Cả ba câu trên đều đúng.
BÀI TẬP CỦNG CỐ:
Trang 18BÀI TẬP CỦNG CỐ:
Câu 2/ Dãy gồm những chất nào sau đây đều tác dụng với dung dịch Br2 và dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường?
A.Toluen ; stiren B.Stiren ; hex-1-en
C.Naphtalen ; stiren D.Benzen; hex-1-en
Câu 3/ Phân biệt 3 chất lỏng : toluen ; benzen ; stiren tốt nhất
là nên dùng thuốc thử nào sau đây?