I. GIỚI THIỆU LUẬN ÁN 1. Đặt vấn đề Sự tác động của con người vào tự nhiên trong quá trình sinh sống và phát triển kinh tế làm cho môi trường ngày càng suy thoái, ảnh hưởng nghiêm trọng đến sức khỏe và sự phát triển bền vững của nhân loại. Cùng với thiên tai, tình trạng bệnh tật diễn biến ngày càng phức tạp và khó lường. Gần đây thế giới luôn phải đối mặt với những bệnh nguy hiểm và có khả năng lan rộng thành đại dịch ở quy mô toàn cầu. Có thể lấy một số ví dụ điển hình như HIV/AIDS, ung thư, viêm đường hô hấp cấp SARS, cúm gia cầm H 5 N 1 , cúm lợn H 1 N 1 , dịch Ebola... Thực tế đó đã thúc đẩy chúng ta luôn phải tìm kiếm các thuốc chữa bệnh mới, có hiệu quả cao hơn, tác dụng chọn lọc và giá thành rẻ hơn. Một trong những con đường hữu hiệu để tìm ra các chất có hoạt tính tiềm năng, có thể phát triển thành thuốc chữa bệnh là đi từ các hợp chất có nguồn gốc thiên nhiên. Các hợp chất này thường phù hợp với cơ thể sống, ít độc và thân thiện với môi trường nên có thể sử dụng trực tiếp để làm thuốc, hoặc làm các mô hình để nghiên cứu tổng hợp thuốc mới. Nhiều hợp chất có nguồn gốc tự nhiên đã được phát triển thành các loại thuốc chữa bệnh có hiệu quả cao như taxol, taxotere từ cây Thông đỏ (Taxus brevifolia); vinblastine, vincristine từ cây Dừa cạn (Catharanthus roseus); shikimic acid từ cây Đại hồi (Illicium verum); artemisinin từ cây Thanh hao hoa vàng (Artemisia annua). Có hai hướng chính trong việc tìm kiếm các hoạt chất có hoạt tính sinh học đó là từ con đường sàng lọc tự nhiên và từ kinh nghiệm sử dụng cây thuốc của người dân địa phương. Tri thức bản địa đóng vai trò quan trọng trong tìm kiếm thuốc mới với việc giảm thiểu các chi phí sàng lọc ban đầu và các tác dụng đã được định hướng bởi quá trình nghiên cứu là chứng minh kinh nghiệm sử dụng của người dân. Quá trình điều tra và tìm hiểu kinh nghiệm chữa bệnh của đồng bào dân tộc Pako, Vân Kiều cho thấy một số loài thuộc chi Uvaria gồm Uvaria grandiflora Roxb. ex Hornem, Uvaria cordata (Dun.) Wall. ex Alston. và Uvaria fauveliana (Fin. & Gagnep.) Ast đã được sử dụng trong các bài thuốc chữa bệnh liên quan đến khối u ở địa phương. Các nghiên cứu ban đầu của chúng tôi cho thấy cao chiết methanol từ các loài trên thể hiện hoạt tính gây độc tế bào in vitro đối với 6 dòng tế bào ung thư thử nghiệm, bao gồm LU-1 (ung thư phổi), KB (ung thư biểu mô),MDA-MB-231 (ung thư vú), Hep-G2 (ung thư gan), SW-480 (ung thư ruột kết) và MKN-7 (ung thư dạ dày). Hơn nữa, cho đến nay các loài Uvaria grandiflora, Uvaria cordata và Uvaria fauveliana ít được nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học ở trong nước cũng như trên thế giới. Từ những lí do trên, chúng tôi đề xuất đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thuộc chi Uvaria L. - họ Na (Annonaceae)”. 2. Đối tƣợng nghiên cứu và nội dung của luận án - Đối tượng nghiên cứu của luận án là 3 loài thuộc chi Uvaria gồm Uvaria grandiflora Roxb. ex Hornem, Uvaria cordata (Dun.) Wall. ex Alston. và Uvaria fauveliana (Fin. & Gagnep.) Ast. - Nội dung chính của luận án là: 1. Nghiên cứu để làm rõ thành phần hóa học chính của các loài U. grandiflora, U. cordata và U. fauveliana. 2. Thử nghiệm hoạt tính sinh học của các phân đoạn và của hợp chất tách ra từ các loài trên để tìm kiếm các hoạt chất phục vụ cuộc sống. 3. Những đóng góp mới của luận án 3.1. Đã phân lập và xác định cấu trúc của 4 hợp chất mới [()-3-Odebenzoylzeylenone, grandionoside A, cordauvarin A, ufaside] và 21 hợp chất đã biết từ 3 loài Uvaria nghiên cứu. Trong đó, 7 hợp chất [(Z)-3-hexenyl-1-O-β-D- glucopyranoside, sakurasosaponin, ardisiacrispin B, cyathoviridine, ()spathulenol, 5β,6β-epoxyalnusane-3α-ol và (22E,24R)-ergosta-4,6,8(14),22tetraen-3-one] được phân lập lần đầu tiên từ chi Uvaria. 3.2. Đã phát hiện các cao chiết MeOH từ phần trên mặt đất của loài U. grandiflora và lá U. cordata thể hiện hoạt tính ức chế trên in vitro đối với 6 dòng tế bào ung thư thử nghiệm (Hep-G2, KB, LU-1, MKN-7, MDA-MB-231, SW-480) với các giá trị IC 50 lần lượt là 0,62–7,51, 15,63–18,51 µg/mL. 3.3. Đã phát hiện các cao chiết phân đoạn (n-hexane, CHCl 2 3 , EtOAc, n-BuOH) từ phần trên mặt đất của loài U. grandiflora có tác dụng ức chế các dòng tế bào MDA-MB-231 (IC 50 : 0,97–22,72 µg/mL) và MKN-7 (IC 50 : 1,31–18,77 µg/mL) trong đó phân đoạn CHCl 3 và n-hexane thể hiện hoạt tính mạnh nhất; các cao chiết phân đoạn tương tự từ lá U. cordata thể hiện hoạt tính rất mạnh trên 2 dòng tế bào LU-1 và MKN-7 (IC 50 : 0,13–1,09 µg/mL).
