Bài giảng bài benzen và đồng đẳng một số hiđrocacbon khác hóa học 11 (2)

Cấu trúc của phân tử benzen... Vào thời kỳ này hầu hết các nhà hóa học nghĩ rằng không thể biết cấu trúc của các phân tử,Nhưng theo KEKULÉ : -Nguyên tử cacbon có thể kết hợp với nhau để

BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT

SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC

(Chương trình hóa 11)

I CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

1 Cấu trúc của phân tử benzen

Biểu diễn cấu tạo của benzen

CT theo đề nghị của

Kekule CT theo quan điểm hiện

đại

Vào thời kỳ này hầu hết các nhà hóa học nghĩ rằng không thể biết cấu trúc của các phân tử,

Nhưng theo KEKULÉ :

-Nguyên tử cacbon có thể kết hợp với nhau để tạo thành chuỗi dài và phức tạp;

-Hoá trị các nguyên tử cacbon luôn luôn là bốn;

-Nghiên cứu các sản phẩm phản ứng

có thể cho biết thông tin về cấu trúc Cấu trúc benzen là tác phẩm nổi tiếng nhất của Kekulé (1865)

Ý tưởng về cấu tạo benzen đã đến với ông trong một giấc mơ.

Cho biết CTCT thu gọn của một số đồng đẳng benzen?

Rút ra công thức chung của đồng đẳng benzen?

2 Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

a Đồng đẳng

C6H6 ,C6H6CH3, C6H6CH2-CH3… CTTQ: CnH2n-6 (n ≥ 6)

Hai loại đồng phân:

Đồng phân về vị trí của cacbon no của nhánh

Đồng phân về vị trí của nhóm ankyl trong vòng benzen

3 - CH-CH3

b Đồng phân và danh pháp

Isopropylbenzen etylbenzen

Danh pháp

- Mạch có hai nhánh trở lên: đánh số C trên nhân sao cho: tổng số số vị trí nhánh là nhỏ nhất

- Chọn mach chính là nhân benzen hoặc mạch C hở dài nhất

- Hai nhóm thế ở 2C kề nhau: số vị trí 1,2= o ( ortho)

- Hai nhóm thế ở cách nhau 1 C : số vị trí 1,3= m ( meta)

- Hai nhóm thế ở cách nhau 2C : số vị trí 1,4= p ( para)

1,4-đimetylbenzen p-đimetylbenzen p-xilen

II Tính chất vật lý

Nghiên cứu SGK, rút ra nhận xét về tnc; ts; khối lượng riêng của các hiđrocacbon

thơm

+ tnc nhìn chung giảm dần, có sự bất thường

ở p- xilen; m- xilen; o- xilen

2 Màu sắc, tính tan và mùi

Không màu, hầu như

không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.

Là dung môi hòa tan nhiều chất

Có mùi.

Từ đặc điểm cấu tạo của benzen, hãy dự đoán các ankylbenzen có bao nhiêu trung tâm phản ứng?

=> Các phản ứng hóa học có thể có của hidrocacbon thơm?

Benzen có cấu tạo mạch vòng, tạo hệ liên hợp => nhân bezen khá bền.

Các ankyl benzen có 2 trung tâm phản ứng:

+ Nhân benzen

+ Mạch nhánh

Các phản ứng (có thể có) của hidrocacbon thơm

+ Phản ứng thế (brom hóa, nitro hóa)

+ Phản ứng cộng (cộng hiđro, clo)

+ Phản ứng oxyhóa

III.1.a Phản ứng brom hóa

+ Benzen không tác dụng với nước brom

+ Benzen chỉ tác dụng với brom khan khi có

bột sắt làm xúc tác

Với brom

Với đồng đẳng của benzen

Chú ý:

Toluen phản ứng nhanh hơn benzen

Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng (as) thì Br thế cho H ở nhánh

Nhóm C6H5CH2- (nhóm bezyl), C6H5- (nhóm

phenyl)

Bezyl bromua

OH2

H2SO4+

+

+

o - Nitrotoluen

p-Ntrotoluen

Vai trò của ax sunfuric trong phản ứng nitro hóa ?Tại sao toluen có thể cho hỗn hợp sản phẩm ? Yếu tố nào ảnh hưởng đến sự tạo thành sản phẩm phản ứng?

So sánh điều kiện của phản ứng nitro hóa khi

vòng benzen có sẵn nhóm –NO2 và nhóm –CH3?Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 và nhóm –

CH3 sẽ xảy ra ở vị trí nào? Dễ hơn hay khó hơn khi không có nhóm thế?

Chú ý:

Phải sử dụng hỗn hợp hai axit đặc

Vai trò chủ yếu của axit sunfuric là làm xúc tác.Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn benzen, cho hỗn hợp các sản phẩm

Các nhóm thế trong vòng benzen có ảnh hưởng đến sự định hướng nhóm thế tiếp theo vào vòng benzen