Trang 1VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM
HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ
Trang 2Công trình được hoàn thành tại:
Viện Hoá sinh biển Viện Hàn lâm Khoa học và Công Nghệ Việt Nam
Người hướng dẫn khoa học:
1 PGS TS Phan Văn Kiệm
Viện Hóa sinh biển - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam
2 PGS TS Nguyễn Thị Hoài
Khoa Dược - Trường Đại học Y Dược Huế - Đại học Huế
Phản biện 1:
Phản biện 2:
Phản biện 3:
Luận án sẽ được bảo vệ trước Hội đồng chấm luận án cấp Viện họp tại: Viện Hóa sinh biển - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam - Số 18 Hoàng Quốc Việt - Cầu Giấy - Hà Nội Vào hồi giờ ngày tháng năm
Có thể tìm hiểu Luận án tại:
Trang 3Một trong những con đường hữu hiệu để tìm ra các chất có hoạt tính tiềm năng, có thể phát triển thành thuốc chữa bệnh là đi từ các hợp chất có nguồn gốc thiên nhiên Các hợp chất này thường phù hợp với cơ thể sống, ít độc và thân thiện với môi trường nên có thể sử dụng trực tiếp để làm thuốc, hoặc làm các mô hình
để nghiên cứu tổng hợp thuốc mới Nhiều hợp chất có nguồn gốc tự nhiên đã được phát triển thành các loại thuốc chữa bệnh có hiệu quả cao như taxol, taxotere từ
cây Thông đỏ (Taxus brevifolia); vinblastine, vincristine từ cây Dừa cạn (Catharanthus roseus); shikimic acid từ cây Đại hồi (Illicium verum); artemisinin
từ cây Thanh hao hoa vàng (Artemisia annua)
Có hai hướng chính trong việc tìm kiếm các hoạt chất có hoạt tính sinh học đó
là từ con đường sàng lọc tự nhiên và từ kinh nghiệm sử dụng cây thuốc của người dân địa phương Tri thức bản địa đóng vai trò quan trọng trong tìm kiếm thuốc mới với việc giảm thiểu các chi phí sàng lọc ban đầu và các tác dụng đã được định hướng bởi quá trình nghiên cứu là chứng minh kinh nghiệm sử dụng của người dân
Quá trình điều tra và tìm hiểu kinh nghiệm chữa bệnh của đồng bào dân tộc
Pako, Vân Kiều cho thấy một số loài thuộc chi Uvaria gồm Uvaria grandiflora Roxb ex Hornem, Uvaria cordata (Dun.) Wall ex Alston và Uvaria fauveliana
(Fin & Gagnep.) Ast đã được sử dụng trong các bài thuốc chữa bệnh liên quan đến khối u ở địa phương Các nghiên cứu ban đầu của chúng tôi cho thấy cao chiết
methanol từ các loài trên thể hiện hoạt tính gây độc tế bào in vitro đối với 6 dòng
tế bào ung thư thử nghiệm, bao gồm LU-1 (ung thư phổi), KB (ung thư biểu mô),
Trang 4MDA-MB-231 (ung thư vú), Hep-G2 (ung thư gan), SW-480 (ung thư ruột kết) và
MKN-7 (ung thư dạ dày) Hơn nữa, cho đến nay các loài Uvaria grandiflora, Uvaria cordata và Uvaria fauveliana ít được nghiên cứu về thành phần hóa học
và hoạt tính sinh học ở trong nước cũng như trên thế giới
Từ những lí do trên, chúng tôi đề xuất đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa
học và hoạt tính sinh học của một số loài thuộc chi Uvaria L - họ Na
(Annonaceae)”
2 Đối tƣợng nghiên cứu và nội dung của luận án
- Đối tượng nghiên cứu của luận án là 3 loài thuộc chi Uvaria gồm Uvaria grandiflora Roxb ex Hornem, Uvaria cordata (Dun.) Wall ex Alston và Uvaria fauveliana (Fin & Gagnep.) Ast
- Nội dung chính của luận án là:
1 Nghiên cứu để làm rõ thành phần hóa học chính của các loài U grandiflora, U cordata và U fauveliana
2 Thử nghiệm hoạt tính sinh học của các phân đoạn và của hợp chất tách ra
từ các loài trên để tìm kiếm các hoạt chất phục vụ cuộc sống
3 Những đóng góp mới của luận án
3.1 Đã phân lập và xác định cấu trúc của 4 hợp chất mới [(
)-3-O-debenzoylzeylenone, grandionoside A, cordauvarin A, ufaside] và 21 hợp chất đã
biết từ 3 loài Uvaria nghiên cứu Trong đó, 7 hợp chất [(Z)-3-hexenyl-1-O-β-Dglucopyranoside, sakurasosaponin, ardisiacrispin B, cyathoviridine, ()-
-spathulenol, 5β,6β-epoxyalnusane-3α-ol và tetraen-3-one] được phân lập lần đầu tiên từ chi Uvaria
(22E,24R)-ergosta-4,6,8(14),22-3.2 Đã phát hiện các cao chiết MeOH từ phần trên mặt đất của loài U grandiflora
và lá U cordata thể hiện hoạt tính ức chế trên in vitro đối với 6 dòng tế bào ung
thư thử nghiệm (Hep-G2, KB, LU-1, MKN-7, MDA-MB-231, SW-480) với các giá trị IC50 lần lượt là 0,62–7,51, 15,63–18,51 µg/mL
3.3 Đã phát hiện các cao chiết phân đoạn (n-hexane, CHCl3, EtOAc, n-BuOH) từ
phần trên mặt đất của loài U grandiflora có tác dụng ức chế các dòng tế bào
MDA-MB-231 (IC50: 0,97–22,72 µg/mL) và MKN-7 (IC50: 1,31–18,77 µg/mL) trong đó phân đoạn CHCl3 và n-hexane thể hiện hoạt tính mạnh nhất; các cao chiết
phân đoạn tương tự từ lá U cordata thể hiện hoạt tính rất mạnh trên 2 dòng tế bào
LU-1 và MKN-7 (IC50: 0,13–1,09 µg/mL)
Trang 53.4 Đã đánh giá hoạt tính gây độc tế bào in vitro của các hợp chất phân lập được,
trong đó hợp chất mới ()-3-O-debenzoylzeylenone có khả năng gây độc mạnh
đối với 10 dòng tế bào gồm LU-1, KB, Hep-G2, MKN-7, SW-480, HL-60,
SK-Mel-2, HeLa, PANC-1, PSN-1 (IC50: 1,01–3,71 µg/mL), gây độc ở mức trung
bình đối với 3 dòng tế bào khác gồm MDA-MB-231, LNCaP, A549 (IC50: 9,92– 17,81 µg/mL); hợp chất ardisiacrispin B thể hiện hoạt tính gây độc mạnh đối với 5
dòng tế bào gồm LU-1, KB, Hep-G2, MKN-7, SW-480 (IC50: 1,33–1,72 µg/mL),
thể hiện hoạt tính trung bình đối với 2 dòng tế bào MDA-MB-231 (IC50 = 12,64
µg/mL) và LNCaP (IC50 = 10,43 µg/mL) và các hợp chất gồm velutinam,
(22E,24R)-ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one, oxoanolobine thể hiện hoạt tính ức
chế trên dòng tế bào LU-1 với giá trị IC50 lần lượt là 16,66, 10,21 và 9,22 µg/mL
4 Bố cục của luận án
Luận án gồm 157 trang với 40 biểu bảng, 107 hình, 194 tài liệu tham khảo Bố cục của luận án gồm: Mở đầu (2 trang), Chương 1: Tổng quan tài liệu (30 trang), Chương 2: Đối tượng và phương pháp nghiên cứu (5 trang), Chương 3: Thực nghiệm và kết quả (11 trang), Chương 4: Kết quả và thảo luận (89 trang), Kết luận (2 trang) và Kiến nghị (1 trang), Danh mục các công trình đã công bố (1 trang), Tài liệu tham khảo (16 trang) và Phụ lục (123 trang)
II NỘI DUNG LUẬN ÁN
1.2 Giới thiệu về chi Bù dẻ (Uvaria)
1.2.1 Đặc điểm thực vật, phân bố và công dụng
1.2.2 Các nghiên cứu về thành phần hóa học
1.2.3 Các nghiên cứu về hoạt tính sinh học
1.3 Giới thiệu sơ lược về các loài Bù dẻ tía, Bù dẻ lá lớn và Bù dẻ râu
Chương 2 ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
2.1 Đối tượng nghiên cứu
Phần trên mặt đất của các loài U grandiflora, U cordata và U fauveliana
2.2 Phương pháp nghiên cứu
2.2.1 Phương pháp phân lập, tinh chế các hợp chất
Trang 6Phối hợp các phương pháp sắc ký: Sắc ký bản mỏng (TLC), sắc ký cột (CC) trên các loại pha tĩnh khác nhau như Silica gel pha thường, pha đảo, Sephadex LH-20, nhựa trao đổi ion Diaion HP-20
2.2.2 Phương pháp xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất
Cấu trúc hóa học của các hợp chất được thiết lập dựa vào các hằng số vật lý (mp, [α]D), các dữ kiện phổ (IR, UV, CD, MS, 1D-, 2D-NMR, XRD), các chuyển hóa hóa học cùng với việc phân tích, so sánh với các tài liệu tham khảo
2.2.3 Phương pháp đánh giá hoạt tính sinh học
Hoạt tính gây độc tế bào in vitro được thử nghiệm trên 10 dòng tế bào:
Hep-G2, HL-60, KB, LNCaP, LU-1, MKN-7, MDA-MB-231, SK-Mel-2, SW-480 và 3T3 theo phương pháp SRB tại Viện Công nghệ Sinh học, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam Ngoài ra, hoạt tính này còn được thử nghiệm trên 5 dòng tế bào khác gồm A549, HeLa, PANC-1, PSN-1 và TIG-3 theo phương pháp WST-8 tại Viện Y học tự nhiên, Đại học Toyama, Nhật Bản
Chương 3 THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ 3.1 Xử lý mẫu và chuẩn bị các cao chiết
3.2 Phân lập các hợp chất từ loài Bù dẻ tía
Hình 3.2 Sơ đồ phân lập các chất từ phân đoạn chloroform và phân đoạn nước
của loài Bù dẻ tía
Trang 73.3 Phân lập các hợp chất từ loài Bù dẻ lá lớn
Hình 3.3 Sơ đồ phân lập các chất từ phân đoạn chloroform và phân đoạn ethyl
acetate của loài Bù dẻ lá lớn
3.4 Phân lập các hợp chất từ loài Bù dẻ râu
Hình 3.4 Sơ đồ phân lập các chất từ phân đoạn chloroform và phân đoạn ethyl
acetate của loài Bù dẻ râu
Trang 8Ghi chú: Hợp chất UGLE1 được phân lập từ phân đoạn ethyl acetate của loài Bù
dẻ tía
3.5 Tính chất vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất đã phân lập
3.5.1 Hợp chất UGLE1: ()-3-O-Debenzoylzeylenone (chất mới)
Tinh thể không màu; mp 123–124 oC;[ ] 20D -13,8 (c 0,4, CHCl3); UV (MeOH) λmax(nm): 235, 268; HR-ESI-MS: m/z 301,0679 [M+Na]+ (tính toán lý thuyết cho công thức
C14H14O6Na là 301,0688), 579,1470 [2M+Na]+ (tính toán lý thuyết cho công thức
C28H28O12Na là 579,1478); CTPT C14H14O6; M = 278; 1H-NMR và 13C-NMR: xem Bảng 4.2
3.5.2 Hợp chất UGC4: Pipoxide chlorohydrin
Chất bột màu trắng; mp 207–208 oC; [ ] 20D +91,5 (c 0,1, CHCl3); UV (MeOH) λmax
(nm): 242, 275; CTPT C21H19ClO6; M = 402,5; 1 H-NMR (500 MHz, CD3OD) δH (ppm):
4,35 (d, J = 7,5 Hz, H-2), 5,80 (br.d, J = 7,5 Hz, H-3), 5,88 (dd, J = 10,0, 2,5 Hz, H-4), 6,04 (ddd, J = 10,0, 5,0, 2,0 Hz, H-5), 4,82 (br.d, J = 5,0, H-6), 4,73 (H-7), 8,06 (m, H-
2′/6′), 7,50 (m, 3′/5′), 7,61 (m, 4′), 8,06 (m, 2″/6″), 7,50 (m, 3″/5″), 7,61 (m, 4″), 4,59 (br.s, 1-OH); 13
H-C-NMR (125 MHz, CD3OD) δC (ppm): 76,6 (C-1), 70,7 (C-2), 75,3 (C-3), 128,5 (C-4), 129,6 (C-5), 58,6 (C-6), 69,0 (C-7), 131,3 (C-1′), 130,6 (C-2′/6′), 129,5 (C-3′/5′), 134,3 (C-4′), 167,9 (C-7′), 131,3 (C-1″), 130,7 (C-2″/6″), 129,6 (C-3″/5″), 134,3 (C-4″), 168,0 (C-7″)
3.5.3 Hợp chất UGC5: ()-Zeylenone
Chất bột màu trắng; mp 156–159 oC; [ ] 20D -122,2 (c 0,24, CHCl3); UV (MeOH) λmax(nm): 232, 274; ESI-MS: m/z 417,5 [M-H+2H2O]-; CTPT C21H18O7; M = 382; 1 H-NMR
(500 MHz, DMSO-d6) δH (ppm): 4,26 (dd, J = 8,5, 6,5 Hz, H-2), 5,98 (ddd, J = 8,5, 2,5, 2,0 Hz, H-3), 7,07 (dd, J = 10,5, 2,0 Hz, H-4), 6,17 (dd, J = 10,5, 2,5 Hz, H-5), 4,36 (d, J
= 10,0 Hz, H-7a), 4,57 (d, J = 10,0 Hz, H-7b), 7,91 (dd, J = 8,5, 1,0 Hz, H-2′/6′), 7,54 (m, H-3′/5′), 7,67 (m, H-4′), 8,08 (dd, J = 8,5, 1,0 Hz, H-2″/6″), 7,54 (m, H-3″/5″), 7,67 (m, H- 4″), 6,33 (s, 1-OH), 6,03 (d, J = 6,5 Hz, 2-OH); 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δC
(ppm): 76,1 1), 71,3 2), 72,3 3), 147,4 4), 127,9 5), 195,1 6), 61,4 7), 129,4 (C-1′), 129,1 (C-2′/6′), 128,7 (C-3′/5′), 133,4 (C-4′), 165,0 (C-7′), 129,4 (C-1″), 129,5 (C-2″/6″), 128,7 (C-3″/5″), 133,5 (C-4″), 165,6 (C-7″)
(C-3.5.4 Hợp chất UGC6: ()-Zeylenol
Chất bột màu trắng; mp 145–146 oC; [ ] 20D -117,1 (c 0,05, CHCl3); UV (MeOH) λmax(nm): 232, 273; ESI-MS: m/z 419,4 [M-H+2H2O]-; CTPT C21H20O7; M = 384; 1 H-NMR
(500 MHz, CDCl3) δH (ppm): 4,26 (d, J = 6,5 Hz, H-2), 5,72 (br.d, J = 6,5 Hz, H-3), 5,84 (dd, J = 10,5, 2,5 Hz, H-4), 5,98 (ddd, J = 10,5, 4,5, 2,0 Hz, H-5), 4,38 (d, J = 4,5 Hz, H- 6), 4,63 (d, J = 11,5 Hz, H-7a), 4,71 (d, J = 11,5 Hz, H-7b), 8,05 (dd, J = 8,0, 1,0 Hz, H- 2′/6′), 7,44 (m, H-3′/5′), 7,58 (m, H-4′), 8,02 (dd, J = 8,0, 1,0 Hz, H-2″/6″), 7,44 (m, H-
3″/5″), 7,58 (m, H-4″); 13 C-NMR (125 MHz, CDCl3) δC (ppm): 75,9 (C-1), 70,9 (C-2), 74,2 (C-3), 126,8 (C-4), 129,8 (C-5), 68,8 (C-6), 66,7 (C-7), 129,5 (C-1′), 129,8 (C-2′/6′),
Trang 9128,4 (C-3′/5′), 133,4 (C-4′), 167,8 (C-7′), 129,3 (C-1″), 129,8 (C-2″/6″), 128,4 (C-3″/5″), 133,4 (C-4″), 167,1 (C-7″)
3.5.5 Hợp chất UGC8: ()-Pipoxide
Chất bột màu trắng; mp 155–157 oC; [ ] 20D +55,7 (c 0,1, CHCl3); UV (MeOH) λmax
(nm): 233, 270; CTPT C21H18O6; M = 366; 1 H-NMR (500 MHz, CD3OD) δH (ppm): 4,34
(d, J = 8,0 Hz, H-2), 5,63 (ddd, J = 8,0, 2,5, 1,5 Hz, H-3), 5,91 (dt, J = 10,0, 1,5 Hz, H-4), 6,14 (ddd, J = 10,0, 4,0, 2,5 Hz, H-5), 3,66 (dd, J = 4,0, 1,5 Hz, H-6), 4,57 (d, J = 12,0 Hz, H-7a), 4,91 (d, J = 12,0, H-7b), 8,09 (m, H-2′/6′), 7,52 (m, H-3′/5′), 7,64 (m, H-4′), 8,09
(m, H-2″/6″), 7,52 (m, H-3″/5″), 7,64 (m, H-4″); 13 C-NMR (125 MHz, CD3OD) δC (ppm): 61,0 (C-1), 71,1 (C-2), 75,8 (C-3), 134,7 (C-4), 125,8(C-5), 55,1 (C-6), 63,7 (C-7), 131,4 (C-1′), 130,7 (C-2′/6′), 129,7 (C-3′/5′), 134,5 (C-4′), 167,7 (C-7′), 131,0 (C-1″), 130,7 (C-
(C-24), 16,1 (C-25), 16,0 (C-26), 14,5 (C-27), 18,0 (C-28), 109,3 (C-29), 19,3 (C-30) 3.5.7 Hợp chất UGW1: Sakurasosaponin
Chất bột màu trắng; mp 267–269 oC; [ ] 20D -35,8 (c 0,19, CH3OH); CTPT C60H98O27;
M = 1250; 1 H-NMR (500 MHz, CD3OD) δH (ppm): 0,99 (1a), 1,78 (1b), 1,76 (m,
H-2a), 1,91 (m, H-2b), 3,22 (dd, J = 12,0, 4,5 Hz, H-3), 0,75 (d, J = 11,5 Hz, H-5), 1,47 6a), 1,54 (H-6b), 1,25 (H-7a), 1,56 (H-7b), 1,30 (H-9), 1,51 (H-11a), 1,63 (dd, J = 13,0,
(H-4,5 Hz, H-11b), 1,54 (H-12a), 1,80 (H-12b), 1,25 (H-15a), 2,14 (H-15b), 3,91 (H-16), 1,53
18), 1,22 19a), 2,40 (t, J = 13,0 Hz H-19b), 1,20 21a), 2,11 21b), 1,31
(H-22a), 2,07 (H-22b), 1,09 (s, H-23), 0,89 (s, H-24), 0,92 (s, H-25), 1,17 (s, H-26), 1,25 (s,
27), 3,14 (d, J = 7,5 Hz, 28a), 3,52 (d, J = 7,5 Hz, 28b), 0,97 (s, 29), 0,93 (s, 30), 4,52 (d, J = 8,0 Hz, H-1′), 3,96 (dd, J = 8,0, 9,0 Hz, H-2′), 4,08 (t, J = 9,0 Hz, H-3′), 3,64 (t, J = 9,0 Hz, H-4′), 3,83 (H-5′), 4,87 (H-1′′), 3,22 (t, J = 9,0 Hz, H-2′′), 3,38 (H-3′′), 3,09 (t, J = 9,0 Hz, H-4′′), 3,42 (H- C-5′′), 3,54 (H-6′′a), 3,90 (H-6′′b), 5,19 (d, J = 7,5 Hz,
H-H-1′′′), 3,78 (H-2′′′), 3,82 (H-3′′′), 3,76 (H-4′′′), 3,56 (H-5′′′), 3,69 (H-6′′′a), 3,83 (H-6′′′b),
5,43 (s, H-1′′′′), 3,96 (H-2′′′′), 3,82 (H-3′′′′), 3,40 (H-4′′′′), 4,10 (H-5′′′′), 1,29 (d, J = 6,0 Hz, H-6′′′′), 4,99 (s, H-1′′′′′), 4,00 (dd, J = 3,0, 1,5 Hz, H-2′′′′′), 3,71 (H-3′′′′′), 3,40 (H-4′′′′′), 3,73 (H-5′′′′′), 1,29 (d, J = 6,0 Hz, H-6′′′′′); 13 C-NMR (125 MHz, CD3OD) δC (ppm): 40,22 (C-1), 27,14 (C-2), 92,27 (C-3), 40,68 (C-4), 56,79 (C-5), 18,72 (C-6), 35,18 (C-7), 43,27 (C-8), 51,36 (C-9), 37,82 (C-10), 19,84 (C-11), 32,13 (C-12), 88,37 (C-13), 45,37 (C-14), 37,07 (C-15), 77,93 (C-16), 45,29 (C-17), 52,35 (C-18), 39,82 (C-19), 32,39 (C-20), 37,37
Trang 1021), 33,32 22), 28,31 23), 16,75 24), 16,75 25), 18,80 26), 19,95 27), 78,73 (C-28), 33,89 (C-29), 24,95 (C-30), 105,77 (C-1′), 79,03 (C-2′), 81,06 (C-3′), 71,71 (C-4′), 76,61 (C-5′), 172 (C-6′), 102,64 (C-1′′), 76,06 (C-2′′), 78,08 (C-3′′), 72,54 (C-4′′), 78,16 (C-5′′), 63,54 (C-6′′), 100,85 (C-1′′′), 75,85 (C-2′′′), 76,06 (C-3′′′), 71,66 (C- 4′′′), 76,93 (C-5′′′), 62,78 (C-6′′′), 100,92 (C-1′′′′), 79,78 (C-2′′′′), 72,15 (C-3′′′′), 74,13 (C- 4′′′′), 70,26 (C-5′′′′), 17,95 (C-6′′′′), 103,81 (C-1′′′′′), 72,02 (C-2′′′′′), 72,30 (C-3′′′′′), 74,06 (C-4′′′′′), 70,19 (C-5′′′′′), 17,89 (C-6′′′′′)
9,5, 8,0 Hz, H-2′′′′), 3,42 3′′′′), 3,31 4′′′′), 3,33 5′′′′), 3,68 6′′′′a), 3,87 6′′′′b); 13 C-NMR (125 MHz, CD3OD) δC (ppm): 40,21(C-1), 27,19 (C-2), 90,93 (C-3), 40,43 (C-4), 56,79 (C-5), 18,76 (C-6), 35,12 (C-7), 43,40 (C-8), 51,34 (C-9), 37,83 (C-10), 19,79 (C-11), 33,18 (C-12), 88,17 (C-13), 45,34 (C-14), 37,03 (C-15), 77,87 (C-16), 44,75 (C-17), 53,98 (C-18), 33,99 (C-19), 49,63 (C-20), 30,97 (C-21), 32,77 (C-22), 28,55 (C- 23), 16,76 (C-24), 16,70 (C-25), 18,80 (C-26), 20,12 (C-27), 78,45 (C-28), 24,28 (C-29), 209,27 (C-30), 105,12 (C-1′), 79,61 (C-2′), 72,70 (C-3′), 76,53 (C-4′), 64,80 (C-5′), 103,89 (C-1′′), 79,03 (C-2′′), 78,84 (C-3′′), 71,62 (C-4′′), 77,62 (C-5′′), 62,76 (C-6′′), 101,83 (C- 1′′′), 72,05 (C-2′′′), 72,20 (C-3′′′), 74,42 (C-4′′′), 70,31 (C-5′′′), 18,27 (C-6′′′), 104,59 (C- 1′′′′), 76,36 (C-2′′′′), 77,87 (C-3′′′′), 71,84 (C-4′′′′), 77,87 (C-5′′′′), 62,80 (C-6′′′′)
(H-3.5.9 Hợp chất UGLW1: (Z)-3-Hexenyl-1-O-β-D -glucopyranoside
Chất dầu không màu; [ ] 20D -35,0 (c 0,6, CH3OH); ESI-MS: m/z 263,4 [M+H]+, 297,3 [M-H+2H2O]-; CTPT C12H22O6; M = 262; 1 H-NMR (500 MHz, CD3OD) δH (ppm):
3,56 (td, J = 9,5, 7,5 Hz, H-1a), 3,90 (H-1b), 2,40 (dt, J = 7,5, 7,5 Hz, H-2), 5,41 (m, H-3), 5,47 (m, H-4), 2,10 (dq, J = 7,5, 7,5 Hz, H-5), 0,99 (t, J = 7,5 Hz, H-6), 4,29 (d, J = 7,5 Hz, H-1′), 3,19 (dd, J = 8,0, 7,5 Hz, H-2′), 3,38 (t, J = 8,0 Hz, H-3′), 3,32 (H-4′), 3,30 (H-5′), 3,69 (dd, J = 12,0, 5,5 Hz, H-6′a), 3,87 (H-6′b); 13 C-NMR (125 MHz, CD3OD) δC (ppm): 70,4 (C-1), 28,8 (C-2), 125,8 (C-3), 134,5 (C-4), 21,5 (C-5), 14,6 (C-6), 104,3 (C-1′), 75,1
(C-2′), 78,1 (C-3′), 71,6 (C-4′), 77,9 (C-5′), 62,7 (C-6′)
3.5.10 Hợp chất UGLW3: Grandionoside A (chất mới)
Chất bột màu trắng; [ ] 20D -20,8 (c 0,1, MeOH); HR-ESI-MS: m/z 411,1989 [M+Na]+
(tính toán lý thuyết cho công thức C19H32O8Na là 411,1995), 799,4064 [2M+Na]+ (tính
Trang 11toán lý thuyết cho công thức C38H64O16Na là 799,4092); CTPT C19H32O8; M = 388; NMR và 13C-NMR: xem Bảng 4.16
H-3.5.11 Hợp chất UCC5: Cordauvarin A (chất mới)
Chất dầu màu vàng nhạt; HR-ESI-MS: m/z 355,1159 [M+Na]+ (tính toán lý thuyết cho công thức C18H20O6Na là 355,1158); CTPT C18H20O6; M = 332; 1 H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δH (ppm): 4,94 (s, H-1), 6,69 (d, J = 11,5 Hz, H-3), 6,54 (t, J = 11,5 Hz, H-4), 5,77 (td, J = 11,5, 7,0 Hz, H-5), 4,77 (d, J = 7,0 Hz, H-6), 4,85 (s, H-7), 8,05 (d, J = 7,5 Hz, H- 2′/6′), 7,45 (t, J = 7,5 Hz, H-3′/5′), 7,57 (t, J = 7,5 Hz, H-4′), 2,03 (s, H-2′′), 2,06 (s, H-2′′′);
13 C-NMR (125 MHz, CDCl3) δC (ppm): 66,7 (C-1), 132,4 (C-2), 127,1 (C-3), 125,9 (C-4), 128,5 (C-5), 59,8 (C-6), 59,4 (C-7), 129,8 (C-1′), 129,5 (C-2′/6′), 128,3 (C-3′/5′), 133,0
(C-4′), 166,0 (C-7′), 170,6 (C-1′′), 20,7 (C-2′′), 170,6 (C-1′′′), 20,7 (C-2′′′)
3.5.12 Hợp chất UCC6: Cyathoviridine
Chất bột màu vàng; mp 173–174 oC; UV (MeOH) λmax (nm): 297, 364; HR-ESI-MS:
m/z 459,1400 [M+Na]+ (tính toán lý thuyết cho công thức C25H24O7Na là 459,1420), 895,2925 [2M+Na]+ (tính toán lý thuyết cho công thức C50H48O14Na là 895,2942); CTPT
C25H24O7; M = 436; 1 H-NMR (500 MHz, CDCl3) δH (ppm): 3,25 (d, J = 18,0 Hz, H-1a), 3,37 (d, J = 18,0 Hz, H-1b), 3,00 (d, J = 15,0 Hz, H-5a), 3,70 (d, J = 15,0 Hz, H-5b), 6,74 (H-6), 6,67 (dd, J = 9,0, 2,5 Hz, H-8), 6,74 (H-9), 3,35 (s, H-11), 3,32 (s, H-12), 3,76 (s, H-13), 8,18 (d, J = 15,5 Hz, H-15), 7,98 (d, J = 15,5 Hz, H-16), 7,61 (dd, J = 7,5, 1,5 Hz,
H-2′/6′), 7,38 (H-3′/5′), 7,38 (H-4′); 13 C-NMR (125 MHz, CDCl3) δC (ppm): 39,5 (C-1), 97,2 (C-1a), 199,0 (C-2), 108,5 (C-3), 190,9 (C-4), 79,2 (C-4a), 24,9 (C-5), 122,3 (C-5a), 113,5 (C-6), 154,7 (C-7), 113,7 (C-8), 117,5 (C-9), 143,8 (C-9a), 49,2 (C-11), 52,2 (C-12), 55,5 (C-13), 187,6 (C-14), 121,5 (C-15), 146,7 (C-16), 134,7 (C-1′), 129,1 (C-2′/6′), 128,9
Hz, 21), 0,85 (d, J = 7,0 Hz, 26), 0,81 (d, J = 7,0 Hz, 27), 0,84 (t, J = 7,0 Hz, 29), 2,27 (t, J = 7,5 Hz, H-2′), 0,88 (t, J = 7,0 Hz, H-16′); 13 C-NMR (125 MHz, CDCl3) δC
H-(ppm): 37,0 (C-1), 27,8 (C-2), 73,7 (C-3), 38,2 (C-4), 139,7 (C-5), 122,6 (C-6), 31,9 (C-7), 31,9 (C-8), 50,0 (C-9), 36,6 (C-10), 21,0 (C-11), 39,7 (C-12), 42,3 (C-13), 56,7 (C-14), 24,3 (C-15), 28,2 (C-16), 56,0 (C-17), 11,9 (C-18), 19,3 (C-19), 36,2 (C-20), 18,8 (C-21), 33,9 (C-22), 26,0 (C-23), 45,8 (C-24), 29,2 (C-25), 19,8 (C-26), 19,0 (C-27), 23,0 (C-28), 12,0 (C-29), 173,4 (C-1′), 34,7 (C-2′), 25,1 (C-3′), 29,3 (C-4′), 29,4 (C-5′), 29,5 (C-6′),
Trang 12(C-12), 16,3 (C-13), 106,2 (C-14), 26,0 (C-15)
3.5.15 Hợp chất UCC12: 5β,6β-Epoxyalnusane-3α-ol
Chất bột màu trắng; ESI-MS: m/z 443,4 [M+H]+, 441,6 [M-H]-; CTPT C30H50O2; M = 442; 1 H-NMR (500 MHz, CDCl3) δH (ppm): 3,53 (br.s, H-3), 3,15 (br.d, J = 6,0 Hz, H-6),
1,14 (s, H-23), 0,88 (s, H-24), 0,89 (s, H-25), 1,04 (s, H-26), 1,01 (s, H-27), 1,18 (s, H-28), 1,00 (s, H-29), 0,97 (s, H-30); 13 C-NMR (125 MHz, CDCl3) δC (ppm): 17,74 (C-1), 35,35 (C-2), 77,42 (C-3), 38,74 (C-4), 65,19 (C-5), 53,29 (C-6), 21,21 (C-7), 47,47 (C-8), 34,65 (C-9), 48,04 (C-10), 35,18 (C-11), 29,40 (C-12), 39,51 (C-13), 37,91 (C-14), 32,37 (C-15), 39,07 (C-16), 30,08 (C-17), 43,06 (C-18), 29,98 (C-19), 28,26 (C-20), 33,01 (C-21), 35,93 (C-22), 20,41 (C-23), 25,19 (C-24), 17,09 (C-25), 19,55 (C-26), 18,50 (C-27), 32,00 (C-
25,77 (C-27), 29,77 (C-28), 33,19 (C-29), 21,17 (C-30)
3.5.18 Hợp chất UCE8: Velutinam
Chất bột màu vàng; mp 267–269 oC; ESI-MS: m/z 296,5 [M+H]+; CTPT C17H13NO4;
M = 295; 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δH (ppm): 7,84 (s, 2), 8,62 (d, J = 8,5 Hz, 5), 7,37 (dd, J = 8,5, 7,5 Hz, H-6), 7,07 (d, J = 7,5 Hz, H-7), 7,42 (s, H-9), 4,04 (s, H-12),
H-4,00 (s, H-13), 10,13 (s, 8-OH), 10,78 (s, -NH); 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δC
(ppm): 121,6 (C-1), 110,0 (C-2), 154,2 (C-3), 150,6 (C-4), 120,2 (C-4a), 127,1 (C-4b), 118,0 (C-5), 125,8 (C-6), 112,1 (C-7), 153,7 (C-8), 124,0 (C-8a), 98,7 (C-9), 133,9 (C-10),
Trang 133-OH), 10,06 (s, 8-OH), 10,72 (s, -NH); 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δC (ppm): 121,8 (C-1), 113,4 (C-2), 152,1 (C-3), 148,9 (C-4), 120,6 (C-4a), 127,1 (C-4b), 117,9 (C-5), 125,5 (C-6), 111,8 (C-7), 153,6 (C-8), 124,0 (C-8a), 98,0 (C-9), 134,0 (C-10), 122,3 (C-
10a), 168,4 (C-11), 59,4 (C-12)
3.5.20 Hợp chất UFC1: 5-Glutinen-3-one
Chất bột màu trắng; mp 245–247 oC; [ ] 20D +31,1 (c 0,2, CHCl3); CTPT C30H48O; M
= 424; 1 H-NMR (500 MHz, CDCl3) δH (ppm): 1,67 (m, H-1a), 1,88 (dq, J = 14,0, 5,5 Hz, H-1b), 2,40 (dt, J = 16,0, 5,5 Hz, H-2a), 2,46 (ddd, J = 16,0, 11,5, 5,5 Hz, H-2b), 5,69 (m,
H-6), 1,92–2,05 (m, H-7), 1,67 (m, H-8), 2,24 (m, H-10), 1,60 (m, H-18), 1,24 (s, H-23), 1,23 (s, H-24), 0,82 (s, H-25), 1,09 (s, H-26), 1,03 (s, H-27), 1,17 (s, H-28), 0,96 (s, H-29), 0,99 (s, H-30); 13 C-NMR (125 MHz, CDCl3) δC (ppm): 21,6 (C-1), 38,1 (C-2), 215,4 (C- 3), 50,0 (C-4), 142,4 (C-5), 121,4 (C-6), 23,6 (C-7), 47,1 (C-8), 35,1 (C-9), 50,7 (C-10), 33,1 (C-11), 30,4 (C-12), 37,9 (C-13), 39,3 (C-14), 32,0 (C-15), 36,0 (C-16), 30,1 (C-17), 43,2 (C-18), 35,1 (C-19), 28,3 (C-20), 34,1 (C-21), 38,9 (C-22), 28,5 (C-23), 24,4 (C-24), 15,7 (C-25), 19,4 (C-26), 18,4 (C-27), 32,0 (C-28), 34,5 (C-29), 32,4 (C-30)
3.5.21 Hợp chất UFC3B1: (22E,24R)-Ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one
Chất bột màu vàng; mp 113–114 oC; CTPT C28H40O; M = 392; 1 H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δH (ppm): 1,80 (m, H-1a), 2,02 (ddd, J = 13,5, 5,0, 2,5 Hz, H-1b), 2,48 (m, H-2a), 2,53 (m, H-2b), 5,74 (s, H-4), 6,03 (d, J = 9,5 Hz, H-6), 6,61 (d, J = 9,5 Hz, H-7), 2,13 (m, H-9), 1,61 (m, H-11a), 1,71 (m, H-11b), 1,30 (m, H-12a), 2,08 (dt, J = 12,5, 3,5 Hz, H-
12b), 2,38 (m, 15a), 2,48 (m, 15b), 1,50 (m, 16a), 1,82 (m, 16b), 1,25 (m,
H-17), 0,96 (s, H-18), 1,00 (s, H-19), 2,15 (m, H-20), 1,06 (d, J = 7,0 Hz, H-21), 5,21 (dd, J
= 15,0, 8,0 Hz, H-22), 5,26 (dd J = 15,0, 7,0 Hz, H-23), 1,87 (m, H-24), 1,49 (m, H-25), 0,83 (d, J = 7,0 Hz, H-26), 0,85 (d, J = 7,0 Hz, H-27), 0,93 (d, J = 7,0 Hz, H-28); 13 C- NMR (125 MHz, CDCl3) δC (ppm): 34,17 (C-1), 34,14 (C-2), 199,49 (C-3), 123,02 (C-4), 164,38 (C-5), 124,49 (C-6), 134,01 (C-7), 124,45 (C-8), 44,37 (C-9), 36,79 (C-10), 19,01 (C-11), 35,63 (C-12), 44,02 (C-13), 156,08 (C-14), 25,39 (C-15), 27,72 (C-16), 55,75 (C- 17), 18,97 (C-18), 16,67 (C-19), 39,28 (C-20), 21,24 (C-21), 135,02 (C-22), 132,58 (C- 23), 42,90 (C-24), 33,11 (C-25), 19,99 (C-26), 19,67 (C-27), 17,65 (C-28)
3.5.22 Hợp chất UFE3A: Oxoanolobine
Chất bột màu cam; mp 273–275 oC; CTPT C17H9NO4; M = 291; 1 H-NMR (500 MHz,
DMSO-d 6 ) δH (ppm): 7,49 (s, H-3), 8,03 (d, J = 5,0 Hz, H-4), 8,80 (d, J = 5,0 Hz, H-5), 7,72 (d, J = 2,5 Hz, H-8), 7,31 (dd, J = 9,0, 2,5 Hz, H-10), 8,51 (d, J = 9,0 Hz, H-11), 6,47
(s, H-1), 10,32 (br.s, 9-OH); 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d 6 ) δC (ppm): 147,1 (C-1), 106,7 (C-1a), 122,1 (C-1b), 151,7 (C-2), 102,2 (C-3), 144,5 (C-3a), 124,6 (C-4), 144,3 (C- 5), 135,5 (C-6a), 181,2 (C-7), 132,5 (C-7a), 112,8 (C-8), 157,8 (C-9), 122,3 (C-10), 129,1 (C-11), 124,2 (C-11a), 103,0 (C-1′)
Trang 14H-5), 3,77 (dd, J = 12,0, 4,5 Hz, H-6a), 3,84 (dd, J = 12,0, 3,0 Hz, H-6b); 13
C-NMR
(125 MHz, CDCl3 & CD3OD) δC (ppm): 37,4 (C-1), 29,7 (C-2), 79,3 (C-3), 38,8 (C-4), 140,4 (C-5), 122,3 (C-6), 32,0 (C-7), 32,1 (C-8), 50,3 (C-9), 36,9 (C-10), 21,2 (C-11), 39,9 (C-12), 42,5 (C-13), 56,9 (C-14), 24,4 (C-15), 28,4 (C-16), 56,2 (C-17), 11,9 (C-18)
3.5.24 Hợp chất UFE5B: Ufaside (Chất mới)
Chất bột không màu; IR (KBr) νmax: 3356 (OH), 2947 (CH), 1659, 1435 (vòng thơm),
1033 cm-1; UV (MeOH) λmax (nm): 207, 236, 273; HR-ESI-MS: m/z 591,2437 [M+Na]+
(tính toán lý thuyết cho công thức C28H40O12Na là 591,2417), 1159,4928 [2M+Na]+ (tính toán lý thuyết cho công thức C56H80O24Na là 1159,4937); CTPT C28H40O12; M = 568; 1 H- NMR (500 MHz, CD3OD) δH (ppm): 6,30 (s, H-2/6), 2,60 (dd, J = 13,5, 8,5 Hz, H-7a), 2,66 (dd, J = 13,5, 6,5 Hz, H-7b), 2,11 (m, H-8), 3,39 (dd, J = 10,0, 6,5 Hz, H-9a), 3,84 (dd, J = 10,0, 6,0 Hz, H-9b), 6,32 (s, H-2/6), 2,54 (dd, J = 13,5, 9,0 Hz, H-7a), 2,75 (dd,
J = 13,5, 6,0 Hz, H-7b), 1,95 (m, H-8), 3,52 (dd, J = 11,0, 7,5 Hz, H-9a), 3,77 (H-9b),
4,69 (br.s, H-1″), 3,86 (dd, J = 3,5, 1,5 Hz, H-2″), 3,72 (dd, J = 10,0, 3,5 Hz, H-3″), 3,41 (dd, J = 10,0, 9,0 Hz, H-4″), 3,67 (m, H-5″), 1,28 (d J = 6,0 Hz, H-6″), 3,76 (s, 3/5-OMe),
3,77 (s, 3′/5′-OMe); 13 C-NMR (125 MHz, CD3OD) δC (ppm): 132,8 (C-1), 107,1 (C-2), 149,0 (C-3), 134,4 (C-4), 149,0 (C-5), 107,1 (C-6), 36,8 (C-7), 40,9 (C-8), 69,5 (C-9), 133,0 (C-1′), 107,2 (C-2′), 149,0 (C-3′), 134,5 (C-4′), 149,0 (C-5′), 107,2 (C-6′), 36,5 (C- 7′), 44,2 (C-8′), 62,9 (C-9′), 102,3 (C-1″), 72,4 (C-2″), 72,6 (C-3″), 73,9 (C-4″), 70,2 (C- 5″), 18,0 (C-6″), 56,6 (3/5-OMe), 56,7 (3′/5′-OMe)
3.5.25 Hợp chất UFE7A: Catechin
Chất bột màu nâu nhạt; mp 175–177 oC; CTPT C15H14O6; M = 290; 1 H-NMR (500
MHz, CD3OD) δH (ppm): 4,58 (d, J = 7,5 Hz, H-2), 3,99 (ddd, J = 8,0, 7,5, 5,5 Hz, H-3), 2,53 (dd, J = 16,0, 8,0 Hz, H-4a), 2,87 (dd, J = 16,0, 5,5 Hz, H-4b), 5,95 (d, J = 2,0 Hz, H- 6), 5,88 (d, J = 2,0 Hz, H-8), 6,86 (d, J = 2,0 Hz, H-2), 6,78 (d, J = 8,0 Hz, H-5), 6,74 (dd, J = 8,0, 2,0 Hz, H-6); 13
C-NMR (125 MHz, CD3OD) δC (ppm): 82,9 2), 68,8 3), 28,5 (C-4), 157,6 (C-5), 96,3 (C-6), 157,8 (C-7), 95,5 (C-8), 156,9 (C-9), 100,8 (C-10), 132,2 (C-1′), 115,3 (C-2′), 146,3 (C-3′), 146,2 (C-4′), 116,1 (C-5′), 120,0 (C-6′)
(C-3.6 Hoạt tính sinh học của các cao chiết và chất tinh khiết từ các loài Bù
dẻ tía, Bù dẻ lá lớn và Bù dẻ râu
Chương 4 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
4.1 Đánh giá hoạt tính gây độc tế bào in vitro của cao chiết từ loài Bù dẻ
tía, Bù dẻ lá lớn và Bù dẻ râu
Hoạt tính gây độc tế bào in vitro của cao chiết MeOH từ phần trên mặt đất của
loài Bù dẻ tía, Bù dẻ râu, lá và thân của loài Bù dẻ lá lớn được thử nghiệm trên 6
